高中化学人教必修二教师用书：第三章 第二节 第2课时 苯 Word含解析

第2课时 苯1．了解苯的组成和结构特征，理解苯环的结构特征。

2．掌握苯的化学性质。

一、苯1．分子结构或(1)苯分子为平面正六边形结构。

(2)分子中6个碳原子和6个氢原子在同一平面内。

(3)6个碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。

3．物理性质(1)氧化反应： ①燃烧： 现象：火焰明亮，伴有黑烟。

化学方程式：2C 6H 6＋15O 2――→点燃12CO 2＋6H 2O 。

②苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色。

(2)取代反应：①与溴的反应：苯与溴水不发生反应，与液溴在催化剂作用下发生取代反应，反应的化学方程式为。

得到的溴苯是无色液体，密度比水大。

②硝化反应： 反应的化学方程式为。

(3)加成反应： 在一定条件下，苯也能与H 2发生加成反应，反应的化学方程式为。

二、芳香烃1．概念分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物。

2．苯的同系物含有一个苯环结构的化合物，如甲苯、二甲苯，都可以发生与苯类似的取代反应和加成反应。

1．关于苯的说法不正确的是()A．苯可以发生取代反应B．苯中各原子均在同一平面上C．苯中没有典型的碳碳双键，所以不能发生加成反应D．苯中的含碳量高，燃烧时产生大量的黑烟解析：A、B、D三项正确；苯可与H2、Cl2发生加成反应，如，C项错误。

答案：C2．可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是()A．苯和溴苯B．苯和硝基苯C．水和苯D．苯和液溴解析：可用分液漏斗分离的液体是互不相溶的两种液体，在A、B、C、D四个选项中只有水和苯不互溶，故选C项。

答案：C3．(2018·玉溪第一中学月考)下列现象中，因发生加成反应而产生的是()A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失解析：乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因为乙烯被氧化，A错误；苯通入溴水中，振荡后水层接近无色属于萃取，B错误；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色发生的是乙烯和溴的加成反应，C正确；甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失属于甲烷的取代反应，D错误。

答案：C苯的特殊结构与性质1．结构的特殊性(1)苯的分子式苯的分子式为C6H6，是一种高度不饱和烃。

(2)苯的空间结构苯分子是一种平面正六边形结构的分子，六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。

(3)苯分子中的碳碳键苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。

2．性质方面的体现(1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。

(2)苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。

(1)苯与溴水不发生反应，但苯与溴水混合时，因为苯萃取了溴水中的溴而使水层接近无色。

(2)催化剂是FeBr3，反应时通常加入铁粉，发生反应2Fe＋3Br2===2FeBr3。

(3)除去溴苯中过量的溴，可以加入NaOH溶液，充分反应后再分液。

(3)苯又能与H2(或Cl2)在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。

总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。

(1)因苯的凯库勒式为，往往会造成误解，认为苯分子中是单键、双键交替的，其实，苯分子中所有的碳碳键是完全相同的。

但在分析苯的不饱和程度时，其不饱和情况相当于存在三个双键。

(2)由于苯环结构的特殊性，在判断苯能否与其他物质反应时，要特别注意条件和反应物的状态。

(2018·成都市航天中学期末)能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实是()①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯环中碳碳键均相同③苯的邻位二氯取代物只有一种④苯的对位二氯取代物只有一种⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷A．②③④⑤B．①②③④C．①②③D．①②④⑤【解析】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C—C单键与C===C双键的交替结构，①正确；苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C—C单键与C===C双键的交替结构，②正确；如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C—C单键与C===C双键的交替结构，③正确；无论苯环结构中是否存在碳碳双键和碳碳单键，苯的对位二氯取代物只有一种，所以不能证明苯环结构中不存在C—C单键与C===C双键的交替结构，④错误；苯虽然不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，⑤错误。

【答案】 C(2018·湖南师大附中期中)下列关于苯的叙述正确的是()A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，因为每个苯分子含有三个碳碳双键解析：反应①苯与Br2发生取代反应生成溴苯，但溴苯的密度大于水，所以有机产物与水混合沉在下层，A错误；燃烧反应是氧化反应，所以反应②为氧化反应，苯中含碳量高，因此反应现象是火焰明亮并带有浓烟，B正确；反应③为苯的硝化反应，浓硫酸做催化剂，生成物是硝基苯，不是烃，C错误；苯分子中不含碳碳双键和碳碳单键，是介于单键和双键之间的特殊键，D错误。

答案：B甲烷、乙烯、苯的分子结构及典型性质的比较①甲、乙能使溴水褪色，甲分子中所有原子共平面，但乙分子不是所有原子共平面②丙既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色③丁既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与液溴发生取代反应。

