有机合成讲义
1.碳链的延长和缩短
碳链的转化包括：主链上碳原子数目的增加或减少；碳链与碳环的转化等类型。有时题目
提供的信息中包含一些碳链的转化，在中学有机物转化过程中碳链的转化一般是通过官能团的
反应来实现的，。
如：加聚反应、酯化反应等反应能使碳链增长；而肽键的水解、苯及其同系物被酸性KMnO4
溶液氧化生成苯甲酸等反应则会使碳链缩短；酯化、分子间脱水，聚合等反应有可能使物质成
环等。
在解决这类问题中常用的方法有两种：
1.通过官能团的转化过程来分析
2.对比反应物与生成物的分子式或结构简式来确定其中碳原子的数目。
例题1.已知：
以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E（转化过程中的反应条件及部分产物已
略去）：
其中，A,B,C,D分别代表一种有机物，B的化学式为C4H10O2，分子中无甲基。
请回答下列问题：
（1）A生成B的化学反应类型是_________________ ___________。
（2）写出生成A的化学反应方程式____________________ ____________。
（3）B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A小的有机产
物的结构简式:_________________、__________________。
（4）写出C生成D的化学反应方程式：
__________________________________________________________________。
（5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式：
__________________________________________ _____。
练习1.已知以下信息：
①A可使溴的CCl4溶液褪色；②B中有五种不同化学环境的氢；
③C可与FeCl3溶液发生显色反应；④D不能使溴的CCl4溶液褪色，其核磁共振氢谱为单峰。
请回答下列问题：
(1)A的化学名称是；
(2)B的结构简式为；
(3)C与D反应生成E的化学方程式为；
(4)D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是 (写出结构简式)；
(5)B的同分异构体中含有苯环的还有种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，
且锋面积之比为3：1的是 (写出结构简式)。
2．官能团的引入和消除
有机物在发生反应过程时一般都有官能团的转化，在有机物的合成和推断过程中应用得最
多的是官能团的引入和消去。官能团的引入和消去是为了实现合成线路的需要，有时是一步反
应完成，有时则需要多步反应完成。如：
（1）由乙烯到乙醇，需要引入—OH，可以采用与水加成的方法一步完成，也可以先与HBr
加成引入—Br，再通过卤代烃的水解反应将—Br转化成—OH。
（2）分子结构中同时含有碳碳双键和醛基时，若只能实现碳碳双键加氢而不改变醛基，可
以先将通过加氢，此时醛基也被还原成了醇，再将醇氧化成醛即可。
（3）转化过程中，若同时存在两种基团可能同时变化，而实际只需要一种转化，需对另
外一种基团采取化学方法进行保护
例题2.多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：
（1）写出D中两种含氧官能团的名称：和。
（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；
③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。
（3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为。
（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X（C10H10N3O2Cl），X的结构简式为。
（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛
和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。
提示：①R－Br+NaCN→R－CN+NaBr ；②合成过程中无机试剂任选；
③合成路线流程图示例如下：
CH3CH2OH 浓硫酸
170℃
H2C＝
CH2BrH2
C－CH2Br
练习2.某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A 的结构简式为；
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？（填“是”或“否”）
（3）在下图中，D
1、D
2
互为同分异构体，E
1
、E
2
互为同分异构体。
反应②的化学方程式为；C的化学名称是；E
2
的结构
简式是；④、⑥的反应类型依次是
3.以物质的组成、结构作为突破口
以物质的组成、结构为主要突破口的试题，一般提供了部分物质的结构简式、分子式或某
些其它数据，这类试题的主要命题特征是定性、定量结合，试题中既有用于分析物质结构的信
息，也有用于确定物质组成的信息。解决问题时一般要注意以下几点：
（1）要善于结合物质的组成、变化过程等性质确定物质的分子式；
（2）要善于结合物质的变化过程确定结构中的官能团，推断物质的结构；
（3）要善于综合某些反应条件、反应类型等已知信息进行综合推断。
以物质的组成、结构为主要突破口的有机推断中要特别关注醇、醛、羧酸、酯这一条有机
物转化关系链。
（1）这一转化过程既涉及了多种官能团的转化，又涉及多个反应过程
（2）醇和羧酸间的反应可引起物质中碳链的延长或缩短。
（3）结构中同时有多个—OH、多个—COOH或者既有—OH又有—COOH时，反应过程中还有
可能形成碳环或者高分子化合物等。
（4）同碳原子数的这几种含氧衍生物的分子组成（C、H、O的原子个数）、相对分子质量
间有一定的关系。
例题3.请仔细阅读以下转化关系：
A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；
B称作冰片，可用于医药和制香精，樟脑等；
④△⑥
Br2
C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；
D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2；
F为烃。
请回答：
（1）B的分子式为。
（2）B不能
．．发生的反应是（填序号）。
a．氧化反应 b．聚合反应 c．消去反应 d．取代反应 e．与Br2加成反应.
