1,1-二甲基环己烷
第四章环烃1(脂环烃)
H3C H3C
COOH + O C
CH3
可用于区别
CH3
环烷烃和烯烃
加热时用强氧化剂， 加热时用强氧化剂，或在催化剂作用下用空 气直接氧化， 气直接氧化，环烷烃可被氧化成不同的产物
O2，钴催化剂 钴催化剂
140~180℃，1~2.5MPa ℃
OH
O
+
CH2 CH2 COOH CH2 CH2 COOH
CH CH3 + HBr CH2
CH3 C Br
CH CH3
I CH3 + H I CH3CHCH2CH3
3. 氧化反应（小环对氧化剂相当稳定） 氧化反应（小环对氧化剂相当稳定）
O
O2
O +
O
H3C H3C
CH C
CH3 CH3
KMnO4 常温下， 常温下，饱和的环 对氧化剂稳定 H2O
双键对 氧化剂 不稳定
1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚 烷
三环[ 2.2.1.02,6 ]庚烷
环丙烷的结构
环的结构及其稳定性
环丙烷的结构： 环丙烷的结构：
碳原子为 sp3杂化 为缓解角张力 形成弯曲键
Ｃ
105°
Ｃ
Ｃ
具有重叠构象， 氢原子排斥产生 “重叠张力”
Ｃ-Ｃ-Ｃ键角 偏离正常键 角产生角张 力 环丙烷分子具 有较高的内能， 有较高的内能， 不稳定
C2H5
CH3
十氢萘的构象
1. 名称
8 7 6 5 4 1 2 3
7 6 5 8 9 1 2 3 10 4
10 1 9 8 7 6
2 3 4 5
萘 naphthalene
十氢合萘（暜通名） 十氢合萘（暜通名） Decahydronaphthalene
本章主要内容1.环烷烃、环烯烃的命名.2.环烷烃的化学性质.
例2: 顺-4-叔丁基环己醇的两种构象
• 叔丁基在 e 键上的构象比在 a 键上的另一种构象 要稳定的多.
分子式为C4H6的甲、乙、丙三个化合物高 温催化加氢都得到正己烷。甲与浓KMnO4作用 生成CH3CH2COOH;乙生成 CH2COOH ;丙生成
CH2COOH COOH COOH
.请推测甲、乙、丙三个化合物的结构.
5.2 脂环烃的性质 (一) 物理性质 • 环烷烃的熔点和沸点都比同碳数的烷烃要高一些. • 相对密度也比相应的烷烃高,但比水轻. (二) 化学性质 • 脂环烃的化学性质与相应的脂肪烃类似. • 环烷烃的化学特性: 三、四元环结构不稳定,易开环;
五、六元环结构较稳定,一般不会开环.
5.2.1 环烷烃的反应 (1) 取代反应--在光或热的引发下发生卤代反应， （自由基反应）. Cl
每个 CH2高38.5 kJ/mol.这个差值就是环丙烷分子中 每个 CH2的张力能. 总张力能 --环丙烷的总张力能38.53=115.5 kJ/mol
张力能 --环丙烷的 Hc/n 为697.1 kJ/mol,比烷烃的
环丙烷的总张力能38.5 3 = 115.5 kJ/mol
环丁烷的总张力能27.6 4 = 110.4 kJ/mol 环戊烷的总张力能5.4 5 = 27.0 kJ/mol 环己烷的总张力能为 0 环庚烷的总张力能3.7 7 = 25.9 kJ/mol
环辛烷的总张力能5.0 8 = 40.0 kJ/mol
...................
•环烷烃的张力能越大,能量越高,分子越不稳定.
∴环丙烷,环丁烷不稳定,容易开环;环己烷和以 上的大环化合物的张力能很小或等于零,它们都 是稳定的化合物.
