邢其毅《基础有机化学》配套题库章节题库单糖、寡糖和多糖【圣才出品】

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邢其毅《基础有机化学》笔记和课后习题(含考研真题)详解(氨基酸 多肽 蛋白质 酶和核酸)

邢其毅《基础有机化学》笔记和课后习题(含考研真题)详解(氨基酸 多肽 蛋白质 酶和核酸)

第22章氨基酸多肽蛋白质酶和核酸22.1 复习笔记一、氨基酸1.氨基酸的结构与名称(1)羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被氨基取代后生成的化合物称为氨基酸。

(2)根据氨基和羧基的相对位置,氨基酸可以分为α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸等。

α-氨基酸β-氨基酸γ-氨基酸根据氨基酸分子中羧基与氨基的相对数目,氨基酸可以分为中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸。

(3)组成蛋白质的氨基酸主要是α-氨基酸,可用通式RCH(NH2)COOH表示。

除R—H外,α-氨基酸中的α碳原子都是手性碳原子。

(4)将α-氨基酸用Fischer投影式表示,羧基写在竖线的上方,R基写在竖线的下方,氨基和氢写在横线的两侧,若氨基的位置与L-甘油醛中羟基的位置一致,就定义是L-氨基酸,与D-甘油醛中羟基的位置一致,就定义为D-氨基酸。

天然的氨基酸多数是L-构型的。

L一氨基酸L一甘油醛D一氨基酸D一甘油醛(5)氨基酸的名称一般都用俗名。

2.氨基酸的物理性质氨基酸分子中既有碱性基团——氨基,又有酸性基团——羧基,所以分子以内盐(internal salt)的形式存在,即氨基酸以两性离子的形式存在,例如:丙氨酸谷氨酸组氨酸alanine,Ala glutamic acid,Glu histidine,His 氨基酸在水中有一定的溶解度,但不溶于有机溶剂。

氨基酸的偶极矩数值都很大,熔点很高,多数氨基酸受热分解而不熔融。

二、氨基酸的反应1.氨基酸的等电点和酸碱反应(1)等电点氨基酸是一个两性分子(amphoteric molecular),既能与酸发生反应,又能与碱发生反应,在有H+和HO-的溶液中存在着如下的平衡:通过调节溶液的酸碱性找到一个合适的pH值,在该pH下正、负离子的浓度完全相等,此时向阳极移动和向阴极移动的离子彼此抵消,即电场中没有净电荷的迁移。

此时的pH即为该氨基酸的等电点(isoelectric point)。

中性氨基酸的等电点pH=6.2~6.8,酸性氨基酸的等电点pH=2.8~3.2,碱性氨基酸的等电点pH=7.6~10.8。

邢其毅《基础有机化学》配套题库章节题库酚和醌【圣才出品】

邢其毅《基础有机化学》配套题库章节题库酚和醌【圣才出品】

第19章酚和醌
一、选择题
下列化合物进行亲电取代反应最容易的是()。

A.苯酚
B.苯乙酮
C.苯
D.甲苯
【答案】A
二、填空题
写出下列化合物酸度增强顺序。

A.苯酚
B.4-乙酰苯酚
C.2-乙酰苯酚
【答案】A<C<B
三、简答题
1.环己醇中混有少量的苯酚,试除去之。

答:加氢氧化钠溶液振荡,使苯酚溶在氢氧化钠溶液中而除去。

2.2,4,6-三叔丁基苯酚在乙酸溶液中与溴反应,生成化合物(A),分子式为,产率几乎是定量的。

(A)的红外光谱中在1630cm-1和1650cm-1处有吸收峰,谱有三个单峰,其面积比为9:18:2,试推测(A)的结构。

答:2,4,6-三叔丁基苯酚的环上电子云密度较高,很容易在酸性条件下与溴发生下列反应:
3.请设计出分离“对甲基苯酚、间硝基苯甲酸、邻二甲苯”混合物的流程图。

答:
4.由苯酚及不超过4个碳原子的有机化合物和其他必要试剂为原料,合成局部麻醉。

答:。

邢其毅《基础有机化学》(第3版)(上册)名校考研真题-有机化合物的分类 表示方式 命名(圣才出品)

