精油化学结构
有机化学实验教案--17.橙皮精油的提取
重庆工业职业技术学院教案分水器、分液漏斗的使用一、实验目的1.学习从橙皮中提取橙油的原理和方法。
2.了解并掌握水蒸汽蒸馏的原理及基本操作。
3.巩固分水器、分液漏斗的使用方法。
二、原理精油是植物组织经水蒸汽得到的挥发性成分的总称。
大部分具有令人愉快的香味，主要组成为单萜类化合物。
在工业上经常用水蒸汽蒸馏的方法来收集精油。
橙油是一种常见的天然香精油，主要存在于柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中。
橙油中含有多种分子式为C10 H16的物质，它们均为无色液体，沸点、折光率都很相近，多具有旋光性，不溶于水，溶于乙醇和冰醋酸。
橙油的主要成分（90％以上）是柠檬烯，它是一环状单萜类化合物，其结构式如下：在本实验中,我们将从橙皮提取以柠檬烯为主的橙油。
首先将橙皮进行水蒸汽蒸馏,再用二氯甲烷萃取馏出液,然后蒸去二氯甲烷,留下的残液即为橙油,其主要成分是柠檬烯。
三、主要仪器与试剂仪器：磁石子搅拌加热器，三口烧瓶(250 mL),分水器,球形冷凝管，烧杯（500ml），温度计，铁架台，锥形瓶（150ml）。
药品：新鲜的橙子皮，蒸馏水，氯化钠四、实验装置五、试验步骤(1)将200g去掉橙子皮白色内层的新鲜的橙子皮剪碎装入烧瓶(250 mL)中。
(2)加入200mL水、5克NaCl，按图所示，连接好装置。
(3)加热回流，香精油随同水蒸气一同冷凝于分水器一中。
(4)2 h后，反应结束。
合并分水器和圆底烧瓶中的液体，在分液漏斗中分液，油层用无水硫酸钠干燥，得到淡黄色液体。
六、思考题1．加入NaCl的目的是什么（有助于水和精油的分离，有利于提高提取率）？完成实验报告。
天然药物化学-萜
二、萜类的结构类型及代表性化合物 （2）环状倍半萜
青蒿素（qinghaosu, artemisinin） 是倍半萜过氧化物，是 从中药青蒿（黄花蒿Artemisia annua L.）中分离到的抗恶性 疟疾的有效成分。曾对它的结构进行了修饰，合成大量衍生物， 从中筛选出具有抗疟效价高、原虫转阴快、速效、低毒等特点 的双氢青蒿素（dihydroqinghaosu），再进行甲基化，将它制 成油溶性的蒿甲醚（artemether）及水溶性的青蒿琥珀酸单酯 （artesunate），用于临床。
OH 6 5 7 8 O 9 4 3 1 O2 O CO O OH OH H O
O H
O glc 10 C H 2 O H 梓 醇 catalpol
O glc CH2OH 梓 苷 catalposide
O glc CH2OH 桃 叶 珊 瑚 苷 aucubin
理化性质
１、性状：液体或低熔点固体；结晶或粉未； 味觉苦；Ｃ1，Ｃ5，Ｃ9为手性碳； ２、溶解性：亲水性，可溶于水，甲醇，乙醇、 丙酮、正丁醇等极性溶剂； 3、检识：水解―――＞黑色沉淀
二、萜类的结构类型及代表性化合物
（3） 环烯醚萜（iridoids），含有环戊烷结构单元， 包括含有取代环戊烷环烯醚萜（iridoids）和环戊烷开 裂的裂环环烯醚萜（secoiridoids）两种基本碳架。
COOH 脱羧 O OH 4-去 甲 环 烯 醚 萜 7 6 5
9
O 11 氧化 6 7 8 10 9 5 4 1 OH 3 O 2 开环 7 6 11 OH
二、萜类的结构类型及代表性化合物 1、单萜
（1）开链单萜
CH2OH CH2OH CH2OH
香 叶 醇 Geraniol
花侧柏烯、柏木烯
花侧柏烯、柏木烯一、概述花侧柏烯和柏木烯是两种重要的烃类化合物，广泛存在于自然界中，尤其是植物精油中。
它们是植物次生代谢产物，具有独特的化学结构和性质。
