2-3溴乙烷 卤代烃(2)
第2章-第3节卤代烃
当 堂 双 基 达 标
课 前 自 主 导 学 菜 单
课 时 作 业
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
1．卤代烃属于烃类吗？
教 学 方 案 设 计
Hale Waihona Puke 【提示】 卤代烃不属于烃类。烃是只含 C、H 两种元 素的化合物，而卤代烃是指烃中的氢原子被卤素原子取代后 的产物，其中含有卤素原子，属于烃的衍生物。
教 学 方 案 设 计
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－
2．如何用实验证明溴乙烷在水中能否电离出 Br ？
教 学 方 案 设 计
【提示】
将溴乙烷与AgNO3溶液混合，振荡、静
置，溶液分层，无浅黄色沉淀产生，证明溴乙烷不能电离 出Br－。
当 堂 双 基 达 标
课 前 自 主 导 学
课 时 作 业
菜
单
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
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教 学 目 标 分 析
【解析】
课 堂 互 动 探 究
教 学 方 案 设 计
当 堂 双 基 达 标
课 前 自 主 导 学 菜 单
【答案】
B
课 时 作 业
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
卤代烃 课件高二化学人教版(2019)选择性必修3 (1)
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4 ℃ ，密度 比水大，难溶于水，易溶于乙醇、四氯化碳等 多种有机溶剂。
3、溴乙烷的化学性质
结构
→
性质
HH || H—C—C—Br || HH
由于溴原子吸引电子能 力强， C—Br键为强极 性键， C—Br键易断裂； 由 于 官 能 团 （ —Br） 的 作用，乙基可能被活化。
A、乙烷
B、一氯甲烷
C、一氯乙烷
D、一氯丁烷
7．卤代烃的同分异构体 先考虑碳架异构，即写出同碳数烷烃异构体。 再考虑官能团的位置异构
【思考】说出分子式为 C5H11Cl 的同分异构体有几种？
3种等效氢 ——3种一氯代物
4种等效氢 ——4种一氯代物
1种等效氢 ——1种一氯代 物
8.卤代烃的用途与危害
CH3CH2CH2CH2Cl
0.886
78
1-氯戊烷
CH3CH2CH2CH2CH2Cl
0.882
108
密度：随碳原子数目的增加而减小。
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。
卤代烃的密度和沸点都 高 于相应的烃；
6.卤代烃的物理性质
【信息处理】阅读52页教材，并结合P28烷烃的物理性质，分析表3-1， 总结卤代烃的物理性质及其递变规律。
B．所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低
C．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低 D．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的密度前者小
结论
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
(3)加成和加聚反应 含有不饱和键(如
)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：
卤代烃的分类、命名及同分异构;卤代烷烃的化学性质;卤代烯烃和
cis-1-bromo-2-methylcyclopropane trans-1-bromo-2-methylcyclopropane
H H Br CH3
顺-1-甲基-2-溴环己烷 (1R,2S)-1-甲基-2-溴环己烷
(1S,2R)-1-bromo-2-methylcyclohexane
7
卤代烯烃：
KOH C2H5OH
CH3 CH3CH C(CH3)2 + CH3CH2C
29%
28
CH2
71%
消除反应常和亲核取代反应的互相竞争： 体积大的碱，有利于消除反应。
CH3CHCH3+ C2H5ONa Br
C2H5OH 55 ℃
(CH3)2CHOC2H5+ CH3CH CH2
21% 79%
溶剂：水有利于取代反应，醇有利于消除反应。