邢其毅《基础有机化学》(第3版)(上册)名校考研真题-有机化合物的分类 表示方式 命名(圣才出品)

第2章有机化合物的分类表示方式命名一、填空题1.给出下列化合物的名称:。

[华中科技大学2004研]【答案】2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷【解析】取最长碳链为主链,当两条碳链碳原子数相同时,则选择取代基多的碳链为主链,编号要使取代基位号最小。

2.命名化合物。

[大连理工大学2002研]【答案】(3S,4R)-2,2,3,4,5-五甲基己烷【解析】注意手性碳原子R,S的规定。

3.。

[北京理工大学2000研]【答案】(E)-3-戊烯酸【解析】要以羧酸作主体进行命名。

4.命名:。

[浙江大学2004研]【答案】3-甲氧基-4-溴苯甲醛【解析】以醛作为主体进行命名,取代基的列出顺序按顺序规则,小基团优先。

5.命名。

[华中科技大学2002研]【答案】1,2-环氧丁烷【解析】命名环醚即环氧化合物时,要将与氧原子相连的碳原子用编号标出。

二、简答题1.写出甘油的结构式。

[南京航空航天大学2012研]答:2.写出2R,3S-二羟基丁二酸(Fischer投影式)。

[华南理工大学2011研]答:3.写出水杨酸的结构式。

[华南理工大学2011研]答:4.写出THF的结构式。

[南京航空航天大学2012研]答:5.写出DMF的结构式。

[南京航空航天大学2012研]答:6.写出反式l-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。

[南京航空航天大学2012研]答:7.写出嘧啶的结构式。

[南京航空航天大学2012研]答:。

邢其毅《基础有机化学》(第3版)(上册)章节题库-烷烃 自由基取代反应(圣才出品)

邢其毅《基础有机化学》(第3版)(上册)章节题库-烷烃 自由基取代反应(圣才出品)

第4章烷烃自由基取代反应一、选择题1.下列自由基中最稳定的是()。

【答案】B【解析】p-π共轭使自由基稳定。

2.下列1,2,3-三氯环己烷的三个异构体中,最稳定的异构体是()?【答案】(c)3.下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)()。

a.3,3-二甲基戊烷b.正庚烷c.2-甲基庚烷d.2-甲基己烷A.d>a>b>cB.b>c>d>aC.c>b>d>aD.a>d>c>b【答案】C4.反应的反应类型属于()。

A.碳正离子重排B.亲核加成C.亲电加成D.自由基反应【答案】D5.分子式为的三元环化合物,其可能的异构体总数为()?A.6个B.5个C.4个D.3个【答案】B二、填空题1.两环烷烃的分子式均为,燃烧热较大的是。

【答案】(a)2.比较环丁烷、环己烷、环庚烷分子中1mol的燃烧值大小。

【答案】环丁烷>环庚烷>环己烷3.写出烷烃中熔点与沸点最接近的一个异构体。

【答案】4.排列自由基稳定顺序(由高到低)。

A.B.C.D.【答案】A>B>C>D三、简答题1.以环己烷、乙炔为原料(其他试剂任选)合成答:2.某化合物A的分子式为,A在其同分异构体中熔点和沸点差距最小,A的一溴代物只有一种B,B进行反应都很慢,但在Ag+的作用下,可以生成烯烃C。

试写出A、B、C的构造式。

答:3.用普通命名法与系统命名法给下列化合物和烷基命名。

答:(1)异丁基;2-甲基丙基(2)二级丁基;1-甲基丙基(3)3-甲基-4-乙基辛烷(4)2-甲基-4-叔丁基庚烷;2-甲基-4-(1,1-二甲基乙基)庚烷4.利用17中得到的烷烃中伯、仲、叔氢在氯化时的活性比,求氯化时得到的各种一氯化产物的相对含量。

