天然药物化学 第五章 黄酮类化合物
天然药物化学黄酮类结构解析天然药化结构鉴定
黄酮类化合物在其他天然药物开发中的应用
05
CHAPTER
黄酮类化合物研究展望
01
02
黄酮类化合物药理活性的深入研究
针对黄酮类化合物在预防和治疗重大疾病方面的应用进行深入研究，为其临床转化提供科学依据。
深入探索黄酮类化合物在抗肿瘤、抗炎、抗氧化、抗衰老等方面的药理活性，揭示其作用机制和靶点。
黄酮类化合物提取分离技术的改进与创新
优化黄酮类化合物的提取工艺，提高提取效率和纯度，降低生产成本。
开发新型的分离纯化技术，如超临界流体萃取、分子印迹技术等，实现对黄酮类化合物的快速、高效分离。
黄酮类化合物结构修饰与新药研发
对黄酮类化合物进行结构修饰，改善其药理活性、代谢特性及稳定性，提高疗效和降低副作用。
基于黄酮类化合物的新药研发，发掘具有自主知识产权的创新药物，满足临床治疗需求。
提取
黄酮类化合物的分离可通过柱色谱法、薄层色谱法、高效液相色谱法等技术实现。
分离
黄酮类化合物的提取与分离方法
02
CHAPTER
黄酮类化合物结构解析
黄酮类化合物的基本母核是由2-苯基色原酮组成，通常包括A、B、C三个环。
母核结构
黄酮类化合物分子中常有羟基、甲氧基、烃基等取代基，这些取代基的种类和位置对化合物的性质和生物活性有重要影响。
天然药物化学黄酮类结构解析与天然药化结构鉴定
目录
黄酮类化合物概述 黄酮类化合物结构解析 天然药化结构鉴定技术 黄酮类化合物在天然药物开发中的应用 黄酮类化合物研究展望
01
CHAPTER
黄酮类化合物概述
黄酮类化合物是一类广泛存在于植物中的天然化合物，通常具有多个酚羟基，并具有C6-C3-C6的基本碳架结构。
《天然药物化学》习题汇总含全部答案版
目录第一章总论一、选择题（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。
）1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B ）A. 比重不同B. 分配系数不同C. 分离系数不同D. 萃取常数不同E. 介电常数不同2．原理为氢键吸附的色谱是（ C ）A. 离子交换色谱B. 凝胶滤过色谱C. 聚酰胺色谱D. 硅胶色谱E. 氧化铝色谱3．分馏法分离适用于（ D ）A. 极性大成分B. 极性小成分C. 升华性成分D. 挥发性成分E. 内脂类成分4．聚酰胺薄层色谱，下列展开剂中展开能力最强的是（D ）A. 30%乙醇B. 无水乙醇C. 70%乙醇D. 丙酮E. 水5．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是（ D ）A. 乙醚B. 醋酸乙脂C. 丙酮D. 正丁醇E. 乙醇6．红外光谱的单位是（ A ）A. cm-1B. nmC. m/zD. mmE. δ7．在水液中不能被乙醇沉淀的是（ E ）A. 蛋白质B. 多肽C. 多糖D. 酶E. 鞣质8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（ B ）A. 水＞丙酮＞甲醇B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂D. 丙酮＞乙醇＞甲醇E. 苯＞乙醚＞甲醇9. 与判断化合物纯度无关的是（ C ）A. 熔点的测定B.观察结晶的晶形C. 闻气味D. 测定旋光度E. 选两种以上色谱条件进行检测10. 不属亲脂性有机溶剂的是（ D ）A. 氯仿B. 苯C. 正丁醇D. 丙酮E. 乙醚11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（ C ）A. 回流提取法B. 煎煮法C. 渗漉法D. 连续回流法E.蒸馏法12. 红外光谱的缩写符号是（ B ）A. UVB. IRC. MSD. NMRE. HI-MS13. 下列类型基团极性最大的是（ E )A. 醛基B. 酮基C. 酯基D. 甲氧基E. 