（3）写出D→E、E→F的反应类型：
D→E 、E→F 。
（4）F的分子式为。化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构；。
（5）写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：
A： _、C：、F的名称：。
（6）写出E→D的化学力程式。
练习3.化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A 的相关反应如下图所示
已知R—CH=CHOH（烯醇）不稳定，很快转化为R—CH2CHO。
根据以上信息回答下列问题:
（1）A的分子式为。
（2）反应②的化学方程式是。
（3）A的结构简式是。
（4）反应①的化学方程式是。
（5）A有多种同分异构体,写出四个同时满足（i）能发生水解反应（ii）能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：、、、；（6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为。4．以物质的性质、变化为突破口
以物质的性质、变化为主要突破口的试题一般提供了与某物质反应等条件，通过这些已知条件推断反应类型、反应过程及未知物中所含的官能团和“结构片断”，最后将多个“结构片断”、官能团、碳链等综合就可以确定未知物的结构，从而打开突破口。
例题4.下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是有直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。
请根据上述信息回答：
（1）H中含氧官能团的名称是，B→I的反应类型为。
（2）只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是。
（3）H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为。
（4）D和F反应生成X的化学方程式为。
练习4. A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：
实验表明：
①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：
②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1；
③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；
④1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。
请根据以上信息回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型是____________反应；
（2）D的结构简式为_____________;
（3）由E生成F的化学方程式为_______________,E中官能团有_________（填名称）, 与E具有相同官能团的E的同分异构体还有________________（写出结构简式，不考虑立体结构）；
（4）G的结构简式为_____________________;
（5）由I生成J的化学方程式______________。
5．以题干所给信息中的陌生反应为突破口
有机信息题是高考考查自学能力的重要题型，这些题信息以高起点给出，考察知识以低落点呈现。答题中需要注意仔细分析所给信息：
（1）将反应物与生成物对照，分析基团的链接方式
（2）将反应物与生成物对照，分析断键部位
（3）将反应物与生成物对照，分析反应原理
中学化学有机信息题常选素材：
（1）羧酸的α-H卤代生成中间体α-卤代酸
（2）Grignard（格林尼亚）试剂
（3）酰氯与羟基化合物成酯的反应
（4）烯烃的氧化分解反应
（5）卤代烃与NaCN的取代反应
（6）醛、酮与HCN的加成反应
（7）醛歧化反应
（8）醛基α-H与另一醛基的加成反应
CH3CHO＋3HCHO(CH2OH )3CCHO
（9）
例题5.白黎芦醇（结构简式：
OH
O
H
O
H
）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：
已知：
CH3OH
NaBH4
Li2
BBr3
RCH2Br R'CHO RCH2R'
OH
COOCH3
3
CH2OH
3
CH2OH
H
①
②
。
根据以上信息回答下列问题：
（1）白黎芦醇的分子式是_________________________。
稀NaOH溶液
（2）C→D 的反应类型是____________；E→F 的反应类型是____________。
（3）化合物A 不与FeCl 3溶液发生显色反应，能与NaHCO 3反应放出CO 2，推测其核磁共振谱（1H -NMR ）中显示有_____种不同化学环境的氢原子，其个数比为______________。
（4）写出A→B 反应的化学方程式：____________________________________________。 （5）写出结构简式：D________________、E___________________。 （6）化合物CHO CH 3
O
有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的
结构简式：_______________________________________________________________。
①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。 练习5. 从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：
（1）甲中含氧官能团的名称为
。
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：
其中反应Ⅰ的反应类型为 ，反应Ⅱ的化学方程式为
（注明反应条件）。 (3)
已知：
由乙制丙的一种合成路线图如下（A~F 均为有机物，图中Mr 表示相对分子质量）：
①下列物质不能．．
与C 反应的是 （选填序号） a ． 金属钠 b ． HBr c ． 23Na CO 溶液 d ． 乙酸 ②写出F 的结构简式 。
③D 有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式 。
a ． 苯环上连接着三种不同官能团
b ． 能发生银镜反应
c ．能与24Br /CCl 发生加成反应
d 。遇3FeCl 溶液显示特征颜色 ④综上分析，丙的结构简式为 。
有机推断、有机合成试题考查主要内容 1. 分子式的计算与推导，结构式的书写 2. 同分异构体的书写
3. 官能团的名称、结构简式、官能团的性质
4. 有机反应类型
5. 有机反应方程式的书写
有机合成项目总结汇总