本文将对花侧柏烯和柏木烯的来源、性质以及应用进行详细的介绍。
二、花侧柏烯的来源及性质1.来源花侧柏烯主要来源于松科植物，例如：马尾松和赤松的松节油中就含有较高含量的花侧柏烯。
此外，花侧柏烯也可以通过化学合成的方法制备。
2.性质花侧柏烯是一种单萜类化合物，具有双键和环状结构。
其化学性质较为活泼，容易发生氧化、聚合等反应。
花侧柏烯具有清香的气味，是许多香料和精油的主要成分之一。
三、柏木烯的来源及性质1.来源柏木烯主要来源于柏科植物，例如：香柏和崖柏等。
柏木烯在柏科植物中的含量较高，是重要的植物次生代谢产物之一。
此外，柏木烯也可以通过化学合成的方法制备。
2.性质柏木烯是一种单环单萜类化合物，具有较为稳定的化学性质。
其具有较强的香气和挥发性，是许多香料和精油的重要成分之一。
柏木烯还具有一定的抗菌、抗炎等生物活性。
四、花侧柏烯和柏木烯的应用1.香料工业花侧柏烯和柏木烯具有独特的香味，广泛应用于香料工业中。
它们被用作香精和香水的配方成分，为产品提供清香或木质香的香气。
同时，花侧柏烯和柏木烯还可以与其他化合物进行化学反应，生成新的香料化合物。
2.医药工业花侧柏烯和柏木烯具有一定的生物活性，被应用于医药工业中。
研究表明，花侧柏烯具有抗菌、抗炎、抗氧化等药理作用，可用于治疗一些感染性疾病和慢性炎症等疾病。
而柏木烯则被用于制作药物配方，具有一定的镇静、止痛等药理作用。
3.日用化学品花侧柏烯和柏木烯不仅具有香味，还具有一定的抗氧化、抗菌等作用，因此也被广泛应用于日用化学品中。
例如：花侧柏烯可以添加到洗发水、沐浴露等个人护理产品中，增加产品的香气和提高产品的抗氧化性能；而柏木烯则可以用于制作牙膏、口腔清新剂等口腔护理产品，具有抗菌和清新口气的效果。
4.农业领域花侧柏烯和柏木烯还具有一定的农业应用价值。
挥发油的组成
第二节 挥发油-理化检识
3．不饱和化合物和薁类衍生物： 于挥发油的氯仿溶液中滴加溴的氯仿溶液，如红色褪 去表示油中含有不饱和化合物（加成反应），继续滴加溴
的氯仿溶液，如产生蓝色、紫色或绿色反应，则表明油中
含有薁类化合物（Sabety反应）。此外，在挥发油的无水
26 甲醇溶液中加入浓硫酸时，如有薁类衍生物应产生蓝色或
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第二节 挥发油-分离
3.化学分离法★
利用挥发油中各组分官能团所表现的化学性质，通过化学反应以改变 其溶解性能而达到分离。 ①碱性成分的分离（酸溶碱沉）
挥发油/乙醚
1%盐酸或硫酸萃 取
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碱化酸水层 乙醚萃取 乙醚层
碱性成分
蒸去乙醚
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第二节 挥发油-分离
②酚、酸性成分的分离（碱溶酸沉）
挥发油/乙醚
展开剂：石油醚；苯-甲醇（95:5,75:25）； 石油醚-乙酸乙酯（95:5，75:25） 展开方式：针对挥发油中存在含氧和不含氧两组 化合物，采用单向二次展开的方式。
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第二节 挥发油-色谱检识
显示剂：
①香草醛-浓硫酸或茴香醛-浓硫酸:喷后105℃烘烤显色。
②2%高锰酸钾溶液：粉红色背景上产生黄色斑点表示含不
酮类化合物。
R=O＋30%NaHSO3
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R（OH)
碱液
R=O
SO3Na＋
溶于水