反-1,4-二甲基环己烷结构式
反-1,4-二甲基环己烷结构式-1,4-二甲基环己烷的结构式如下：CH3 CH3| |H—C—C—C—C—C—C—H| |CH3 CH3-1,4-二甲基环己烷，也被称为1,4-二甲基环己烷，是一种有机化合物。
它是环状的，并且在环的1和4位上有两个甲基基团。
它的化学式是C8H16，相对分子质量为112.21 g/mol。
1,4-二甲基环己烷是典型的环烷烃化合物，由六个碳原子构成一个环，并且每个碳原子上都有氢原子连接。
在1和4位上的甲基基团代替了两个氢原子。
结构上可以看出，它与环己烷的结构相似，只是在1和4位多了两个甲基基团。
这两个甲基基团的存在使得1,4-二甲基环己烷在一些物理和化学性质上与环己烷有所不同。
1,4-二甲基环己烷是一种无色液体，在常温下沸点为155-157°C，密度为0.788 g/cm^3。
它几乎不溶于水，但可以溶解于许多有机溶剂，如乙醇、丙酮和苯等。
1,4-二甲基环己烷具有很高的热稳定性，不易被氧化或分解。
它是一种相对较稳定的化合物，在常温下可以长时间保存。
由于其稳定性，它可以用作有机合成中的试剂和催化剂。
1,4-二甲基环己烷在化学反应中也表现出一定的活性。
由于甲基基团的存在，它的化学性质与环己烷相比发生了一些变化。
例如，由于甲基基团的空间效应，1,4-二甲基环己烷的双键在环状分子中呈现出一定的扭曲。
这使得它的立体构型与环己烷不同，进而影响了与其他化合物的反应。
总之，1,4-二甲基环己烷是一种有机化合物，具有特定的结构和化学性质。
其结构式和一些基本性质的了解对于研究其物理、化学性质以及在有机合成中的应用都非常重要。
环烷烃1ppt课件
环辛烷 环壬烷 环癸烷
663.8 664.6 663.6
环十四烷 658.6 环十五烷 659.0
对比：开链烷烃每个CH2的燃烧热：658.6 KJ/mol
稳定性： 普通环 > 中环：> 小环
环的张力越小，相应的环烷烃越稳定。
环丙烷的结构： CH3
H
H
C
C H 2 1 0 9 .5 ° CH3
HC H
➢ 相同环连结时，可 用词头“联”开头。
顺反异构体：
由于环状结构，环烷烃有两个侧面：“上”方和“下” 方。因此，取代环烷烃可能存在同分异构现象。例如，有两 个1,3-二甲基环戊烷同分异构体：一个异构体的两个甲基在 环的同侧，另一个异构体的两个甲基在环的两侧。两个异构 体都是稳定的化合物。
CH3 CH3
➢ 了解三元和四元环化合物的活性，掌握相应的特殊化学性质。 ➢ 掌握环丙烷和环丁烷的结构特点（有角张力）和构象。 ➢ 了解并掌握环戊烷的构象。
➢ 掌握几种类型环烷烃（普通环烷烃、桥环烃和螺环烃）的命名
方法。
课后练习：p61 (一)、（十）
3 CH3CHCH2CH3
1
主要产物
H2 / Pt, 120oC or Ni, 200oC
CH3CH2CH2CH3
支链多 较稳定
➢ 小环化合物与卤素的反应
Br2 / r.t. Cl2 / FeCl3
Br2 / r.t.