答:不同一氯化产物的相对含量与它们相应的原子数和活性比有关。

原子数之比为伯氢:仲氢=6:4=3:2其活性比为伯氢:仲氢=1:4所以1-氯丁烷的相对含量为2-氯丁烷的相对含量为5.如何用试管测试快速地鉴别下列化合物,写出反应结果:己烷,答:己烷很容易与其他3种物质区分出来,它不能使溴水褪色,用溶液处理以测定的存在,己烷的反应呈阴性。

邢其毅《基础有机化学》考研配套2021考研真题

邢其毅《基础有机化学》考研配套2021考研真题

邢其毅《基础有机化学》考研配套2021考研真题第一部分考研真题精选一、选择题1下列不属于Lewis酸的有()。

[中山大学2009年研]A.CuCl2B.Ag+C.H+D.【答案】D查看答案【解析】Lewis酸是电子的接受体,只有D项不能再接受电子。

2下列物质酸性最小的是()。

[中山大学2009年研]A.B.C.CH3OHD.CH3CN【答案】C查看答案【解析】一般地,酚类的酸性强于醇类的酸性,而醇类的酸性又强于烷基的酸性,所以D项的酸性最小。

3下列化合物酸性由大到小的次序是()。

[首都师范大学2010年研]a.苯酚b.戊醇c.对硝基苯酚d.间硝基苯酚A.c>d>a>bB.a>c>d>bC.b>a>d>cD.c>a>d>b【答案】A查看答案【解析】本题考查有机化合物的酸性的大小比较,四个选项中有两类物质,即醇和酚,由于苯环的共轭结构,使得酚类的酸性大于醇类,则排除C项,苯酚中苯环上含有吸电子取代基时其酸性增强,则排除B、D项。

4下列自由基的稳定性从大到小的次序是()。

[中山大学2010年研]A.d>c>b>aB.d>c>a>bC.a>b>c>dD.c>b>a>d【答案】C查看答案【解析】自由基与其周围的基团的共轭作用越强,或超共轭作用越强,越稳定。

5下列化合物中,有旋光活性的为()。

[华中科技大学2002年研]【答案】BC查看答案【解析】(A)、(D)分子中有对称中心或对称面,为非手性分子,无光学活性;(B)分子中两个四元环互相垂直;(D)分子中两个π键也互相垂直,它们都没有对称中心或对称面,为手性分子,有光学活性。

6下列化合物没有旋光性的是()。

[华中科技大学2000年研]【答案】A查看答案【解析】螺[4.4]壬烷中的两个五元环互相垂直,故(A)分子中有对称面,为非手性分子,无旋光性;而(B)、(C)、(D)无对称面,为手性分子,有旋光性。

7下列化合物中没有光学活性的是()。

[上海大学2003年研]【答案】B查看答案【解析】本题(B)项分子中有对称面(羰基所在的平面为对称面),为非手性分子,无光学活性;(A)项、(D)项很明显为手性分子;(C)项表面看来好像为对称分子,但要注意其丙二烯结构中的两个π键互相垂直,分子中的两个苯环在互相垂直的两个不同平面内,故(C)项为手性分子,有光学活性。

邢其毅《基础有机化学》笔记和课后习题(含考研真题)详解(含氮芳香化合物 芳香亲核取代反应)

邢其毅《基础有机化学》笔记和课后习题(含考研真题)详解(含氮芳香化合物 芳香亲核取代反应)

第18章含氮芳香化合物芳香亲核取代反应18.1 复习笔记一、芳香硝基化合物硝基与苯环直接相连的化合物称为芳香硝基化合物(aromatic nitro compound)。