------------------------------------------------------------精品文档-------------------------------------------------------- Final Report of AA6287 工作目标：1.1 。AA6287项目按以下合成路线完成12g，通过NMR鉴定，要求纯度98%具体实验报告参考JKSZ-193项目负责人：顾扬实验人：杨承 参考文献1.2 Synthesis;4;0;2000;507;509 合成路线1.3 OH OH OOSO HO S)PO(OCH23OOOHO CHCO32OPO OPOOPO O S OO628703628700628702628701O SS O CHCO32CHCO32628704628705 实验与讨论1.3 1.4Step 1 OH OOOOOO OOP OOPOPO O OO628700628702628701工艺： 磁力搅拌装置，2L四口反应瓶，开启搅拌，依次加入18g（0.6mol，2eq）多聚甲醛，4.5g（0.054mol，0.18eq）哌啶，300ml甲醇，回流1h（内温45℃），滴加55.8g（0.3mol，1eq）628700与300ml甲醇的混合溶液，3h 滴完，回流2h左右，GC监控（原料628700峰消失，生成628701与628702两个峰）。 后处理： 反应液冷却，用旋转蒸发仪，50℃水浴旋去反应液中的甲醇，残渣为
棕色粘稠液体。直接往后反应。 甲醛和甲醇混合液回流，冷凝水需要用冰水。备注： 原料GC谱图: ）628702峰是t=2.29min，628701峰是t=2.22min（:谱图GC反应液．
绿色有机合成讲义
实验一绿色有机合成 （固相合成α，β-不饱和酮） 一、实验目的 1、查阅与本实验课题相关文献资料， 2、进行杂环化合物的设计、合成。 3、完成化合物制备设计、实验工作并对其进行表征。 二、实验原理 固相有机合成是绿色合成的重要组成部分,因为它不使用溶剂, 并且无论在反应速度、产物收率, 还是选择性方面, 均较溶液中的反应有显著优势。由于这种反应操作简单, 加热、研磨、振荡及超声波辐射都可以加速反应, 并且避免了因使用溶剂而造成的能耗高、污染环境、毒害性和爆燃性等缺陷,是理想的合成方法。 α，β-不饱和酮是一类重要的有机中间体，广泛用于合成香料、医药。Knoevenagel缩合反应是形成碳-碳键的有效方法，一般在液相条件下进行，近年来固相合成也有报道，也可在无溶剂下碾磨得到。 三、实验仪器与原料 1、实验仪器 研钵，熔点仪，红外光谱仪，回流冷凝管，电磁搅拌器，抽虑漏斗，紫外分光光度计，荧光分光光度计，核磁共振仪，元素分析仪，质谱仪 2、实验原料 苯甲醛及其它取代的苯甲醛，茚酮，氢氧化钠，无水乙醇。 四、实验步骤 1、α，β-不饱和酮的合成 称取茚酮2mmol，芳醛（苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、对氯苯甲醛等）2mmol于研钵中，加入4mmol的NaOH，室温研磨，反应体系颜色逐渐加深，研磨3-5min，反应完成，用水洗涤出去其中的NaOH，用无水乙醇重结晶即可得到纯净的产物。 2、反应条件的优化 （1）改变反应时间，测定反应收率。 （2）改变NaOH的用量，测定反应收率。 3、表征及性能测定 （1）测定各化合物的熔点，收率
（2）测定各化合物的红外光谱 （3）产物的质谱、核磁和元素分析 （4）紫外光谱 A测定浓度对某一化合物的紫外吸收的影响 B测定相同浓度的不同化合物的紫外吸收 （5）荧光光谱 A 测定浓度对某一化合物的荧光光谱的影响 B 测定相同浓度的不同化合物的荧光光谱 五、实验要求 提交实验产物样品，小论文形式提交实验报告。 六、思考题 1. α，β-不饱和酮的经典合成方法有哪些？ 2. 什么是Knoevenagel反应？ 3. 芳醛上不同取代基团对反应的影响如何？ 4. 重结晶过程应注意的问题有哪些？ 5、紫外光谱的影响因素是什么？ 6、荧光光谱分析仪的原理是什么？ 7、影响荧光特性的因素有哪些？都有什么样的影响？
有机合成工作报告
合成工作总结 2011年11月份，我来到xxxx任研究助理一职，主要参与了一下项目（由于所作产品均 为原公司所属专利，故简化叙述反应，见谅）： 一、詹氏钌催化剂中间体的合成： 1、ts肼+苯甲醛?苯腙 苯腙+醇钠?重氮夜； rc-102（rc为钌催化剂项目号）+重氮液?rc-103. 此反应为原产物与重氮液反应生成一个双键 2、烯配体的合成 r-oh?r-cl?r-pph3cl?r-= 这个反应是制备磷叶立德并与多聚甲醛反应生成一个双键 3、rc-102+ppcy3?rc-202 这个反应比较简单，是一个基团置换的反应,该反应所得产物稀释后会发生溶胀现象，处 理比较麻烦 4、rc-203+炔醇?rc-303 此反应炔醇与钌催化剂中间体反应生成一个带两个双键的五元环 5、苯+异丙基酰氯??????异丙基苯甲酰 酰化反应，制备炔醇的一部分 二、hcv丙肝新药中间体的合成 1、五元杂环+格氏试剂 这个反应的反应机理其实是格氏试剂与酰胺反应，与n相连的键断开，由于n是五元环 上的杂原子，这个反应为一个开环反应。反应在低温下进行，这可能是格氏试剂不与所得产 物的活性基团羰基、乙酯基不反应的原因 2、上述产物的还原 这个产物含酯基，选用三乙酰氧基硼氢化钠做还原剂，反应为原料的羰基先与ts肼反应 生成踪再还原去掉羰基。 3、上述产物的水解 产物上的酯基水解为酸 alcl3、甲苯 ??③????????④4、r+多聚甲醛+苄胺?r/\nhbn①?????②??? 上面分别涉及到上苄胺、苄胺与苯甲酸甲酯缩合关环、脱甲基、苯上两相邻羟基与dcm 反应关环 ……… ……… …… 醇的碱溶液hbr\hclk2co3/nmp/dcm篇二：有机合成心得 有机合成心得（1）-引言 做有机合成，感觉最深刻的是关键要有一个灵活的头脑和丰富的有机合成知识，灵活的 头脑是天生的，丰富的有机合成知识是靠大量的阅读和高手交流得到的。二者缺一不可，只 有有机合成知识而没有灵活的头脑把知识灵活的应用，充其量只是有机合成匠人，成不了高 手，也就没有创造性。只有灵活的头脑而没有知识，只能做无米之炊。一个有机合成高手在 头脑中掌握的有机化学反应最少应为300个以上，并能灵活的加以运用，熟悉其中的原理（机 理），烂熟于胸，就像国学大师烂熟四书五经一样，看到了一个分子结构，稍加思索，其合成 路线应该马上在脑中浮现出来。 有机合成心得（2）－基本功的训练
高考有机合成题目方法总结
一中杨小过高考化学有机合成专项 高考有机合成大题小结 一中杨小过 高考有机合成复习方向：高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。 1.要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这是高考有机化学复习备考的方向。 2.有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。 3.有机合成的设计路线是先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。 4.同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构（这个考得比较少），要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。注意结合题目中已知的进行分析，找出不同之处，这些地方是断键或生成键，一般整个过程中碳原子数和碳的连接方式不变，从而确定结构简式，特别注意书写，如键的连接方向。 要充分利用题目提供的信息判断同分异构体中含有结构或官能团，写出最容易想到或最简单的那一种，然后根据类似烷烃同分异构体的书写规律展开去书写其余的同分异构体； 5.