一定条件下，1 mol丁可以和3 mol H2完全加成。

请根据以上叙述完成下列填空：(1)甲的结构简式________，乙的结构简式________，丙是________形结构。

(2)丁的分子式为________，丁与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式__________________。

【解析】能使溴水褪色的是乙烯和丙烯，其中乙烯分子中所有原子共平面，而丙烯中甲基原子为饱和碳原子，与之紧邻的4个原子构成四面体结构，故甲为乙烯，结构简式为CH2===CH2，乙为丙烯，结构简式为CH3—CH===CH2。

丙既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，则丙为甲烷，CH4为正四面体形结构。

苯可与Br2在催化剂作用下发生取代反应，1 mol苯可与3 mol H2完全加成，故丁为苯。

【答案】(1)CH2===CH2CH2===CHCH3正四面体(2)C6H6(2018·赣州第一中学期末)下列物质中，在一定条件下能发生取代反应和加成反应，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()A．乙烷B．甲烷C．苯D．乙烯解析：乙烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被酸性高锰酸钾氧化，A错误；甲烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被酸性高锰酸钾氧化，B错误；苯的化学性质特点是：易取代难加成，可以和溴发生取代反应生成溴苯，可以和氢气发生加成反应生成环己烷，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；乙烯能被酸性高锰酸钾氧化为二氧化碳，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。

答案：C烃分子中原子共线、共面问题的分析1．储备知识：掌握所学各类烃中代表物的分子构型特点。

如CH4为正四面体结构，三个碳以上的烷烃的碳链呈锯齿状，CH2===CH2为平面形(即6个原子共面)，为平面六边形(12个原子共面)，中苯环上的11个原子与甲基中的碳原子一定共面等。

2．分析方法：形成的共价单键(如C—C)能绕对称轴旋转；但C===C不能旋转，应用上述储备的知识对组成和结构较复杂的分子进行分析、组合、综合，即可判断其中原子是否共线或共面。

如可展开为，故其中所有的原子都可能处于同一个平面上，但不是一定都处于同一个平面上。

下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是()【解析】A项苯为平面分子，中所有的原子在同一平面上；B项可看作代替乙烯中的一个H原子，而中所有的原子都在同一平面内，而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面内，所以可判断这两部分可能在同一平面内，即B选项中的物质，所有的原子可能在同一平面上；C项中—CH3的C原子与其他的原子形成四面体结构，所以所有原子不在同一平面上；D 项CH2===CHBr中的Br原子取代了乙烯分子中H原子的位置，因此所有原子均在同一平面上。

【答案】 C下列有机物分子中，所有原子可能在同一平面上的是()A．CH3CHCH2B．CH2===CH—CH===CH2C．CH3—CH2—CH3D．CH2Cl2解析：A项CH3CHCH2可看作乙烯分子中一个氢原子被甲基取代，甲基上的碳原子与三个氢原子不可能都在同一平面上；B项CH2===CH—CH===CH2相当于两个乙烯基通过单键相连，乙烯基的所有原子共平面，两个平面可以重合，故所有原子可能处于同一平面；C项CH3—CH2—CH3可看作两个甲基取代了甲烷中的两个氢原子，甲烷为正四面体结构，CH3—CH2—CH3不可能所有原子共平面；D 项CH2Cl2可看作两个氯原子取代甲烷分子中的两个氢原子，CH2Cl2为四面体结构，所有原子不可能在同一平面上，故选B项。

答案：B1.(2018·湛江市期末)苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是()A．以煤为原料可以获得苯B．苯能与H2在一定条件下发生反应，说明苯中含有碳碳双键C．溴水加入苯中，充分振荡，静置后，溴水层颜色变浅的原因是苯与溴单质发生了取代反应D．苯可以使高锰酸钾溶液褪色解析：以煤为原料通过煤的干馏可以获得苯，A正确；苯中不含有碳碳双键，B错误；溴水加入苯中，充分振荡，静置后，溴水层颜色变浅的原因是苯萃取了溴水中的溴，而不是发生了取代反应，C错误；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。

答案：A2．下列说法正确的是()A．苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应C．用溴水鉴别苯和正己烷D．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因不相同解析：A项苯可以燃烧即可发生氧化反应，错误；甲烷与Cl2的反应为取代反应，乙烯与Br2的反应为加成反应，B项错误；苯和正己烷均为无色液体，二者均不与溴水反应，均可萃取溴水中的溴单质，二者密度均小于水，故上层均显橙红色，故无法鉴别二者，C项错误；乙烯使溴水褪色发生了加成反应，苯使溴水褪色发生了萃取是物理变化，二者褪色原因不同，D项正确。