1.芳香硝基化合物的结构(1)根据分子中所含硝基的数目,可以分为一元、二元、三元或多元芳香硝基化合物。

一元芳香硝基化合物的通式为Ar-N02,与亚硝酸酯(nitrite)Ar0-N=0互为同分异构体。

(2)硝基的结构是对称的。

在芳香族硝基化合物中,硝基氮、氧上的p轨道与苯环上的p轨道一起形成一个更大的共轭体系。

硝基苯的结构如图l8-1所示。

图18-1 硝基苯的结构图2.芳香硝基化合物的物理性质(1)一元芳香硝基化合物都是高沸点的液体,多数是有机化合物的良好溶剂。

(2)最简单的芳香硝基化合物是硝基苯(nitrobenzene),它是淡黄色的油状液体,沸点211℃,具有苦杏仁味,不溶于水,而溶于多种有机溶剂中。

有毒。

(3)常用硝基苯做Friedel—Crafts反应的溶剂。

(4)二元或多元芳香硝基化合物一般为无色或黄色的固体。

3.芳香硝基化合物的重要化学性质(1)还原反应①在催化氢化或较强的化学还原剂的作用下,硝基可以直接被还原为氨基。

②在适当条件下用温和还原剂还原,则生成各种中间的还原产物,如亚硝基苯(nitrosobenzene)和苯基羟胺(phenylhydroxylamine)。

苯甲基羟胺在弱酸性及中性溶液中可以制备得到,但在强酸性还原体系中,由于很活泼,很容易转变成苯胺。

③硝基苯的最终还原产物是苯胺(aniline),苯胺是有机合成的重要中间体。

在酸性或中性条件中,硝基苯主要发生单分子还原反应(unimolecular reduction)。

各产物之间的关系如图18-2所示:图18-2 硝基苯单分子还原情况很难用还原的方法制备亚硝基苯,但它可通过苯胺或苯基羟胺的适当氧化来制备。

苯酚等活泼芳香族化合物与亚硝酸作用时可在羟基等活性基团的对位直接引入亚硝基。

邢其毅《基础有机化学》(第3版)(上册)课后习题-紫外光谱 红外光谱 核磁共振和质谱(圣才出品)

第5章紫外光谱红外光谱核磁共振和质谱习题5-1某电子跃迁需要吸收3.5eV的能量,它跃迁时,应该吸收波长多少纳米的光?解:即该电子跃迁时需吸收354nm波长的光。

习题5-2丁烯能发生哪些电子跃迁?哪一种跃迁最易发生?解:丁烯能发生π→π*跃迁、π→σ*跃迁、σ→π*跃迁、σ→σ*跃迁。

π→π*跃迁吸收能量最少,最易发生。

习题5-3丙醇能发生什么电子跃迁?为什么?解:丙醇能发生n→σ*跃迁和σ→σ*跃迁,因为丙醇分子中只有σ键,无π键,故只能发生σ→σ*跃迁,不能发生π→π*跃迁,同时丙醇分子中氧原子上有n电子,故还可发生n →σ*的跃迁。

习题5-4丙酮的紫外光谱图中,有几个吸收带,这些吸收带各处在什么位置?解:丙酮可以发生n→π*跃迁、π→π*跃迁、n→σ*跃迁、π→σ*跃迁、σ→π*跃迁、σ→σ*跃迁。

但只有n→π*跃迁吸收的波长最长,处于紫外区,故在丙酮的紫外吸收光谱中,只能在波长为279nm 处看到一个较弱的吸收峰,这个吸收带是n→π*跃迁吸收带。

习题5-5将9.73mg2,4-二甲基-1,3-戊二烯溶于10mL 乙醇中,然后将其稀释到l000mL,用1cm 长的样品池测定该溶液的紫外吸收,吸光度A 为1.02,求该化合物的摩尔消光系数κ。

解:2,4-二甲基-1,3-戊二烯的摩尔质量为96g·mol -1浓度为:173100135.11000961073.9---⋅⨯=⨯=mL mol c 由0lg I A kcl I ==知A k cl ==)(101100135.102.11277--⋅=⨯⨯mol cm 习题5-6丙烷能发生什么电子跃迁?它的跃迁吸收带处在什么区域?为什么在测定紫外光谱时可以用烷烃做溶剂?解:丙烷能发生σ→σ*跃迁,其跃迁吸收带处在真空紫外区。

