第12章 羧酸习题参考答案
有机化学：chapter-12 羧酸及其衍生物
一、羧酸的结构、分类和命名 二、羧酸的物理性质 三、羧酸的化学性质 四、一些重要羧酸的来源和应用 五、羧酸衍生物的命名 六、羧酸衍生物的物理性质 七、羧酸衍生物的化学性质 八、重要的羧酸衍生物 九、碳酸衍生物
1
PCl3
=
O
R–C–Cl
酰卤
= =
O R–C–OH
=
=
OO R`COOH R–C–OCR`
NH3
=
O R–C–NH2
酸酐 酰胺
O
R`OH
R–C–OR`
=
酯
反应的一般历程：亲核加成-消除
O R–C―OH + :Nu-
亲核加成
––
OR–C―OH
Nu -OH的消除
=
O R–C―Nu + :OH-
取代产物-羧酸衍生物 20
P2O5
D
O
O
R―C―O―C―R
羧酸酐
工业上常用乙酸酐作为脱水剂，反应过程中不断蒸出乙酸：
2RCOOH + ( CH3CO)2O
(RCO)2O + 2CH3COOH 羧酸酐
22
C. 生成酰胺——酰胺化反应——和生成腈的反应
= =
=
O
r.t.
R―C―OH + NH3
O
R―C―O-
+
NH4
D ―OH2
低级脂肪酸是液体，可溶于水，具有刺鼻的气味; 中级脂肪酸也是液体，部分地溶于水，具有难闻的气味; 高级脂肪酸是蜡状固体，无味，在水中溶解度不大;
液态脂肪酸以二聚体形式存在，所以羧酸的沸点比相对 分子质量相当的烷烃高。
羧酸和取代羧酸 习题与解答
(5). HOCH2CO2- ， CH3CO2-
解：HOCH2CO2- < CH3CO2-
在比较体系的碱性强弱时要注意: 体系保持负电荷的能力越强，其碱性越弱。
5. 按碱性强弱排列下列化合物
（1）. α-溴代苯乙酸，对溴苯乙酸，对甲基苯乙酸，苯乙酸。
解： Br-CHCO 2H >
CH2CO 2H >
-H2O
Cl
KMnO4 -OH，稀冷
Cl
CH2—CH2 OH OH
O
O
O
③ 2 Cl
CCl + CH2—CH2
Cl
OH OH
ClOCH2CH2OC
Cl
OH (4). CH3CHCH2CHCO2H
CH3
解： CH3 OH
CH3CH-CH2-CH-CO2H
CH3 CH3-CH-CH2-CHO
CH3CH=CHCHO
（1）. 甲酸，乙酸，乙醛。
解：
甲酸 乙酸 乙醛
NaHCO3 CO2 CO2
Ag+(NH3)2 Ag
Ag
（2）肉桂酸，苯酚，苯甲酸，水杨酸
解：
A. B. C.
CH=CHCOOH OH COOH
CO2 D 显色 B. Na2CO3
D. FeCl 3
不反应 B 退色 A
D.
COOH
OH
不显色 A. KMnO 4
解 ：以 CH3CHCH2COOH为原料合成：
CH3
（1） （CH3）2CHCH2COOH
LiAlH4 （CH3）2CHCH2CH2OH
（2） （CH3）2CHCH2COOH O
（CH3）2C=CH-COC2H5
chapter12羧酸和取代羧酸
H CHCOO
+NH3
甘氨酸 glycine (Gly)
HOOCCH2CHCOO +NH3
天冬氨酸 aspartic acid (Asp )
陈明
COOH COOH
H2N
HH
NH2
R
R
CHO HO H
CH3
L型a-氨基酸 D型a -氨基酸 L-甘油醛
陈明
因为氨基酸分子中既存在酸性基团同步又存在 碱性基团，所以其是以内盐形式存在。
R CH COO－
＋
NH3
CH3CHCOONH3
+
甘氨酸
CH 2-CH -COO-
N
NH3
+
N H
组氨酸
陈明
内盐也称偶极离子（Zwitterion）。其特点 是不容于有机溶剂，相对能溶于水。但是当 氨基酸完全以偶极离子形式存在时，其水溶 性是最小旳。内盐旳熔点都很高，类似于盐。
SO3H
SO3-
NH2
陈明
一、分类和命名
1. 分类
* 根据具有羧基旳数目可分为：
一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸
* 根据羧基上所连旳烃基 R 不同可分为：
脂肪族羧酸、脂环族羧酸和芳香族羧酸或 饱和羧酸、不饱和羧酸，芳香酸苯环上有 羟基旳也称为酚酸。
* 根据烃基上取代基旳不同可分为：
卤代酸、羟基酸、氨基酸、羰基酸等。
取代酸根据取代基位置不同又可分为：
2） 羧酸构造对酸性旳影响
（1） 取代基对脂肪族羧酸酸性旳影响
a、 吸电子基使酸性增强，推电子 基使酸性减弱
陈明
HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH
pKa 3.77 4.74
第1课时《羧酸》课后练习题
羧酸课后练习题1．下列物质一定属于羧酸的是()A．HCOOCH2CH3 B．HCOOH C．C2H4O2D．2．分子式为C5H10O2羧酸共有几种？试写出结构简式并命名。
