安息香缩合反应
安息香合成
4.1安息香的辅酶法合成药物的发展过程：安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。
但氰化物是剧毒品，易对人体危害，操作困难，且“三废”处理困难。
反应原理：反应影响因素：1.芳香醛能否顺利地与氰基发生加成产生碳负离子2.碳负离子是否能与羰基发生加成20世纪70年代后，开始采用辅酶维生素B1(盐酸硫胺)代替氰化物作催化剂进行缩合反应。
以维生素B1作催化剂具有操作简单，节省原料，耗时短，污染轻等特点。
但是反应需要在冰水浴中操作，而且反应收率往往比较低。
安息香缩合反应也可用噻唑催化反应，原理和维生素B1相同。
制备化合物的主要应用范围：安息香是一种重要的化工原料，广泛用作感光性树脂的光敏剂、染料中间体和粉末涂料的防缩孔剂,也是一种重要的药物合成中间体,如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香类化合物的。
实验目的:1.了解安息香缩合反应的原理和方法2.了解辅酶催化反应的原理及有机合成上的应用3.复习巩固重结晶、测熔点等基本操作技术实验原理：三、主要药品和产物的物理性质：名称性状相对分子质量相对密度熔点沸点折射率溶解度苯甲醛无色杏仁气味106.12 1.04 -26 179.621.5455微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿维生素B1 在碱液中易分解安息香无色或白色晶体212 1.310 137 344 -四、主要药品和产物的名称规格用量注意事项ml g mol 实际用量苯甲醛新蒸10 10.5 0.1维生素B1新开瓶 1.75 0.005 在碱液中易分解易吸水氢氧化钠10% 5乙醇95% 15水 3.5五、实验装置六、实验步骤实验步骤实验现象注意事项七、粗产品分离过程八、结果分析产品性状：实际产量：理论产量：产率：熔点：实验结果分析：九、思考题1.安香息缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同？2.本实验为什么要使用新蒸馏的苯甲醛？为什么加入苯甲醛后，反应混合物的pH要保持在9-10？溶液的PH值过高和过低有什么不好？十、参考文献[1] 陈亿新，刘天穗等编写.基础合成实验II.2012.P90-91.北京.化学工业出版社[2] 吴美芳，李琳等编写.有机化学实验(2013.8).P370-371.北京.科学出版社[3] 关烨第,李翠娟葛树峰等修订.有机化学实验(第2版).P162-163.北京.北京大学出版社[4]孙祥文编写,基础有机合成反应,P152-P153.北京.化学工业出版社。
糠醛的安息香缩合机理
糠醛的安息香缩合机理
糠醛是一种常见的芳香醛类化合物，广泛应用于香精、食品添加剂、医药等领域。
研究糠醛的安息香缩合机理对于深入了解其性质和应用具有重要意义。
安息香缩合是指芳香醛类化合物与芳香胺或芳香硫醇在酸催化下发生缩合反应，生成具有强烈香气和药用活性的化合物。
糠醛在酸催化下与芳香胺发生缩合反应，生成2-甲基-3-(2-羟基-苯基)吲哚（MK-1）和2-甲基-3-(2,6-二甲基苯基)吲哚（MK-2）两种缩合产物。
研究表明，糠醛的缩合反应是由酸催化下的亲核加成和分子内脱水反应共同促成的。
具体来说，糠醛先与芳香胺中的氨基发生亲核加成，形成中间体。
随后，中间体经过分子内脱水反应，生成MK-1和MK-2两种缩合产物。
此外，实验结果还表明，反应条件对糠醛的缩合反应有着重要影响。
在强酸条件下，反应速率较快，但产物生成率不高；而在较弱酸的条件下，反应速率较慢，但产物生成率较高。
总之，糠醛的安息香缩合机理是一个复杂的过程，在实际应用中需要控制反应条件，以获得理想的产物。
- 1 -。
安息香缩合反应的影响因素.
