2020年有机化学-精品课程习题精品版

第二章烷烃一、选择题1、下列自由基最稳定的是（B）、最不稳定的是（A）A、 B、C、 D、2、在光照条件下与反应，可能的一氯产物有几种（6）3、下列化合物含有伯、仲、叔、季碳原子的是（B）A、.2，2，3—三甲基丁烷B、2，2，3—三甲基戊烷C、2，3，4—三甲基戊烷D、3，3—二甲基戊烷4下列化合物含有伯、仲、叔氢的是CA、2，2，4，4—四甲基戊烷B、2，3，4—三甲基戊烷C 2，2，4—三甲基戊烷 D正庚烷5、2—甲基丁烷在室温下光照溴代，相对含量最高的是（B）A、 B、C、D、二、判断下列各组构象是否相同?（答案：都相同）和和和和三、写出下列反应的机理四、某烷烃的相对分子质量为72。

氯化时（1）只得一种一氯代产物，（2）得三种一氯代产物，（3）得四种一氯代产物，（4）只得二种二氯衍生物。

分别写出这些烷烃的构造式。

第三章烯烃一、选择题 1-9 ABDCDADD AD1、下列烯烃，相对稳定性最大的是A 2，3—二甲基—2—丁烯 B.2—甲基—2—戊烯C.反—3—已烯D.顺—2—已烯2、下列化合物既是顺式，又是E型的是A、 B、C、 D、3、下列化合物是反式又是Z型的是（）A、B、C、D、4、下列试剂与环已烯反应得到顺式二醇的是A、 B、 C、D、5、下列反应为碳正离子机理的是A、B、 C、D、6、下列化合物与加成的相对速度顺序最快的是A、 B、C、 D、7下列化合物中有顺反异构体的是A、2—甲基—1—丁烯B、2—甲基—2—丁烯C、2—甲基—2—戊烯D、3—甲基—2—戊烯8、在过氧化物存在下，与反应，得不到反马氏物的是A.2—甲基—2—丁烯 B、1—戊烯 C、C.2—甲基—1—丁烯 D、环已烯9、下列碳正离子最稳定的是A，最不稳定的是DA B、 C、 D、二、完成下列反应式1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、三、写出下列反应可能机理1、2、写出3，3—二甲基—1—丁烯与HCL反应生成产物及可能机理?第1题：只得到一种产物丁酮。

写出烯烃可能的构造式?五、某化合物A，分子式为，经催化加氢得到化合物B，B的分子式为。

化合物A与过量的高锰酸钾溶液作用，得到下列三个化合物：M、K、W.写出A的可能构造式?M、 K、W、或者或者六、1，2—二溴—3—氯丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料？怎样合成？第四章炔烃二烯烃一、选择题 DCCDC1、下列化合物能发生反应的是A、 B、 C、 D、2、下列化合物不能发生反应的是A、 B、 C、 D3、下列化合物加入，有白色沉淀的是A、 B、 C、 D、下列化合物酸性最强的是B、 C、 D、5、下列化合物有顺反异构体的是A、 B、C、D、三、完成下列反应式2、3、4、5、6答案：1、2、3、4、5、6、三、某二烯烃和1mol溴加成生成2,5—二溴—3—已烯。

该二烯烃经臭氧化分解生成2mol乙醛和1mol乙二醛"X"，试写出该二烯烃的构造式X、答案：四、某烃分子式，能使溴褪色，能与水在硫酸汞存在下生成两种羰基化物，但与硝酸银氨溶液无反应，试写出该烃的构造式及各步反应。

五、一个碳氢化合物，其分子量为80，催化加氢时，10mg样品可吸收8.40ml氢气，原样品经臭氧化分解后，只得到甲醛和乙二醛。

这个烃是什么化合物？第五章脂环烃一、选择题 DADD1、下列各组化合物中构象最稳定的是A.B.C.D.2、下列化合物有顺反异构体的是十氢萘 1，1—二甲基环戊烷2—乙基环戊烷 1，2—二甲基环戊烯3、下列化合物在常温下能使溴水褪色的是A、 B、 C、 D、4、下列化合物能使溴水褪色，但不能使溶液褪色的是A、 B、 C、 D、二、某化合物的分子式，能使溴的四氯化碳溶液褪色，它与1mol的氯化氢加成后的产物经臭氧化水解得到化合物"X"，试写出原化合物的构造式。

X：答案：三、某烃分子式为，①氢化时只吸收1mol氢，问它包含多少个环？②臭氧化水解时，产生"X"环状对称二酮，试写它原烃的构造式。

X：答案：四、化合物A和B的分子式都为，分别用酸性高锰酸钾氧化A可得到化合物B则得到，A和B都能使溴水褪色，试写出A和B的构造式五、分子式为的三个异构体A、B和C都能发生如下的化学反应：（1）三个异构体都能与溴反应，对于等摩尔的样品而言，与化合物B和C反应的溴用量是A的两倍。

