第4章 卤代烃

高中化学：第二章卤代烃知识点(精选)

第二章卤代烃 一．卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。C—Ｘ之间的共用电子对偏向X, 形成一个极性较强的共价键，分子中C—X键易断裂。 二．卤代烃的物理性质 (１)溶解性:不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 (２)状态、密度：CＨ3Cｌ常温下呈气态，C2H5Br、CH2Ｃl２、CHCl3、CＣl4常温下呈液态且密度> 1 g/cm３。(一氯代烃的密度都小于水) 三．卤代烃的化学性质（以ＣH３CH２Ｂｒ为例） 1．取代反应 ①条件:强碱的水溶液,加热 ②化学方程式为: 2.消去反应 (1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。 例如: CH3CH２Cl：+NaＯＨ错误!未定义书签。NａCl+ＣH2===CH↑+Ｈ2Ｏ （2）卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Ｂr。 ②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如: 。 ③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例: CH 3—ＣH=＝=CＨ—CＨ 3 ＋NaＣl+H 2 O

(３)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如:ＣH3—CＨ2—CHCｌ2＋２NａOH错误!未定义书签。CH3—C≡ＣH ＋2NａＣl＋2H2O 四.消去反应与水解反应的比较 反应类型反应条件键的变化卤代烃的 结构特点 主要生成 物 水解反应NａOH水溶液Ｃ—X与Ｈ—O键断裂Ｃ —O与H—X键生成 含C—Ｘ即 可 醇 消去反应ＮaOH醇溶液 Ｃ—X与C—H键断裂 (或—C≡C—) 与H—X 键生成 与Ｘ相连 的Ｃ的邻 位C上有Ｈ 烯烃或炔 烃 特别提醒（1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。 五.检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子) 1．实验原理 R—X+H２O错误!未定义书签。Ｒ—OH＋ＨX HX＋NａOＨ===NaX＋H２O HＮO3+ＮaOH===NaＮＯ3＋H2O AgＮO3＋NａX===ＡｇＸ↓+NａNO３ 根据沉淀(AgX）的颜色可确定卤素：AgCl（白色)、AgＢr(浅黄色)、AgＩ(黄色)。 2.实验步骤 (1）取少量卤代烃;(2)加入ＮａOH水溶液;(3）加热;(４)冷却；(5)加入稀ＨNＯ３酸化; (6)加入AｇNO3溶液，观察沉淀的颜色。 即RX错误!错误!未定义书签。错误!错误!未定义书签。 错误!溶液错误!

第七章 卤代烃 四

生 反应。这是因为分子中存在 共轭效应。 8．CF 2Cl 2 的商品名叫 ，简称 ， 广 泛 地 用于 、 、 等。由于 会破坏地球上空的 层，因此世界各地已 使用。 9．聚四氟乙烯商品名叫 ，它的 超过一切塑料。与 和 等都不起反应，机械强度高，具有“ ”之称。 10．在制备格氏试剂时，所用的溶剂乙醚必须是无 无 的，否则含有 活泼氢的 和 可将格氏试剂分解形成 。 二、选择题 CH 3 CH CH 3CH 3C I 1、按系统命名法化合物名称应为CH 3 Br （ ）。 A. 2.3-二甲基-4-碘-3-溴戊烷 B. 2.3-二甲基-3-溴-4-碘戊烷 C. 2-碘-3-溴-3.4-二甲基戊烷 D. 3.4-二甲基-3-溴-2-碘戊烷 2.下列化合物与AgNO 3/C 2H 5OH 反应最快的是（ ）。 CH 3 CH 3CH Br CHCH 3 Br A. B. NO 2 Cl Br Br CHCH 3 CH CH 3 C. D. 3．2-甲基-3-氯戊烷脱氯化氢的主要产物是（ ）。 A. 2-甲基-1-戊烯 B. 2-甲基-2-戊烯

C. 2-甲基-3-戊烯 D. 4-甲基-2-戊烯 4.制备格氏试剂最好选择（ ） 作为溶剂。 A. 乙醚 B. 绝对乙醚（无水无醇醚） C. 乙醇 D. 无水乙醇 5.化合物CCl 2FClF 2的商业代号为 （ ）。 A. F -113 B. F -114 C. F -12 D. F -22 6.制备叔丁基醚的最佳途径是（ ）。 A.（CH 3）3CBr+CH 3CH 2ONa B. (CH 3)3COH+CH 3CH 2OH C. CH 3CH 2Br+(CH 3)3CONa D. (CH 3)3CF+CH 3CH 2ONa 7.下列卤代烯烃具有顺反异构现象的是（ ）。 CH 2 Cl Cl Cl CH 2CH 2CH CH 3CHCH CH 3CH 2CH CH 2 CH 3 CH 3C CHCl CH A. B.C. D. 8.下列卤代烷中最易进行S N 1反应的是（ ）。 CH 3Br CH 3 CH 3 CH 3 C A. B.C. D.CH 3CHCH 2CH 3 Br CH CH CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2Br 9．烯烃的过氧化物效应是针对（ ）而言。 A. 加HBr B. 加HCl C. 加HI D. 加H 2O 10.下列化合物中，具有P-π共轭体系的是（ ）。 A. 1.3-丁二烯 B. 1-氯丙烯 C. 1-氯丙烷 D. 3-氯丙烯 11.威廉森合成法是用于制备（ ）。 A. 酚 B. 醛 C. 醚 D. 酮