物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。 6.通常根据反应条件推断反应类型的方法有： （1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 （2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 （3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 （4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 （5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 （6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。 （7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。 （8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 （9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。 （10）卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成醇，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成烯烃。
有机合成小结
有机合成小结 第一部分碳架的构造 1.碳碳键的形成 碳碳单键： 1.金属有机化合物与卤代烷的偶联反应; 2.金属有机化合物与羰基,氰基的加成反应; 3.金属有机化合物与环氧化合物的开环反应; 4.各类缩合反应; 5.炔烃,芳环,酮,酯,β-二羰基化合物烷基化和酰基化反应（Friedel Cr afts反应） 6.酮的双分子还原; 7.环加成反应; 8.烯烃的羰基化反应 9.卡宾插入或类卡宾插入（如Simmons-Smith反应） 碳碳双键： 10.Wittig反应； 11.羟醛缩合；醛的缩合；酮的缩合； 12.Clasin-Schmit缩合（插烯反应） 13.Horner-Emmons反应； 14.Wurtz反应 2.碳链的切断和缩短
1.芳环侧链氧化（与苯环链接的碳上含有H）； 2.烯烃，炔烃，邻二醇的氧化切断生成醛、酮、酸（如臭氧氧化烯 烃，高锰酸钾氧化烯烃或炔烃等） 3.卤仿反应； 3.成环或开环 三元环： 1.烯烃与卡宾的反应 2.1，3-二卤代物脱X的反应； 五元环： 1.1，6-二元醛酮的分子内缩合 2.己二酸脱羧成环 六元环： 1.Diels-Alder反应 2.苯环的还原 3.Michael加成+羟醛缩合（Robinson成环反应） 更多碳原子数的环： 1.卡宾插入； 2.分子内的羟醛缩合； 4.碳架的重排 1.Wagner-Meerwein重排； 2.频那醇重排
3.异丙苯氧化重排 4.Baeyer-Villiger重排 5.Clasin重排 6.Fries重排 7.Cope重排 8.Favorsiki重排 9.Smiles重排 10.Von Richter重排 11.Tiffenau-Demyanov重排 12.二苯二乙醇重排 5.杂环化合物的形成 1.烯烃用过氧酸氧化成环 2.烯烃用次卤酸加成消去成环 第二部分官能团的生成 烷烃、烯烃略 炔烃： 1.邻二卤代烃脱卤化氢 2.邻氨基苯甲酸重氮化 卤代烃： 1.醇的卤代 2.不饱和烃、三元环和卤化氢的加成
高等有机合成实验讲义-2013-2014-2
实验一柱色谱分离技术——邻硝基苯胺和对硝基苯胺的分离【目的与要求】 练习薄层色谱及柱色谱分离技术 【所需试剂】 硅胶板；硅胶；邻硝基苯胺和对硝基苯胺混合物（0.55g对硝基苯胺和0.7g邻硝基苯胺溶于100mL石油醚中）；乙酸乙酯；石油醚 【操作步骤】 1、邻硝基苯胺和对硝基苯胺的薄层分离 取已经准备好的硅胶板一块，用管口平整的毛细管[1]插入样品液中，在距离板一端1cm 处轻轻点样[2]。每块板点样三个，分别点样邻硝基苯胺、对硝基苯胺及未知混合物[3]。如下图： 在层析杯内倒入少许展开剂，高度应为0.5cm左右，盖好层析杯，稍加摇振，使层析杯内被溶剂蒸气饱和。将点好样的薄层板放入层析杯内，点样一端在下，浸入展开剂内约0.5cm[4]，盖好杯子。待溶剂前沿距板的上端0.5cm时，立即取出薄层板，用铅笔记下溶剂前沿位置，晾干。 展开剂是石油醚及乙酸乙酯的混合物，其比例同学自己确定。几个同学一组，按不同的体积比展开，确定柱层析时的洗脱剂。建议采用以下比例： 石油醚：乙酸乙酯（体积比）1：1；3：2 ；2：1 ；5：2 2、邻硝基苯胺和对硝基苯胺的柱色谱层分离 取色谱柱一根，垂直装置，以锥形瓶作洗脱剂的接收器。 先将溶剂倒入柱内约柱高的3/4，然后再将一定量的吸附剂和溶剂调成糊状，从柱的上面倒入柱内，同时打开柱下活塞，控制流速每秒一滴，用木棒或套有橡皮的玻璃棒轻轻敲打柱身，使吸附剂慢慢而均匀地下沉[5]，在整个操作过程中，柱内的液面始终要高出吸附剂[6]。 当溶剂的液面恰好降至硅胶的表面上时，立即用滴管沿柱壁加入3ml邻硝基苯胺和对硝基苯胺的混合液。当溶液液面降至硅胶表面时，用滴管滴入溶剂洗去粘附在柱壁上的混合物。然后用根据薄层色谱确定的洗脱剂淋洗，观察色带的形成和分离。当黄色邻硝基苯胺色
有机合成实验
实验一雪花膏的配制 一、目的要求 1、学习乳化原理 2、初步掌握配方的原理、配方中各组分的作用及添加的数量。 二、原理 一般雪花膏是以合成硬脂酸盐类作为乳化剂，它属于阴离子型乳化剂为基础的油/水型乳化体，是一种非油腻性的护肤用品，敷在皮肤上，水分蒸发后就留下一层硬脂酸、硬脂酸皂和保湿剂所组成的薄膜，于是皮肤与外界干燥空气隔离，控制皮肤表皮水分的过量挥发。在空气相对湿度较低的气候下，能起到保护皮肤，不致干燥、开裂或粗糙的作用，也可防治因皮肤干燥而引起的瘙痒。雪花膏中含有的保湿剂可制止皮肤水分的过快蒸发，从而调节和保持角质层适当的含水量，使皮肤表皮起到柔软的作用。 三、主要试剂和仪器 三压硬脂酸氢氧化钾多元醇（甘油、丙二醇等）单硬脂酸甘油脂十六醇香精防腐剂搅拌器温度计烧杯等 四、实验步骤 称取10.0克三压硬脂酸，3克十六醇，1.4克单硬脂酸甘油脂，10克甘油，置于250mL烧杯中，缓缓加热，使熔化成透明液体，作为油相。 称取0.5克KOH固体于100mL烧杯中，溶于100mL纯净水中，
加热至90℃，在快速搅拌下将水相徐徐加入油相中。全部加完后继续搅拌，保持温度在80～90℃，体系进行皂化反应，快速搅拌冷至室温。放入容器中，使其凝固。 五、注意事项： 1、要用颜色洁白的工业三压硬脂酸，其碘值在2以下，碘值表示油酸含量，碘值过高，硬脂酸的凝固点降低，颜色泛黄，会影响雪花膏的色泽；或在储存过程中引起酸败。 2、水质对雪花膏有重要影响，应控制PH在6.5~7.5，总硬度<100ppm，氯离子<50ppm，铁离子<0.3ppm。 六、思考题 1、配方中单硬脂酸甘油脂的作用是什么？ 2、为什么水质对雪花膏质量有很大影响？ 实验二液体香波的配制 一、目的要求： 1、学习配方原理 2、初步掌握配方中各组分的作用和添加的数量 二、原理： 初期的香波，是以脂肪酸皂为主要成分的固体或粉状产品，用这种产品洗发后，金属皂即所谓“皂垢”粘附在头发上，有妨碍头发柔
有机化学基础实验(讲义)