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第二节 挥发油-分离
⑤其它成分的分离： 酯类成分，多使用精馏或色谱分离 醚类与浓酸形成金羊盐易于结晶 双键：利用Br2、HCl、HBr、NOCl2等试剂进行 加成，产物常为结晶状态，可借以分离和纯化。
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第二节 挥发油-分离
精油抑菌的原理
精油抑菌的原理精油抑菌的原理概述：精油是由植物中提取的具有浓郁香气的液体，具有多种生物活性成分。
其中，许多精油被证实具有抗菌活性，可以用于抑制微生物的生长和繁殖。
精油抑菌的原理涉及到多个方面，包括挥发性成分、化学成分和作用机制等。
一、挥发性成分1. 挥发性成分是指精油中能够迅速挥发出来的化合物。
这些化合物可以通过空气中的扩散作用，进入到周围环境中。
2. 挥发性成分具有较高的蒸汽压，在常温下即可从液态转变为气态，并以气体形式存在于空气中。
3. 当精油中的挥发性成分进入到空气中时，它们可以通过与空气中微生物细胞壁或细胞膜相互作用，从而影响微生物细胞结构和功能。
二、化学成分1. 精油是由多种不同化学成分组成的复杂混合物。
这些化学成分包括酚类、醛类、酮类、酯类、烯类等。
2. 不同的化学成分对不同类型的微生物有着不同的抑制作用。
3. 某些精油中的酚类成分具有较强的氧化性，可以破坏微生物细胞膜和DNA结构，从而导致微生物死亡。
4. 另外，一些精油中的醛类成分具有较强的抗菌活性，可以干扰微生物细胞内部代谢过程，抑制其生长和繁殖。
三、作用机制1. 精油通过多种机制发挥抑菌作用。
其中包括细胞膜破坏、细胞壁破坏、代谢干扰和基因表达调控等。
2. 细胞膜破坏：精油中的一些成分可以与微生物细胞膜相互作用，使其变得不稳定或破裂，导致细胞内容物泄漏和死亡。
3. 细胞壁破坏：某些精油成分可以与微生物细菌壁中的多糖结合，并干扰其正常结构和功能，导致细胞壁破裂和死亡。
4. 代谢干扰：精油中的一些成分可以干扰微生物细胞内部的代谢过程，抑制其生长和繁殖。
某些成分可以抑制微生物细胞内酶的活性，从而影响其能量代谢和蛋白质合成。
5. 基因表达调控：一些精油成分可以通过调节微生物细胞内基因的表达，影响微生物的生长和繁殖。
某些成分可以抑制微生物DNA复制和转录过程，从而阻止其正常基因表达。
四、适用范围1. 精油抑菌作用对多种不同类型的微生物都具有一定的效果。
芳疗师考试题及答案
芳疗师考试题及答案一、单选题（每题2分，共10题）1. 精油的主要化学成分是什么？A. 蛋白质B. 脂肪酸C. 挥发性芳香物质D. 碳水化合物答案：C2. 以下哪项不是芳疗师的基本职责？A. 为客户提供个性化的精油配方B. 进行精油的调配和使用C. 进行精油的种植和收割D. 向客户解释精油的功效和使用方法答案：C3. 精油的提取方法中，哪种方法不会破坏精油的化学结构？A. 蒸馏法B. 冷压法C. 溶剂提取法D. 热提取法答案：B4. 以下哪种精油不适合在怀孕期间使用？A. 薰衣草精油B. 橙花精油C. 薄荷精油D. 玫瑰精油答案：C5. 精油的保存条件是什么？A. 高温和直射阳光B. 低温和避光C. 常温和直射阳光D. 高温和避光答案：B6. 精油按摩时，以下哪种基底油不适合使用？A. 甜杏仁油B. 葡萄籽油C. 橄榄油D. 矿物油答案：D7. 精油的稀释比例通常是多少？A. 1%B. 5%C. 10%D. 20%答案：B8. 芳疗师在进行精油调配时，应遵循什么原则？A. 随意调配B. 根据个人喜好调配C. 根据客户的需求和体质调配D. 根据精油的价格调配答案：C9. 以下哪种精油具有抗抑郁的效果？A. 