第六章卤代烃习题答案20091202

第六章 卤代烃(P107) 6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。 a. 2-甲基3-溴丁烷 b. 2,2-二甲基-1-碘丙烷 c. 溴代环己烷 d. 对二氯苯 e. 2-氯-1,4戊二烯 f. (CH 3)2CHI g. CHCl 3 h. ClCH 2CH 2Cl i. CH 2 CHCH 2Cl j. CH 3CH CHCl 解： a.(CH 3)2CHCHCH 3Br b.CH 3 CH 3CCH 2I 3 c.Br d. Cl Cl CH 3CH CHC CH 2 e. g. 2-碘丙烷 h. 三氯甲烷 i. 1,2-二氯乙烷 i. 3-氯-1-丙烯 j. 1-氯-1-丙烯 6.2 写出C 5H 11Br 的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲或叔卤代烃。如有手性碳，以星号标出，并写出对映体的投影式。 解：11个 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br Br CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH 3CH 3CH CH 2CH 2Br *CH 3CHCH 2CH 2CH 3 Br 1-溴戊烷 3-溴代戊烷 3-甲基-1-溴丁烷 2-溴戊烷 （伯卤代烷） （仲卤代烷） （伯卤代烷） （仲卤代烷） CH 3CH 2CHCH 2Br CH 3 * Br CH 3CH 3CH 2CCH 3 CH 3CHCHCH 3 Br CH 3 * CH 3CCH 2Br CH 3 CH 3 2-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 2-甲基-3-溴丁烷 2,2-二甲基-1-溴丙烷 （伯卤代烷） （叔卤代烷） （仲卤代烷） （伯卤代烷） 6.3 写出二氯丁烷的所有异构体，如有手性碳，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。 解：13个 CH CH 2CH 2CH 3Cl Cl CH 3CCH 2CH 3 Cl Cl *CH 2CHCH 2CH 3 Cl Cl 二种旋光异构体

高中化学第二章卤代烃知识点精选

第二章 卤代烃 一.卤代烃的结构特点:卤素原子就是卤代烃的官能团。C —X 之间的共用电子对偏向X, 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。 二.卤代烃的物理性质 (1)溶解性:不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。 (2)状态、密度:CH 3Cl 常温下呈气态,C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3 。 三.卤代烃的化学性质(以CH 3CH 2Br 为例) 1、取代反应 ①条件:强碱的水溶液,加热 ②化学方程式为: 2、消去反应 (1)实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱与化合物。 例如: CH 3CH 2Cl: ＋NaOH ――→醇 △ NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O (2)卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH 3Br 。 ②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如: 。 ③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例: CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O (3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在 有机物中引入三键。例如:CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇 △ CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O

四.消去反应与水解反应的比较 反应类型 反应条件 键的变化 卤代烃的结构特点 主要生成物 水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即 可 醇 消去反应 NaOH 醇溶液 C —X 与C —H 键断裂 (或—C≡C—) 与H —X 键生成 与X 相连的C 的邻位C 上有H 烯烃或炔烃 特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基;通过卤代烃的消去反应可在碳链 上引入碳碳双键或碳碳三键。 五.检验卤代烃分子中卤素的方法(X 表示卤素原子) 1.实验原理 R —X ＋H 2O ――→NaOH △ R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3 根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素:AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。 2.实验步骤 (1)取少量卤代烃;(2)加入NaOH 水溶液;(3)加热;(4)冷却;(5)加入稀HNO 3酸化; (6)加入AgNO 3溶液,观察沉淀的颜色。 即RX ――→加NaOH 水溶液△ R —OH NaX ――→加稀HNO 3酸化R —OH HX ――→加AgNO 3 溶液????? 若产生白色沉淀 卤原子为氯原子 若产生浅黄色沉淀 卤原子为溴原子 若产生黄色沉淀卤原子为碘原子

