《有机化学》(第四版)第三章 不饱和烃(习题答案)
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)

目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么? 答案:NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br -, Cl -离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案:a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
有机化学(高鸿宾第四版)课后答案

有机化学第四版高鸿宾主编(课后答案1~10章)第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 3CH 2CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解:2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种:( I )( II )( III )CH 333HCH 3H CH 333C HH 3CH 333CH 3H(最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )H CH CH 33H H 3C H CH 3CH 3HC CH 3H 3CH 3CH 3CH 3CH 32,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种:3H 3C CH 33H 3CCH 33CH CH 33C CH 3H 3(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。
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目录之马矢奏春创作第一章绪论0第二章饱和烃1第三章不饱和烃5第四章环烃13第五章旋光异构21第六章卤代烃26第七章波谱法在有机化学中的应用31第八章醇酚醚41第九章醛、酮、醌50第十章羧酸及其衍生物61第十一章代替酸68第十二章含氮化合物74第十三章含硫和含磷有机化合物82第十四章碳水化合物85第十五章氨基酸、多肽与蛋白质96第十六章类脂化合物101第十七章杂环化合物109Fulin 湛师第一章 绪论1.1简明归纳范例的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质. 答案:1.2 NaCl 相同?如将CH4及CCl4各1mol 混在一路,与CHCl3及CH3Cl 各1mol 的混淆物是否相同?为什么? 答案:NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同.因为两者溶液中均为Na+,K+,Br -, Cl -离子各1mol.因为CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子状态消掉,所所以两组不合的混淆物.1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是若何分布的?画出它们的轨道外形.当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道外形及甲烷分子的外形. 答案:C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式.a.C2H4b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO4h.C2H6 i.C2H2 j.H2SO4答案:a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H H c.H N H Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OOH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其标的目的.a.I2b.CH2Cl2c.HBrd.CHCl3e.CH3OHf.CH3OCH3 答案:b.ClClc.HBrd.HCe.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 按照S 与O 的电负性不同,H2O 与H2S 比拟,哪个有较强的偶极-偶极传染感动力或氢键? 答案:电负性O>S,H2O 与H2S 比拟,H2O 有较强的偶极传染感动及氢键. 1.7 下列分子中那些可以形成氢键?a.H2b. CH3CH3c. SiH4d. CH3NH2e. CH3CH2OHf. CH3OCH3 答案:d.CH3NH2e.CH3CH2OH1.8 醋酸分子式为CH3COOH,它是否能溶于水?为什么?答案:能溶于水,因为含有C=O 和OH 两种极性基团,按照相似相容道理,可以溶于极性水.第二章饱和烃2.1 卷心菜叶概略的蜡质中含有29个碳的直链烷烃,写出其分子式.答案:C29H602.2 用系统命名法(假如可能的话,同时用通俗命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d)中各碳原子的级数.a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H HC H H CHHH c.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CH CH 2CH 3CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C CH 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 3C 2H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