Br Br CH2CH2CH2CH2
（离子型） 加成反应
不反应（难开环）
C H 4 + 2 O 2 C O 2 + 2 H 2 O + 燃 烧 热
环烷烃的燃烧热数据
小 C3 环 C4
普 C5 通 环 C7
chapter2环烷
1. 氧化反应
环丙烷对氧化剂稳定，不被高猛酸钾、臭氧等氧化剂氧化。 例如：
故可用高猛酸钾溶液来区别烯烃与环丙烷衍生物。 环烃性质小结： (1)小环烷烃（3，4元环）易加成，难氧化，似烷似烯。 普通环以上难加成，难氧化，似烷。 (2)环烯烃、共轭二烯烃，各自具有其相应烯烃的通性。
脂环烃的化学性质与脂肪烃相似，可发生卤化和 氧化反应等。
（甲）加氢
Ni + H2 80。 C Ni + H2 200。 C
+ H2
CH3 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
Ni 。 300 C
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
（乙）加卤素
+ Br2
CCl4
CH2 CH2 CH2 Br Br
1,3-二溴丙烷
+ Br2 heat
CH2 CH2 CH2 CH2 Br Br
名 称 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 环庚烷 成环 分子燃烧热 碳数 /KJ·mol-1 3 4 5 6 7 2091 2744 3320 3951 4637 －CH2－的 平均燃烧热 /KJ·mol-1 697 686 664 659 662 名称 环辛烷 环壬烷 环癸烷 环十五烷 开链烷烃 成环 碳数 8 9 10 15 －CH2－的 分子燃烧热 平均燃烧热 /KJ·mol-1 /KJ·mol-1 5310 664 5981 665 6636 664 9885 660 659
• 按照分子中所含碳环的数目，可分为：
单环脂环烃
环己烷
CH3
环戊二烯甲基环己烷二环脂环烃十氢化萘 降冰片烷 螺[2,4]庚烷
多环脂环烃
立方烷 棱烷
篮烷 金刚烷
取代环己烷的构象
第五章 脂环烃
目录
第一节 脂环烃的分类和命名 全国高等中医药院校 药学类“十二五”规划教材
第二节 脂环烃的化学性质 第三节 脂环烃的结构及其稳定性 第四节 环己烷的构象 第五节 取代环己烷的构象 第六节 脂环烃在医药领域的应用
本章重难点：
全国高等中医药院校 药学类“十二五”规划教材
全国高等中医药院校药学类十二五规划教材全国高等中医药院校药学类十二五规划教材全国高等中医药院校药学类十二五规划教材第一节脂环烃的分类和命名第二节脂环烃的化学性质第三节脂环烃的结构及其稳定性第四节环己烷的构象第五节取代环己烷的构象第六节脂环烃在医药领域的应用全国高等中医药院校药学类十二五规划教材本章重难点
H
6
二、二取代环己烷的构象
CH3 H3C
顺-1，2-二甲基环己烷
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
H3C ae
CH3
H3C ea
CH3
CH3
7
反-1，2-二甲基环己烷
aa
7
H3C H3C
ee (优势构象)
优势构象为反式ee取代
二、二取代环己烷的构象
CH3
CH3 H3C
CH3
顺-1，3-二甲基环己烷 ee
何异构体，即两个椅式环己烷分别以顺式(ea)或反式(ee)稠合：
H
H
顺式(柔性)十氢萘
H H
H
H
H H
H
H
(ea)稠合
反式(刚性)十氢萘
11
H
H
(ee)稠合
热力学稳定性：顺式 < 反式 (△E=11.5kJ·mol-1)
11
1,4-二甲基环己烷-危险化学品安全标签
危险化学品安全标签
1,4-二甲基环己烷1,4-dimethylcyclohexane
浓度或浓度范围：1,4-二甲基环己烷：
100%
危险！
高度易燃液体和蒸气。
造成皮肤刺激。
吞咽并进入呼吸道可能致命。
可引起昏睡或眩晕。
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响。
【预防措施】
——远离热源/火花/明火/热表面。
禁止吸烟。
——戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
——作业后彻底清洗。
——使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
——避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
——受沾染的工作服不得带出工作场地。
——[在通风不足的情况下]戴呼吸防护装置
——只能在室外或通风良好处使用。
——使用前取得专用说明。
——在阅读并明了所有安全措施前切勿搬动。
【事故响应】
——火灾时：使用灭火器灭火。
——如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心/医生
——漱口。
——如皮肤沾染：用水充分清洗。
——如发生皮肤刺激：求医/就诊。
——脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用
——如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
——如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。
如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。
继续冲洗。
——如仍觉眼刺激：求医/就诊。