醇羟基14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是（ B）A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2OB．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2OC．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2OE．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、C6H6、CHCl315．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（B ）A. 生物碱B. 叶绿素C. 鞣质D. 黄酮E. 皂苷16．影响提取效率最主要因素是（B）A.药材粉碎度B. 温度C. 时间D. 细胞内外浓度差E.药材干湿度17．采用液-液萃取法分离化合物的原则是（B）A. 两相溶剂互溶B. 两相溶剂互不溶C.两相溶剂极性相同D. 两相溶剂极性不同E. 两相溶剂亲脂性有差异18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是（B）A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．碱性梯度洗脱D．酸性梯度洗脱E．洗脱剂的极性由大到小变化19．结构式测定一般不用下列哪种方法（ C ）A．紫外光谱B．红外光谱C．可见光谱D．核磁共振光谱E．质谱20．用核磁共振氢谱确定化合物结构不能给出的信息是（A ）A．碳的数目B．氢的数目C．氢的位置D．氢的化学位移E．氢的偶合常数21．乙醇不能提取出的成分类型是（D ）A．生物碱B．苷C．苷元D．多糖E．鞣质22．原理为分子筛的色谱是（B）A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱D．硅胶色谱E．氧化铝色谱23．可用于确定分子量的波谱是（ C ）A．氢谱B．紫外光谱C．质谱D．红外光谱E．碳谱（二）多项选择题1．加入另一种溶剂改变溶液极性，使部分物质沉淀分离的方法有（ABD ）A．水提醇沉法B．醇提水沉法C．酸提碱沉法D．醇提醚沉法E．明胶沉淀法2．调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法 BCE A．醇提水沉法B．酸提碱沉法C．碱提酸沉法D．醇提丙酮沉法E．等电点沉淀法3．下列溶剂极性由强到弱顺序正确的是（BDE ）A．乙醚＞水＞甲醇B．水＞乙醇＞乙酸乙酯C．水＞石油醚＞丙酮D．甲醇＞氯仿＞石油醚E．水＞正丁醇＞氯仿4．用于天然药物化学成分的分离和精制的方法包括（ACE ）A．聚酰胺色谱B．红外光谱C．硅胶色谱D．质谱E．葡聚糖凝胶色谱5．天然药物化学成分的分离方法有（ABD ）A．重结晶法B．高效液相色谱法C．水蒸气蒸馏法D．离子交换树脂法E．核磁共振光谱法6．应用两相溶剂萃取法对物质进行分离，要求（BC ）A．两种溶剂可任意互溶B．两种溶剂不能任意互溶C．物质在两相溶剂中的分配系数不同D．加入一种溶剂可使物质沉淀析出E．温度不同物质的溶解度发生改变7．用正相柱色谱法分离天然药物化学成分时（BD ）A．只适于分离水溶性成分B．适于分离极性较大成分如苷类等C．适于分离脂溶性化合物如油脂、高级脂肪酸等D．极性小的成分先洗脱出柱E．极性大的成分先洗脱出柱8. 液-液分配柱色谱用的载体主要有（ACEA.硅胶B. 聚酰胺C. 硅藻土D.活性炭E.纤维素粉9. 下列有关硅胶的论述，正确的是（ABDE ）A.与物质的吸附属于物理吸附B. 对极性物质具有较强吸附力C.对非极性物质具有较强吸附力D.一般显酸E. 含水量越多，吸附力越小10．对天然药物的化学成分进行聚酰胺色谱分离是（ADE ）A．通过聚酰胺与化合物形成氢键缔合产生吸附B．水的洗脱能力最强C．丙酮的洗脱能力比甲醇弱D．可用于植物粗提取物的脱鞣质处理E．特别适宜于分离黄酮类化合物11. 透析法适用于分离（BE ）A. 酚酸与羧酸B.多糖与单糖C.油脂与蜡D.挥发油与油脂E.