芳香烃的特点
《芳香烃》课件
邻-二甲苯
间-二甲苯
对-二甲苯
沸点：144.40C 沸点：139.10C 沸点：138.40C
化学性质： （1）氧化反应 ①可燃性
与苯的性质相似！
②可使酸性高锰酸钾褪色
CH3
KMnO4溶液
COOH
H+
R
COOH
KMnO4溶液
H+
请分析，下列物质被酸性高锰酸钾氧化之后 生成什么产物？
CH2CH3 CH3 CH3 CHCH3 CH3
KMnO4
CH3 CH3 C Cห้องสมุดไป่ตู้3
C
H
（H+）
COOH
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
（2）取代反应
CH3
CH3
+ 3HNO3
浓硫酸
△
O2N
NO 2
+ 3H2O
NO 2
2,4,6-三硝基甲苯淡黄色针状晶体，不溶于水。不
稳定，易爆炸
TNT
CH3—对苯环的影响使取代反应更易进行
以下两个反应能否发生？若能发生请指出 反应的条件是什么？
（2） 取代反应
①溴代反应 H
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
【思考与交流】
根据苯与溴反应的条件请你设计制备溴苯的实 验装置，并验证苯与溴发生了取代反应
信息: ①溴、苯均具有强挥发性 ②制溴苯的反应为剧烈的放热反应
③溴苯的沸点较高，无色油状液体，密度大于水
a、反应现象：
导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3 溶液，出现浅黄色沉淀； 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧 杯底部出现油状的褐色液体。
能否用启普发生器制取乙炔？
有机化学基础芳香烃
CH3
Cl
3、加成反应
CH3
CH3
+3H2
催化剂 △
三、芳香烃的来源及其应用 1、来源：
பைடு நூலகம்
a、煤的干馏
b、石油的催化重整
2、应用： 简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
2、稠环芳香烃
萘 蒽
C14H10
【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳 原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。
C10H8
7、纯净的硝基苯是无色的，为何反应得到的 硝基苯为黄色？
因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2
8、如何从上述粗产品中得到比较纯净的硝基苯？
1、用蒸馏水洗涤，除去NO2;
2、NaOH溶液洗涤，分液；除去未反应的酸
二、苯的同系物
（一）.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 通式： CnH2n-6(n≥6) 结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
杂化？ (1)苯和溴水不反应
(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
(3)苯的邻位二取代物不存在同分异构体
（三）. 苯的化学性质
1、加成反应（与H2、Cl2)
+ 3H2
+ 3Cl2
催化剂
△
环己烷
Cl
Cl Cl Cl
催化剂
Cl
Cl
六氯环己烷
俗称：六六六
2、氧化反应（燃烧）