茶树精油B. 柠檬精油C. 薰衣草精油D. 薄荷精油答案：C10. 芳疗师在为客户提供服务前，需要了解客户的哪些信息？A. 客户的喜好B. 客户的经济状况C. 客户的健康状况和过敏史D. 客户的工作情况答案：C二、多选题（每题3分，共5题）1. 芳疗师在进行精油调配时，需要考虑哪些因素？A. 精油的安全性B. 精油的兼容性C. 精油的价格D. 客户的个人喜好答案：A、B、D2. 以下哪些是精油的常见使用方法？A. 按摩B. 吸入C. 口服D. 涂抹答案：A、B、D3. 芳疗师在为客户提供服务时，需要遵守哪些职业道德？A. 保护客户隐私B. 诚实守信C. 追求个人利益最大化D. 持续学习和提升专业技能答案：A、B、D4. 精油在哪些情况下可能引起过敏反应？A. 皮肤直接接触未经稀释的精油B. 精油与某些化学物质混合使用C. 客户对特定精油成分过敏D. 精油使用过量答案：A、C、D5. 芳疗师在进行精油调配时，需要避免哪些错误？A. 使用过期的精油B. 随意混合精油C. 忽视精油的稀释比例D. 使用不适合的基底油答案：A、B、C、D三、判断题（每题1分，共5题）1. 精油可以随意混合使用，不需要考虑兼容性。
精油芳疗养生事典
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它作用有： （1）、净化空气与杀菌
因为精油有抗菌防腐成份，所以它有抗菌、抗微生物及抗病毒特征
（2）、提供细胞营养
因为精油含有荷尔蒙、维生素、抗生素，所以能提供咱们身体细胞营养
（3）、平衡身、心、灵
精油最主要特质是气味，它会影响大脑边缘系统，作用在嗅觉上，微小 芳香分子更会在中枢神经上引发心理以及生理不一样层次反应。
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精油成份和作用
➢ 醛：含醛类精油可使大家脱离不安情绪、 从惶恐不安和前途茫茫状态中抽身，并重 获新生。可含有消炎作用。柠檬香茅、柠 檬尤加利、柠檬马鞭草等都是含有醛类精 油。
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精油成份和作用
➢ 酮：分为倍半萜酮和单萜酮。单萜酮在心灵方面 有很高功效，使精神开阔，并可促进皮肤与黏膜 再生，伤口愈合化痰功效也很显著。但单萜酮精 油高剂量使用会引发神经毒性，所以要慎重，尤 其是孕妇、小孩、癫痫病者最好防止使用。含单 萜酮精油有：头状薰衣草（咱们普通所使用以及 之前文章中所提及薰衣草精油为真正薰衣草，不 一样于头状薰衣草）、鼠尾草、艾草、牛膝草等。 倍半萜酮能反抗心灵上缺憾和伤疤，也能促进肌 肤再生伤口愈合，化痰。含有倍半萜酮精油比较 安全，而不像单萜酮类精油那样含有毒性，如： 松红梅、永久花、桂花、紫罗兰等。
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精油成份和作用
➢ 酚：酚类精油也含有极强大激励免疫系统 作用，还可反抗冷感、止痛。但对皮肤刺 激性也大，轻易引发过敏等反应，长久或 高剂量使用会伤害人体内部器官等，所以 一定要低剂量、偶然使用。代表精油有： 丁香、肉桂、百里香等。
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精油成份和作用
linalool结构
linalool结构Linalool是一种常见的天然有机化合物，属于萜烯类化合物。
它的化学结构式为C10H18O，是一种无色液体，具有芳香的薰衣草气味。
Linalool广泛存在于许多植物中，如薰衣草、香蜂草、柠檬草等。
它不仅在香料、香精、化妆品等行业中有广泛应用，还具有多种生物活性，对人体健康具有一定的益处。