汪小兰《有机化学》第四版 习题答案 高等教育出版社

汪小兰《有机化学》第四版习题答案高等教育出版社汪小兰《有机化学》第四版-习题答案-高等教育出版社第一章为绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:熔沸点溶解度硬度1.2离子键合化合物在强极性溶剂中高度可溶,高共价键合化合物在弱或非极性溶剂中较难溶解,通过在水中溶解1mol NaCl和KBr获得的溶液与通过在水中溶解1mol NaBr和KCl获得的溶液相同吗?如果1mol CH4和CCl4混合在一起,它们是否与1mol CHCl3和CH3Cl相同?为什么?答案:nacl与kbr各1mol与nabr及kcl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者--溶液中均为na+,k+,br,cl离子各1mol。
由于CH4和CCl4以及CHCl3和CH3Cl在水中以分子状态存在,因此它们是两种不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合形成甲烷(CH4)时,碳核外有多少电子被用来与氢结合?画出它们的轨道形状和甲烷分子的形状。
答复:c+624h+11ycyxx2pyzyx2pz1s2s2p2p2pyzxz2s2pxzhch4中c中有4个电子与氢成键为sp3杂化轨道,正四面体结构hch4sp3杂化chhh1.4写出下列化合物的路易斯电子式。
a.c2h2b.ch3clc.nh3d.h2se.hno3f.hchog.h3po4h.c2h6i.c2h2j.h2so4答复:a.hcchhhoo或hchf.chhb.hhcclhohopoh或ohc.hnhhd.hshe.honohchg.ohopohohhhh.hcchhhi、 hcchj。
Ohosoho还是Ohosoho1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
a、 i2b。
ch2cl2c。
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chcl3e。
ch3ohf。
CH3OCH3答案:lclclh3che.ohf.h3coch31.6根据S和O之间的电负性差异,哪个比H 2O具有更强的偶极力或氢键?答复:电负性o>s,h2o与h2s相比,h2o有较强的偶极作用及氢键。
有机化学(第四版)习题解答

高鸿宾(主编)有机化学(第四版)习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》(第四版)作业与练习第二章饱和烃:烷烃和环烷烃练习(P60—62):(一的1,3,5,7,9,11小题)、(五)、(六)、(十三)第三章不饱和烃:烯烃和炔烃作业:(P112—117):(二)、(四)、(七)、(十一)、(十五的2,3小题)、(十六的2~5小题)、(二十一)第四章二烯烃共轭体系练习:(P147—149):(三)、(十)、(十一)、(十三)第五章芳烃芳香性作业:(P198—202):(二)、(三)、(九)、(十)、(十六)、(十七)、(十八的2、5~10小题)、(二十四)第六章立体化学练习:(P229—230):(五)、(六)、(七)、(十二)第七章卤代烃作业:(P263);(P290-295):(P263):(习题7.17)、(习题7.18)、(习题7.19)。
(P290-295):(六)、(七)、(八)、(十的1、2、5小题)、(十三的1、2小题)、(十四的1、2小题)第九章醇和酚作业:(P360—362):(二)、(三的2、4小题)、(五)、(九的1、3小题)第十一章醛、酮和醌作业:(P419—421):(一)、(三)、(七题的1—9小题)、(十三)、(十四)第十二章羧酸练习:(P443—444):(一)、(三)、(五)、(七)第十三章羧酸衍生物练习:(P461—464):(一)、(四)、(六)、(七)(八题的1、3小题)、第十四章β-二羰基化合物作业:(P478—480):(一)、(五)、(七)第十五章有机含氮化合物作业:(P526—530):(三)、(四)、(八)、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答(一)题答案:(1) 3-甲基-3-乙基庚烷 (2)2,3 -二甲基-3-乙基戊烷 (3)2,5-二甲基-3,4 -二乙基己烷 (4)1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5)乙基环丙烷 (6)2-环丙基丁烷 (7)1,5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷(8)2-甲基螺[3.5]壬烷 (9)5-异丁基螺[2.4]庚烷 (10)新戊基 (11)2′-甲基环丙基 (12)1′-甲基正戊基(四)题答案:(1)的透视式: (2)的透视式: (3)的透视式:Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H(4)的投影式: (5)的投影式:BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH(五)题解答:都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式; 对应的投影式依次分别如下:ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下:把投影式(1)的甲基固定原有构象位置不变,将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下:ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下:由于(a )、(c )、(e )则为(1)、(2)、(3)的构象,而从能量曲线上,其对应能量位置是一样的,所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