2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
1.苯与硝酸的反应在50 ℃ --60℃ 时产物是硝基苯，
温度过高会有副产物。 2. 硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。 3.反应过程中硝酸会部分分解。4 .苯和硝酸都易挥发。
烷烃烯烃环烷烃芳香烃的鉴别
烷烃烯烃环烷烃芳香烃的鉴别1.引言1.1 概述烷烃、烯烃、环烷烃和芳香烃是有机化合物中常见的四类化合物。
它们在化学性质、物理性质和化学反应等方面有着很大的差异，因此，对它们进行准确的鉴别至关重要。
烷烃是一类由碳和氢组成的直链或支链链状化合物。
它们具有饱和的碳-碳单键，因此相对稳定。
在室温下，大多数烷烃是无色、无味、无毒的液体或气体，不溶于水，但溶于有机溶剂。
烷烃的物理性质主要取决于它们的分子量和分子结构。
烯烃是一类含有一个或多个碳-碳双键的化合物。
由于双键的存在，烯烃具有一定的不饱和性，对于化学反应来说更加活泼。
烯烃的物理性质与烷烃类似，但由于不饱和性的存在，烯烃容易发生加成反应。
环烷烃是一类由碳组成的环状化合物。
环烷烃分子内的碳原子通过碳-碳单键相连接，这种结构使得环烷烃更加稳定。
环烷烃的物理性质通常与烷烃相似，但由于环结构的存在，环烷烃在一些化学反应中表现出特殊性质。
芳香烃是一类含有苯环结构的化合物。
苯环由六个碳原子构成，每个碳原子通过一个碳-碳单键和一个碳-氢单键相互连接。
芳香烃通常具有特殊的香气，因此得名。
芳香烃的物理性质与烷烃有所不同，化学反应也更具特异性。
本篇文章旨在介绍烷烃、烯烃、环烷烃和芳香烃的主要特征和鉴别方法，以帮助读者准确判断和区分这些有机化合物。
通过了解它们的物理性质和化学反应，我们可以更好地理解它们在实验室和工业中的应用，为相关领域的研究和应用提供指导。
1.2文章结构文章结构部分的内容可以描述文章的整体框架和各个部分的内容安排，以及每个部分的主题和目标。
文章结构部分的内容示例：1.2 文章结构本文共分为三个主要部分，具体结构如下：第一部分为引言部分，旨在介绍本文的背景和主题，并说明文章的目的和意义。
第一小节对烷烃、烯烃、环烷烃和芳香烃进行简要概述，以帮助读者对这些化合物有一个整体的了解。
第二小节是文章的主要部分，介绍了烷烃、烯烃、环烷烃和芳香烃的鉴别方法。
第三小节是结论部分，对文章的主要内容进行总结和归纳，并就烷烃、烯烃、环烷烃和芳香烃的鉴别提出一些结论和建议。
脂肪烃和芳香烃的命名
脂肪烃和芳香烃的命名
摘要：
1.脂肪烃和芳香烃的定义与特点
2.脂肪烃和芳香烃的命名由来
3.脂肪烃和芳香烃的来源与用途
4.脂肪烃和芳香烃的区别
5.脂肪烃和芳香烃的通式
正文：
一、脂肪烃和芳香烃的定义与特点
脂肪烃是指分子中碳原子间连结成链状的碳架，两端张开而不成环的烃，叫做开链烃，简称链烃。
因为脂肪具有这种结构，所以也叫做脂链烃。
有些环烃在性质上不同于芳香烃，而十分类似脂链烃，这类环烃叫脂环烃。
这样，脂肪烃便成为除芳香烃以外的所有烃的总称。
芳香烃是指含有芳香基的烃类，芳香基包括苯基、萘基、蒽基等。
芳香烃的分子中一定含有苯环结构。
二、脂肪烃和芳香烃的命名由来
脂肪烃和芳香烃的命名来源于它们的结构特点。
脂肪烃分子中碳原子间连结成链状，而芳香烃分子中含有苯环结构。
三、脂肪烃和芳香烃的来源与用途
脂肪烃主要来源于石油，用途广泛，包括作为发动机燃料，化工原料等。
芳香烃主要来源于煤炭的干馏，主要用途是做溶剂和化工原料。
四、脂肪烃和芳香烃的区别
脂肪烃与芳香烃的主要区别在于它们的结构。