——如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
——如有呼吸系统病症：呼叫解毒中心/医生/……
——如感觉不适，呼叫解毒中心/医生
——如接触到或有疑虑：求医/就诊。
有机环状化合物命名
有机环状化合物命名有机化合物是由碳原子构成的化合物。
在有机化学中，环状化合物是由碳原子形成的环状结构。
有机环状化合物的命名是有机化学中的基础内容之一，通过对环上碳原子的编号和对其它取代基的命名，可以清晰地表示出有机环状化合物的结构。
一、命名规则命名有机环状化合物主要遵循以下几个规则：1. 确定主链：通过数环上碳原子数目最多的路径，找出主链，以此为基础进行命名。
2. 编号碳原子：对主链上的碳原子进行编号，使得取代基的位置可以用最小的编号表示。
3. 确定取代基：根据碳原子的编号确定取代基的位置，并用字母表示不同的取代基。
4. 按字母顺序排列：根据取代基的字母顺序将它们排列在化合物名字的最前面。
二、命名示例下面通过几个示例来演示有机环状化合物的命名方法。
1. 环己烷：环己烷是最简单的环状化合物之一。
它由6个碳原子构成一个六元环，没有任何取代基。
所以它的命名为环己烷。
2. 2,3-二甲基环戊烷：这是一个含有两个甲基取代基的五元环化合物。
首先确定主链为五元环，然后编号环上的碳原子，使得取代基的位置用最小的编号表示。
由于有两个甲基取代基，所以按字母顺序排列在名字的最前面。
所以它的命名为2,3-二甲基环戊烷。
3. 4-氯-1,2-二甲基环庚烷：这是一个含有一个氯取代基和两个甲基取代基的七元环化合物。
首先确定主链为七元环，然后编号环上的碳原子。
氯取代基的位置是4号碳，而两个甲基取代基的位置分别是1号和2号碳。
所以它的命名为4-氯-1,2-二甲基环庚烷。
4. 3,4-二环丁烷二酮：这是一个含有两个酮基的四元环化合物。
主链为四元环，然后编号环上的碳原子。
两个酮基的位置分别是3号和4号碳。
所以它的命名为3,4-二环丁烷二酮。
通过以上示例，我们可以看出，在命名有机环状化合物时，需要根据主链、编号碳原子、确定取代基、按字母顺序排列等步骤进行。
合理的命名方式可以清晰地表达出有机环状化合物的结构，有助于进行有机化学的研究和理解。
有机化学环烷烃
总 张力能
n(Hc/n-659) 114 108 25 0 21 40 54 50 44 12 13 0 15 16
24
从上表数据可以看出: C3～C4 员 环：不稳定 C5、C7～C11员环：较稳定（稳定性相近） ≥C12 员 环：很稳定 C6 员 环：最稳定
拜耳的张力学说对六员以上的环失 去了预见性,原因是它的基本假定:成环 碳原子都在同一个平面上(除三员环外) 是错误的。
椅型
船型
31
环己烷椅型构象
环己烷船型构象
32
所有的键处于交叉式 椅式构象稳定的原因：
H H H H
5
H H
3
6
H
2
H
1
H H
H
4
H
H H
H
6 5
H
CH2 CH2
4
1
H
2 3
H
H H
在船式构象中，所有的C－H键处于重叠式。
H HH
4 5 6
H H H
1
H H
6 5
CH2 CH2
4
1
2 3
H H
H H 3 H
1
环 烷 烃
第一节：环烷烃的分类、命名及同分异构 第二节：环烷烃的化学性质 第三节：环烷烃的结构 第四节：环己烷的构象 第五节：取代环己烷的构象 第六节：十氢化萘的构象
2
第一节 分类、命名与同分异构
一、分类：
单环烃
3-4 员 5-7 员 8-11员 小环 普通环 中环 大环
饱和脂环烃
12 员
多环烃
(1).单螺环的命名
1、靠近螺C开始编号（不含螺C）， 2、先小环后大环，方括号内先小后大 3、 环除螺原子外的环碳原子个数，数字间用
1,3-二甲基环己烷
最大爆炸压力（MPa）：
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。不宜用水。
健康危害与防护
引燃温度（℃）：306
禁忌物：强氧化剂。
危险特性：其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
爆炸性气体的分类、分级、分组
火灾危险性分级：
工作场所职业接触限值（mg/m3）
职业毒性危害等级
侵入途径：
MAC：
PC-TWA：
PC-STEL：
健康危害
有刺激作用。浓度高时有麻醉作用。
防护措施
工程控制：密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：空气中浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
食入：饮足量温水，催吐。就医。
其它：
应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿全棉防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
废弃处理
建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
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1,1-二甲基环己烷化学品安全技术说明书
第一部分：化学品名称
化学品中文名称：1,1-二甲基环己烷
化学品英文名称：1,1-dimethyl cyclohexane
技术说明书编码：106
CAS No.：590-66-9
分子式：C8H16
分子量：112.21
第二部分：成分/组成信息
有害物成分含量CAS No.: 有害物成分含量CAS No.