Linalool在香料和香精行业中被广泛使用。
它具有清新、芳香的气味，常被用作化妆品、香水、洗发水等产品的香料成分。
其独特的气味能够给人带来放松、舒缓的感觉，被广泛用于护肤品和SPA产品中，具有一定的镇静和舒缓作用。
Linalool还具有抗菌和抗炎作用。
研究发现，Linalool能够抑制多种细菌和真菌的生长，对某些致病菌具有一定的杀菌作用。
同时，它还能够减轻炎症反应，缓解皮肤红肿、瘙痒等症状。
因此，Linalool常被用于治疗皮肤炎症、湿疹等疾病，具有一定的药用价值。
Linalool还具有镇静和抗焦虑作用。
研究发现，Linalool能够通过调节神经递质的释放，减轻焦虑和压力反应，具有一定的镇静和抗焦虑效果。
因此，Linalool常被用于制备安神助眠的产品，如香薰精油、薰衣草枕头等，可以帮助人们放松心情，改善睡眠质量。
Linalool还具有抗氧化和抗肿瘤作用。
研究发现，Linalool能够中和自由基，减轻氧化应激反应，具有一定的抗氧化作用。
同时，它还能够抑制肿瘤细胞的增殖和转移，对某些癌症具有一定的抑制作用。
因此，Linalool被认为是一种潜在的抗癌药物候选物质，具有重要的研究和应用前景。
Linalool是一种重要的天然有机化合物，具有广泛的应用价值。
它不仅在香料和香精行业中有广泛应用，还具有多种生物活性，对人体健康具有一定的益处。
然而，需要注意的是，Linalool在高浓度下可能对某些人群产生过敏反应，因此在使用时需谨慎。
此外，对于Linalool的进一步研究和开发，对于挖掘其更多的潜在应用价值具有重要意义。
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• 双分子精油：有特定2，3种分子比比例特别多，适合持续 性保养用。（黑胡椒：单萜烯和倍半萜烯比例差不多，分 别激励神经传导物质和受体，具有协同作用）
• 位置，颜色，大小
• 位置
• 蛋图分成四大区域，左侧分子 的主要属性为激励，活化。右 侧则为放松；上半部能活化脑 部各种功能，对于精神层次有 较强的开启及净化作用，下半 部主要是强化身体的机能面。
• 在组合上显而易见的是其上下 左右并没有明确的界分，而有 许多交叠的区块。中间的化学 分子族群同时具有放松和激励 的特质，表示这类分子具有绝 佳的平衡作用（蛋图中间的倍 半萜烯，四通八达，连接上下 左右四个象限，因此对于身心 灵三个层次，均有良好的平衡 作用。
颜色
• 色彩分类系统和上述原则相同。左侧分子代表从淡青色到 火红色，象征左侧分子在精神和身体层面上，均有激励， 暖身及活血的效用：芥末黄至火红色的区域，说明这类分 子有较强的皮肤刺激性及抗细菌作用
• 右侧蓝色系（淡蓝，宝蓝以至蓝紫色）传达出精神及身体 层面上，放松、镇定及亲肤的特质。中间的绿色地带则是 转换地带，在身心面均有调节及平衡的功效，这类族群的 亲肤性特别强，淡色系偏向精神面，深色系则偏向身体面
•大 小
• 基础模型中的象征化学分子族群的色圈大小一致。单方精 油蛋图中的色圈大小依照化学成分族群含量的比列绘制
• 色圈的直径大小除说明比例外，还包括分子的重要性：某 些分子在精油中难以微量的形式存在，但却决定精油的独 特个性时，会以较大的直径呈现。
芳香分子在医疗上的作用
• 一般精油中有50到100种芳香分子，但多分子和花香类精 油有200百种以上
• 阳性分子：对应暖色调的光波（红橙黄），一般而言，使 用后身体会有发热温暖的感觉，气味较沉重，对应物质、 基础生存问题。补身，激励免疫机能，有益消化，呼吸系 统。它的刺激性一般来说大些，像酚醚类过量使用使人呆 滞，氧化物过量会使皮肤粘膜干燥，酚类可能刺激皮肤等。 使用时需要注意剂量和频率