因为烷烃在近紫外区无吸收,所以,在测定紫外光谱时可以用烷烃作溶剂。

习题5-7列举四种可用作测定紫外光谱的溶剂?并说明这几种化合物为什么能用作测定紫外光谱的溶剂。

邢其毅《基础有机化学》笔记和课后习题(含考研真题)详解(萜类化合物、甾族化合物和生物碱)

第23章萜类化合物、甾族化合物和生物碱23.1 复习笔记一、萜类化合物1.萜类化合物的生物合成萜类(terpene)化合物是广泛分布于植物、昆虫、微生物等动植物体内的一类有机化合物。

在生物体内,萜类化合物是由乙酰辅酶A(简写为CH3COSCoA)转化而来的。

乙酰辅酶A的结构简式如下所示:(1)转化过程:首先乙酰辅酶A和二氧化碳结合转化为丙二酰辅酶A,后者再和一分子的乙酰辅酶A形成乙酰乙酰辅酶A,这个中间体再和一分子乙酰辅酶A进行羟醛缩合反应,就得一个六碳中间体,然后还原水解,产生萜的生物合成前体,3-甲基-3,5-二羟基戊酸。

乙酰辅酶A 丙二酰辅酶A 乙酰乙酰辅酶A六碳中间体3-甲基-3,5-二羟基戊酸(2)3-甲基-3,5-二羟基戊酸是生物合成的一个有效前体。

(3)由3-甲基-3,5-二羟基戊酸变为异戊二烯体系还需要失去一个碳原子。

经过腺苷三磷酸酯(ATP)的作用,两个羟基分步骤地进行磷酸化,然后失去磷酸,同时失羧,得到焦磷酸异戊烯酯(isopentenyl pyrophosphate)。

(4)由焦磷酸异戊烯酯再进行结合就可生成各种萜类化合物。

例如拢牛儿醇(geraniol)的生成过程如下所示:2.萜类化合物的结构组成和分类(1)结构组成①这些分子可以看作是两个或两个以上的异戊二烯分子,以头尾相连的方式结合起来的。

例如在对烷分子中,是由一个异戊二烯分子中的C-1和另一个异戊二烯分子的C-4′结合起来的:②异戊二烯规则(isoprene rule)。

现在已知:绝大多数萜类分子中的碳原子数目是异戊二烯五个碳原子的倍数,仅发现个别的例外。

(2)萜类化合物可以根据组成分子中异戊二烯单位的数目来分类。

碳原子数异戊二烯单位单萜l0 2倍半萜15 3二萜20 4三萜30 6多萜3.萜类化合物的实例(1)单萜从植物的花、叶、果皮、种子及树皮等中提取得到的具有芳香气味的易挥发的液体称为精油。

单萜类化合物是精油的主要成分之一。

邢其毅《基础有机化学》笔记和课后习题(含考研真题)详解(胺)

第17章胺17.1 复习笔记一、胺的分类1.概念氨上的氢被烃基取代后的物质称为胺(amine)。

氨基(一NH2、--NHR、NR2,amino)是胺的官能团。

2.分类(1)根据胺分子中烃基的种类不同,可以分为脂肪胺(aliphatic amine)和芳香胺(aromatic amine)。

例如:CH3CH2NHCH3对甲基苯胺(芳香胺)甲基乙基胺(脂肪胺)(2)根据在氮上烃基取代的数目,胺可分为一级(伯)胺(primary amine)、二级(仲)胺(secondaryamine)、三级(叔)胺(tertiary amine)和四级(季)铵盐(quaternary ammonium salt)。

这里所指的一级、二级和三级胺是指氮与几个烃基相连,而不是烃基本身的结构。

二、胺的结构1.氨(1)氮是用sp3杂化轨道和其它原子成键的。

氨具有棱锥形的结构,氮用sp3杂化轨道与三个氢的S轨道重叠,形成三个sp3-s σ键,成棱锥体,氮上尚有一对孤电子,占据另一个sp3杂化轨道,处于棱锥体的顶端,类似第四个“基团”。