第六章卤代烃

第六章 卤代烃 6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。 a. 2－甲基－３－溴丁烷 b. 2,2－二甲基－１－碘丙烷 c. 溴代环己烷 d. 对乙氯苯 e. 2－氯－1,4－戊二烯 f. (CH 3)2CHI g. CHCl 3 h. ClCH 2CH 2Cl i. CH 2=CHCH 2Cl j. CH 3CH=CHCl 答案： a.CH 3CH--CHCH 3 CH 3 Br b. C CH 3 H 3C CH 3 CH 2I c. Br d. Cl e. Cl Cl f. 2－碘丙烷 ２－iodopropane g. 三氯甲烷 trichloromethane or Chloroform h. 1,2－二氯乙烷 1,2－dichloroethane i. ３－氯－１－丙烯 ３－chloro －1－propene j. 1－氯－１－丙烯 １－chloro －1－propene 6.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂 a.C 6H 5CH 2Cl Mg 22 H + H 2O b. CH 2=CHCH 2Br + NaOC 2H 5 c. CH=CHBr CH 2Br + AgNO 3 d. +Br 2 2e. CH 2Cl Cl f.CH 3CH 2CH 2CH 2Br Mg 225g. + H 2O － 2历程 h. 3 +H 2O － SN 1历程 i. Br j.CH 2=CHCH 2Cl CH 2=CHCH 2CN k. (CH 3)3Cl +NaOH H 2O 答案：

a.C 6H 5CH 2Cl Mg 26H 5CH 2MgCl 2 C 6H 5CH 2COOMgCl H + H 2O C 6H 5CH 2COOH b. CH 2=CHCH 2Br + NaOC 2H 5 CH 2=CHCH 2OC 2H 5c. CH=CHBr CH 2Br + AgNO 3 CH=CHBr CH 2ONO 2 +AgBr d. +Br 2 CH 2=CHCHO Br Br 光照 Br e. CH 2Cl Cl CH 2OH Cl f.CH 3CH 2CH 2CH 2Br Mg 2CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr 25CH 3CH 2CH 2CH 3+BrMgOC 2H 5 g. + H 2O －2历程 3 h. 3 + H 2O － SN 1历程 3 +3 i. Br j.CH 2=CHCH 2Cl CN － CH 2=CHCH 2CN k. (CH 3)3Cl +NaOH H 2O (CH 3)3COH 6.5 下列各对化合物按SN 2历程进行反应,哪一个反应速率较快? a.(CH 3)2CHI (CH 3)3CCl b.(CH 3)2CHI (CH 3)2CHCl c. CH 2Cl Cl d. CH 3CHCH 2CH 2Br 3 CH 3CH 2CHCH 2Br 3 e. CH 3CH 2CH 2CH 2Cl CH 3CH 2CH=CHCl 及及及 及及 答案： a.(CH 3)2CHI > > (CH 3)3CCl b.(CH 3)2CHI (CH 3)2CHCl >c. CH 2Cl Cl d. CH 3CHCH 2CH 2Br > CH 3 CH 3CH 2CHCH 2Br CH 3 e. CH 3CH 2CH 2CH 2Cl > CH 3CH 2CH=CHCl

第八章卤代烃

136 第八章 卤代烃 8.1 绪论 烷基卤化物是指烷烃中的氢原子被卤素原子(氟、氯、溴和碘)所取代的化合物。例如，CH 3Cl 和CH 3CH 2Br 是烷基卤化物，烷基卤化物也被称为卤代烃。 烷基卤化物分为伯卤化物(10)、仲卤化物(20)和叔卤化物(30)。这种分类是基于卤素直接相连的碳原子。如果带有卤素的碳原子仅仅与其他一个碳相连，这个碳原子就是伯碳原子，烷基卤化物就属于伯烷基卤化物。如果带有卤素的碳原子它本身就连有其他两个碳原子，这个碳就是仲碳，该烷基卤化物就是仲卤化物。如果带有卤素的碳原子它连有其他三个碳原子，那么这个碳就是叔碳，该烷基卤化物就是一个叔烷基卤化物。下面是伯、仲和叔烷基卤化物的代表。 H C C H H H H 10 H C C C H H H H Cl 20 CH 3C CH 3 CH 30 碳 碳 碳 虽然我们用符号10,20,30，但是我们不能说第一度，第二度，第三度，应该是伯、仲、叔，也可称为一级，二级，三级。 8.2 烷基卤化物的命名 卤素取代的烷烃是按照IUPAC 系统命名法来命名的： CH 3CH 2Cl CH 3CH 2CH 2F CH 3CHBrCH 3氯乙烷1氟丙烷 2溴丙烷 当主链上既有卤素又有烷基取代时，不管是卤素还是烷基，从靠近取代基一端向另一端编号。如果两个取代基到链的末端的距离相等，按照字母的先后顺序从一端编起。 CH 3CHCHCH 2CH 3 Cl CH 3 CH 3CHCH 2CHCH 3 Cl CH 3 2-氯-3-甲基戊烷 2-氯-4-甲基戊烷