30
溶剂乙醚的作用：和生成的有机镁化合物络合，成为稳
定的溶剂化物。
C2H5 O· · C2H5
R Mg X
· ·O
C2H5 C2H5
苯、四氢呋喃、其他醚类也可以也可以作为溶剂。
一卤代烷生成格氏试剂的活性顺序是： RI > RBr > RCl > RF
通常用一溴代烷制备格氏试剂。
31
Grignard试剂的性质：
CH2
CHCHCH2Cl CH3
3-甲基-4-氯-1-丁烯 4-chloro-3-methylbut-1-ene
卤代芳烃：
Cl CH3
邻氯甲苯
2-chlorotoluene 1-chloro-2-methylbenzene
CH CH3
CH2Cl
2-苯基-1-氯丙烷
【襄樊五中】第13章《烃的衍生物》第1节《溴乙烷》第2课时
高二化学第六章烃的衍生物第一节溴乙烷卤代烃（2课时）第二课时【说明】：本练习配套人教版化学读本，题目有一定的难度，适合省级示范高中或一些学校的优生使用，也可以作为高三第一轮复习的资料适用。
完成本练习的时间为30分钟，如果是高三第一轮复习，完成时间为20分钟。
后面有配套的标准答案，是经过认真审查的。
【习题内容】1 常温下为气态的有机化合物是（）A 一氯甲烷B 甲苯C 氯仿D 1—氯丙烷2 下列烃中，其一氯代物不止一种的是（）A 新戊烷B 乙烷C 对二甲苯D 苯3 分子式为C4H9Cl的有机物有（）A 2种B 3种C 4种D 5种4 2，3—二甲基丁烷的一氯代物有（）A 2种B 3种C 4种D 5种5 对—二甲苯苯环上的二氯取代物有（）A 2种B 3种C 4种D 5种6 组成为C3H2Cl6的卤代烃，可能存在的同分异构体有（）A 3种B 4种C 5种D 6种7 臭氧层是地球的保护伞，它对紫外线有吸收和阻挡作用。
由于冰箱中致冷剂——氟利昂的泄漏，导致臭氧层破坏，使透射到地面的紫外线辐射增强，危及人类生存环境。
氟利昂是一种低沸点卤代烃，易挥发，进入大气层后，在紫外线作用下光解出Cl•它能促使O3转化成O2，其方程式为Cl•+ O3→ClO•+ O2，ClO•+ O→Cl•+ O2。
则Cl•在反应中充当（）A．反应物 B．催化剂 C．媒介物 D．生成物8 一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式是CF2ClBr。
命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目（末尾的“0”可略去）按此原则，对下列几种新型灭火剂的命名不正确．．．的是（）A CF3Br — 1301B CF2Br2— 122C C2F4Cl2— 242D C2ClBr2— 20129 六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。
下式中能表示六氯苯的是A BC D10 氯仿(CHCl3)可用作麻醉剂，但常因保存不慎而在光照下被空气中的氧氧化成剧毒的光气(COCl2)和氯化氢。
第三章第一节 卤代烃 课件 2022-2023学年高二化学人教版(2019)选择性必修3
高中化学同步教学-有机化学
阅读理解 阅读教材有关内容，回答下列问题
1．什么是烃的衍生物？请列举出几种重要的烃的衍生物 烃中的氢被其它原子或原子团取代所得的化合物
2．什么卤代烃，卤素包括 烃中的氢被卤素原子取代。后所形成的化合物 3．饱和一元卤代烃的通式是 CnH2n+1X，X代表F、Cl。、Br、I. 4．卤代烃的分类：按照卤素原子个数分，可分为 一卤代烃、多卤代烃； 按照烃基是否含有苯环划分，可分为 卤代烷烃、卤代烯烃和卤代芳。烃
5.是不是所有的卤代烃在NaOH醇溶液中都能发生消去反应？ 不是，相邻碳上要有氢原子
高中化学同步教学-有机化学
问题解决 1211灭火器主要适用于扑灭易燃、可燃液体、气体及
带电设备的初起火灾(即B类、C类及D类);也可以对固体物 质如木、竹、织物、纸张等表面火灾
问题 1.1211灭火器的主要成分是什么？ CF2ClBr 2.为什么我国2005开始禁止生产1211灭火器？ 化学性质稳定，污染环境， 3.你还知道哪些卤代烃的产品，有什么应用？ 破坏臭氧层。
D
高中化学同步教学-有机化学
5
4.化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种 产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液 处理，则所得有机产物的结构简式可能是( )
A. CH3CH2CH2CH2CH2OH
B.