脂肪烃分子中不一定含有苯环，而芳香烃分子中一定含有苯环结构。
此外，它们的不饱和程度也不同，因此没有通式。
五、脂肪烃和芳香烃的通式
由于脂肪烃和芳香烃的结构特点不同，它们没有统一的通式。
芳香烃结构
芳香烃结构第十章芳烃芳香性一、芳烃的特点与分类二、芳烃的构造异构和命名三、苯的结构四、芳烃的来源五、芳烃的物理性质六、单环芳烃的化学性质七、苯环上取代反应定位规则八、稠环芳烃九、芳香性十、富勒烯十一、多官能团的命名一、芳烃的特点与分类1、芳烃的特点芳烃是芳香族碳氢化合物的简称, 亦称芳香烃. 其显著特点是:A、高度不饱和性B、不易进行加成反应和氧化反应,易进行取代反应C、成环原子间的键长趋于平均化D、环型π电子离域体系由4n+2个π电子构成,即符合Huckel规则E、环外质子的NMR信号出现在低场2、分类a、单环芳烃b、多环芳烃c、稠环芳烃苯邻二甲苯1,2-二苯乙烷萘乙苯叔丁苯苯乙烯(E)-1,2-二苯乙烯1,3,5-三苯基苯蒽菲二、芳烃构造异构和命名1、构造异构分侧链异构和位置异构两种情况:正丁苯侧链异构仲丁苯异丁苯叔丁苯1,2,3-三甲苯连三甲苯位置异构1,2,4-三甲苯偏三甲苯1,3,5-三甲苯均三甲苯2、芳烃的命名a.单环芳烃常以苯环为母体,烷基作为取代基:1-甲基-2-乙基苯1,3-二甲苯(间二甲苯)1-乙基-4-丙基苯2-甲基-4-苯基戊烷b. 多环芳烃或当侧链较复杂时, 也可以把苯环作为取代基: 2,3-二甲基-1-苯基-1-己烯1,4-苯二乙烯1,4-二乙烯苯(对二乙烯苯) 对苯二乙烯c.芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基:苯基(Phenyl) (Ph)苯甲基(苄基)(Benzyl)( Bz)2-甲苯基邻甲苯基o-tolyl3-甲苯基间甲苯基m-tolyl4-甲苯基对甲苯基p-tolyl三、苯的结构C6H6: 正六边形、共平面键角120°键长0.140nm(C-C: 0.154nm,C=C: 0.134nm)氢化热低(208.5<3x119.3)苯具有特殊稳定性1、价键理论:2、共振论:3、分子轨道理论:碳上6个2p轨道重新组合成6个分子轨道,其中3个分子轨道能量比原来的原子轨道即2p轨道能量低,称为成键轨道,另外三个比原子轨道能量低,构成反键轨道.四、芳烃的来源1、从煤焦油中分离2、从石油裂解产物中分离3、芳构化1、从煤焦油中分离:酚油170-210℃:异丙苯、均四甲苯等萘油210-230℃:萘、甲基萘、二甲基萘等洗油230-300℃:联苯、苊、芴等蒽油230-300℃:蒽、菲等轻油<170℃: 苯、甲苯、二甲苯2、从石油裂解产物中分离: 石油裂解产物:气体组分(乙烯、丙烯等)裂解轻油(苯等)裂解重油(烷基苯、烷基萘等)3、从芳构化反应得到:烷烃、环烷烃在高温、高压和催化剂作用下经过环化、异构、脱氢形成芳烃五、芳烃物理性质芳烃为液体或固体; 密度小于1; 有特殊气味、有毒; 不溶于水,易溶于有机溶剂.在二取代苯之中,对位异构体对称性高、结晶能大,熔点高;因此可以利用结晶方法从邻间位异构体中分离对位异构体.苯的核磁共振谱甲苯的核磁共振谱p-ethyltoluenesec-butylbenzeneo-propyltoluenehexylbenzene甲苯的红外光谱邻二甲苯的红外光谱间二甲苯的红外光谱对二甲苯的红外光谱六、单环芳烃的化学性质1、取代反应2、芳环上亲电取代反应机理3、加成反应4、氧化反应5、聚合反应1、取代反应甲、卤化乙、硝化丙、磺化丁、Friedel-Crafts 反应戊、氯甲基化甲、卤化反应芳烃与卤素作用生成卤代芳烃a.