137 很多简单卤代烃的习惯命名仍然被广泛应用，然而在这种习惯命名体系中被称为功能性命名，卤代烃被命名为烷基卤化物。(下面这些命名也被IUPAC 所接受) CH 3CH 2Cl CH 3CHCH 3 (CH 3)3Br CH 3CHCH 2Cl CH 3CCH 2Br Br CH 3 CH 3CH 3 乙基氯 异丙基溴 叔丁基溴 异丁基氯 新戊基溴 8.3 卤化物的结构和物理性质 8.3.1卤化物的结构 烷基卤化物的卤素原子所连的碳原子是sp 3的，基团的排列围绕碳原子，因此，一般是四面体形。因为卤素原子的电负性强于碳，烷基卤化物的碳－卤素键是极化的；碳原子带有部分正电荷，卤素原子带有部分负电荷： 在元素周期表中，自上向下，卤素原子的大小逐渐增加：氟原子最小，碘原子最大。因此，自上向下，碳－卤素键长增加，碳－卤素键能减小。四甲基卤化物表面的范得华静电图和内部得球－棍模型都揭示了C-X 键的极性趋势。碘甲烷极性很小，C-I 键长最长，C-I 键最弱。 表8.1 碳－卤素键长和键能 C F H H H H C H H H C H H H C Cl Br I C —X 键长 (?) 1.39 1.78 1.93 2.14 C —X 键能 (k J ·mol -1) 472 350 293 239 在实验室和工业中，烷基卤化物作为相关非极性化合物的溶剂和一些化合物合成的起始原料。我们将在本章中介绍，烷基卤化物的卤素原子很容易被其他基团所取代，碳链中卤素原子的存在也为我们提供了引入多样键的可能性。

高中化学第二章卤代烃知识点

第二章 卤代烃 一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C —X 之间的共用电子对偏向X ， 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。 二．卤代烃的物理性质 （1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 （2）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈气态，C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3 。（一氯代烃的密度都小于水） 三．卤代烃的化学性质（以CH 3CH 2Br 为例） 1.取代反应 ①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式为： 2.消去反应 (1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。 例如： CH 3CH 2Cl ： ＋NaOH ――→醇△ NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O (2)卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。 ②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如： 。

③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例： CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O (3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在 有机物中引入三键。例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇△ CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 四．消去反应与水解反应的比较 反应类型 反应条件 键的变化 卤代烃的结构特点 主要生成物 水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即可 醇 消去反应 NaOH 醇溶液 C —X 与C —H 键断裂 (或—C≡C—) 与H —X 键生成 与X 相连的C 的邻位C 上有H 烯烃或炔烃 特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。 五．检验卤代烃分子中卤素的方法（X 表示卤素原子） 1．实验原理 R —X ＋H 2O ――→NaOH △ R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3 根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。 2．实验步骤 (1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH 水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO 3酸化； (6)加入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色。 即RX ――→加NaOH 水溶液△R —OH NaX ――→加稀HNO 3酸化R —OH HX

第5章卤代烃答案

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第5章卤代烃 思考题5-1 （1）仲丁基溴（2）叔丁基碘（3）正丁基溴 思考题5-2 （1）3-甲基-4-溴己烷（2）4-异丙基-4-氯-3-溴-2-碘庚烷（3）3-氯甲基戊烷（4）R-2-甲基-3-氯丁烷 思考题5-3 （1）CH3CH2CH2CH2OH （2）CH3CH2CH2CH2OC2C5 （3）CH3CH2CH2CH2CN （4）CH3CH2CH2CH2ONO2 （5）CH3CH2CH2CH2NHR （6）CH3CH2CH2CH2I 思考题5-4 思考题5-5 （1）（2） （3）（4） 思考题5-6 （1）CH3CH2MgCl （2） （3）CH3CH3 + CH3OMgI （4）CH3CH2CH2CH3 思考题5-7 （1）、（2）、（3）中都有活泼氢，不能用于制备Grignard 试剂；（4）能用于制备Grignard 试剂 思考题 思考题

思考题5-10 该反应的消除机理为E1，生成的碳正离子会发生重排。 思考题5-11 在碱性条件下，仲卤代烃同时会发生亲核取代反应和消除反应，两种反应是竞争关系，分别生成亲核取代产物2-丁醇和消除反 应产物2-丁烯。 思考题5-12 （1）2-甲基-2-溴丁烷在水中加热主要按S N1机理进行，反应速率更快；1-溴丁烷在水中加热主要按S N2机理进行。（2）一氯乙 烷与碘化钠在丙酮中反应主要按S N2机理进行，反应速率更 快；2-氯丙烷与碘化钠在丙酮中反应主要按S N2机理进行。 思考题5-13 2-甲基-2-溴丁烷 > 2-甲基-3-溴丁烷 > 3-甲基-1-溴丁烷；消除反应产物的结构分别为：、和。 思考题5-14 （1） (2) 。 习题 1、 2、