（2）三者都能与HCl反应，化合物B 和C在盐催化下和HCl作用得到的都是同一种产物（3）化合物B和C能迅速地和含的硫酸溶液作用，得到分子式为的化合物。

（4）化合物B能与溶液作用生成白色沉淀。

试推测A、B和C的构造式。

（答案）第六章单环芳烃一、将下列各组化合物按环上硝化反应的活泼性顺序排列答案（CAC）1、甲苯a,苯b,对二甲苯c,间二甲苯dA、a>b>c>dB、d>c>b>aC、d>c>a>b2、苯a,溴苯b,硝基苯c,甲苯dA.d>a>b>cB. c>d>a>bC.c>b>d>a3、对二甲苯a,对甲苯甲酸b,对氯硝基苯c,2,4_二硝基氯苯dA.d>c>a>bB.b>a>d>cC.a>b>c>d三、完成下列反应(写出主要产物或注明反应条件):1、2、3、4、5、6、7、89、 10、11、12、答案：1、2、3、4、5、6、7、 8、9、10、 11、12、三、由对氯甲苯合成4-氯-3-CA.先硝化，再还原，然后氧化B.先氧化,再硝化,然后还原C.先硝化，再氧化,然后还原四、以甲苯为原料制备对氯苯乙酸，以下四条路线，你认为最合理、正确的路线应是CA、B、C、D、五、完成下列合成.六、用箭头标明下列各化合物进行有关反应的位置1、进行元硝化反应2、进行傅—克（Friedel-Crafty)反应不反应3、与NaOH作用，进行一元亲核取代反应七、命名下列化合物A.2-羧基-3-氯-4-甲基异丙苯溴-α-萘磺酸 A.二硝基联苯B.间-甲基异丙基-邻-氯苯甲酸 B.8-溴-α-萘磺酸对，对-二硝基联苯氯-3-甲基-4-异丙基苯甲酸 C.α-溴代萘磺酸 C.对-硝基联苯A.林得拉（Lindar）加氢还原伯奇(Birch）还原反应C.Friedel-Crafty反应D.克莱门森(Clemmensen）还原法八、下列化合物有否芳香性？（3,5,6,7,9有芳香性）1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、九、（A），（B），（C）三种芳烃的分子式皆为C9H12。

氧化时，（A）生成一元酸，（B）生成二元酸，（C）生成三元酸。

但硝化时，（A）与（B）分别得到两种一元硝化产物，而（C）只得一种硝化产物，推出（A），（B），（C）的构造式。

（答案如下）、烃（A）实验式为CH，分子量为208，强氧化后得苯甲酸，经臭氧化和还原水解后仅得产物C6H5C 据这些事实推出（A）的构造式。

一、芳烃其分子式为C9H12，以K2Cr2O7和浓H2SO4氧化后可得一种二元酸。

将原来的芳烃进行硝化的一元硝基化合物有三种。

试推出该芳烃的结构式。

十二、某烃类化合物（甲），分子式为C 10H 14，有五种可能的一溴取代物C 10H 13Br 。

（甲）经氧化得酸性化合物C 8H 6O 4（乙）。

（乙）经一硝化只得一种硝化产物C 8H 5O 4NO 2（丙）。

甲的结构应是DA.B.C.D.十三、 下列化合物，可拆分的是BA.B.C.D.十四、由苯合成下面物质，通常须经Friedel-Crafty 烷基化反应，采用的合成路线有下列三种,合理的合成路线是 AA.BC.五、二茂铁(I)被称为“夹心”化合物，具有芳香性。

请预测下列反应的产物，提出机理：十七、设想下列路线由"X"合成"Y"合理的路线是（B）X.Y.A直接硝化（2mol）B磺化→硝化→水解C烷基化→硝化→氧化→脱羧十八、某不饱和烃A，分子式为C9H8，能与CuCl-NH3·H2O反应产生红色化合物，催化加氢得到化合物B(C9H12)。