氨基酸与多肽12. 凝胶过滤法适宜分离（ACDA.多肽B.氨基酸C.蛋白质D.多糖E.皂苷13. 离子交换树脂法适宜分离（ABCD ）A.肽类B.氨基酸C.生物碱D.有机酸E.黄酮14. 大孔吸附树脂的分离原理包括（ABD ）A.氢键吸附B.范德华引力C.化学吸附D.分子筛性E. 分配系数差异15．大孔吸附树脂（ACE ）A．是吸附性和分子筛性原理相结合的分离材料B．以乙醇湿法装柱后可直接使用C．可用于苷类成分和糖类成分的分离D．洗脱液可选用丙酮和氯仿等E．可选用不同的洗脱液或不同浓度的同一溶剂洗脱16.提取分离天然药物有效成分时不需加热的方法是（BDEA. 回流法B.渗漉法C.升华法D.透析法E.盐析法17．判断结晶物的纯度包括（ABCDE ）A.晶形B.色泽C.熔点和熔距D.在多种展开剂系统中检定只有一个斑点E.是前面四项均需要的18.检查化合物纯度的方法有（ABCDE ）A.熔点测定B. 薄层色谱法C.纸色谱法D.气相色谱法E.高效液相色谱法19.分子式的测定可采用下列方法（ACD ）A．元素定量分析配合分子量测定B．Klyne经验公式计算C．同位素峰度比法D．高分辨质谱法E．13C-NMR法20．天然药物化学成分结构研究采用的主要方法有（BDE）（）（）（）（）A．高效液相色谱法B．质谱法C．气相色谱法D．紫外光谱法E．核磁共振法21．测定和确定化合物结构的方法包括（ABE ）A．确定单体B．物理常数测定C．确定极性大小D．测定荧光性质和溶解性E．解析各种光谱22. 目前可用于确定化合物分子式的方法有（ABC ）A.元素定量分析配合分子量测定B.同位素峰位法C. HI-MS法D. EI-MS法E. CI-MS法23. MS在化合物分子结构测定中的应用是（ACD ）（）（）（）（）A.测定分子量B.确定官能团C.推算分子式D.推测结构式E.推断分子构象24．质谱（MS）可提供的结构信息有（ABD ）A．确定分子量B．求算分子式C．区别芳环取代D．根据裂解的碎片峰推测结构E．提供分子中氢的类型、数目25．各种质谱方法中，依据其离子源不同可分为（ADEA．电子轰击电离B．加热电离C．酸碱电离D．场解析电离E．快速原子轰击电离26．氢核磁共振谱（1H-NMR）在分子结构测定中的应用是（BC ）A．确定分子量B．提供分子中氢的类型、数目C．推断分子中氢的相邻原子或原子团的信息D．判断是否存在共轭体系E．通过加人诊断试剂推断取代基类型、数目等27．天然药物化学的研究内容主要包括天然药物中化学成分的（ACE ）A．结构类型B．性质与剂型的关系C．提取分离方法D．活性筛选E．结构鉴定二、名词解释1. pH梯度萃取法：是指在分离过程中，逐渐改变溶剂的pH酸碱度来萃取有效成分或去除杂质的方法。
天然药物化学黄酮类ppt课件
这些化合物通常以苷的形式存在，苷 元与糖通过糖苷键相连，形成黄酮苷 。
黄酮类化合物的结构特点
黄酮类化合物的基本结构是由两个芳香环通过一个三碳桥连接而成的，其中连接的 两个芳香环可以是相同的，也可以是不同的。
芳香环上的取代基可以是羟基、甲氧基、羰基等，这些取代基的种类和数量对黄酮 类化合物的生物活性具有重要影响。
实现黄酮类化合物的分离纯化，常用的色谱分离技术包括硅胶柱色谱、
大孔吸附树脂柱色谱等。
黄酮类化合物的分离实例
槐米中芦丁的分离
采用乙醇提取、硅胶柱色谱分离、重 结晶等方法，从槐米中分离得到芦丁 。
山楂中总黄酮的分离
采用乙醇提取、大孔吸附树脂柱色谱 分离、结晶等方法，从山楂中分离得 到总黄酮。
05
黄酮类化合物的应用与开发
黄酮类化合物的保健功能与食品添加剂
抗氧化作用
黄酮类化合物具有抗氧化作用， 能够清除自由基，减轻氧化应激 反应对人体的损伤，对预防衰老
和慢性疾病有积极作用。
改善心血管健康
黄酮类化合物具有改善心血管健 康的作用，能够降低血压、血脂 ，对预防和治疗心血管疾病有辅
助效果。
食品添加剂
黄酮类化合物因其良好的抗氧化 和保健功能，被广泛应用于食品 添加剂领域，以提高食品的营养
价值和保健功能。
黄酮类化合物的其他应用领域
化妆品
黄酮类化合物具有抗氧化 、抗炎等作用，被广泛应 用于化妆品领域，如美白 、抗衰老等产品。