1,1-二甲基环己烷590-66-9
第三部分：危险性概述
健康危害：无人吸入中毒资料。
动物吸入有麻醉作用。
环境危害：对环境有危害，对水体、土壤和大气可造成污染。
燃爆危险：本品易燃。
第四部分：急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难，给输氧。
如呼吸停止，立即进行人工呼吸。
就医。
食入：饮足量温水，催吐。
就医。
第五部分：消防措施
危险特性：其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇热源和明火有燃烧爆炸的危险。
与氧化剂能发生强烈反应, 引起燃烧或爆炸。
在火场中，受热的容器有爆炸危险。
其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。
处在火场中的容器若已变色或从
安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
用水灭火无效。
第六部分：泄漏应急处理
应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。
切断火源。
建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。
尽可能切断泄漏源。
防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。
也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。
用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。
用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
第七部分：操作处置与储存
操作注意事项：密闭操作，全面通风。
操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。
远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。
使用防爆型的通风系统和设备。
防止蒸气泄漏到工作场所空气中。
避免与氧化剂、酸类、碱类接触。
搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。
远离火种、热源。
库温不宜超过30℃。
保持容器密封。
应与氧化剂、酸类、碱类等分开存放，切忌混储。
采用防爆型照明、通风设施。
禁止使用易产生火花的机械设备和工具。
储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
第八部分：接触控制/个体防护
中国MAC(mg/m3)：未制定标准
前苏联MAC(mg/m3)：未制定标准
TLVTN：未制定标准
TLVWN：未制定标准
工程控制：生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：一般不需要特殊防护，高浓度接触时可佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。
眼睛防护：必要时，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴橡胶耐油手套。
其他防护：工作现场严禁吸烟。
避免长期反复接触。
第九部分：理化特性
主要成分：纯品
外观与性状：无色液体。
熔点(℃)：-33.5
沸点(℃)：119.5(101.3kPa)
相对密度(水=1)： 0.78
相对蒸气密度(空气=1)： 3.02
饱和蒸气压(kPa)： 1.33(10.2℃))
燃烧热(kJ/mol)：无资料
临界温度(℃)：无资料
临界压力(MPa)：无资料
辛醇/水分配系数的对数值：无资料
闪点(℃)：7
引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：无资料
爆炸下限%(V/V)：无资料
溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。
主要用途：用作化学中间体、分析试剂, 用于有机合成。
第十部分：稳定性和反应活性
禁配物：强氧化剂、强酸、强碱、卤素。
第十一部分：毒理学资料
急性毒性：LD50：无资料
LC50：无资料
第十二部分：生态学资料
其它有害作用：该物质对环境有危害，应特别注意对地表水、土壤、大气和饮用水的污染。
第十三部分：废弃处置
废弃物性质废弃处置方法：处置前应参阅国家和地方有关法规。
建议用焚烧法处置。
第十四部分：运输信息
危险货物编号：32012
UN编号：2263
包装类别：O52
包装方法：小开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
夏季最好早晚运输。
运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。
严禁与氧化剂、酸类、碱类等混装混运。
运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
中途停留时应远离火种、热源、高温区。
装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。
公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
铁路运输时要禁止溜放。
严禁用木船、水泥船散装运输。
第十五部分：法规信息
法规信息：化学危险物品安全管理条例(1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则(化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志(GB 13690-92)将该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体。