催化剂:FeCl3 、FeBr3 、AlCl3等b.卤素活性:F>Cl>Br>Ic.芳烃活性:烷基苯>苯>卤代苯d. 烷基苯和卤代苯的卤代物主要为邻对位异构体邻氯甲苯和邻溴甲苯的空间效应乙、硝化反应芳烃与混酸作用,芳环上H原子被硝基取代生成硝基取代芳烃a. 硝化剂:浓HNO3 + 浓H2SO4(简称混酸)b. 底物活性:烷基苯>苯>硝基苯丙、磺化反应芳烃与浓H2SO4作用,芳环上H原子被磺(酸)基-SO3H取代生成芳磺酸a. 磺化剂: 浓H2SO4 或发烟H2SO4b. 底物活性:烷基苯>苯>苯磺酸0℃43%53% 4%100℃13%79% 8%丁、Friedel-Crafts 反应在催化剂作用下,芳烃中芳环上氢原子被烷基或酰基取代的反应b. 常用烷基化剂:卤代烃、烯烃(醇)c. 常用酰基化剂:酰卤、酸酐(酸)d. 芳环上不能连有强吸电基(-NO2、-CN、-COR、-SO2R)e. 烷基化对吸电基更敏感f. 烷基化时易发生多烷基化、可逆、重排反应a. 常用催化剂:AlCl3、FeCl3、ZnCl2、(HF、BF3、H2SO4)g. 酰基化不可逆,产物单一戊、氯甲基化在无水ZnCl2存在下,芳烃与甲醛及HCl作用,芳环上氢原子被氯甲基(—CH2Cl)取代与烷基化反应相似,芳环上不能连有强吸电基.实际操作中可以用多聚或三聚甲醛代替甲醛—CH2Cl 可以方便的转化为—CH3、—CH2OH、—CH2CN、—CH2COOH、—CH2N(CH3) 22、芳环上亲电取代反应机理甲、硝化乙、卤化丙、磺化丁、烷基化和酰基化戊、氯甲基化π-络合物σ-络合物取代苯甲、硝化反应机理乙、卤化反应机理丙、磺化反应机理丁、烷基化和酰基化机理戊、氯甲基化机理3、加成反应甲、加氢乙、加氯六六六有多少种立体异构体?8种4、氧化反应顺丁烯二酸酐(顺酐)目前工业上常采用丁烯或丁烷催化氧化法制顺酐.顺酐是不饱和树脂工业的重要原料.含有α-H的烷基苯进行氧化时,烷基侧链被氧化为羧基.常用氧化剂为KMnO4、浓HNO3、K2CrO4+H2SO4甲苯或多甲基苯的氧化有重大工业意义.常用氧化剂为空气,催化剂为V2O5或Co2+、Mn2+的羧酸盐.苯甲酸钠是常用食品、饮料防腐剂(国产可乐、雪碧以及火腿中常添加之),易代谢,一般不产生永久毒性.但也有文献怀疑其有致癌作用!对苯二甲酸是合成聚酯的重要工业原料苯酐用于制备不饱和树脂,均苯四甲酸二酐用于制备聚酰亚胺树脂.脱氢反应苯乙烯是合成丁苯橡胶、聚苯乙烯等的重要单体,也是不饱和树脂的稀释剂与交联剂.5、聚合反应聚苯乙烯用于制备泡沫塑料聚苯用于制备耐高温、导电、润滑材料.七、苯环上取代反应定位规则1、两类定位基2、苯环上取代反应定位效应理论解释3、二取代苯的定位规则4、定位规则在合成中应用1.两类定位基理论上40%40%20%实际结果并非如此,亲电试剂的位置与原取代基电子效应与空间效应有关.a、第一类定位基—邻对位定位基(邻对位之和>60%):使亲电试剂进入其邻对位且使苯环活化(卤素除外).—O-、—N(CH3) 2、—NH 2、—OH、—OR、—NHCOR、—OCOR、—Ar、—CH=CH 2、—R、—F、—Cl、—Br、—I 等.b、第二类定位基—间位定位基(间位异构体>40%):使亲电试剂进入其间位且使苯环钝化.—N+(CH3) 3、—N+H3、—NO 2、—CN、—SO3H—COR、—COOR、—CONH 2、—CONR 2等取代苯硝化时相对速率与异构体分布。
有机化学 第六章 芳香烃
(一) 芳烃的构造异构和命名 (二) 苯的结构 (三) 单环芳烃的来源 (四) 单环芳烃的物理性质 (五) 单环芳烃的化学性质 (六) 苯环上取代反应的定位规则 (七) 稠环芳烃 (八) 芳香性 (九) 富勒烯