3．相同物质的量的各种醇完全酯化，需要乙酸的量最多的是（）A．甲醇B．乙醇C．乙二醇D．丙三醇4．当苯甲酸分子中的O都是18O，丙醇分子中的O都是16O，二者在一定条件下反应所生成物中的水的相对分子质量为（）A．16 B．18 C．20 D．225．下列关于丙酸的说法正确的是( )A．丙酸有酸性，其酸性比碳酸酸性强B．丙酸发生酯化反应时断裂羧基中的氢氧键C．丙酸分子中含有，类似于醛酮，易发生加成反应D．在一定条件下，丙酸能与Cl2发生取代反应，反应时－Cl取代最活泼的羧基氢原子6．某有机物结构简式如图所示，则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物充分反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO 3的物质的量之比为（）A．3∶3∶2 B．3∶2∶1C．1∶1∶1 D．3∶2∶27.苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是（）A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B.1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应C.1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2D. 与苹果酸互为同分异构体8.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。
S-诱抗素的分子结构如图：。
下列关于该分子说法正确的是（）A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基羰基羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羧基9．下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是()A．B．C．D．10．有机物A的结构简式是，下列有关A的性质的叙述中错误的是() A．A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3B．A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3C．A能与碳酸钠溶液反应D．A既能与羧酸反应，又能与醇反应11.（13分）酸牛奶中含有乳酸。
高考化学一轮综合复习 第12章 有机化学基础 课时4 烃的含氧衍生物——醛、羧酸、酯练习
【2019最新】精选高考化学一轮综合复习第12章有机化学基础课时4 烃的含氧衍生物——醛、羧酸、酯练习课时跟踪训练一、选择题1．(2016·河南郑州第一次质检)分枝酸可用于生化研究，其结构简式为，下列关于分枝酸的说法不正确的是( )A．分子中含有三种含氧官能团B．1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应C．在一定条件下可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但褪色原理不同解析B项，分枝酸中羟基为醇羟基，不与NaOH反应，只有—COOH与NaOH发生中和反应，则1 mol分枝酸最多与2 mol NaOH反应，故B错误，其余正确。
答案B2．(2016·北京××区期末)2015年10月，中国科学家屠呦呦因为发现了新型抗疟药——青蒿素，获得诺贝尔生理学或医学奖。
青蒿素可由香茅醛为原料制取，下列说法不正确的是( )A．香茅醛能使Br2的CCl4溶液褪色B．青蒿素分子式为C15H22O5C．青蒿素在一定条件下可发生水解反应D．二者均可与氢气发生加成反应解析香茅醛分子中含有碳碳双键，能与Br2的CCl4溶液发生加成反应而使溶液褪色，A正确；由青蒿素的结构简式可知，其分子式为C15H22O5，B正确；青蒿素分子中含有酯基，在一定条件下可发生水解反应，C正确；香茅醛含有碳碳双键和—CHO，能与H2发生加成反应，而青蒿素不能与H2发生加成反应，D错误。
答案D3.(2016·广东广雅中学等六校联考)咖啡酸(如图)存在于许多中药，如野胡萝卜、光叶、水苏、荞麦等中。
咖啡酸有止血作用。
下列关于咖啡酸的说法不正确的是( )A．咖啡酸的分子式为C9H8O4B．1 mol咖啡酸可以和含4 mol Br2的浓溴水反应C．1 mol咖啡酸可以和3 mol NaOH反应D．可以用酸性KMnO4溶液检验出咖啡酸分子中含有碳碳双键解析由咖啡酸的结构简式可知，其分子式为C9H8O4，A正确；咖啡酸分子中含有酚羟基，可与Br2发生苯环上酚羟基的邻、对位取代反应，含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，故1 mol咖啡酸可与含4 mol Br2的浓溴水反应，B正确；酚羟基和羧基都能与NaOH反应，故1 mol咖啡酸可与3 mol NaOH反应，C正确；酚羟基、碳碳双键都能被酸性KMnO4溶液氧化，故不能用酸性KMnO4溶液检验出咖啡酸分子中含有碳碳双键，D错误。
第一课时 羧 酸(课后习题)