有机化学基础实验 （一）烃 1.甲烷的氯代（性质） 实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。 现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升。 解释：生成卤代烃 2.石油的分馏（分离提纯） （1）两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合 物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。 （2）分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、 铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮 塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。 （3）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸 （4）温度计的位置：温度计的水银球应处于支管口（以 测量蒸汽温度） （5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上口出 （6）用明火加热，注意安全 3.乙烯的性质实验 现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反应）（检验） 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂） 乙烯的实验室制法： （1）反应原料：乙醇、浓硫酸 （2）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O 副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 6H2SO4（浓）6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O （3）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌） （4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。 （5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。（不能用水浴） （6）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。 （7）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。【记】倒着想，要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来 （8）乙烯的收集方法能不能用排空气法不能 （9）点燃乙烯前要_验纯_。 （10）在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2、CO2。
有机合成实验
实验一环己酮的合成（铬酸法） （6学时） 氧化反应是一类最普遍、最熟悉和非常重要的有机合成单元反应。醇、酚、醛、酮、羧酸、酸酐等含氧化合物常用氧化反应来制备，如乙醛，乙酸的合成，苯酚、丙酮的合成，环己酮和己二酸的合成等。 近几十年来，化工生产有十五项重大突破，其中六项是氧化反应．如乙烯直接氧化制乙醛，丙烯氨氧化反应制丙烯腈等。因此，氧化反应在化工生产上占有极重要的地位。 有机化学中常用的氧化反应主要有化学氧化法，电解氧化法和生物氧化法。化学氧化法是用化学氧化剂（大多数是无机氧化剂）使有机物进行氧化反应。最常用的氧化剂有空气（氧气）、高锰酸钾、重铬酸钾、硝酸、次卤酸盐、三氧化铬、过渡金属氧化剂等。电解氧化法是利用电解过程使物质氧化的方法，如工业上葡萄糖酸钙的制造就是采用电解氧化法。生物氧化法则是利用微生物或借助酶的生物催化作用等在发酵过程中使有机物发生氧化反应。粮食发酵制酒是我们祖先发明的生物氧化法，现在工业上仍用这一方法制造酒精。工业上生产维生素C，也是采用了生物氧化法。由于发酵过程中包含了复杂的多种反应，如断链、水解、氧化、还原等反应，故一般称它为生物合成法。 氧化反应一般都是放热反应，所以必须严格控制反应条件和反应温度，如果反应失控，不仅破坏产物，降低收率，有时还有发生爆炸的危险。 醇氧化可以制备醛酮，环醇氧化可制得环酮，常用氧化剂是铬酸，一般可由重铬酸钠（钾）或用三氧化铬与过量的酸（硫酸或乙酸）反应制得。铬从＋6价还原到不稳定的+4价状态，+4价铬在酸性介质中迅速进行歧化作用形成+6价和+3价铬的混合物，同时继续氧化醇，最终生成稳定的深绿色的三价铬。 一、实验目的 掌握铬酸氧化法制备环己酮的原理和方法。 巩固萃取和简易水汽蒸馏以及蒸馏的基本操作。 二、实验原理 本实验以环己醇为原料，用重铬酸钠和硫酸作氧化剂制备环己酮。
高中化学有机合成材料总结知识点归纳
CH 2=CH C 6H 5 合成材料 一、合成高分子材料 分类（结构） 1、塑料【主要成分: 合成树脂及加工助剂】 （1） 线型塑料 （2） 体型塑料——酚醛塑料（网状）【单体：甲醛、苯酚】 酚醛树脂：用酚类（苯酚）与醛类（甲醛）在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。 ①反应原理：酸性条件下，甲醛去氧，酚去邻对位的氢，生成线性酚醛树脂和水 高压聚乙烯——低密度聚乙烯 相对分子质量低，有支链，熔点密度较低 聚乙烯(PE) 【单体: CH2=CH2】 低压聚乙烯——高密度聚乙烯 相对分子质量高，支链极少甚至没有，熔点密度较高 △单键可旋转，聚乙烯具有一定弹性 聚氯乙烯（PVC ）【单体: CH2=CHCl 】 聚苯乙烯 【单体： 】 +HCHO H + H + n (加成反应) +（n -1）H 2O (加聚反应) 交联剂：二烯化合物（使高聚分子间发生交联，形成网状结构）
②酚醛树脂溶解性：线性酚醛树脂常温下为固体，缓慢溶于乙醇；加热时快速溶于乙醇线性高分子容易软化，网状高分子受热后不能软化或熔融，也不溶于任何溶剂。 ③在碱催化下 ，等物质的量的苯酚与甲醛（或过量的甲醛与苯酚）反应，生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，然后加热继续反应，就可以生成网状结构的酚醛树脂。 2、合成纤维 3、合成橡胶 ①天然橡胶——聚异戊二烯 单体： 分类： 特点：性能全面，易老化 聚乙烯醇，连有羟基， 吸水性好 （顺）聚异戊二烯 三叶橡胶 （反）聚异戊二烯 杜仲胶
【注意】天然橡胶含有C=C ，易加成反应和易被氧化(老化)。 强氧化剂、卤素、有机物溶剂都易腐蚀橡胶（不用橡胶瓶塞）。 如：KMnO4 溶液、浓HNO3、液溴、汽油、苯、四氯化碳等。 ②合成橡胶 ○顺丁橡胶 A.顺式 B.反式 ○丁苯橡胶SBR 丁二烯和苯乙烯共聚而成的弹性体，合成丁苯橡胶 1,3-丁二烯 苯乙烯 ○硫化橡胶 线性结构 网状结构 加入硫化剂（硫磺）混炼 硫化剂：打开化聚合物的碳碳双键，以—S —S —（硫硫键）将线性结构连接为网状结构 二、功能高分子材料（引入特定官能团） 1、高吸水性树脂 ①对天然吸水材料改性，在它们的高分子链上再接上强亲水性基团，提高其吸水能力 亲水性集团：-COOH 、-COONa 、-CHO 、-OH （极性化合物亲水） CH 2=CH-CH=CH 2 CH 2= CH
有机化学实验讲义.