B
C.
高中化学同步教学-有机化学
3.如何证明溴乙烷已经发生了消去反应？
检查是否有乙烯生成，可用酸性高锰酸钾溶液和溴水
4.为什么生成的气体要先通过水，再通入酸性高锰酸钾溶液？ 除去挥发出来的乙醇，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
第四章 卤代烷
第四章卤代烷卤代烷（alkylhalide）是烷烃分子中一个或多个氢被卤素取代的化合物。
卤代烷中的卤素与sp3 杂化碳原子要相连。
一卤代烷烃常用通式RX表示，R为烷基，X为氟、氯、溴、碘。
卤素连接于sp2杂化碳上时（即烯基卤化物和芳基卤化物，如乙烯氯和溴苯），其化学性质与连接于sp3杂化碳上的卤化物有较大的区别。
卤素连接于sp杂化碳的化合物很少见并且不稳定。
BrCH2CHCl乙烯氯溴苯含有卤素的有机物在自然界很少存在，大多数且日常所碰到的卤代烷是人工合成的。
天然有机卤化物主要存在于一些海洋生物，如海藻、海绵及软体动物中。
由这些物种产生的有机卤化物，常有特殊的结构，有些具有抗菌、抗真菌及抗肿瘤活性。
如红藻（red aige）和海兔（sea hare）可产生下列两种结构相近的、用来作为化学防卫的有机卤化物：红藻产生海兔产生对于海洋生物的研究，是当今活跃的新研究领域之一，人们期望从中能寻找到有治疗疾病价值的新化合物或新药研究的先导化合物。
许多卤代烷是有毒性的化合物，例如氯仿和四氯化碳，虽然在实验室仍然作为溶剂使用，但它们已被环境保护组织列入可能致癌物质的名单，一般不在普通的商品中使用。
一、分类和命名（一）分类根据所含卤素种类，卤代烷可分为氟代烷、氯代烷、溴代烷及碘代烷，其中在化学合成中最常用的是氯代烷和溴代烷；根据所含卤素的多少，可分为一元、二元和多元卤代烷；根据卤素所连接饱和碳原子的类型，又可分为伯(1°)、仲(2°)及叔(3°)卤代烷：RCH2X CH XRRC X RRR伯卤代烷仲卤代烷叔卤代烷伯、仲、叔卤代烷的化学反应活性有一定的差别。
（二）命名卤代烃的命名有普通命名和系统命名两种方法。
一些分子中的烃基部分有简单的非系统名称的卤代烃可采用普通命名，即在相应烃基名前加卤素名称，有手性碳的还要标记其构型。
如：CH3CH2CH2CH2BrH CH2BrH3CCH3Br CH3CH3CH3CH3BrHCH2CH3溴代正丁烷溴代异丁烷(S)-溴代仲丁烷溴代叔丁烷butyl bromide iso-butyl bromide (S)-sec-butyl bromide tert-butyl bromide 卤代烃的最一般的命名方法还是采用系统命名法，把卤素作为取代基。
卤代烃
2、卤代烃的化学性质（课本P41）
⑴取代反应(水解反应): 有什么规律？
只要是卤代烃就行了。
⑵消去反应:
有什么规律？
连有卤素原子的碳原子的相邻碳原子上必需有氢原子。
学习方法： 选取代表物研究，推广到同类有机物性质
一、溴乙烷 （一）溴乙烷的结构
球棍模型
比例模型
分子式 C2H5Br
结构式
H H C H H C Br H
实验步骤：
①取少量卤代烃 ②加NaOH溶液 ③振荡、静置 ④加HNO3酸化 ⑤加AgNO3溶液
2、醇解反应 （消去反应）
CH2CH2+NaOH
H Br 醇
△
CH2=CH2↑+ NaBr + H2O
有机化合物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如H2O、HBr等）， 而生成不饱和（含双键或三键）化合物的 反应，叫做消去反应。
丙烯 加成 Cl2 １,2—二氯丙烷 水解
1,2—丙二醇
五、卤代烃对人类生活的影响
含有卤素原子的有机物大多是由人工合成得到的， 卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。
致冷剂
溶剂 卤代烃 灭火剂 麻醉剂 农药 医用
交流与讨论 F
n
F C C F
四氟乙烯
聚四氟乙烯
催化剂
F
[ CF2—CF2 ]n
危害：CF2Cl2
紫外光
CF2Cl · Cl · + ClO · O2 + 2O2 + Cl ·
Cl · O3 + ClO · O3 +
一个氯原子可破坏十万个臭氧分子
卤代烃的功与过
化学史话 P61页 DDT的分子结 构模型
卤代烃
卤代烃教学目标：了解卤代烃物理性质变化规律；掌握溴乙烷的化学性质、理解溴乙烷的水解反应和消去反应并分清反应的条件。