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目录之蔡仲巾千创作第一章绪论0第二章饱和烃1第三章不饱和烃5第四章环烃13第五章旋光异构21第六章卤代烃26第七章波谱法在有机化学中的应用31第八章醇酚醚41第九章醛、酮、醌50第十章羧酸及其衍生物61第十一章取代酸68第十二章含氮化合物74第十三章含硫和含磷有机化合物82第十四章碳水化合物85第十五章氨基酸、多肽与卵白质96第十六章类脂化合物101第十七章杂环化合物109Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典范的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质. 谜底:1.2 NaCl 相同?如将CH4及CCl4各1mol 混在一起,与CHCl3及CH3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么? 谜底:NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同.因为两者溶液中均为Na+,K+,Br -, Cl -离子各1mol.由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组分歧的混合物.1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状.当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状. 谜底:C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式.a.C2H4b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO4h.C2H6 i.C2H2 j.H2SO4谜底:a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OOH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向.a.I2b.CH2Cl2c.HBrd.CHCl3e.CH3OHf.CH3OCH3 谜底:b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性分歧,H2O 与H2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 谜底:电负性O>S,H2O 与H2S 相比,H2O 有较强的偶极作用及氢键. 1.7 下列分子中那些可以形成氢键?a.H2b. CH3CH3c. SiH4d. CH3NH2e. CH3CH2OHf. CH3OCH3 谜底:d.CH3NH2e.CH3CH2OH1.8 醋酸分子式为CH3COOH,它是否能溶于水?为什么?谜底:能溶于水,因为含有C=O 和OH 两种极性基团,根据相似相容原理,可以溶于极性水.第二章饱和烃2.1 卷心菜叶概况的蜡质中含有29个碳的直链烷烃,写出其分子式.谜底:C29H602.2 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d)中各碳原子的级数.a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H HC H CHHc.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CH CH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
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目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么? 答案:NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br -, Cl -离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案:a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
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有机化学第四版高鸿宾主编(课后答案1~10章)第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 3CH 2CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解:2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种:( I )( II )( III )CH 333HCH 3H CH 333C HH 3CH 333CH 3H(最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )H CH CH 33H H 3C H CH 3CH 3HC CH 3H 3CH 3CH 3CH 3CH 32,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种:3H 3C CH 33H 3CCH 33CH CH 33C CH 3H 3(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。