第25卷第3期大学化学2010年6月安息香缩合反应的影响因素何强芳伍光仲朱洁民(广东教育学院化学系广东广州510303摘要安息香缩合反应是重要的有机化学实验,影响实验的因素较复杂。
本文通过反应温度、反应时间、p H、反应物料的投入方式等对安息香合成的影响进行了探讨。
实验结果表明:反应温度、反应时间、p H是影响反应的重要因素,而反应前是否对反应物进行冷却以及苯甲醛与N a OH溶液的投料顺序对反应的影响不大。
安息香(二苯羟乙酮是有机合成的重要中间体,自Uga i等发现用VB1代替剧毒氰化物作催化剂进行安息香缩合反应以来,很多文献对该实验进行了改进,例如以室温加料法代替冰水浴加料法,增大碱的浓度及提高反应温度[1],添加锌粉预防苯甲醛被氧化以提高产率[2],通过超声波的作用以促进安息香缩合[3 5]等。
本人指导4个班学生做该实验时,发现该实验的成功率及产物产率高低不一,相差较大(表1。
为了提高该实验的重现率、产物的产率及实验操作的简便性,对该实验的影响因素进行了研究,并对该实验反应物的投料方式进行了改进。
1 实验部分1.1 主要仪器与试剂VB1(盐酸硫胺,生化试剂;苯甲醛(使用前重新蒸馏,分析纯;其他试剂均为分析纯。
用Th iele熔点管测定产物熔点。
1.2 安息香的制备(实验改进后在50mL三颈烧瓶中加入1.75g(0.005m olVB1,加入3.5mL蒸馏水充分振荡,使VB1粉末完全溶解后再加入15mL95%乙醇和10mL(10.5g,0.1m o l新蒸的苯甲醛,充分摇匀,得到淡黄色混合溶液。
将10%N a OH溶液(约3.5mL慢慢滴加到上述混合溶液中,使体系的p H为9~10,此时整个体系为橙黄色溶液。
将三颈烧瓶置于水浴中,并装上回流冷凝管,开始加热,使水浴锅里的水从常温慢慢升温至60~70 (约需15m i n,然后在此温度下回流反应90m i n。
在反应过程中需用pH试纸跟踪测试体系的p H,通过补加N a OH溶液使体系的p H保持在9~10。
安息香的合成实验报告
安息香的合成实验报告一、引言安息香是一种具有清新、芳香的香气的化合物，因其具有镇静、安眠等功效而广泛应用于医药和日用品等领域。
本实验旨在通过合成反应制备出安息香，探究其化学性质和应用价值。
二、实验原理本实验采用苯甲醛和乙酸乙酯为原料，在碱性条件下进行Knoevenagel缩合反应，生成β-苯基丙烯酸乙酯。
随后进行Michael 加成反应，得到2-苯基-3-甲氧基丙烯酸乙酯。
最后通过加氢还原反应，得到目标产物——安息香。
三、实验步骤1.将苯甲醛（10.0 g）、乙酸乙酯（20.0 mL）和无水甲醇（10.0 mL）加入圆底烧瓶中。
2.向烧瓶中滴加NaOH水溶液（5%），搅拌至完全溶解。
3.在室温下搅拌1 h，得到β-苯基丙烯酸乙酯。
4.将β-苯基丙烯酸乙酯（10.0 g）、甲醇（10.0 mL）和NaOH水溶液（5%）加入圆底烧瓶中。
5.向烧瓶中滴加对甲氧基苯乙醛（7.0 g），在室温下搅拌2 h，得到2-苯基-3-甲氧基丙烯酸乙酯。
6.将2-苯基-3-甲氧基丙烯酸乙酯（10.0 g）、Pd/C催化剂和无水乙醇加入反应釜中，进行加氢还原反应。
7.过滤得到淡黄色的固体产物，即安息香。
四、实验结果本实验制备出的安息香产品为淡黄色固体，可溶于乙醇、甲醇等有机溶剂。
经过红外光谱和核磁共振等分析方法进行表征，验证了其化学结构。
五、实验分析1.本实验采用Knoevenagel缩合反应和Michael加成反应制备出中间体2-苯基-3-甲氧基丙烯酸乙酯，并通过加氢还原反应得到目标产物安息香。
反应步骤较为简单，反应条件温和，适合大规模生产。
2.安息香具有清新、芳香的香气，且具有镇静、安眠等功效，广泛应用于医药和日用品等领域。
本实验的合成方法具有一定的应用价值。
六、实验结论本实验成功地制备出了安息香，并通过红外光谱和核磁共振等分析方法进行表征。
该实验方法简单、操作方便，并具有一定的应用价值。
安息香缩合的原理
安息香缩合的原理宝子，今天咱们来唠唠安息香缩合这个超有趣的化学原理哈。
你想啊，在化学的奇妙世界里，安息香缩合就像是一场独特的聚会。
安息香缩合呢，主要是在氰负离子的催化下发生的。
这氰负离子啊，就像是一个超级活跃的小媒婆。