将B用酸性K2CrO7氧化得到酸性化合物C(C8H6O4),将化合物C加热得到化合物D(C8H4O3)。

若将化合物A和丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E。

将E催化脱氨得到2-甲基联苯。

试推出A E 的结构式。

十九、由苯或甲苯合成"X"（其他原料任选）?十九、由苯或甲苯合成"X"（其他原料任选）?X第七章多环芳烃和非苯芳烃一、命名下列化合物(从下列提供名称中选择)3，4-苯并芘5-硝基-2-萘磺酸菲醌对联三苯6，6'-二硝基-2,2'-联苯二甲酸联苯胺二、指出下列化合物中哪些具有芳香性？（1、3、4、5 有）三、选择题:(1)1、A正确A、BC、2A、B、C、A正确3、 AB C、B正确4、A、B、C、C正确5、A、B、C、A正确四、指出下列各化合物发生一元硝化的主要产物1、2、3、4、五、从苯出发合成下面物质应()?案：六、由萘为原料合成下面物质应( )?答案：七：从萘出发合成下面物质应()?答案：八、以苯、萘等有机原料出发合成下列物质应答案：第八章立体化学一、下面是乳酸的四个Fischer投影式，指出互为相同的构型AA）（1）=（2），（3）=（4）B）（1）=（3），（2）=（4）C）（1）=（4），（2）=（3）D）（1）=（2）=（3）=（4）二、指出下列各组中两个化合物的关系A相同化合物□B对映体C非对映体□A相同化合物B对映体C非对映体A相同化合物B对映体□C非对映体三、用R/S构型命名法标记下列分子构型S—2—溴丙酸S—2—羟基丙酸（2R，3S）—2—氯—3—羟基丁二酸四、下列化合物中，哪个有旋光异构体？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R/S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体的存在或组成。

（1）2—氨基—1—丁醇（2）α，β－溴代丁二酸3）α，β－氯代丁酸（4）2—甲基—2—丁烯酸五、分子式是的酸，有旋光性，写出它的一对对映异构体的投影式，并用R/S标记法命名六、一个自然界得到的醇,具有旋光性；催化氢化后，吸收一分子的氢，得到一个新的醇，比旋光度为0，即没有旋光性，写出这两个醇的结构，并解释这个现象七、下列化合物哪些是相同的，哪些是对映体，哪些是非对映体?其中：A.相同化合物B.对映异构体C.非对映异构体选B选A选C选A八、指出下列化合物立体异构体的数目和彼此间的关系，并用R/S标记法表示它们的构型1) 3 个彼此间的关系: （A）对映异构体（B）非对映异构体（C）相同(I) 与(II): A (I) 与(III): B (I) 与(IV): B (III)与(IV):AI：A）2S，3R （B）2R，3S A II：A）2R，3S （B）2S，3R AIII ：A）2R，3R （B）2S，3S B IV ：A）2R，3R （B）2S，3S A立体异构体数目为3个彼此间的关系: （A）对映异构体（B）非对映异构体（C）相同(I) 与(II): C (I) 与(III B(I) 与(IV): B (III)与(IV): AI(A)2R，3S (B)2S，3R (c)2S, 3S A II (A)2R，3S (B)2S，3R (c)2S, 3S AIII(A)2S，3S (B)2R，3S (c)2R, 3R C IV A)2S，3S (B)2S，3R (c)2R, 3R A第九章卤代烃一、命名下列化合物3、 45、6、7、答案：1：2－氯丁烷2：（E ）—1—氯—2—丁烯3：（S ）—2—溴丁烷4：间硝基苯溴甲烷5：反-1,2—二氯环已烷6：4—氯—1—硝基萘7：5—碘—2—戊烯二、写出下列化合物的结构式1、3，3—二甲基—2—溴戊烷2、新戊基溴3、间氯甲苯4、（R）—2—氯丁烷5、(Z)—1—溴—3—苯基—2—丁烯6、3—氯环已烯7、烯丙基氯8、丙烯基氯答案：1、2、3、4、5、6、7、8、三、写出正丙基溴化镁与下述试剂反应时生成的主要产物1、2、3、4、5、6、答案：1、2、3、4、5、6、四、完成下列反应式（写出主要产物）：1、2、3、4、5答案：1、2、3、4、5、五、卤代烷与NaOH在水—乙醇溶液中进行反应，从下列现象判断哪些属于SN1历程，哪些属于SN2历程？1.产物的构型完全转化2.有重排产物3.咸浓度增加,反应速度加快4.叔卤代烷速度大于仲卤代烷;5.增加溶液的含水量反应速度明显加快6.反应不分阶段，一步完成7.试剂亲核性越强,反应速度越快1、SN12、SN13、SN24、SN15、SN16、SN27、SN2六、将下列各组化合物按SN1反应历程进行时的活性大小次序排列(B)>(C)>(A) (C)>(A)>(B) (A)>(B)>(C)七.写出下列卤代烷进行消除反应的反应式，指出主要产物并命名1、3—甲基—1—溴丁烷2、2，3—二甲基—2—溴丁烷3、2，2—二甲基—1—溴丙烷；八、写出的两种合成方法，并指出那种较好？以(1)法较好,(2)法得醚和烯的混合物九、下列各种卤代烃（RX）与碘化钠丙酮溶液反应，发现都有NaX沉淀生成，请将各RX反应速度快慢顺序排列，该反应属何种反应历程?A、B、C、D、E、十一、分子式为的A 烃，与溴水不发生反应，在紫外光照射下与等摩尔溴作用得到产物B（），B与KOH的醇溶液加热得到C（），C经酸性KMnO4氧化得到戊二酸。