高中化学选修五第二章卤代烃知识点

第三节卤代烃 一、卤代烃的代表物质——溴乙烷 1、基本结构 化学式：C2H5Br 结构式：结构简式:CH3CH2Br 官能团：—Br 2、物理性质 无色，液体，无味，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂 3、化学性质 1）取代反应 卤代烃的水解：强碱水溶液、加热条件下发生 第一步：CH3CH2—Br + HO—H → CH3CH2—OH + H—Br 第二步：HBr + NaOH → NaBr + H2O 总反应：CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr 2）消去反应 从分子中脱去一个或几个小分子（H2O、HX等）而形成不饱和键 强碱的醇溶液、加热条件下发生 CH3CH2Br + NaOH → CH2=CH2↑+NaBr+H2O 产物验证：因生成物中常混有乙醇蒸汽，需要出去杂质，试剂选用 水，除杂后将气体通入酸性KMnO4，如溶液褪色可证明生成物 【习题一】 溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物． （1）写出溴乙烷在NaOH水溶液中的反应方程式：______________反应类型__________．某同学取少量溴乙烷与NaOH水溶液反应后的混合溶液，向

其中滴加AgNO3 溶液，加热，产生少量沉淀．该同学由此得出溴乙烷与NaOH水溶液反应，生成了溴化钠，你认为是否合理，原因： ___________________ （2）写出溴乙烷在NaOH乙醇溶液中的反应方程式________________反应类型_____________．反应中生成的气体可以用上图所示装置检验，现象是 ___________，水的作用是________．除高锰酸钾酸性溶液外，还可以用_____检验生成的气体，此时还有必要将气体先通入水中吗？______（填“有”或“没有”） 【分析】（1）CH3CH2Br和NaOH水溶液加热时，二者发生取代反应生成乙醇；检验卤素原子必须中和过量的碱； （2）加热条件下，溴乙烷和NaOH醇溶液发生消去反应生成乙烯；根据乙烯的不饱和性，能被高锰酸钾溶液氧化、能和乙烯加成反应，溶液褪色，乙醇能被高锰酸钾溶液氧化，溶液褪色，乙醇不能和乙烯反应； 【解答】解：（1）CH3CH2Br和NaOH水溶液加热时，二者发生取代反应生成乙和NaBr，反应方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；检验溴乙烷中含有溴元素，卤代烃水解后，加入硝酸酸化的硝酸银，硝酸酸化目的中和碱，否则生成氢氧化银沉淀， 故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；取代反应；不合理，没有用硝酸中和氢氧化钠溶液； （2）加热条件下，溴乙烷和NaOH醇溶液发生消去反应生成乙烯，反应方程式为CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O；乙烯气体不溶于水，高锰酸钾能氧化乙烯，所以，它能使高锰酸钾溶液褪色，的四氯化碳溶液能和乙烯发生加成反应，所以，乙烯也能使溴水褪色，因装置1中用水，目的是防止乙醇和高锰酸钾反应，而溴与乙醇不反应，所以，无须用水； 故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O，消去反应，溶液褪色，吸收乙醇，溴水，没有； 【习题二】

第五章卤代烃-第五章卤代烷(Haloalkanes)

第五章卤代烷 教学目的与要求： 1.学会卤代烃的命名方法； 2.掌握卤代烃的结构，了解卤代烃的物理性质； 3.掌握卤代烃的反应、制备及亲核取代反应的机理。 教学重点、难点： 1.卤代烃的亲核反应机理，S N2 机理和S N1 机理； 2.S N2和S N1立体化学； 3.影响S N2和S N1反应的因素； 4.格氏试剂的制备和应用。 5.1 卤代烃的分类和命名 5.1.1 卤代烃的分类 1. 按卤原子的个数分类 （1）单卤代烃：CH3Cl 一氯甲烷；CH3CH2Br 溴乙烷Ph-CH2Br 苄基溴 （2）多卤代烃：CHCl3氯仿；CH2BrCH2Br 1，2-二溴乙烷 2. 按卤原子所连碳的级数分类 1°（伯）卤代烃——卤原子所连碳为一级碳CH3CH3CH2Br 1-溴丙烷 2°（仲）卤代烃——卤原子所连碳为二级碳CH3CHBrCH32-溴丙烷 3°（叔）卤代烃——卤原子所连碳为三级碳(CH3)3CBr 叔丁基溴 5.1.2 卤代烃的命名 1. 普通命名法 以卤原子为官能团，以烃基为取代基，称为某基卤。例如： (CH3)3C－Cl (CH3)2CH－Cl CH2＝CH－Cl PhCH2－Cl 叔丁基氯异丙基氯乙烯基氯苄基氯 另外，多卤代烷还有一些习惯的特殊名称： CHCl3 CHBr3 CHI3称为卤仿或三卤甲烷；CCl4可称为四氯化碳或四氯甲烷。 2. 系统命名法 以卤原子为取代基，把卤原子看作是烃的衍生物，以烃基或其他官能团为官能团，基团列出顺序按顺序规则。 CH 3CH 2 CH 2 Br CH 3 CHCH 3 Br 1-溴丙烷2-溴丙烷顺-1-甲基-2-氯环已烷