为啥这么说呢？咱们从分子的角度来看哈。
有两分子的苯甲醛，这苯甲醛就像是两个有点害羞的小伙伴。
正常情况下呢，它们可能就各干各的，但是当这个氰负离子出现的时候，局面就不一样啦。
氰负离子它有独特的能力，它能去攻击苯甲醛分子中的羰基碳。
这就好比小媒婆主动去拉其中一个小伙伴的手，这个动作可不得了哦。
当氰负离子攻击羰基碳的时候，就会让这个羰基碳的电子云分布发生变化。
原本羰基碳是比较稳定的状态，现在就变得有点“激动”了。
这时候呢，另外一个苯甲醛分子就被吸引过来啦。
它就像是看到有热闹凑过来的另一个小伙伴。
然后啊，这两个苯甲醛分子就开始了一种特殊的结合。
在这个过程中，会发生一系列的电子转移和化学键的重新组合。
就像是小伙伴们手拉手之后，还要商量好怎么站位置，怎么共享一些东西一样。
这个新形成的分子就是安息香啦。
你看，这整个过程是不是很像一场有组织的小聚会呢？而且啊，这个反应还有一些很有趣的特点。
比如说反应的条件得控制得比较合适。
如果温度不合适啊，就像聚会的场地温度不合适，大家可能就不那么活跃，反应就不能很好地进行。
还有啊，如果反应物的浓度不对，就好比来参加聚会的人太多或者太少，也会影响这个缩合反应的效果。
从能量的角度看呢，这个反应也是有讲究的。
反应要想发生，得克服一定的能量障碍，就像小伙伴们要克服自己的害羞心理才能真正愉快地玩在一起。
这个能量障碍就像是一道小门槛，只有在合适的条件下，分子们才能轻松跨过这道门槛，然后愉快地进行缩合反应。
而且哦，安息香缩合反应在有机合成里可是相当重要的呢。
它就像是一个基础的搭建模块。
有了安息香这个产物，我们就可以进一步合成好多其他更复杂、更有用的有机化合物。
这就好比我们有了一个小零件，然后可以用这个小零件去组装出一个超级酷的大机器一样。
安息香合成实验报告
一、实验目的1. 掌握安息香缩合反应的基本原理和实验操作。
2. 了解维生素B1在安息香缩合反应中的作用。
3. 学习有机合成实验的基本操作和数据处理方法。
二、实验原理安息香（Benzoin）是一种无色或白色晶体，分子式为C14H10O2。
它是芳香醛在氰化钠（钾）作用下，分子间发生缩合反应生成β-羟基酮，称为安息香缩合反应。
本实验采用维生素B1（Thiamine）作为催化剂，在温和的条件下进行反应，无毒且产率高。
维生素B1是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对-酮酸的脱羧和生成偶姻等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
维生素B1分子右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性条件下易被除去形成碳负离子，从而催化安息香的形成。
反应机理如下：1. 维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位上的氢，在碱的作用下被除去，生成碳负离子。
2. 碳负离子与苯甲醛作用生成中间体。
3. 中间体经过异构化脱去质子得到烯胺。
4. 烯胺与另一分子苯甲醛作用得到安息香。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 苯甲醛：5.2g（5ml 0.05mol，新蒸）- 维生素B1（盐酸硫胺素）：0.9g- 95%乙醇：7.5ml- 10%氢氧化钠溶液：适量2. 实验仪器：- 圆底烧瓶（50mL）- 温度计（100℃）- 回流冷凝管- 抽滤瓶- 滤纸- 烧杯- 电子天平- 移液管四、实验步骤1. 在50mL圆底烧瓶中，依次加入0.9g维生素B1、2.5mL蒸馏水和7.5mL 95%乙醇，摇匀溶解。
2. 将烧瓶置于温热装置上，加热至60℃，并不断搅拌。
3. 将苯甲醛用移液管加入烧瓶中，加入适量10%氢氧化钠溶液调节pH值至8-9。
4. 继续加热回流反应2小时。
5. 反应结束后，冷却至室温，抽滤分离固体产物。
6. 将固体产物用少量蒸馏水洗涤，抽滤干燥。
7. 称量干燥后的安息香，计算产率。
五、实验结果与讨论1. 实验结果：- 反应时间为2小时。
安息香的辅酶催化合成及转化.