(2)氨的空间排布基本上近似碳的四面体结构,氮在四面体的中心。

2.胺(1)与氨的结构相似,在胺中,氮上的三个sp3杂化轨道与氢的s轨道或别的基团的碳的杂化轨道重叠,亦具有棱锥形的结构。

如图l7-l所示:氨的结构甲胺的结构三甲胺的结构图l7-l 氨及胺的结构(2)在苯胺中,氮仍是棱锥形的结构,H—N—H键角为ll3.9°,H—N—H平面与苯环平面交叉的角度为39.4°,如图l7-2所示:图17-2 苯胺的结构(3)胺对映体之间的互相转化,需要能量很低,故两个对映体在室温就可以很快地互相转化,见图17-3。

(4)在四级铵盐中,氮上的四个sp3杂化轨道都用于成键。

氮构型的翻转不易发生,可确实分离得到这种旋光相反的对映体,例如图17-4所示的化合物可以拆分为(+)及(-)光活体。

图17-3 胺的对映体及其相互转化图17-4 四级铵盐的对映体三、胺的物理性质(1)胺与氨,除前者易燃外,性质很相像。

邢其毅《基础有机化学》笔记和课后习题(含考研真题)详解(周环反应)

第16章周环反应16.1 复习笔记一、周环反应和分子轨道对称守恒原理1.周环反应(1)定义:在化学反应过程中,能形成环状过渡态(cyclic transition state)的协同反应(synergistic reaction)统称为周环反应。

(2)协同反应是一种基元反应(elementary reaction)。

其含义是:在反应过程中,若有两个或两个以上的化学键破裂和形成时,都必须相互协调地在同一步骤中完成。

(3)周环反应具有如下的特点:①反应过程中没有自由基或离子这一类活性中间体产生。

②反应速率极少受溶剂极性和酸、碱催化剂的影响,也不受自由基引发剂和抑制剂的影响。

③反应条件一般只需要加热或光照,而且在加热条件下得到的产物和在光照条件下得到的产物具有不同的立体选择性(stereoselectivity),是高度空间定向反应。

④遵循微观可逆性原理。

(4)周环反应主要包括电环化反应(electrocyclic reaction)、环加成反应(cycloaddition)和σ迁移反应(σmigrate reaction)。

2.分子轨道对称守恒原理电环化反应在加热和光照条件下具有不同的立体选向性。

分子轨道对称性是控制这类反应进程的关键因素。

分子轨道对称守恒原理认为:化学反应是分子轨道进行重新组合的过程,在一个协同反应中,分子轨道的对称性是守恒的,即由原料到产物,轨道的对称性始终不变。

因此分子轨道的对称性控制着整个反应的进程。

二、前线轨道理论1.前线轨道理论的概念和中心思想(1)基本概念①最高占有轨道(HOMO):已占有电子的能级最高的轨道。

②最低未占有轨道(LUMO):未占有电子的能级最低的轨道。

③单占轨道(single occupied molecular orbital):有的共轭体系中含有奇数个电子,它的已占有电子的能级最高的轨道中只有一个电子。

用SOMO表示。

单占轨道既是HOMO,又是LUMO。

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第21章单糖、寡糖和多糖

1.为何D-果糖对Tollens试剂呈正性反应,而对溴水呈负性反应?
答:因为Tollens是碱性氧化剂,它能使果糖通过烯醇式互换变成醛式,故与Tollens
试剂呈正性反应,而溴水是酸性氧化剂,不能使果糖通过烯醇式互换变成醛式,故呈负性反
应。

2.乳糖(Lactate,1,4-β-D-galactopyranosyl-glucopyranoside)是D-葡萄糖和
半乳糖通过β-1,4-糖苷键形成的双糖,请画出乳糖的哈沃斯式结构式。