第六章 芳烃 芳香性
• 芳烃——芳香族碳氢化合物。含有苯环的一 大类C、H化合物。 “芳香”二字的含义：
1,2，4，5-四甲苯
(2) 命名
命名时，一般以芳环为取代基，也可以芳环为母体。具
体情况，具体对待：
CH=CH2
CH=CH2
苯乙烯
对二乙烯基苯 CH=CH2
CH2Cl
CH2OH
苯氯甲烷 氯苄
苯甲醇 苄醇
• C6H5－ 苯基(Ph－) ；
C6H5CH2－ 苄基 ；
Ar－ 芳基(芳环上去掉一个氢后，所剩下的原子团)；
O
慢
H
SO3-
快 HSO4-
+
σ-络合物
SO3- 快
H3O+
SO3H + H2O
(丁) 烷基化反应机理
苯环烷基化反应中，AlCl3的作用是与卤烷起反应， 加速R+的生成：
RCl + AlCl3
R+ + AlCl4-
亲电试剂
+ R+
R
+H
σ-络合物
AlCl4-
R + HCl + AlCl3
苯环烷基化反应时，产生异构化的原因：
Br
p-二溴苯
注意：第二个卤素原子进入第一个卤素原子的邻、对位。
(乙) 硝化
+ HNO3
浓H2SO。4
50-60 C
石油 芳香烃含量
石油芳香烃含量石油是一种重要的化石能源，含有丰富的芳香烃。
芳香烃是一类具有特殊结构的有机化合物，具有浓郁的芳香气味。
在石油中，芳香烃是一种常见的组分，它们不仅是石油的重要组成部分，也是许多化工产品的原料。
石油中的芳香烃主要包括苯、甲苯、二甲苯和乙苯等化合物。
这些化合物具有稳定性高、反应性强、易挥发和具有芳香气味等特点。
它们在化工工业中有着广泛的应用，被用于制造塑料、橡胶、染料、医药品和香料等产品。
苯是最简单的芳香烃，也是最常见的芳香烃。
它是一种无色透明的液体，具有强烈的芳香气味。
苯广泛应用于化工、医药和农药等行业。
在化工工业中，苯可以用作制造塑料、橡胶和纤维等基础材料的原料。
在医药工业中，苯可以用来制造阿司匹林等药品。
此外，苯还可以用来制造染料、香料和溶剂等。
甲苯是一种常见的芳香烃。
它是一种无色透明的液体，具有类似于苯的芳香气味。
甲苯广泛应用于化工、医药和油漆等行业。
在化工工业中，甲苯可以用作制造塑料、橡胶和合成纤维等产品的原料。
在医药工业中，甲苯可以用来制造药品和染料。
此外，甲苯还可以用来制造油漆和涂料等。
二甲苯是一种常见的芳香烃。
它是一种无色透明的液体，具有强烈的芳香气味。
二甲苯广泛应用于化工、医药和涂料等行业。
在化工工业中，二甲苯可以用作制造塑料、橡胶和纤维等产品的原料。
在医药工业中，二甲苯可以用来制造药品和染料。
此外，二甲苯还可以用来制造油漆和涂料等。
乙苯是一种常见的芳香烃。
它是一种无色透明的液体，具有类似于苯的芳香气味。
乙苯广泛应用于化工、医药和塑料等行业。
在化工工业中，乙苯可以用作制造塑料、橡胶和纤维等产品的原料。
在医药工业中，乙苯可以用来制造药品和染料。
此外，乙苯还可以用来制造塑料和合成纤维等。
石油中的芳香烃是一种重要的化工原料，广泛应用于化工、医药和塑料等行业。
苯、甲苯、二甲苯和乙苯是石油中常见的芳香烃，它们具有稳定性高、反应性强、易挥发和具有芳香气味等特点。
通过合理利用和开发石油中的芳香烃，可以推动化工工业的发展，满足人们对各种化工产品的需求。
教学课件第一章第三节芳香烃
苯的用途
合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂
(1)概念：
特点：只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。(如：甲苯、乙苯等。 )