教学重点：溴乙烷的水解反应和消去反应教学难点：溴乙烷的水解反应和消去反应醋酸钠教学过程：引入:前面我们学习了烃的知识，请同学们写出在一定条件下发生反应的化学方程式：甲烷与氯气；乙烯与溴化氢；苯和溴。
师生共同评价，引导学生分析主要产物的组成特点，引出卤代烃。
师：除了上述物质外，你还知道那些卤代烃？能说出它们对人类生活的影响吗？学生讨论：氟利昂、聚四氟乙烯、氯仿……师：分类是学习有机化学的基本方法，卤代烃如何进行分类？学生阅读课本师生共同归纳：依卤原子的不同；依卤原子连接的烃基不同；依卤原子的数目不同进行分类。
多媒体展示：一）卤代烃的分类二）卤代烃的物理性质教师展示一瓶溴乙烷，引导学生完成实验：观察纯净的溴乙烷；溴乙烷在水中的溶解性。
溴乙烷的物理性质：无色油状液体，熔点119，沸点38.4问】其他卤代烃的物理性质如何？引导学生思考：溴乙烷和溴丙烷相比较，熔点、沸点有何变化？即卤原子相同，脂肪烃基不同时，卤代烃的熔点、沸点变化规律是什么？同理，溴乙烷和氯乙烷相比，熔点、沸点变化规律是什么？通过看书思考，师生共同归纳得到卤代烃的物理性质过渡】结构决定性质，从溴乙烷的结构分析，溴乙烷有哪些化学性质？三) 溴乙烷的化学性质1）溴乙烷的取代反应师：溴乙烷有几种化学键？生：4中，碳碳、碳溴、两种碳氢键。
师：在化学反应中那些键会发生断裂？生：都有可能断裂。
师：如果只断裂一个键，可能会是什么键？生：碳溴键，因为碳溴键的极性比其他键都要强，比较活泼，易断裂。
师：在什么条件下，碳溴键会发生断裂？生：加水，进行水解师：该反应非常缓慢，要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？生：因水解吸热，所以采取加热的方法，不但提高了反应速率，同时也促进平衡向右进行；加入氢氧化钠碱溶液，减少HBR的浓度，使水解正向移动。
高中化学卤代烃习题
卤代烃[考纲要求] 1.掌握溴乙烷的分子结构及性质。
2.了解卤代烃的物理通性和化学通性。
3.了解消去反应。
4.知道卤代烃在有机推断和合成中具有联结烃和烃的含氧衍生物的桥梁作用。
5.掌握卤代烃分子中卤族元素的检验方法，能列举事实说明卤代烃在有机合成中的应用。
考点一 溴乙烷和卤代烃1．溴乙烷(1)溴乙烷的分子组成和结构分子式：C 2H 5Br ，电子式：，结构式：，结构简式：CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br 。
(2)溴乙烷的物理性质无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水大，难溶于水。
(3)溴乙烷的主要化学性质 ①水解反应化学方程式：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O△CH 3CH 2OH ＋NaBr ②消去反应化学方程式：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。
(4)溴乙烷水解反应和消去反应的比较反应名称比较项目水解反应消去反应反应条件 NaOH 水溶液，△NaOH 醇溶液，△反应类型 取代反应 消去反应 反应产物醇不饱和烃2.卤代烃(1)卤代烃①卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
通式可表示为R —X(其中R —表示烃基)。
②官能团是卤素原子。
(2)饱和卤代烃的性质 ①物理性质a ．沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；b ．溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；c ．密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
②化学性质 a ．水解反应：R —X ＋NaOH ――→H 2O△R —OH ＋NaX(R —代表烃基)； R —CHX —CH 2X ＋2NaOH ――→H 2O△R —CH(OH)—CH 2OH ＋2NaX 。