答:乳糖的哈沃斯结构为
3.从一植物中分离得到化合物I(C12H16O7),它可被β-葡萄糖苷酶水解为D-葡萄糖
和一化合物J(C6H6O2)。J的1H-NMR数据如下:δ6.81(s,4H),8.59(s,2H)。I在
碱性条件下用(CH3)2SO4处理,然后酸性水解得到2,3,4,6-四-O-甲基-D-葡萄糖和
化合物K(C7H8O2),K在CH3I/Ag2O作用下可转化为化合物L(C8H10O8),其1H―NMR
的数据为δ3.75(s,6H),6.83(s,4H)。试写出化合物I的稳定构象以及J,K,L的结
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构。

答:

4.写出下列单糖的Haworth透视式。
(1)α-D-吡喃葡萄糖
(2)β-D-吡喃甘露糖
(3)β-L-吡喃半乳糖
(4)β-D-呋喃葡萄糖
(5)β-D-呋喃核糖
(6)β-L-呋喃果糖
答:

5.有一个D-型糖衍生物Ⅰ,分子式为它不能被Fehiling试剂所氧化。经稀
盐酸水解得到另一糖Ⅱ,分子式为它可以被Fehiling试剂氧化。Ⅱ经硝酸氧化
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得一个无旋光的二元酸Ⅲ,分子式为Ⅱ经降解得一个新的还原糖Ⅳ,分子式为

Ⅳ经硝酸氧化得一个具有旋光活性的二元酸Ⅴ;Ⅰ与2分子反应得到甲酸
和二醛各1分子,所有产物和用甲基β-D-葡萄吡喃糖苷与氧化的产物完全一样。写
出Ⅰ~Ⅴ的结构式。
答:根据Ⅰ与反应得到的产物和用甲基β-D-葡萄吡喃糖苷与氧化的产物完
全一样可知它为甲基β-D型己糖苷,所以它不能被菲林试剂所氧化。Ⅰ经稀盐酸水解得到一
个己醛糖Ⅱ。再根据没有旋光的二元酸Ⅲ及具有旋光活性的二元酸Ⅴ可以推出Ⅱ的结构,进
一步得到其他化合物的结构式。

6.写出下列化合物的哈武斯式。
(1)α-D-吡喃半乳糖
(2)β-D-吡喃甘露糖
(3)α-D-吡喃果糖和β-D-吡喃果糖
(4)α-L-呋喃阿拉伯糖
(5)α-D-吡喃木糖和α-L-吡喃木糖
答:可以先写出相应糖的开链结构式,然后写出其哈武斯式。
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7.写出下列糖的稳定构象式。
(1)α-D-吡喃葡萄糖
(2)甲基-β-D-吡喃甘露糖苷
(3)β-L-吡喃半乳糖
(4)β-D-吡喃古罗糖
答:

8.请写出将D-(+)-葡萄糖转化成下列化合物的反应式。
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(1)甲基β-D-葡萄糖苷

(2)甲基-2,3,4,6-四-O-甲基-β-D-葡萄糖苷
(3)2,3,4,6-四-O-甲基-D-葡萄糖
(4)六-O-乙酰基-D-葡萄糖醇
(5)D-果糖
答:

(3)利用(1)和(2)的结果:

9.写出D-葡萄糖在酸性条件下,加苯甲醛生成的产物名称及构象式。
答:
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丙酮和苯甲醛在同样条件下反应,苯甲醛往往生成六员环,而丙酮则往往生成五员环。
10.指出下列化合物中,哪一个能还原Fehiling溶液,哪个不能?

答:(1)能还原菲林溶液,因它为酮糖。(2),(3)和(4)不能:因为(2)为醇,(3)
为内酯,(4)为糖苷,均无还原性。

11.用什么方法可以鉴别以下异构体(1),(2)和(3)。

答:异构体(1)与苯肼直接可以反应得到一个含甲氧基的苯腙。异构体(2)不能直
接与苯肼反应,但经水解后能与苯肼生成糖脎。异构体(3)与苯肼直接可以反应,得到一
个含甲氧基的糖脎。

12.有一个D-己醛糖A用H2/Ni还原得到无旋光的己六醇B。将该糖A用Ruff降解

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