农业
黄酮类化合物具有抗菌、 抗病毒等作用，可用于农 业领域，如植物保护、土 壤改良等。
环保
黄酮类化合物具有降解污 染物、净化环境等作用， 可用于环保领域，如水处 理、空气净化等。
通过结构优化和技术改进，提高黄酮类化合物的 生物利用度和药效。
黄酮类天然药物化学PPT
6. 雌性激素样作用
大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素样作 用，可能是因为它们与己烯雌酚结构类似。
HO
O
O 大豆素(dadzein)
HO OH
OH 己烯雌酚
第79页，共79页。
7.泻下作用
如中药营实中的营实苷A有致泻作用。
第79页，共79页。
8. 清除人体自由基作用 黄酮类化合物多具有酚羟基，易氧化成醌类而
7 6
5 4
1
2'
O 2 CH 1'
3
6'
3'
4' 5'
O
橙酮类
第79页，共79页。
此类化合物较少见，主要存在于玄参科、 菊科、苦苣苔科以及单子叶植物沙草科中， 如在黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素属于 此类。
7
HO 6
5 4
1
2'
O 2 CH 1'
3
6' O
OH 3'
4' OH 5'
硫磺菊素
第79页，共79页。
8 7
6 5
1
O2
3 4
O
色原酮
8
7
A
6 5
8 7
1
2' 3'
O 2 1'
4'
6 5
3 4
6'
5'
O
2-苯基色原酮
1
2' 3'
O 2 1' B 4'
C
3 4
6'
5'
C6 C3 C6
生物合成研究表明A环来自于三个丙二酰 辅酶A，B环来自于桂皮酰辅酶A
天然产物化学全套 - 结构研究实例ppt课件
第五章 黄酮类化合物 （Flavonoids）
天然药化教研室 主讲教师：宋少江
可编辑课件
1
本章内容
第一节 概述
第二节 理化性质及显色反应
第三节 提取与分离
第四节 检识与结构鉴定
第五节 结构研究实例
可编辑课件
2
练习题 1：
某黄色结晶，盐酸镁粉反应(＋)，Molish反应(＋)， FeCl3反应(＋)，ZrOCl2反应呈黄色，但加入枸橼酸后黄 色褪去。FAB-MS示分子中含一分子葡萄糖，苷元的分子 式为C15H10O6。
问题：试推出该化合物的结构，糖的结构以Haworth式 表示，并将1H-NMR信号进行归属。
可编辑课件
5
自学：黄酮类化合物最新研究进展 自己查阅相关文献阅读，写1000字总结
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6
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问题：写出化合物的完整结构，糖部分写出Haworth结构；
写出苷键的构型；归属氢信号。
可编辑课件
3
练习题 2：
有一黄色粉末，mp 242~244℃(MeOH)，FeCl3反应 (＋)，盐酸镁粉反应(＋)，Molish反应(＋)，ZrOCl2反应 呈黄色，加入枸橼酸后黄色褪去，SrCl2反应阴性。酸水解 后检出葡萄糖和苷元，GC确定糖为D-构型。MS给出其分题 2：
该化合物的1H-NMR (DMSO-d6, TMS) ： 12.60, 10.80, 10.10 (各1H, s) 8.12 (2H, d, J = 9.0 Hz) 6.83 (2H, d, J = 9.0 Hz) 6.45 (1H, d, J = 2.0 Hz) 6.22 (1H, d, J = 2.0 Hz) 5.33 (1H, d, J = 7.5 Hz)，其余略
最新天然药物化学人卫第5版完整下PPT课件
2.30-2.45 ( 3H, s )
甲氧基
3.45-4.10 ( 3H, s )
四、黄酮类化合物的波谱
3、黄酮类化合物13C-NMR谱
129.0
126.3
131.0
133.7
O 1 1 8 . 1 156.3
131.8 163.2
126.3
129.0
125.2
178.4 124.0 125.7
107.6
O
苄氢:δ6.50-6.70( 1H,s ) δ6.37-6.94( 1H,s, DMSO-d6 )