选考部分 第二章 第二节 卤代烃

选考部分第二章第二节卤代烃 一、选择题(本题包括10小题，每小题5分，共50分) 1．下列叙述正确的是() A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体 B．所有卤代烃都是通过取代反应制得 C．卤代烃不属于烃类 D．卤代烃都可发生消去反应 解析：A项一氯甲烷是气体；B项稀烃通过发生加成反应也可得到卤代烃；D项卤素所在碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子的卤代烃才可发生消去反应． 答案：C 2．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是() A．CH3CH2CH2CH3B． 解析：等效碳原子上的氢是等效氢原子，发生一氯取代产物相同． 答案：C 3．已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是() A．CH3Br B．

解析：由信息知，反应时烃基与溴原子之间断键，连接溴原子的烃基相连．D项反应时第一个碳和第四个碳相连生成环丁烷． 答案：D 4．检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是() ①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加入适量HNO3④加热煮沸一段时间⑤冷却 A．②④⑤③①B．①②④ C．②④①D．②④⑤① 解析：在溴乙烷分子中存在的是溴原子，直接加入AgNO3溶液不能鉴别，而溴乙烷的取代反应产物中有Br－，取代反应的条件是强碱的水溶液、加热．反应之后检验Br－时首先要加入HNO3，然后加入AgNO3溶液． 答案：A 5．大气污染物氟利昂-12的分子式是CF2Cl2.它是一种卤代烃，关于氟利昂-12的说法错误的是() A．它有两种同分异构体 B．化学性质虽稳定，但在紫外线照射下，可发生分解，产生的氯原子可引发损耗O3的反应 C．大多数无色 D．它可看作甲烷分子的氢原子被氟、氯原子取代后的产物 解析：由CH4正四面体结构可知，CF2Cl2只有一种结构，A错误． 答案：A 6．(2010·武汉一中月考)将1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，它的同分异构体有(除它之外) () A．2种B．3种 C．4种D．5种

第5章卤代烃

第5章 卤代烃 5.1基本要求 ● 掌握卤代烃的分类和命名方法。 ● 掌握卤代烃的化学性质。 ● 掌握卤代烃的亲核取代反应和β-消除反应的机理及其影响因素。 ● 掌握不同种类卤代烯烃的亲核取代活性。 ● 掌握卤代烃与金属的反应及Grignard 试剂的应用。 5.2基本知识点 5.2.1 卤代烃的分类 根据分子中卤原子数目的不同分为单卤代烃和多卤代烃；还可以根据不同卤原子又分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃；根据烃基不同分为卤代烷烃、卤代烯烃和卤代芳烃；根据卤原子所连接的碳原子类型又分为叔卤代烃、仲卤代烃和伯卤代烃。 5.2.2 卤代烃的命名 简单的卤代烃的命名，通常根据烃基和卤素的名称将其称为“卤（代）某烃”或称为“某基卤”。例如： CH 2==CH —Cl CH 3CH 2CH 2CH 2Cl 氯乙烯 正丁基氯 比较复杂的卤代烃，一般采用系统命名法。卤代烃的系统命名法是以烃为母体，卤原子为取代基，将卤原子与烃基一起按次序规则顺序排列在母体烃之前。例如： CH 3 CH CH 2 CH CH 3 — — — — | CH 3|Br C H 3 C H C H C H C H 3— — — — |B r — 2-甲基-4-溴戊烷 4-溴-2-戊烯 5.2.3卤代烃的性质 卤代烃的化学性质主要是亲核取代反应、消除反应，此外，卤代烃与活泼金属生成Grignard 试剂。 1. 亲核取代反应： 卤代烃能与许多亲核试剂作用，生成各种取代产物。 H 2O R O H + N aX — N aO H R O R' + N aX — N aO — C N + N aX — N aC N C 2H 5O H 2 + HX — N H 3 R O N O 2 + A gX ↓ — A gN O 3 R X — +

卤代烃-第二章第三节知识点及典型例题解析

第三节 卤代烃 一、卤代烃的消去反应有哪些规律？与水解反应有哪些区别？ 卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤原子(官能团)的作用所致。卤原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。 1．消去反应 (1)消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。 例如： CH 3CH 2Cl ： ＋NaOH ――→醇 △ NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O (2)卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。 ②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如： 。 ③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如： CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O (3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇 △ CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 2．消去反应与水解反应的比较