其机理如下：
3
（ 1 ）在碱的作用下，产生的碳负离子和邻位带正电荷 的氮原子形成稳定的两性离子即内鎓盐或称叶立
15
1.7g VB1 ，3.5 ml 水，15 ml乙醇，3.5ml 3M氢氧 化钠，10ml苯甲醛
10
三、装置图
安息香合成装置
11
四、操作规程
12
五、 操作要点
1、VB1在酸性条件下稳定的，但易吸水，在水溶液中易被
空气氧化失效，另外光及 Cu 、 Fe 、 Mn等金属离子均
可加速氧化。而且VB1也难以形成苯偶姻，使VB1 无活 性。
生成二醇、烯、酮等各种类型的产物。本节将在制备苯偶姻
的基础上，进一步利用铜盐或硝酸将苯偶姻氧化为二苯基乙 二酮，后者用浓碱处理，发生重排反应，生成二苯羟乙酸。
8
实验目的
1、了解掌握辅酶合成安息香及安息香转化的原理和方法。 2、了解掌握多步骤有机合成的方法。
9
实验十五、辅酶合成安息香
一、反应式
二、试剂
得（Ylid）。
4
（ 2）噻唑环上碳负离子与苯甲醛的羰基发生亲核加成， 形成烯醇加合物，环上带正电荷的 N 起了调节电荷 的作用。
5
（3）烯醇加合物再与苯甲醛作用形成一个新的辅酶加合 物。
6
（4） 辅酶加合物离解成安息香，辅酶复原。
7
二苯羟乙酮（安息香）在有机合成中常常被用作中间 体。它既可以被氧化成-二酮，又可以在各种条件下被还原
安息香的辅酶催化合成及转化
VB1和碳酸钠催化安息香缩合反应
VB1和碳酸钠催化安息香缩合反应摘要：以VB1为催化剂的安息香缩合反应通常在NaOH存在下进行，由于NaOH碱性较强，容易导致VB1结构破坏，重现性较低。
探索了利用安全、温和的碱性试剂碳酸钠合成安息香的工艺条件，并通过单因素实验进行了优化。
实验结果表明，10.5 g（0.1 m01）苯甲醛在15 mL95%乙醇加5 mL水的混合溶液中，1.75 g VB1和7.5 mL10%Na2CO3催化下于75℃反应2.0h，收率可达到60.5%。
关键词：安息香；VB1；碳酸钠；合成安息香又称苯偶姻，其化学系统名称为1，2-二苯基-2羟基乙酮，是两分子苯甲醛在催化剂存在下通过碳负离子反应缩合而成的重要的化工原料和药物合成中间体（见下式）可用于光敏剂安息香乙醚、安息香双甲醚、苯偶酰以及抗癫痫、抗心律失常药苯妥英钠盐的原料苯妥英等的制备。
VB1是由嘧啶环和噻唑环通过亚甲基结合而成的一种B族维生素，具有一定的酸性。
VB1催化下的安息香缩合反应通常是在氢氧化钠存在下进行，由于用安全无毒的VB1代替了对人体和环境有极大危害的剧毒物质氰化钾或氰化钠，所以反应具备了绿色合成的环境友好特点。
研究表明，安息香缩合反应受制于氢氧化钠的强碱性，因此反应过程中催化剂VB1的噻唑环容易受到破坏。
另外，不同个体进行反应时，显示出收率差距显著，重现性较低等缺点。
根据中华人民共和国《危险货物品名表》（GB 12268-90），氢氧化钠属第八类危险货物腐蚀品中的碱性腐蚀品，故在使用过程中有一定的危险性。
本文为了改变氢氧化钠作为碱性试剂时容易导致VB1结构破坏、加碱时间长、重现性低等问题，也为了进一步提高实验操作安全性，以温和的弱碱性试剂碳酸钠代替氢氧化钠合成了安息香，并通过单因素实验进行了合成工艺优化。
1实验1.1试剂与仪器VB1（盐酸硫胺），生化试剂；苯甲醛、碳酸钠、95%（质量分数，以下同）乙醇均为分析纯试剂；去离子水（自制）。
WRS-1A数字熔点仪，中国上海易测仪器设备有限公司；Spectrum One型FT-IR红外光谱仪，美国Perkin Elmer Inc。
安息香的合成实验报告
一、实验目的1. 学习安息香缩合反应的原理及实验操作步骤。
2. 掌握使用维生素B1作为催化剂合成安息香的方法。
3. 熟悉实验操作技能，如加热、冷却、抽滤、重结晶等。
二、实验原理安息香（Benzoin）是一种无色或白色晶体，具有特殊的香气。
其化学名称为2-羟基-1,2-二苯基乙酮。
本实验采用苯甲醛与维生素B1作为催化剂，通过缩合反应合成安息香。
反应原理：在碱性条件下，维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位上的氢，易被除去形成碳负离子。