有机化学实验讲义深圳大学材料学院（2012） 脚踏实地，自强不息
第一章有机化学实验基本知识 1.1实验须知 有机化学实验教学的目的是训练学生进行有机化学实验的基本技能和基础知识，验证有机化学中所学的理论，培养学生正确选择有机化合物的合成、分离与鉴定的方法以及分析和解决实验中所遇到问题的思维和动手能力。同时它也是培养学生理论联系实际的作风，实事求是、严格认真的科学态度与良好工作习惯的一个重要环节。 安全实验是有机化学实验的基求要求。在实验前，学生必须阅读本书第一章有机化学实验的基本知识，了解实验室的安全及一些常用仪器设备。在进行每个实验以前还必须认真预习有关实验内容，明确实验的目的和要求，了解实验的基本原理、内容和方法，写好实验预习报告，知道所用药品和试剂的毒性和其它性质，牢记操作中的注意事项，安排好当天的实验。 在实验过程中应养成细心观察和及时记录的良好习惯，凡实验所用物料的质量、体积以及观察到的现象和温度等所有数据，都应立即如实地填写在记录本中。记录本应顺序编号，不得撕页缺号。实验完成后，应计算产率。然后将记录本和盛有产物、贴好标签的样品瓶交给教师核查。 实验台面应该经常保持清洁和干燥，不是立即要用的仪器，应保存在实验柜内。需要放在台面上待用的仪器，也应放得整齐有序。使用过的仪器应及时洗净。所有废弃的固体和滤纸等应丢入废物缸内，绝不能丢入水槽或下水道，以免堵塞。
有异臭或有毒物质的操作必须在通风橱内进行。 为了保证实验的正常进行和培养良好的实验室作风，学生必须遵守下列实验室规则。 1．实验前做好一切准备工作。 2．实验中应保持安静和遵守积序。实验进行时思想要集中，操作耍认真，不得擅自离开，要安排好时间，按时结束。实验结束后，记录本须经教师签字。 3．遵从教师的指导，注意安全，严格按照操作规程和实验步骤进行实验。发生意外事故时，要镇静，及时采取应急措施，并立即报告指导教师。 4．保持实验室整洁。实验时做到桌面、地面、水柑、仪器四净。实验完毕后应把实验台整理干净，关闭所用水、电、煤气。 5．爱护公物。公用仪器及药品用后立即归还原处。节约水、严格控制药品用量。 6．轮流值日。值日生的职责为整理公用仪器，打扫实验室，老师检查后方可离开。 1.2 实验室的安全，事故的预防、处理与急救 在有机化学实验中，经常要使用易燃溶剂，如乙醚、乙醇、丙酮和苯等；易燃易爆的气体和药品，如氢气、乙炔和金属有机试剂等；有毒药品，如氰化钠、硝基苯、甲醇和某些有机磷化合物等；有腐蚀性的药品，如氯磺酸、浓硫酸、浓
有机合成工作总结模板
有机合成工作总结模板 篇一：有机合成工作总结(本人自编,仅供参考学习) 合成工作总结 XX年11月份，我来到xxxx任研究助理一职，主要参与了一下项目（由于所作产品均为原公司所属专利，故简化叙述反应，见谅）： 一、詹氏钌催化剂中间体的合成： 1、Ts肼+苯甲醛?苯腙 苯腙+醇钠?重氮夜； rc-102（rc为钌催化剂项目号）+重氮液?rc-103. 此反应为原产物与重氮液反应生成一个双键 2、烯配体的合成 R-OH?R-Cl?R-PPh3Cl?R-= 这个反应是制备磷叶立德并与多聚甲醛反应生成一个双键 3、rc-102+PPCy3?rc-202 这个反应比较简单，是一个基团置换的反应,该反应所得产物稀释后会发生溶胀现象，处理比较麻烦 4、rc-203+炔醇?rc-303 此反应炔醇与钌催化剂中间体反应生成一个带两个双键的五元环 5、苯+异丙基酰氯??????异丙基苯甲酰
酰化反应，制备炔醇的一部分 二、HCV丙肝新药中间体的合成 1、五元杂环+格氏试剂 这个反应的反应机理其实是格氏试剂与酰胺反应，与N 相连的键断开，由于N是五元环上的杂原子，这个反应为一个开环反应。反应在低温下进行，这可能是格氏试剂不与所得产物的活性基团羰基、乙酯基不反应的原因 2、上述产物的还原 这个产物含酯基，选用三乙酰氧基硼氢化钠做还原剂，反应为原料的羰基先与Ts肼反应生成踪再还原去掉羰基。 3、上述产物的水解 产物上的酯基水解为酸 ALCl3、甲苯 ??③????????④4、R+多聚甲醛+苄胺?R/\NHBn①????? ②??? 上面分别涉及到上苄胺、苄胺与苯甲酸甲酯缩合关环、脱甲基、苯上两相邻羟基与DCM反应关环 ……… ……… …… 醇的碱溶液HBr\HClK2CO3/NMP/DCM 篇二：有机合成总结 七、高分子合成
有机合成实验的设计
第六部分 有机化学设计性实验
6.1设计性实验总体要求 为了巩固学生基本操作技能训练和所学习的各种有关知识，进一步培养面向21世纪的学生所必备的独立地综合运用所学知识和技能进行科学研究的能力我们安排了多个设计实验的内容。这些实验的内容是要求学生运用已学习过的知识，通过查阅文献，借鉴前人的经验教训，设计出常量或半微量或微型实验的方案，在教师认可后并在教师指导下，自己动手合成某些有实用价值的中间体或化合物。也可以结合教师科学研究的需要，合成一些原料或中间体，通过设计实验进一步培养学生的综合能力，培养学生独立进行研究和创新的能力。 学会查阅文献，包括从多媒体计算机的光盘及计算机网络中查阅并利用古今中外的各种书籍、资料及具代表性的期刊、杂志。但是，要注意的是，各种文献中记载的实验步骤和条件往往彼此不同，有些内容出于保密等原因而不详实，这就要求学生能运用已获得的知识和技能独立地进行正确的判断、综合。通过透彻掌握目标分子的合成原理、主副反应、产物（含副产物）的有关性能（如溶解度、熔点、沸点），设计出可行的实验方案（包括合成路线、使用的原料与试剂、仪器的选用、操作条件的控制、主副产物的分离、产品的精制、鉴定等）。 设计方案经教师审定后，学生独立进行实验。实验用量最好半微量或进行微型实验。
实验后除了要交出产品还应写出设计实验报告。设计实验报告应按小论文形式撰写。其格式可参照一般化学、化工杂志的论文，应当包括题目、作者、提要（摘要）、关键词、实验内容、结果讨论、主要参考文献等栏目。要简要地介绍题目的背景、实验的目的意义，要有实验步骤的精确描述（包括原料的配比和用量、工艺流程和实验条件、有关数据和现象等等），要有实验结果的有关数据（包括产物的产量和收率、产品质量的有关物理参数及文献值、图表、波谱及其他有关数据，等等），要有讨论（包括对实验结果的评价、对实验的改进意见、意外情况的分析及自己的心得体会等）。 教师在设计实验实施的过程中要始终起指导作用。对各设计实验必须都心中有数，为学生独立完成实验提供必要的软硬件支持。在审查学生制定的设计方案时，切不可忽略对安全因素的审查，在安全上要做到万无一失。在实验过程中要观察和评价学生的操作技术正确与否，必要时及时予以纠正。要随时准备解答学生实验中出现的各种问题。总之，在充分体现学生的主体作用的同时，要充分发挥教师的主导作用。
有机合成心得
有机合成心得（1）-引言 做有机合成，感觉最深刻的是关键要有一个灵活的头脑和丰富的有机合成知识，灵活的头脑是天生的，丰富的有机合成知识是靠大量的阅读和高手交流得到的。二者缺一不可，只有有机合成知识而没有灵活的头脑把知识灵活的应用，充其量只是有机合成匠人，成不了高手，也就没有创造性。只有灵活的头脑而没有知识，只能做无米之炊。一个有机合成高手在头脑中掌握的有机化学反应最少应为300个以上，并能灵活的加以运用，熟悉其中的原理（机理），烂熟于胸，就像国学大师烂熟四书五经一样，看到了一个分子结构，稍加思索，其合成路线应该马上在脑中浮现出来。 有机合成心得（2）－基本功的训练 每个行业都有自己的基本功，有机合成的基本功就是对有机化学反应的理解掌握与灵活运用。那么对有机化学反应的理解掌握应从那方面入手？你在大学里学到的有机合成知识，只是入门的东西，远远达不到高手的水平，学了四年化学，基本上不理解化学。遇到问题还是束手无策，不知从何处下手。这不是你的问题，而是大学教育体制的问题，在大学阶段应该打下坚实的基本功，然后才能专，而我们的大学在这方面还做的远远不够。下面我推荐几本有机合成方面的书籍希望能够达到上述的目的。 有机化学反应的理解掌握方面的书籍： 1. March’s advanced organic chemistry. 2. Carey, F.A.; Sundberg, R.J.: Advanced organic chemistry. 3. Michael B. Smith: Organic synthesis. 4. Richard C. Larock: Comprehensive organic transformation. 5. 黄宪：新编有机合成化学 6. 李长轩：有机合成设计化学 前三本书是从机理方面来讨论有机合成的，4、5两本书是从官能团转变的角度讨论有机合成的，第6本书是讨论有机合成路线设计的。以上几本书应该随时放在自己的身边，作为案头书。认真精读，达到记忆理解，把反应分类记忆理解，这时你可能感觉很枯燥乏味，不要紧，经过一段时间的合成研究再回过头来阅读，就会感觉耳目一新，有新的理解。掌握了这几本书，可以说您已经打下了一定的有机合成基本功，这时你应该最少掌握300个反应了，但并不意味者你已经成为了有机合成高手，接下来你需要做的是将学到的有机合成知识能够灵活运用，熟练的理解化学反应在什么情况下应用。 下面推荐的几本杂志，主要是关于如何运用有机化学反应的。