双键或碳碳三键。 (2)与—X 相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。 二、怎样检验卤代烃中的卤素？ 1．实验原理 R —X ＋H 2O ――→NaOH △R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3 根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。 2．实验步骤 (1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH 水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO 3酸化； (6)加入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色。 即RX ――→加NaOH 水溶液△R —OH NaX ――→加稀HNO 3酸化R —OH HX ――→加AgNO 3溶液????? 若产生白色沉淀，卤原子为氯原子若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴原子 若产生黄色沉淀，卤原子为碘原子 3．实验说明 (1)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。 (2)加入稀HNO 3酸化，一是为了中和过量的NaOH ，防止NaOH 与AgNO 3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX 沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 (3)量的关系：R —X ～NaX ～AgX,1 mol 一卤代烃可得到1 mol 卤化银(除F 外)沉淀，常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。 特别提醒 (1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X － ，不能用AgNO 3溶液直接检验卤素的存在。 (2)将卤代烃中的卤素转化为X － 也可用卤代烃的消去反应。 三、在烃分子中引入卤素原子的方法 卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁作用。 在烃分子中引入—X 原子有以下两种途径： (1)烃与卤素单质的取代反应 CH 3CH 3＋Cl 2――→光照 CH 3CH 2Cl ＋HCl

(完整版)选修五第二章《烃和卤代烃》知识点和习题

烃和卤代烃 知识点总结要点精讲 一、几类重要烃的代表物比较 1.结构特点 2、化学性质 （1）甲烷第一步：CH 4+Cl 2 CH 3 Cl+HCl 第二步：CH 3Cl+ Cl 2 CH 2 Cl 2 +HCl 第三步：CH 2Cl 2 + Cl 2 CHCl 3 +HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2 CCl 4 +HCl 甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH 3 Cl是气态，其余均为液态， CHCl 3俗称氯仿，CCl 4 又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。 （2）乙烯

①与卤素单质X 2加成 CH 2＝CH 2＋X 2→CH 2X —CH 2X ②与H 2加成 CH 2＝CH 2＋H 2 CH 3—CH 3 ③与卤化氢加成 CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X ④与水加成 CH 2＝CH 2＋H 2O CH 3CH 2OH ⑤氧化反应 ①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。 ⑥易燃烧 CH 2＝CH 2＋3O 22CO 2+2H 2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟） ⑦加聚反应 二、烷烃、烯烃和炔烃 1．概念及通式 （1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n ＋2（n ≥l ）。 （2）烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n （n 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO 4）等一般不起反应。 ①氧化反应 甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol ，则燃烧的热化学方程式为：CH 4（g ）+2O 2（g ）CO 2（g ）+2H 2O （l ）；△H= －890kJ/mol ②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 甲烷与氯气的取代反应分四步进行： 催化剂 △ ??→?催化剂 ??→?点燃

第五章卤代烃

第五章卤代烃 一、学习要求 1、理解卤代烃的概念、分类，掌握卤代烃的命名。 2、掌握卤代烃的结构和化学性质。 3、了解卤代烃亲核取代反应、消除反应的机制和两种反应的关系。 4、了解有机氟化物的基本特点和一些氟代烷在医药及其它方面的应用。 二、本章要点 （一）卤代烃的定义、分类 卤代烃（halohydrocarbon）是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代所生成的化合物，用通式RX（X=F、Cl、Br、I）表示。 （二）卤代烃的命名 卤代烃常用系统命名法命名，即以X作取代基，相应的烃作母体，书写形式与烃相同。简单卤代烃也可采取普通命名法，即卤素名+ 烃的名称或烃基名+ 卤素名。 （三）卤代烃的结构 卤代烃的结构特点是碳卤键具有极性Cδ+-Xδ-，α-C带部分正电荷。 （四）卤代烃的化学性质 1、卤代烷的化学性质带部分正电荷的α-C易受亲核试剂的进攻而发生亲核取代反应；X的-I效应使β-H酸性增强，可与强碱发生消除反应。 （1）亲核取代反应：α-C受亲核试剂的进攻，X带着一对电子离去，亲核试剂取代X的位置，生成各种取代物。常见的亲核试剂有-OH、-OR、-CN、NH3、-ONO2等。 亲核取代反应的机制有S N1、S N2两种，反应按何种机制进行，影响因素有烷基的结构、试剂的亲核性、溶剂的极性、离去基团的离去能力等。 （2）消除反应：卤代烷的β-H与碱作用，最终X和β-H从分子中脱去，发生消除反应。当仲卤代烷或叔卤代烷有不同类型的β-H时，产物取向遵循Saytzeff(查依切夫)规则，即消除反应的主产物是双键碳原子上连烃基最多的烯烃