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第三章不饱和烃思考题习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。
其中含有六个碳原子的烯烃,哪些有顺反异构?写出其顺反异构体的构型式(结构式)。
(P69)解:C6H12有13个构造异构体,其中4个有顺反异构体:CH2=CHCH2CH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH2CH3CH3CH2CH=CHCH2CH3(Z,E)(Z,E)CH2=CCH2CH2CH33CH2=CHCHCH2CH33CH2=CHCH2CHCH33CH3C=CHCH2CH3 CH3CH3CH=CCH2CH3CH3CH3CH=CH2CHCH3CH3(Z,E) (Z,E)CH2=CHCCH3CH33CH2=CCHCH3CH33CH3C=CCH3CH33CH22CH3CH2CH3C6H10有7个构造异构体:CH CCH2CH2CH2CH3CH3C CCH2CH2CH3CH3CH2C CCH2CH3CH CCHCH2CH3CH3CH CCH2CHCH3CH3CH CC(CH3)3CH3C CCHCH3CH3习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物:(P74)(1) (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2对称二异丙基乙烯or 2,5-二甲基-3-己烯(2)(CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 33123456782,6-二甲基-4-辛烯(3) CH 3CH 2CCCH 2CH 3123456二乙基乙炔 or 3-己炔(4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 123453,3-二甲基-1-戊炔(5) CH 2=CHCH 2C CH 123451-戊烯-4-炔 (6) HC C C=CCH=CH 2CH 2CH 2CH 32CH 2CH 31234563,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔(7) CH 3CH 3 2,3-二甲基环己烯(8)CH 3CH 35,6-二甲基-1,3-环己二烯习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物:(P74) (1) ↑C=C CH 2CH 3HClBr↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯(2) ↓C=C F CH 3Cl CH 3CH 2↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯(3) ↑C=C CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H CH 3↓ (E)-3-乙基-2-己烯 (4) ↓C=C CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH 3H ↑ (E)-3-异丙基-2-己烯 习题3.4 完成下列反应式:(P83) (1)C 3H 7C CC 3H7C=C H C 3H H C 3H 7(2)3C 3H 7C CC 3H 7C=C H C 3H C 3H 7H(3) + Br 2HC 2H 5C 2H 5H25(4)CC HOOC COOH HOOCBrBrCOOH+ Br2习题3.5 下列各组化合物分别与溴进行加成反应,指出每组中哪一个反应较快。
为什么?(P84) (1) CF 3CH=CH2和CH 3CH=CH 2(2)CH 3CH=CH 2和 (CH 3)3NCH=CH 2(3)CH 2=CHCl 和CH 2=CH 2(4) CHCl=CHCl和CH 2=CHCl解:烯烃与溴的加成反应是由亲电试剂首先进攻;双键上电子云密度越大,越有利于亲电加成反应的进行。
所以,各组中反应较快者如上所示。
习题3.6 分别为下列反应提出合理的反应机理:(P84) (1)+ Cl 2CHClo解:+δ-(2)Br Br , Cl -CCl 4 , 0 Co+解:+δ-习题3.7 完成下列反应式:(P90) (1)CH 3CH 3I(2) C=C H 3CCH 3BrHCH 3CH 2C CH 3Br Br(3) CH 2=CHCH 2C CH2CCHCH 3Br(4) CH 3(CH 2)3C CHCCH 2BrCH 3(CH 2)3(5) (CH 3)2C=CHCH 3CHCH 3(CH 3)2CH Br(6)CH 3C CHCH 3CH 2CHBr 2习题3.8 下列反应的产物是通过什么反应机理生成的?写出其反应机理。
(P90)CH 2=CH CCH 3CH 3CH 3CH 3CH C CH 3CH 33CH 3CCH 3Br 3CH 3H ++解:H +CH 2=CH C CH 3CH 3CH 3CH 3CH C CH 3CH 3CH 3BrCH 3C CH 3Br CH 3CH 3CH C CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CCH 3CH 3CH 3Br -Br -甲基迁移(二级碳正离子)(三级碳正离子)习题3.9 在酸催化下,下列化合物与溴化氢进行加成反应的主要产物是什么?如果反应在过氧化物作用下进行,其主要产物有何不同?为什么?