有机合成知识点小结
高二化学集备材料 有机合成 【教学目标】：（第一课时） 知识与技能：1、熟悉烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件。 2、熟悉有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。 过程与方法：通过复习各类有机物的相互转化熟悉有机合成中官能团的引入与转化 情感态度价值观：通过有机合成的训练感受有机合成的实际意义。 【教学重点】：有机合成的关键—官能团的引入与转化 一． 熟悉有机物的相互转化以及反应类型 熟练掌握烃及卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构、性质，有利于有机合成的学习。 1．烃和烃的衍生物之间的相互转化关系 二、有机物中引入官能团的方法 1、引入C=C 的方法： (1) 卤代烃消去 (2) 醇消去 (3) C ≡C 不完全加成等 2、引入卤素原子的方法： (1) 醇(或酚)和HX 取代 (2) 烯烃(或炔烃)和HX 、X 2加成 (3) 烷烃(苯及其同系物)和X 2的取代等 3、引入羟基(—OH)的方法： (1) 烯烃和水加成 (2) 卤代烃和NaOH 水溶液共热(水解) (3) 醛(或酮)还原(和H 2加成) (4) 酯水解 (5) 醛氧化(引入—COOH 中的—OH)等 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： 炔烯烷卤代烃醇醛羧酸 酯 加H 2 加H 2 卤代 水解 氧化 氧化 酯化 加成（＋HX 、X 2 ） 加成（＋HX 、X 2 ） 加成（＋H 2O ） 消去（－H 2O ） 水解 酯化
醛基： (1) R—CH2OH氧化 (2) 乙炔和水加成 (3) RCH=CHR适度氧化 (4) RCHX2水解等 羧基： (1) R—CHO氧化 (2) 酯水解 (3) RCH=CHR' 适度氧化 (4) RCX3水解等 5、如何增加或减少碳链？ 增加： ①酯化反应 ②醇分子间脱水(取代反应)生成醚 ③加聚反应 ④缩聚反应 ⑤C=C或C≡C和HCN加成等 减少： ①水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解 ②烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等 三、有机反应的主要类型 （1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。 ①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；②两种物质反应，生成两种物质，有进有出的； ③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；④取代反应总是发生在单键上； ⑤这是饱和化合物的特有反应。 （2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C、C双键或C、O双键，可与H2、HX、X2、H2O等加成。 ①加成反应发生在不饱和(碳)原子上； ②该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物(相当于化合反应），只进不出； ③加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面变立体；炔烃变烯烃，结构由直线变平面； ④加成反应是不饱和化合物的特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。（3）消去反应：有机物一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、醇。 ①消去反应发生在分子内；②发生在相邻的两个碳原子上；③消去反应会脱去小分子，即生成小分子； ④消去后生成的有机物会产生双键或叁键；⑤消去前后的有机物的分子结构发生变化， 它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。 （4）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如： ①绝大多数有机物都能燃烧。 ②能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛。 ③因发生氧化反应而使溴水褪色的有机物有：酚和醛。
13_The Heck Reaction哈佛有机化学讲义
Reviews: Belestskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009-3066. Brase, S.; de Meijere, A. In Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions, Diederich, F., and Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: New York, 1998, pp. 99-166. Cabri, W.; Candiani, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 2-7. de Meijere, A.; Meyer, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2379-2411. ? Intramolecular: Link, J. T.; Overman, L. E. In Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions, Diederich, F., and Eds.; Wiley-VCH: New York, 1998, pp. 231-269. Gibson, S. E.; Middleton, R. J. Contemp. Org. Synth. 