第一课时羧酸（课后习题）第二课时羧酸（课后习题）1．下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是()A．乙酸的比例模型为B．乙酸分子中所有原子均位于同一平面上C．乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团名称为羧基D．乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键2．从分类上讲，属于()①脂肪酸；②芳香酸；③一元酸；④多元酸A．①②B．②③C．②④D．①③3．要使有机化合物转化为，可选用的试剂是()A．Na B．NaHCO3C．NaCl D．NaOH 4．下列物质中肯定不能与乙酸发生化学反应的A．苯甲酸B．甲酸C．乙二酸D．乙醛8．关于实验室制取少量乙酸乙酯的实验，下列说法错误的是()A．三种反应物混合时的操作方法可以是在试管中加入一定量的乙酸和乙醇后，再慢慢滴加一定量的浓硫酸，并不断摇动B．为加快化学反应速率，应当用大火快速加热C．反应中长导管的作用有两个：导气和冷凝D．反应的原理实际上是羧基和醇羟基的反应9．向CH3COOH＋C2H5OH浓H2SO4△CH3COOC2H5＋H2O平衡体系中加入H182O，一段时间后18O还可存在于()A．乙酸分子中B．乙醇分子中C．乙酸、乙酸乙酯分子中D．乙酸、乙醇、乙酸乙酯分子中10. 1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如右图所示。
下列对该实验的描述错误的是()A．不能用水浴加热B．长导管起冷凝回流作用C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D．加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率11．0.5 mol某羧酸与足量乙醇发生酯化反应，生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28 g，则原羧酸可能是()A．甲酸B．乙二酸C．丙酸D．丁酸12．某有机物A的结构简式为A与过量NaOH完全反应时，A与参加反应的NaOH的物质的量之比为____________；A与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时，A与被还原的Cu(OH)2的物质的量之比为________；A与参与反应的Cu(OH)2的物质的量之比可能为______。
第1课时 羧酸(习题分层测评含答案)-文档资料
第 1 页 第1课时 羧酸 [基础过关] 一、羧酸的结构及分类 1．下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是( )
A．乙酸的比例模型为 B．乙酸分子中所有原子均位于同一平面上 C．乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团名称为羧基 D．乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键 答案 B 解析 乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面。
2．从分类上讲，属于( ) ①脂肪酸；②芳香酸；③一元酸；④多元酸 A．①② B．②③ C．②④ D．①③ 答案 B 二、羧酸的性质
3．要使有机化合物转化为，可选用的试剂是( ) A．Na B．NaHCO3 C．NaCl D．NaOH 答案 B
解析 酸性强弱顺序为—COOH>H2CO3> ＞HCO－3，NaHCO3仅能与—COOH反应生成—COONa，不能和酚羟基反应。 4．下列物质中肯定不能与乙酸发生化学反应的是( ) A．新制的Cu(OH)2悬浊液 B．乙二醇 C．氯化钙 D．苯酚钠 答案 C 第 2 页
解析 乙酸具有酸的通性，能发生酯化反应，但不能与强酸盐CaCl2反应。 5．某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是( ) A．能与碳酸钠溶液反应 B．能发生银镜反应 C．不能使KMnO4酸性溶液褪色 D．能与单质镁反应 答案 C 解析 甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。 6．1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况)，则X的分子式是( ) A．C5H10O4 B．C4H8O4 C．C3H6O4 D．C2H2O4 答案 D 解析 1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况)，说明X中含有2个—COOH，饱和的二元羧酸的通式为CnH2n－2O4，当为不饱和时，H原子个数小于2n－2，