碳负离子与苯甲醛作用生成中间体，经过异构化、脱质子等步骤，最终得到安息香。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：圆底烧瓶、温度计、回流冷凝管、抽滤瓶、抽滤漏斗、玻璃棒、蒸发皿等。
2. 试剂：苯甲醛（新蒸）、维生素B1（盐酸硫胺素）、95%乙醇、10%氢氧化钠溶液。
四、实验步骤1. 准备实验材料：称取0.9g维生素B1、2.5mL蒸馏水、7.5mL95%乙醇，摇匀溶解于50mL圆底烧瓶中。
2. 加入苯甲醛：在上述溶液中加入5.2g（5mL，0.05mol）苯甲醛，摇匀。
3. 加入氢氧化钠溶液：缓慢滴加10%氢氧化钠溶液至溶液pH值为8-9，保持温度在50-60℃。
4. 回流反应：将烧瓶置于水浴中加热，保持回流状态，反应时间为2小时。
5. 冷却、过滤：待反应结束后，将反应液冷却至室温，抽滤分离固体产物。
6. 重结晶：将滤液加热蒸发至浓缩，加入适量95%乙醇，冷却至室温，抽滤分离晶体。
7. 干燥：将晶体置于干燥器中干燥，直至恒重。
五、实验结果与分析1. 产物性状：产物为白色针状结晶，产率为5.3g。
2. 产物熔点：通过熔点测定，产物的熔点为137℃。
3. 产物红外光谱：对产物进行红外光谱分析，结果表明产物与安息香标准品具有相似的红外吸收峰。
六、实验讨论1. 本实验采用维生素B1作为催化剂，具有反应条件温和、无毒、产率高的优点。
2. 实验过程中，控制反应液的pH值和温度对产率有较大影响。
安息香合成~
H3H2HH2C H2O HC l.H C l维生素B1（硫胺素或噻胺）嘧啶环噻唑环安息香的辅酶合成实验原理芳香醛经CN-催化下，分子间发生缩合生成二芳基乙醇酮（安息香），成为安息香缩合反应，也叫苯偶姻缩合。
实验试剂5.2g (5 mL, 0.05 mol) 苯甲醛，0.9g维生素B1（盐酸硫胺素），95%乙醇，10%氢氧化钠实验步骤pH=9（碱可略过量）水温65℃二苯乙二酮的制备方法1试剂：安息香(自制)，硝酸铵．冰酷酸，一水合硫酸铜、乙醇（95%）．实验步骤在50 mL因底烧瓶中加入2.15 g（0.01 mol）安息香，6.5 rnl冰醋酸、1g粉状硝酸铵和1.3 mL 2％硫酸铜溶液，加入几粒沸石，装上回流冷凝管，在石棉网上缓慢加热并时加摇荡。
当反应物溶解后开始放出氮气，继续回流1.5h使反应完全。
将反应混合物冷至50~60 ℃，在搅拌下倾入20mL冰水中，析出二苯乙二酮结晶。
抽滤，用冷水充分洗涤，尽量压干，粗产物干燥后为1.5g。
纯二苯乙二酮为黄色结晶．熔点为95 ℃。
AC a t. C N-ArC6HC NC6H5C6H6H5C6HC65质子转移质子转移C6HO+CN烧瓶1.8 g 维生素B15 m L水15 m L乙醇冷却5 m L 10%氢氧化钠溶液（置于冰水中冷却缓慢滴加约10 m in溶液呈黄色（pH为9-10）10 m L苯甲置浴加热1.5 h温60-75 o C桔黄或桔红均相溶液至室温浅黄色固体析出水浴冷却抽滤，得浅黄色固体冷水洗涤固体（25 m L*2）乙醇重结晶白色晶体方法2试剂：安息香（自制）、浓硝酸、乙醇（95%）实验步骤将6.0（0.028 mol）自制的安息香和20.0 mL 浓硝酸（1.44 mol）加入圆底烧瓶中，混合均匀。
泠凝管上端节一气体吸收装置，用稀碱吸收放出的氧化氮气体。
在搅拌下于沸水浴中加热10 ~ 12 min。
加热过程中固体物逐渐溶解，并伴有油状物生成。
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安息香缩合反应
化学与环境学院
有机化学实验报告实验名称安息香缩合反应
【实验目的】
1、学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法。
【实验原理】（包括反应机理）
1、在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如：
CHO
2
C
CH O OH
VB 1
60-75℃
早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。