1996, 3, 447-471. ? Asymmetric: Shibasaki, M.; Boden, C. D. J.; Kojima, A. Tetrahedron 1997, 53, 7371-7393. ? Solid phase: Franzen, R. Can. J. Chem. 2000, 78, 957-962. ? Pd(II) is reduced to the catalytically active Pd(0) in situ, typically through the oxidation of a phosphine ligand. Pd(OAc )2 + H 2O + nPR 3 + 2R&N ------------------- ? Pd(PR 3)n-1 + O=PR 3 + 2R&N ?HOAc Ozawa, F.; Kubo, A.; Hayashi, T. Chemistry Lett. 1992, 2177-2180. ? Ag + / Tl + salts irreversibly abstract a halide ion from the Pd complex formed by oxidative addition. Reductive elimination from the cationic complex is probably irreversible. ? An example of a proposed mechanism involving cationic Pd: internal rotation Myers The Heck Reaction Chem 215 General transformation: R-X + R 1X ^ Pd(II) or Pd(0) catalyst -------------------------- A base HX R = alkenyl, aryl, allyl, alkynyl, benzyl X = halide, triflate R' = alkyl, alkenyl, aryl, CO 2R, OR, SiR 3 Mechanism: ? Proposed mechanism involving neutral Pd: Ph-Br + CH 3O 2C X5^ Pd catalyst reductive elimination KHCO 3 + KBr K 2CO 3 Pd(II) L —2 L; 2 e - Pd(0)L 2 Ph-Br oxidative addition Ph-Br + CH 3O 2C X55> Ag + Pd catal H Ph-Pd(II)L 2-Br H,pd(II)L 2Br CH 3O 2C 人禪 h H syn addition AgHCO 3 internal rotation Pd(0)L 2 2 L; 2 e - Ph-Br Ph-Pd(II)L 2-Br Ag + AgBr oxidative addition halide abstraction H ，Pd (")L 2+ CH 3O 2C 人润1 H Ph-Pd(II)L 2 + syn addition Abelman, M. M.; Oh, T.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4133-4135. Andrew Haidle
有机化学讲义上
第一章 绪 论（Introduction ） 1.1 有机化学（Organic Chemistry ）的产生和发展 一、有机化学的产生 有机化学经历了萌芽（如造纸术、本草学）、产生（有机化合物的提纯、生命力论的破灭）、近代发展（有机化合物分类系统的建立、有机合成的发展——煤焦油的工业利用、有机化合物结构理论的建立)和现代发展（有机化学原料路线的转变、天然有机合成的发展、现代分子结构理论的建立、分子结构测定技术等）四个阶段。 在古代，人们把自然界分为动物、植物和矿物三界。把从动植物中得到的物质称为有机物，人们早就发现染料、糖、酒、醋和奶油，并且注意到一些来自动植物的物质可以治病。在数百年的时间里，医疗化学家们蒸馏了许多类型的天然物质，分离出较纯的有机化合物，如从醋里得到醋酸，从蚂蚁中得到蚁酸等。此时有机化合物的研究实际上是天然产物的研究。 有机化学的产生约在19世纪初，至今有200年的历史。随着科学的进步，有机化合物的分离提纯技术和分析方法不断发展，越来越多的天然产物被研究。人们发现许多性质和类型有很大差异的有机物都是由少数几种元素组成，它们同从矿物中得到的无机物在性质和组成上有很大不同。瑞典化学家Bergman 将化合物分为“无机”（inorganic compound ）和“有机” （organic compound ）两大类，1806年J. Berzelius 提出“有机化学”这个名称，其含意是研究有机体内物质的化学，以示与无机化学的有别。18世纪中后叶，人们还只能从动植物中取得有机化合物，代表人物是瑞典化学家Scheele （1742~1786），他一生提取和提纯了不少有机物，如酒石酸（1770）、草酸（1776）、乳酸（1780）、尿酸（1780）、柠檬酸（1785）、没食子酸（1786）。由于不能合成，对于有机物如何在有机体内形成也缺乏认识，因而产生了“生命力”论。认为有机物只能靠神秘的“生命力”在活体内制造，而不能用化学方法制得，特别是不能由无机物制备有机物，把有机与无机截然分开。在这种思想支配下，人们放弃了人工合成有机物的努力。 但是科学总是前进的，1828年F. Wohler 在实验室里希望用氰酸钾和硫酸铵制备氰酸铵时，却意外地获得了尿素： 尿素是有机物，硫酸铵和氰酸铵是无机物，说明有机物可以由无机物合成，不需要“生命力”的驱动。虽然尿素的合成在当时是重要的发现，但是“生命力”论的抵抗是顽强的，由于当时氰酸和氨还不能从无机物制备，所以就连Wohler 本人也认为这还不能算是一个完全的合成，还有一些属于有机界的东西在起作用，是它们促成尿素合成的成功。 但是，自从Wohler 合成尿素起“生命力”论虽未完全被抛弃，却也开始动摇，随后1840 KOCN (NH 4)2SO 4 + +H 2NCONH 2 K 2SO 4NH 4
有机合成实验
化学工程学院《有机合成实验》 李有桂编 二0一二年八月
合肥工业大学有机合成实验规则 为了保证化学实验的顺利进行，学生做实验时必须遵守下列规则： 一、认真预习。实验前要认真预习实验内容，复习教材中的有关章节，明确实 验目的和要求，弄清原理和操作步骤，了解实验的关键及注意事项，订出实验计划并初步预测实验结果，做到心中有数。动手做实验前还应检查实验用品是否齐全，装置是否正确稳妥。 二、规范操作。实验时要听从老师指导，尊重实验室工作人员的工作，规范操 作，仔细观察。要积极独立思考，及时、如实地记录观察到的现象并做出科学的解释。如遇实验结果和理论不符，应分析原因或重做实验，得出正确结论，努力提高分析、推理和联想的思维能力。 三、注意安全。学生进实验室要穿实验服，严格遵守安全守则，弄清水、电、 煤气开关、通风设备、灭火器材、救护用品的配备情况和安放地点，并能正确使用。使用易燃易爆剧毒药品，要特别提高警惕，千万不能麻痹大意。 更改实验步骤或试剂用量，须征得指导老师同意。如遇意外事故，应立即报告老师采取适当措施，妥善处理。 四、保持整洁。要保持实验室的安静、整洁，不得在实验室谈笑或高声喧哗； 不得在实验室内、外闲游；不得在实验过程中玩手机（一次警告，二次实验成绩为60，第三次成绩为0）。仪器、药品应摆得井然有序，使用仪器器材或取用药品后，要立即恢复原状，送还原处。装置要求规范、美观； 废酸、废碱应倒人废液缸，严禁倒入水槽；废纸、火柴便、碎玻璃等固体废物应丢人废物箱，不得扔在地上或丢入水槽。实验完毕，要将仪器洗净，放入柜内，擦净实验台和试剂架并关闭水、电、煤气开关。值日生应切实负责整理公用器材，打扫实验室，倒净废液缸。离开实验室前，应检查水、电、煤气的开关，关好窗户。 五、厉行节约，爱护实验室各种仪器和设备，节约药品和其它易耗品，节约水、 电。煤气。不得将仪器和药品携出室外它用。损坏仪器要填写仪器破损单，经指导老师签署意见后，凭原物向管理室换取新仪器。 六、写好报告。实验课后应按实验记录和数据独立完成实验报告，不得拼凑或 抄袭他人数据。书写实验报告要求条理清楚，结论明确，字迹端正，绘图规范并按时交指导老师批改。