符合此通式的只有D项。 7．下列物质中，既可与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀，又可与Na2CO3水溶液反应的是( ) A．苯甲酸 B．甲酸 C．乙二酸 D．乙醛 答案 B
Ch.12 羧 酸
第12章羧酸含有羧基—COOH 的有机物称为羧酸，羧酸是很多有机物被氧化时的最后产物。
一、分类二、命名1．系统命名法2.俗名很多羧酸都有俗名。
如蚁酸、醋酸、草酸、安息香酸、水杨酸、酒石酸、柠檬酸、苹果酸第二节饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质一、物理性质物态：C1—C3为具有强烈酸味和刺激性气味的液体。
C4—C9为具有腐臭气味的液体。
≥C10为挥发性很低、无气味的石蜡状固体体。
b.p：比分子量相当的醇的沸点还要高，这是因为羧酸分子间也是互相缔合的，象甲酸、乙酸即使是在气态时还能以二缔合体存在。
高级脂肪酸的润滑性：固体羧酸具有层状结构。
在同一层中羧酸的分子通过羧基互相缔合：层与层之间则通过烃基R以极弱的引力相结合。
水中的溶解度：＜C4的一元饱和羧酸能与水混溶；≥C12的一元饱和羧酸则完全不溶于水。
二、光谱性质IR特征：νO－H（缔合）3200－2500cm-1（S）宽其中3200－2500cm-1的区域通常出现一系列连续的小峰，其它化合物很少在这个区域出现吸收，这一特征与νC=O峰联合考虑，特征性很强，可鉴定羧酸。
ν1725－1700cm-1（S）与醛、酮的C=O相同。
NMR特征：δCOOH= 10-13例见教材（下册）P. 4第三节羧酸的化学性质羧酸虽具有C＝O和OH，但由于二者直接相连构成了p - π共轭体系，因此COOH化学性质不是醛、酮C＝O 与醇OH简单的总和，而是另有特点。
一、酸性电子效应对羧酸酸性的影响诱导效应的影响见教材下册P.7表12-2。
思考题：下列物质酸性大小排列正确的是(A) 3＞4＞2＞1 (B) 1＞2＞3＞4(C) 1＞3＞2＞4 (4) 3＞2＞4＞1这道题说明了什么?诱导效应与共轭效应综合影响的例子分析:请解释为什么(1)的酸性比(2)弱,而(3)的酸性却比(2)强? 解释(1): HO－具有-I效应，使羧基酸性增强，但相距较远，影响甚微；HO－能与苯环构成p－ 共轭体系，具有+C 效应，这个效应可传导到COOH使O－H键极性降低，酸性因而降低，同时HO－的+C效应也使离解后的羧酸根阴离子稳定性降低。
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第12章 羧酸习题参考答案
1、命名下列化合物或写出结构式。
（1） （2）
CH3CHCH2COOH
CH
3
ClCHCH2COOHCH3
3-甲基丁酸 3-对氯苯基丁酸
（3） （4）
COOHCOOH CH3(CH2)4CHCHCH2CHCH(CH2)7COOH
间苯二甲酸 9,12-十八碳二烯酸
（5）4-methylhexanoic acid （6）2-hydroxybutanedioic acid
O
OH
OHOOOHOH
(7)2-chloro-4-methylbenzoic acid (8)3,3,5-trimethyloctanoic acid
OHOCl OOH
2、 试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
（1）乙醇 （2）三氯化磷 （3）五氯化磷
（4）氨 （5）碱石灰热熔
（1）CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3+浓硫酸+H2O
（2）CH3COOHPCl3+CH3 CClO33+H3PO3
（3）CH3COOHPCl5+CH3 CClO+POCl3HCl+
（5）CH3COOHCH4Na2CO3+2NaOHCaO++H2O
3、区别下列各组化合物。
（1）甲酸、乙酸和乙醛
甲酸
乙酸乙醛NaHCO3有 CO2有
CO
2
（—）
KMnO
4
褪色
（—）
（2）乙醇、乙醚和乙酸
CH3CH2OH
CH3COOH
C2H5OC2H
5
Na2CO3溶液
（+）有气体产生
（—）（—）（-）
（+）黄色沉淀
I2+NaOH
（3）乙酸、草酸和丙二酸
（4）丙二酸、丁二酸和己二酸
4、 完成下列转变。
(1) CH2CH2CH3CH2COOH
H2C=CH
2
HBr
CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNH3O+CH3CH2COOH
（2）正丙醇→2-甲基丙酸
（3）丙酸→乳酸
（4）丙酸→丙酐
（5）溴苯→苯甲酸乙酯
Br
Mg乙醚MgBr(1)CO
2
(2)H3O
+
COOH
CH3CH2OH
浓硫酸
COOC2H
5
5、 怎样由丁酸制备下列化合物
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CHO