(2)通式：CnH2n-6
四.苯的同系物
(CnH2n+2-8=CnH2n-6)
苯的同系物是苯环上的氢被烷基取代的产物
结论：
(3)、加成反应
Ni △
C
H
3
+
3H2
C
H
3
四、苯的同系物化学性质
1、易氧化反应
2、易取代反应（如TNT的制取）
3、能加成反应
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
Cl
+
HCl
CH3
+
Cl2
光
CH2Cl
+
HCl
下面两个反应的反应条件分别是？
条件一：光照 条件二：FeCl3
本节小结
一、芳香烃 1.简介 2.物理性质 3.命名 二、苯的结构 三、苯的化学性质 1.氧化（燃烧、高锰酸钾） 2.取代（溴代、硝化、磺化） 3.加成 四、苯的同系物 1.概念 2.化学性质 氧化（燃烧、高锰酸钾） 取代（溴代、硝化） 加成
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ加成反应
2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O
现象： 明亮的火焰并伴有大量的黑烟
点燃
三、苯的化学性质 1、氧化反应
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即： 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
甲烷、乙烯、乙炔的燃烧
CH3
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芳香烃的特点
芳香烃是一类具有特殊结构和特性的有机化合物，也被称为芳香化合物。
它们的分子结构中含有一个或多个苯环（芳香环），并且具有一定的稳定性和特殊的化学性质。
芳香烃的特点主要体现在以下几个方面：
1. 芳香性：芳香烃的最显著特点就是具有芳香性。
芳香性是指芳香烃分子中的苯环上的π电子共轭体系能吸收可见光的能力，使其产生特殊的香气。
这也是芳香烃得名的原因。
常见的芳香烃有苯、甲苯、二甲苯等。
2. 稳定性：芳香烃具有较高的稳定性，主要是由于苯环中的共轭π电子体系使得分子结构更加稳定。
这种稳定性使得芳香烃在常温下不易发生化学反应，具有较长的存储寿命。
同时，芳香烃的稳定性也使其在许多化学反应中作为重要的反应中间体和催化剂。
3. 高度不饱和性：芳香烃的分子结构中含有大量的π键，具有高度不饱和性。
这种不饱和性使得芳香烃具有较高的活性，容易参与各种化学反应。
例如，芳香烃可以发生加成反应、氧化反应、取代反应等。
4. 热稳定性：芳香烃具有较高的热稳定性，能够在高温下保持相对较稳定的结构。
这使得芳香烃可以在高温条件下应用于许多工业过程，如石油加工、化工生产等。
5. 比较难溶于水：大部分芳香烃由于其非极性的特性，相对难溶于水，但容易溶于有机溶剂。
这使得芳香烃在许多溶剂中具有良好的溶解性，便于在化学实验和工业生产中的应用。
6. 具有较高的毒性：芳香烃中的一些化合物具有较高的毒性，对人体和环境具有一定的危害作用。
例如，苯是一种常见的芳香烃化合物，具有强烈的毒性和致癌性，长期接触或吸入苯蒸气可能引起严重的健康问题。
总结起来，芳香烃具有芳香性、稳定性、不饱和性、热稳定性、难溶于水和具有一定的毒性等特点。
这些特点使得芳香烃在化学、医药、材料等领域具有广泛的应用价值。
然而，由于其一些化合物的毒性和对环境的危害作用，我们在应用芳香烃时需要注意安全使用，并采取相应的防护措施，以减少对人体和环境的潜在风险。