b ．消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HBr 等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。
(3)卤代烃的获取方法①不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如②取代反应深度思考1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？答案 利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。
卤代烃
卤代烃 【知识梳理】 一、溴乙烷1、溴乙烷的分子结构 分子式：C 2H 5Br结构简式：C 2H 5Br 或者CH 3CH 2Br （官能团：—Br ） 结构式： 2、物理性质溴乙烷是无色液体，沸点38.4ºC ，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂。
3、化学性质（1）溴乙烷的取代（水解）反应CH 3CH 2—Br + NaOH →CH 3CH 2—OH + NaBr（2）溴乙烷的消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H 2O 、HBr 等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
消去反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热。
思考？如何判断CH3CH2Br 是否完全水解？ 如何判断CH3CH2Br 已发生水解？ 二、卤代烃1、概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。
2、分类：根据所含卤素种类的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
根据分子中卤素原子数目多少的不同，卤代烃可分为一卤代烃、多卤代烃。
水CCH HHBrHH NaOH3、饱和一卤代烃的通式: CnH2n+1X4、物理性质密度：密度均大于相应的烃； 有相同卤原子数的卤代烃，密度随碳原子的增加而减小； 沸点：沸点大于相应的烃；沸点随碳原子数的增加而升高； 同碳原子数，支链越多，沸点越低。
状态：常温常压下， CH3Cl 、CH3CH2Cl 、CH2=CHCl 、CH3Br 等为气态；其余为液态或固态 5、化学性质：与溴乙烷相似，一般可发生水解反应和消去反应。
发生消去反应的条件：含溴原子的碳的相邻碳原子上要有氢原子。
思考？A 、是否每种卤代烃都能发生消去反应？B 、能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅 为一种吗？下列卤代烃消去产物有多少种?6、几种重要的卤代烃 （1）氟利昂CCl2F2 二氟二氯甲烷 ── 破坏臭氧层（2）氯仿 CHCl3（三氯甲烷）─溶剂、麻醉剂氯乙烷 CH3CH2Cl ── 运动员扭伤后的喷剂 （3）四氯化碳CCl4 ── 灭火剂、溶剂 （4）氯乙烯CH2=CHCl ── 制塑料 （5）四氟乙烯CF2=CF2 ── 制塑料王【典型例题】例1、有关溴乙烷的以下叙述中正确的是（）A ．溴乙烷不溶于水，溶于有机溶剂B ．在溴乙烷中滴入硝酸银，立即析出浅黄色沉淀C ．溴乙烷跟KOH 的醇溶液反应生成乙醇D ．溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反应来制取的 例2、要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（ ） A ．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B ．滴入AgNO 3溶液，再加入稀HNO 3，观察有无浅黄色沉淀生成C ．加入NaOH 溶液共热，然后加入稀HNO 3使溶液呈酸性，再滴入AgNO 3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D ．加入NaOH 溶液共热，冷却后加入AgNO 3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。