或对称性最好的烯烃。 消除反应也有两种机制，即E 1、E 2。反应机制同样受反应条件的影响。 （3）亲核取代反应和消除反应的关系：亲核取代反应和消除反应往往同时发生，相互竞争。发生S N 1的条件也有利于E 1发生；发生S N 2的条件也有利于E 2发生。同一卤代烷按不同机制进行反应生成产物的比例由烷基的结构、溶剂的极性、试剂的亲核性和碱性、反应的温度所决定。 2、卤代烯烃和芳香卤代烃的化学性质 卤代烯烃和芳香卤代烃的亲核取代反应活性，随X 与双键或苯环大π键位置不同而异。其活性顺序如下： 烯丙基型卤代烃≈苄基卤＞孤立型卤代烯≈卤代烷＞乙烯型卤代烃≈卤代苯 三、问题参考答案 问题5-1 用系统命名法命名下列化合物： 解: （1）3-甲基-1-氯丁烷 （2）E-4-甲基-5-溴-2-戊烯 （3）2-甲基-1-苯基-4-碘戊烷 （4）对-氯甲苯 问题5-2 完成下列反应： CH C CHCH 2Br 3 3 2CHCH 2CHCH 3 3 CH 3 CH 2 CH 2Cl CH CH 3 I (1)(2) (3)(4) CH 2CH 3CH 2CH 3Br NaOH Cl +NaOCH 2CH 3 CH 3CHCH 2I CH 3 + AgNO 3 | | C

【人教版】高中化学选修5知识点总结：第二章烃和卤代烃(最新整理)

第二章烃和卤代烃 课标要求 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。 3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。 4.了解加成反应、取代反应和消去反应。 5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 要点精讲 一、几类重要烃的代表物比较 1.结构特点 2、化学性质 （1）甲烷 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。 ①氧化反应 甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol，则燃烧的热化学方程式为：CH4（g）+2O2（g）CO2（g）+2H2O（l）；△H=－890kJ/mol ②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 甲烷与氯气的取代反应分四步进行：

2 2 2 3 2 2 2 2 2 2 第一步：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 第二步：CH 3Cl+ Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 第三步：CH 2Cl 2+ Cl 2 CHCl 3+HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl 甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有 CH 3Cl 是气态，其余均为液态，CHCl 3 俗 称氯仿，CCl 4 又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。 （2） 乙烯 ①与卤素单质 X 2 加成CH 2 ＝CH 2＋X 2→CH 2X —CH 2X ②与 H 2 加成 CH 2＝CH 2＋H 2 ③与卤化氢加成 CH 3—CH 3 CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X ④与水加成 CH ＝CH ＋H O ? 催?化?剂 → CH CH OH ⑤氧化反应 ①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。 ⑥易燃烧 CH ＝CH ＋3O ?点?燃 → 2CO +2H O 现象（火焰明亮，伴有黑烟） ⑦加聚反应 二、烷烃、烯烃和炔烃 1. 概念及通式 （1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结 合的饱和烃，其通式为：CnH2n ＋2（n ≥l ）。 （2） 烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n （n ≥2）。 （3） 炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n －2（n ≥2）。 2. 物理性质 （1）状态：常温下含有 1～4 个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡 到液态、固态。 （2） 沸点：①随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。

第六章 卤代烃(答案)

第六章 卤代烃 1. 用系统命名法命名下列化合物，并指出它属于哪类卤代烃（如：伯、仲、叔卤代烷或乙烯基型、苯基型、烯丙基型、苄基型、隔离型卤代烃）。 (1) 2-甲基-1-氯丙烷(伯卤代烷) (2) 2-甲基-2-溴丁烷(叔卤代烷) (3) 2，2-二甲基-4-溴戊烷(仲卤代烷) (4) Z -2-甲基-1-溴-2-戊烯(烯丙基型卤代烃) (5) Z -3-甲基-2-氯-2-戊烯(乙烯基型卤代烃) (6) 3-甲基-4-溴-1-丁烯(隔离型卤代烃) (7) 对氯甲苯(苯基型卤代烃) (8) 1-苯基-1-溴丙烷(苄基型卤代烃) 2. 写出下列化合物的构造式或构型式： (1)CH 3C CHCH 3Br Br CH 3 (2)CH 3CCCH 2CH 3 Cl Cl CH 3 CH 3 (3)CHCH 2Cl H 2C (4)CHCH 2Br H 2C (5) C C CH 3H 3C Cl (6)C C Cl H C C Cl H H H (7)CH 3 Cl (8) CH 2Br 3. 用化学方法鉴别下列各组化合物： (1) 褪色 2Cl CH 3Cl CH 3 Cl Cl (2) C Cl H 3C CH 3CH 3CHCHCH 3 CH 3 Cl H 2C CHCl (3) CH 3CHCH=CH Cl CH 3CHCH=CH I 4. 判断下列各组化合物发生指定反应的活性次序： (1) 2-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-3-溴丁烷>2-甲基-2-溴丁烷 (2) 2-甲基-2-溴丙烷>2-溴丁烷>1-溴丁烷 (3) 1-碘丁烷>1-溴丁烷>1-氯丁烷