• 亲水（极性）分子：酸类较易溶于水，因此纯露中有机 酸的含量比精油高。泡澡的话，选择纵轴左端的精油（比 较）易溶于水。
• 交感神经：又称为“胸腰神经”，是属于日间的神经，刺 激它会使瞳孔放大，气管收缩，心脏加速跳动，消化系统 停摆，膀胱腺松弛，没有时间排尿，阴茎勃起，处于兴奋 集中状态，让你机敏强劲，活泼健壮。可激励，提振交感 神经的精油有：罗勒，柠檬，欧洲赤松；抑制交感神经的 精油：薰衣草，依兰，欧白芷
副交感神经
• b、促进皮肤细胞的修复机制，产生良好护肤及细胞再生 的功效
• C、在不伤害皮肤及皮肤有益菌的前提下，发挥抗细菌， 抗病毒，抗真菌的作用
• 心里疗效
• a、可是过度激烈的情绪反应迅速冷静下来，给缺乏信心 或无精打采时带来信心
• b、ห้องสมุดไป่ตู้调整情绪，促进对环境的感知，使人谨慎而富有同 情心
• 疏水（非极性）分子：例如倍半萜烯较不溶于水
• 弊端： 这个模型本身是机械性呆板的，它把分子状态区 隔的太过简单。
精油化学成分作用（蛋图）
• 精油图鉴是视觉化的学习工具，是茹丝.冯. 布朗史万格女士经过多年的研究发明的， 使芳疗爱好者找学习精油及其化学成分的 运用上更有自觉及责任感，也使调油时更 加顺手
精油化学结构
解读精油图鉴
• 四象限坐标图形
• 四象限架构由法国医生潘威尔 及化学家法兰贡说提出，以带 正电，负电，亲水性和不亲水 性区隔分子作用
• 阴性分子：对应冷色调的光波 （蓝绿紫），一般会带来清凉 感觉，气味较轻盈上升，呼应 能量特质是精神上的,非物质的
• 安抚镇静，消炎止痛，作用在 神经、皮肤系统，一般比阳性 分子来的安全，但要注意醛类 会刺激皮肤，酮类（单萜酮） 则要注意神经毒性
• 多分子精油：分子种类多，效用广。担不是当下立即作用， 而是整体性的，各种层次全面性的作用。例如：薰衣草， 快乐鼠尾草等
芳香分子主要作用于“自主神经系统”
• 自主神经系统又称为“植物神经系统”，以往认为它像植 物一样自成一套运作法则，但近来研究发现，自主神经系 统仍会受大脑皮质的思想，情绪影响。心脏，呼吸虽不受 意志管辖，如果你长期处于压抑的状况下，还是会影响到 心脏与心理机能。现代人的疾病大多是自律神经失调，因 此精油能发挥的作用极大。
• 所以要起到调节作用，男性与女性的能量和所用的精油是 不同的，一个要激励交感神经，另一个必须激励副交感神 经。因此，所谓的催情的精油，不可能男女都一样。
常见精油化学成分族群
• 精油主要由单萜烯，倍半萜烯及其衍生物组成 • 单萜烯： • a、脂溶性强，挥发性高，分子量小，可快速进入皮肤
（容易氧化，保存不当，氧化后易刺激皮肤） • b、生理上：具有激励，温暖，止痛及消炎的作用（处理
风湿性疾病与急性疼痛） • C、能调节副肾皮质的活动，对自主神经系统有正面的影
响（各器官系统的平滑肌）（肾和肠胃） • d、抗病毒，抗细菌（免疫系统滋补剂，有效启动免疫系
统）
• 心里疗效：具有滋补，提升专注力，强化心理结构作用， 温和消除恐惧，提高心灵抵抗力及逻辑思考能力
单萜烯醇
• 生理疗效：
• a、最强大的免疫调节剂（抵抗各种压力因子，保护免疫 系统，使荷尔蒙心循环及神经系统恢复和谐的运作）
• 在颅骨，荐骨间，属于夜间的神经，修养生息，恢复体力。 可舒缓情绪，使瞳孔缩小，平缓心跳，放松紧绷的神经， 扩张支气管，分泌消化液，膀胱释出尿液，阴道分泌粘液
• 夜间副交感神经正常的话，比较不会咳嗽。可激励副交感 神经作用的精油：柠檬马鞭草，樟脑迷迭香；
• 抑制副交感神经作用的精油：百里酚百里香
• 男，女性兴奋的机制不同，男性的阴茎在交感神经作用下 勃起，女性的阴道则在副交感神经作用下释放粘液。