四、黄酮类化合物的波谱
2、黄酮类化合物1H-NMR谱
化合物
糖 黄酮醇3-O-葡萄糖苷
上 的
黄酮醇7-O-葡萄糖苷
氢 黄酮醇4'-O-葡萄糖苷
黄酮醇5-O-葡萄糖苷
黄酮醇6及8-C-糖苷
黄酮醇3-O-鼠李糖苷
5-O-葡萄糖苷
104.3
7-O-鼠李糖苷
99.0
3'
2'
4'
四、黄酮类化合物的波谱
3、黄酮类化合物13C-NMR谱 3'
2'
4'
2）苷元的苷化位移
O
7
O
苷元糖苷化后，直接与糖相连的C-1向 高场位移，而邻、对位的C则向低场位移
四、黄酮类化合物的波谱
4、黄酮类化合物MS谱
途径I：
O
O
M
途径II：
O
O CO
A1
HC C
B1
+
+ O = C = C+-OH C
MO
B2+
四、黄酮类化合物的波谱
黄酮
第五章黄酮类化合物一、单元课程整体设计二、单元课程教学活动﹡单元课程教学活动安排一：（2学时）步骤一导入：从大自然花呈现出各种颜色为话题，已导出花色素类成分，引出黄酮类成分。
步骤二：讲授训练任务一、概述黄酮类化合物为一类植物色素，分布广，数量大，生理活性多样。
（一）定义泛指两个具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物，母核结构为：生源：三个丙二酰辅酶A 和一个桂皮酰辅酶A 生合成而产生。
OO123456781'2'3'4'5'6'（二）结构分类及结构类别间的生物合成关系1.分类依据：中央三碳链的氧化程度、B 环连接位置及三碳链是否成环。
（1）黄酮类 （2）黄酮醇 （3）二氢黄酮类 （4）二氢黄酮醇类（5）花色素类 （6）黄烷3，4二醇类 （7）黄烷-3-醇类 （8）双苯吡酮类（9）异黄酮 （10）二氢异黄酮类 （11）查耳酮类 （12）二氢查耳酮类（13）橙酮类 （14）高异黄酮类此外，还有双黄酮类：由两分子黄酮或两分子二氢黄酮或一分子黄酮及一分子二氢黄酮以C-C 或C-O-C 键连接而成。
黄酮木脂体类：水飞蓟素 生物碱型黄酮2.各主要类别间的生物合成关系OOOOOHOOOHOOOOOHOOHOO OH+OH OOOOOHOOO OOCH任务二：存在形式天然黄酮类化合物多以苷类形式存在，包括氧苷与碳苷（例如葛根素），糖通常联在A 环6，8位。
组成黄酮苷的糖主要有：单糖类：D-葡萄糖，L-鼠李糖，D-半乳糖，D-葡萄糖醛酸 双糖类：槐糖(glc β1→2glc)，芸香糖（rha α1→6glc ）任务三：黄酮类化合物的生理活性 1.对心血管系统的作用(1)扩张冠脉：芦丁、葛根素黄酮片临床用于心绞痛、高血压。
(2)Vip 样作用：橙皮苷可降低血管脆性及异常通透性，用作高血压辅助治疗剂。
(3)抑制血小板聚集作用：抑制ADP 、胶原或凝血酶诱导的血小板聚集，从而防止血栓形成。
天然产物化学全套 - 结构研究实例
5
自学：黄酮类化合物最新研究进展 自己查阅相关文献阅读，写1000字总结
6
该化合物的1H-NMR (DMSO-d6, TMS) ：7.41 (1H, dd, J = 8, 3 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8 Hz), 6.70 (1H, d, J = 3 Hz), 6.62 (1H, d, J = 2 Hz), 6.43 (1H, d, J = 2 Hz), 6.38 (1H, s), 5.05 (1H, d, J = 7 Hz)，其余略。
4
练习题 2：
该化合物的1H-NMR (DMSO-d6, TMS) ： 12.60, 10.80, 10.10 (各1H, s) 8.12 (2H, d, J = 9.0 Hz) 6.83 (2H, d, J = 9.0 Hz) 6.45 (1H, d, J = 2.0 Hz) 6.22 (1H, d, J = 2.0 Hz) 5.33 (1H, d, J = 7.5 Hz)，其余略
问题：写出化合物的完整结构，糖部分写出Haworth结构； 写出苷键的构型；归属氢信号。
