高中化学苏教版选修五3-2 芳香烃 课件(共48张PPT)

芳香烃的来源及其应用
分子里含有一个或多个 苯环 的烃称芳香烃。 由两个或两个以上的苯环 共用相邻的2个碳原子 而成的芳香烃 称稠环芳香烃，如萘结构简式 ，
蒽结构简式
。
2．来源 芳香烃最初来源于 煤焦油 中，随着石油化学工业的兴起，通 过 催化重整和裂化 得芳香烃。 3．应用 简单的芳香烃是基本的有机化工原料，应用最多的 是 苯 、 乙苯 和 对二甲苯 等。
(1)氧化反应 ①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液 氧化而使其褪色。
②均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为： 3n－3 点燃 CnH2n－6＋ O2― ― → nCO2＋(n－3)H2O 2 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝 基甲苯的化学方程式为：
笃学三
1.芳香烃
学习心得：
实验室中溴苯和硝基苯的制取
1．溴苯的制取 (1)化学方程式： (2)反应装置
(3)注意事项 ①CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质。②AgNO3溶液的作用 是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成。③该反应中作催化剂 的是FeBr3。④溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了 溴而呈褐色。⑤应该用纯溴，苯与溴水不反应。⑥试管中导 管不能插入液面以下，否则因HBr极易溶于水，发生倒吸。⑦ 溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用分液 的方法除去溴苯中的溴。
2．硝基苯的制取 (1)化学方程式
(2)制取装置(部分装置略)
(3)注意事项 ①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡 降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。 ②加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控制反 应温度在50～60 ℃范围内。 ③温度计放置的位置：温度计的水银球不能触及烧杯底部及 烧杯壁。 ④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。 ⑤硝基苯是无色油状液体，因为溶解了NO2而呈褐色。
(4)C中盛放CCl4的作用是 ____________________________________________________。 (5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可 向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。 另一种验证的方法是向试管D中加入 ____________________________________________________， 现象是 ____________________________________________________。
酸钾溶液褪色，而烷烃不能。 (2)侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻 位和对位的H原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反 应只生成硝基苯。
【慎思3】 我们学过的有机物中哪些密度比水大？你能总结 一下吗？ 提示 高中阶段常见的密度比水大的有机物有四氯化碳、溴 苯、硝基苯、溴乙烷等。
笃学一
苯的结构与性质
1.苯的结构
2．苯的化学性质
笃学二
苯的同ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ物
1.组成和结构特点 苯的同系物是苯环上的氢原子被 烷基 取代后的产物，其分子 中只有一个 苯环 ，侧链都是 烷基 ，通式为CnH2n－6(n≥6)。
2．常见的苯的同系物 名称 甲苯 结构简式
乙苯
邻二甲苯
二 甲 苯 间二甲苯
对二甲苯
【慎思1】 如何证明苯的分子结构中碳碳间不是单双键交 替？ 提示 苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，
苯的邻位二元取代物只有一种，这些都说明苯分子中的碳碳 间不是单双键交替的结构。
【慎思2】 哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与 侧链之间发生了相互影响？ 提示 (1)苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰
(1)写出A中反应的化学方程式 ____________________________________________________。 (2)观察到A中的现象是 ____________________________________________________。 (3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分 振荡，目的是 ____________________________________________________， 写出有关的化学方程式 ____________________________________________________。
特别说明： (1)苯与溴单质发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催 化剂(如FeBr3)存在，苯与溴水不能发生取代反应，只能将Br2 从水中萃取出来。 (2)制取硝基苯时应控制温度不能过高，若温度超过70 ℃，则
主要发生磺化反应生成
(苯磺酸)。
【例1】某化学课外小组用下图装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器 A(A下端活塞关闭)中。
解析
本题主要考查溴苯制备过程中的具体实验知识。由于
苯、液溴的沸点较低，且反应
为放热反应，故A中观察到的现象为：反应液微沸，有红棕色 气体充满A容器。
HBr中混有的Br2在经过CCl4时被吸收；在制备的溴苯中常混 有Br2，一般加入NaOH溶液中，因发生反应Br2＋ 2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O而除去。若该反应为取代反应 则必有HBr生成，若为加成反应则没有HBr生成，故只需检查 D中是否含有大量H 或Br 即可。
第二单元
芳香烃
1．苯具有怎样的物理性质和分子结构？ 提示 苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，密度比水
小，不溶于水。苯为平面形分子。 2．苯能发生哪些类型的反应？ 提示 苯可发生燃烧、取代、加成等反应。
1．掌握苯的结构特点和化学性质。 2．掌握苯的同系物的结构和性质的关系。 3．了解芳香烃的来源及其应用。
【慎思4】 苯与H2加成后生成的环己烷的分子结构还是平面 形吗？ 提示 不是。只要有机物分子中的碳原子形成四个共价的单
键，其分子必定为立体结构，其实环己烷中的六个碳原子之 间都是碳碳单键，所以环己烷的分子结构不是平面形。
【慎思5】 怎样鉴别苯和甲苯？ 提示 可用酸性KMnO4溶液来进行鉴别，使酸性KMnO4溶液 褪色的是甲苯。