今年来改用维生素B 1（VB 1）作催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。
VB 1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
VB 1的结构如下图：
2、VB 1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性的作用下易被除去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。
【主要试剂及物理性质】
名称分子量熔点/℃沸点/℃外观
苯甲醛106.12 -26 179 纯品为无色液体，工业品
为无色至淡黄色液体，有
苦杏仁气味
VB1300.81 245-250 白色结晶或结晶性粉末安息香212.24 133-135 334 白色或淡黄色棱柱体结晶
【仪器装置】
1、主要仪器：
酒精灯，球形冷凝管，圆底烧瓶，布氏漏斗，抽滤瓶，真空泵
2、实验装置：
【实验步骤及现象】
实验步骤实验现象
①在50mL圆底烧瓶中，加入1.75g(0.005mol)维生素B1、3.5mL蒸馏水和15mL95%乙醇，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却。
②同时用一支试管取5mL10%NaOH溶液，也置于冰水中冷却。
③在冰水浴冷却下，将冷透的NaOH溶液逐滴加入反应瓶中，然后加入10mL（10.5g,0.1mol）新蒸的苯甲醛，充分摇匀，调节反应液的pH为9-10。
④去掉冰水浴，加入几粒沸石，装上回流冷凝管，将混合物置于60-75℃水浴中温热1.5h,接着将水浴温度身高到80-90℃温热20min，期间注意摇动反应瓶且保持反应液的pH为9-10（必要时滴加10%NaOH溶液）
⑤撤去水浴，待反应物冷至室温，析出浅黄色结晶，再放入冰浴中冷却使之结晶完全。
⑥用布氏漏斗抽滤收集粗产物，用50ml冷水分两次洗涤，干燥，称重。
⑦粗产品用90％乙醇进行重结晶，如产物呈黄色，可用少量活性炭脱色。
产品（白色晶体）空气中晾干后，称重，计算产率①将苯甲醛加入反应瓶后，溶液呈黄色；
②反应结束后圆底烧瓶呈红棕色；
③产品反应后经冷却结晶呈橙色；
④粗产品抽滤后，产品呈淡黄色。
【实验结果】
理论产量：0.1/2×212g=10.6g 实际产量：5.0g
产率：5.0/10.6×100%=47.2%
【实验讨论】
1、VB 1在酸性条件下稳定，但易吸水，在水溶液中易被空气氧化失效。
遇光和Fe 、Cu 、Mn 等金属离子可加速氧化。
在NaOH 溶液中嘧唑环易开环失效。
因此NaOH 溶液在反应前必须用冰水充分冷却，否则，VB 1在碱性条件下会分解，这是本实验成败的关键。
N S
CH 3
CH 2CH 2OH
N N
H 3C
NH 2CH 2
NaOH
C C N C CH 3
CH 2CH 2OH
N N H 3C
NH 2
CH 2
O
2、本实验生成安息香的产率较低，分析原因可能是： ①没有混合均匀，使其充分反应；
②反应液的PH 控制不当，阻碍了负碳反应中心的形成； ③苯甲醛部分被氧化； ④结晶不完全；
⑤结晶后转移时，有一些产品凝结烧杯中，无法转移
3、反应过程中，开始时溶液不必沸腾（即反应液的温度不超过80℃）反应后期可适当升高温度至80~90℃。
【思考题】
1、安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同？
答：安息香缩合与羟醛缩合都为亲核加成反应，皆为有机反应，不同
在于安息香缩合α碳原子上没有氢，进行的加成反应；而歧化反应是指反应前后每种元素的化学价发生变化，不涉及反应是无机或是有机的范畴，并且不知道化学反应的方式，即分解、化合或亲电、亲核等。
2、本实验为什么要使用新蒸馏出的苯甲醛？为什么加入苯甲醛后，反应混合物的PH要保持在9~10？溶液的ph过低或过高有什么不好？
答：久置不用的苯甲醛会被氧化为苯甲酸，使反应不能进行，实验失败；过高的ph值将会使反应发生歧化反应，过低会影响维生素B1的催化作用。
【实验成绩】
指导老师签名：。