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH2CH2CN
CH3CH2CH=CH
2
CH3CH2CH2CH2NH
2
答：
CH3CH2CH2COOH
LiAlH
4
CH3CH2CH2CH2OH
(1)
(2)
CH3CH2CH2COOHLiCH3NH2CH3CH2CH2CH=NCH
3
H2O
H
+
CH3CH2CH2CHO
(3)
PBr
3
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH2COOH
LiAlH
4
CH3CH2CH2CH2OH
PBr3CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2COOHLiAlH
4
CH3CH2CH2CH2OH
(4)
NaCN
CH3CH2CH2CH2CN
(6)
LiAlH
4
CH3CH2CH2CH2NH
2
PBr
3
CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2COOHLiAlH4CH3CH2CH2CH2OH
(5)
NaOH
EtOH
CH3CH2CH=CH
2
O
CH3CH2CH2COOH
NH
3
CH3CH2CH2COONH4CH3CH2CH2CNH
2
6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O2,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和
丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿
反应。试推测甲、乙、丙的结构。
答： 甲：CH3CH2COOH 乙： 丙：CH3COOCH3
7、指出下列反应中的酸和碱。
（1）二甲醚和无水三氯化铝；（2）氨和三氟化硼；（3）乙炔钠和水
答：
酸 碱
（1）二甲醚和无水三氯化铝 无水三氯化铝 二甲醚
（2）氨和三氟化硼 三氟化硼 氨
（3）乙炔钠和水 水 乙炔钠
8、（1）按照酸性的降低次序排列下列化合物：
a) 乙炔、氨、水
水 > 乙炔 > 氨
b) 乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔
乙酸 > 环戊二烯 > 乙醇 > 乙炔
（2）按照碱性的降低次序排列下列离子：
①CH3-、CH3O-、HCC-
CH3- > HCC- > CH3O-
②CH3O-、(CH3)3CO-、(CH3)2CHO
-
(CH3)3CO- > (CH3)2CHO- > CH3O-
9、分子式为C6H12O的化合物A，氧化后得B（C6H10O4）。B能溶于碱，若与乙酐（脱
水剂）一起蒸馏则得化合物C。C能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物
D，D分子式为C5H10。试写出A、B、C、D的结构。
答：
A: OH B: COOHCOOH C: O D:
10、一个具有旋光性的烃类，在冷浓硫酸中能使高锰酸钾溶液褪色，并且容易吸
收溴。该烃经过氧化后生成相对分子量为132的酸。此酸中碳原子数目与原来的
烃中相同。求该烃的结构。
答：根据该烃在冷浓硫酸中能使高锰酸钾褪色，并且容易吸收溴，说明该烃有不
饱和键，是一不饱和烃。由氧化后所得酸中的碳原子数目与原来的烃中相同，
说明该烃为环形不饱和烃。氧化后得产物应为二元酸,，又分子量为132。根
据此分子量和题意，可求得该烃的结构为：
H
CH
3
或 CH3H
11、 马尿酸是一个白色固体（mp190℃），它可由马尿中提取，它的质谱给出分
子离子峰m/z=179，分子式为C9H9NO3。当马尿酸与HCl回流，得到两个晶
体D、E。D微溶于水，mp120℃,它的IR谱在3200～2300cm-1有一个宽吸
收光谱谱带，在1680cm-1有一个强吸收峰，在1600cm-1、1500cm-1、1400cm-1、
750cm-1和700cm-1有吸收峰。D不使Br2的CCl4溶液和KMnO4溶液褪色。但
与NaHCO3作用放出CO2。E溶于水，用标准NaOH溶液滴定时，分子中有酸
性和碱性基团，元素分析含N，相对分子质量为75。求马尿酸的结构。
答：由IR谱在3200-2300cm-1有一个宽谱判断，可能为O-H伸缩振动的吸收峰；
1680cm-1可能为C=O伸缩振动的吸收峰；1600cm-1、1500cm-1、1400cm-1可能
为苯环骨架伸缩振动的吸收峰；750cm-1和700cm-1可能为苯环一取代时基团
弯曲振动吸收峰。 D不使Br2的CCl4溶液和KMnO4溶液褪色,但与NaHCO3作
用放出CO2,可知D含-COOH；E溶于水，用标准NaOH溶液滴定时，分子中有
酸性和碱性基团，元素分析含N，相对分子质量为75，则可推出E：
E:H2NCH2COOH
D: COOH
马尿酸：CONHCH2COOH