3Hale Waihona Puke 练习题 2：有一黄色粉末，mp 242~244℃(MeOH)，FeCl3反应(＋)，盐酸镁粉反应 (＋)，Molish反应(＋)，ZrOCl2反应呈黄色，加入枸橼酸后黄色褪去，SrCl2 反应阴性。酸水解后检出葡萄糖和苷元，GC确定糖为D-构型。MS给出其分子 式为C21H20O11。
天然药物化学
第五章 黄酮类化合物 （Flavonoids）
天然药化教研室 主讲教师：宋少江
1
本章内容
第一节 概述 第二节 理化性质及显色反应 第三节 提取与分离 第四节 检识与结构鉴定
黄酮类化合物(天然药物化学课件)
（三）旋光性
游离黄酮
–二氢、黄烷醇有
–其余无
苷类
–多左旋
47
第二节 理化性质
physicochemical property
二、溶解性
（一）游离黄酮
不溶于水
易溶于甲醇、乙酸乙酯、乙醚 等有机溶剂
稀碱水溶液
48
第二节 理化性质
physicochemical property
二、溶解性
游离黄酮 平面性
O
甘草素 R=H 甘草苷 R=glc
22
第一节 结构与分类
Structure and classification
（四）二氢黄酮醇
OH
OH
HO
O
OH
glc O
O
OH
OH OH O
黄柏素-7-O -葡萄糖苷
HO
O
OH OH
OH
OH O
二氢槲皮素
O
OH O
OH
O
OH
OH
落新苷
HO
HO
O
OH
OH OH O
52
第二节 理化性质
physicochemical property
（二）碱性
γ-吡喃环的1-位氧原子
微弱碱性
浓硫酸、浓盐酸生成钅羊盐
Cl
O
O
HCl
H2O
OH O
53
第二节 理化性质
physicochemical property
钅羊盐的颜色
种类
颜色
黄酮、黄酮醇 黄色至橙色、有荧光
查耳酮
橙红色至洋红色
（二）黄酮苷类化合物
成苷后
–水溶性增大、脂溶性降低
天然药物化学习题应用
天然药物化学习题 第五章：黄酮类1.黄酮类化合物主要分布在： AA. 双子叶植物B.菌类植物C.裸子植物D.单据叶植物2.该化合物属何类黄酮 ?(黄酮类 )H 3COOOHHOO3.属哪一类化合物 ?C A. 二氢黄酮醇 B.二氢异黄酮 C 黄烷醇OHOHHOOOHOHOH4.属哪一类化合物 ?C A. 黄酮 B.异黄酮 C.查耳酮H 3CCH 3OHHO OHO5.哪一类化合物？A.黄酮B.异黄酮C.查耳酮CH 3H2CO OOO CH 3OOCH36.比较黄酮的脂溶性OHH3C OOHOH HO OHO OOH OO小大7.比较黄酮脂溶性OHOH HOOHHO O HO O OH O OH O 大小8.比较黄酮的水溶性OH HO OOOHH O OOHOHOH O大小9.比较黄酮的酸性OH OH HO OH O OOH OH3C OHOH O 大小10.比较黄酮的酸性OHHO OOHH O OOH O OHOH O小大11.比较黄酮的酸性OHOHH O OOH O小12.检识以下化合物锆-枸橼酸OHHO OOH O13.检识以下黄化合物（四氢硼钠）OH HO OOH O14.检识以下化合物醋酸铅OHOHHO OOH OHO OH HO OOH O大OHHO OOHOHOH OOHHO OH3COH OOHHO OOHOH O15.分别以下黄酮类化合物 pH 梯度萃取OHOHOHHO OHOOOHOHOOHOHOHO16.Sephadex LH-20 型分别以下黄酮类化合物时，洗脱序次如何？OHOHOHHOOOHOOH OOHOHOHGlcOOHOOH OABC洗脱序次 A>B>C17.设计分别以下黄酮类化合物工艺OHOHOHH OOHO OH OOOHOOHOOHOABC18.依照 UV 推断黄酮 OH 取代地址：某中药提取一黄酮成分紫外数据以下，推断结构带 II带 IMeOH ： 253 267349 +CH3ONa329sh 401 +NaOAc ：未熔融269 384 +NaOAc/H3BO3 ： 257 370 +AlCl3 ： 274 426+AlCl3/HCl ：275355 38519.从辽西蜂胶中分别到一个黄酮类化合物210~212℃。