(P90)在酸催化下,烯烃与溴化氢的加成是亲电加成反应,加成取向决定于碳正离子的稳定性;在过氧化物存在下,烯烃与溴化氢的加成是自由基加成反应,加成取向决定于自由基的稳定性; (1) 2-甲基-1-丁烯 解:CH 22CH 3CH 3HBrCH 3CCH 2CH 3CH 3Br稳定性:>CH 2CH CH 3CH 2CH 3CH 3CCH 3CH 2CH 3HBr CH 22CH 3CH 3BrCH 22CH 3CH 3稳定性:>CH 2C CH 3CH 2CH 3BrCH 2C CH 3CH 2CH 3 (2) 2,4-二甲基-2-戊烯 解:CH 33CH 3CH 3HBr(CH 3)2C CH 2CHCH 3CH 3Br稳定性:>(CH 3)2C CH 23CH 3(CH 3)2CH 3CH 3HBrCH 33CH 3CH 3(CH 3)2CH 3CH 3Br 稳定性:>(CH 3)2C CHCHCH 3BrCH 3(CH 3)2C CHCHCH 3CH 3Br(3) 2-丁烯 解:HBrCH 3CH=CHCH 3CH 3CH 23Br稳定性:CH 3CH 2CHCH 3CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 3HBr CH 3CH 23Br稳定性:CHCH3BrCH 3CH CHCH 3CH 3CH Br习题3.10 烯烃加H 2SO 4的反应机理,与烯烃加HX 的机理相似。
试写出丙烯与硫酸加成的反应机理。
(P94) 解:CH 3CH=CH 2CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3OSO 2OH H +-2习题3.11 完成下列反应式:(P94)(1) (CH 3)2C=CH 222CH 3C CH 2OH 3Br CH 3C CH2Br 3OH +多少解释:(CH 3)2CCH 2Br2方式(1)空间障碍更小!(2) (CH 3)2C=CH 22H +CH 3CCH 3CH3OH(3)Cl , HO(4) C CH OH+ H 2O4H 2SO 4COHCH 3O(5) (1) HSO(2) H 2OOH(6)+CH 280% H SO -H OOH CH3OH +主要产物习题3.12 完成下列反应式:(P97) (1) (CH 3)3CCH=CH 2(2) H 2O 2 , OH -, H 2O3(CH 3)3CCH 2CH 2OH(2) C 2H 5C=CH 2CH 322-2(1) 1/2(BH )C 2H 5CH CH 2OHCH 3(3) CH 3(CH 2)2C CC 2H 532o(1) 1/2(BH )CH3(CH2)2C=CCH 2CH 3HH(4)C 4H 9C CH22-23C 4H 9CH 2CHOC 4H 9CH=CHOH习题3.13写出乙炔与亲核试剂(CN -、HCN)加成的反应机理。
(P99) 解:-CH=CHCNHCNCH 2=CHCN习题3.14 在C 2H 5O -的催化下,CH 3C ≡CH 与C 2H 5OH 反应,产物是CH 2=C(CH 3)OC 2H 5而不是CH 3CH=CHOC 2H 5,为什么?(P99)解:该反应是亲核加成反应:CH 3C=CH -OC 2H 5CH 3C=CH 2OC 2H 5CH 3δ+δ-+ C 2H 5O-25Nuclear reagent习题3.15 完成下列反应式:(P99) (1)CH 3CH 3OCCH 33解释:+3-CH 3CH 3OCCH 3OCH 3(2)OOH24解释:OH OH +- H +O3习题3.16 完成下列反应式:(P101) (1) CH 3(CH 2)9CH=CH 233CH 3(CH 2)9CHCH 2O(2)(CH 3)2C=CCH 2CH=CH 31mol m-ClC 6H 4CO 3H3o(CH 3)2C CCH 2CH=CH 23O氧化反应总是发生在电子云密度较大的双键上。
习题3.17 完成下列反应式:(P103) (1) CH 3CHCH=CH 2CH 34-2oCH 3CHCH CH 3CH 2OH(2) 4-2oCH 3CH=CHC 3H 7CH 3CH CHC 3H 7OH OH (3) 42pH=7CH 3CH 2C CCH3CH 3CH 2C3O O(4)42pH=12HC CCH 3CO 2 + H 2O +CH 3COO -习题3.18 写出下列反应物的构造式:(P103) (1) C 8H 16(A)42-(CH 3)2CHCH 2CO 2H + CH 3CH 2CO 2H CH 3CHCH 2CH=CHCH 2CH 3CH 3(A)的构造式为:(2) CH 3CH 22 + H 2O CH 3C 5H 10(B)42-(B)的构造式为:CH 3CH 2C=CH 2CH 3(3) (1) KMnO 4 , H 2O , OH -C 7H 12(C)CH 32H + CH 3CH 2CO 2H CH 3(C)的构造式为:CH 3CHC CH 3CCH 2CH 3习题3.19 某化合物分子式为C 6H 12,经臭氧解得到一分子醛和一分子酮,试推测C 6H 12可能的结构。
如果已知得到的醛为乙醛,是否可以确定化合物的结构?写出其构造式。
(P104)解:C 6H 12可能的结构:CH 32CH 3CH 3CH 22CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 23CH 3CH 23)2CH 3若得到的醛是乙醛,C 6H 12的结构为:CH 32CH 3CH 3习题3.20 某些不饱和烃经臭氧解分别得到下列化合物,试推测原来不饱和烃的结构。
(P104) (1) CH 3CH 2CHO + CH 3CHO CH 3CH 2CH=CHCH 33(2) H 2O , Zn(2) 32C 2H 5CHCHO + HCHO3C 2H 5CHCH=CH 23(3)CH 3CHO + CH 3CCH 2CO 2H + CH 3CO 2HCH 32CCH 3CCH 332习题3.21 完成下列反应式:(P107) (1) 高温CH 3CH=CHCH 3 + Cl2CH 3CH=CHCH 2Cl + CH 3CHCH=CH 2(2)C 2H 5CH=CH 2NBSBPOCH 3CHCH=CH 2 + CH 3CH=CHCH 2BrBr习题3.22 3-氯-1,2-二溴丙烷可作为杀根瘤线虫的农药, 试选择适当的原料合成之。