三苯甲醇制备的实验原理
三苯甲醇
醇的制法很多，实验室醇的制备，除了羰基还原
（醛、酮、羧酸和羧酸酯）和烯烃的硼氢化—氧化等方
法外，利用Grignard反应是合成各种结构复杂的醇的主 要方法。 卤代烷和溴代芳烃与金属镁在无水乙醚中反应生成 烃基卤化镁，又称Grignard试剂。
Grignard试剂为烃基卤化镁与二烃基镁和卤化镁的
2、练习掌握无水实验，水蒸汽蒸馏的操作方法。
二、试剂
0.4g镁屑，2ml溴苯，1ml苯甲酸乙酯，（7+2）ml乙 醚（无水），2g氯化铵，1~2粒碘片，1g湿品+5~6ml 95% （或7~8ml 80%）乙醇重结晶
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三、反应式
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四、装置图
干燥管
滴液漏斗
三颈瓶
三苯甲醇反应装置
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安全玻管 直角弯管 导气管
效果较一般蒸馏或重结晶为好。使用这种方法时，
被提纯物质应该具备下列条件：不溶（或几乎不 溶）于水，在沸腾下长时间与水共存而不起化学 变 化 ，在100C左右 时必须具有一定的蒸气压 （一般不小于1.33Kpa）。
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12、根据道尔顿分压定律：整个体系的蒸气压力等于各 组分蒸气压之和。因此，在常压下应用水蒸汽蒸馏， 就能在低于100C的情况下将高沸点组分与水一起 蒸出来。此法特别适用于分离那些在其沸点附近易 分解的物质，也适用于从不挥发物质或不需要的树
碘化物价格较贵，且容易在金属表面发生偶合，产生副产
物烃（R-R）。羧酸和酮等化合物。
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Grignard试剂中，碳-金属键是极化的，带部分负 电荷的碳具有显著的亲核性质，在增长碳链的方法中有
重要用途，其最重要的性质是与醛、酮、羧酸衍生物、
环氧化合，二氧化碳及睛等发生反应，生成相应的醇、 羧酸和酮等化合物。
三苯甲醇的制备
Guangzhou UniversitySchool of Chemistry & Chemical Engineering广州大学化学化工学院实验报告专用日期12.18 气温20℃基础合成实验报告姓名学号班级指导老师成绩实验题目三苯甲醇的制备一、实验目的1. 学习和掌握叔醇的制备原理和方法；2. 进一步巩固Grignard试剂的制备、应用和进行Grignard 反应的条件；3. 掌握无水反应、回流、萃取、蒸馏（包括低沸点物蒸馏）、重结晶等操作。
二、实验原理三苯甲醇可以通过Grignard反应，用苯甲酸乙酯与苯基溴化镁反应而制取：主反应：副反应：格氏试剂很活泼（C-Mg 极性很强），遇含活泼氢的物质（如H2O、ROH）即被分解，也可与O2、CO2反应反应条件反应需在无水、无氧条件下进行;进行格氏反应的试剂要经过充分纯化，整个反应过程保持干燥极为重要，即使只有痕迹量的水存在也可抑制反应的进行，而发生反应试剂一生成就被分解成烃和碱性卤化镁。
研究工作中通常采用在惰性气体（如氮气、氦气）下反应，可防止氧气和二氧化碳与格氏试剂反应。
如果用乙醚作溶剂，由于乙醚具有很高的蒸气压，这样可以排除反应瓶中一部分空气，使反应顺利进行。
影响反应的主要因素：1．用于格氏反应的有机卤素化合物一般，碘代烃与金属镁作用最快，氯代烃最慢，而最常用的是溴代烃，因为其价格不像碘代烃那样昂贵，并且能与镁顺利进行反应。
碘化物虽然容易参加反应，但生成烃类副产物的速度也最快，其产率通常比用相应的溴化物或氯化物要差。
当然，使用溴苯制格氏试剂也存在生成联苯副产物的反应，而脂肪族溴化物比芳香溴化物更易反应。
在制备格氏试剂过程中，卤化物和镁之间引发反应是困难的，尤其是氯化物，通常是在反应中加入少量碘来引发反应，由于有少量卤化物转化为碘化物，故使反应变得更易进行。
镁有机化合物（格氏试剂）的产率一般为80~99%。
另外，格氏试剂与羰基进行加成时，如果羰基上有较大的两个基团，可因空间阻碍而使反应不能进行。
有机化学：8 三苯甲醇及总结
性质实验中，试剂体积约20d/1mL，不用量筒 试剂滴管勿放错，避免试剂污染
最终实验报告回收
➢时间：6月22日-6月26日 ➢地点：药学大楼510 （ A 班 张学景 老师；B 班 黄玲 老师）
要求：由班长统一上交
有机化学实验考试
三、 后处理-鉴定
➢熔点(p108) ➢折光率(p113) ➢TLC：鉴定物质、跟踪反应(p136) ➢含烯醇结构的物质的鉴定…(p258) ➢不同类型物质的鉴定…
本周实验：三苯甲醇（P243） 性质实验（167）
➢ 重结晶溶剂：8 ml/g干粗产品（95%乙醇） ➢ 实验结束，验收产品 ➢ 回答思考题：6
有机化学实验 ——复习
一. 有机化学实验分验
制备过程
➢后处理
纯化、鉴定
二. 实验：制备过程
• 回流操作(P17)：无水操作、气体吸收装置、分水装置
三、后处理-分离、纯化
➢固液分离：过滤、抽滤 ➢液液分离：蒸馏(p42) ➢特殊物质的蒸馏：共沸蒸馏(p55) ➢固体纯化：重结晶(p37)、升华(p42) ➢液体纯化：蒸馏、分馏 ➢溶质分离：洗涤、萃取(p57) ➢固体、液体的干燥(p25)
➢时间：协商待定 ➢地点：待定，等通知 ➢题型：填空题、选择题、简答题 ➢历时60分钟
学案导学---三苯甲醇的合成及其性质研究
中不要直接用手拿取镁条以防玷污。 镁条要尽量剪碎， 提高反应接触面积。 溶于乙醚， 将会对实验产生 3. 防止空气中水蒸汽进入反应瓶中。 4. 碘起诱导引发的作用： Mg + I2 → MgI2 Mg I2 + Mg → 2 ·MgI RX + ·MgI → MgIX + R· MgIX + Mg → ·MgI + ·MgX R· + ·MgX → RMgX 起引发作用的碘不要多加，否则在反应过程中会生成白色块状的碘化 镁，对后续实验不利。 5. 由于反应放热，金属镁受热后使表面的乙醚沸腾，故出现气泡。碘的棕 色褪去是因为碘与镁反应。产生混浊是卤化镁生成，卤化镁不溶于乙醚。 6. 乙醚可以和有机镁化合物形成醚合物，使有机镁化合物更稳定，并能溶 解于乙醚；乙醚沸点低，蒸气压大，在反应体系中易形成乙醚氛围，降低 了空气中的氧和二氧化碳等对反应的影响，且反应结束后乙醚溶剂易从反 应体系中除去。 7. 由于是放热反应，若溴苯加入过快，会使反应过于激烈，同时会产生过 多的副产物联苯。 什么影响？ ） 3. 制备格氏试剂时， 乙醚 和四氢呋喃（THF）都是常 用的试剂。 在哪些情况下需 使用四氢呋喃？为什么？ 3. 在本实验中，当格氏反 应引发后， 对溴苯乙醚溶液 的滴加速度有什么要求？ 如何控制？ 4. 以乙醚为溶剂加热回流 时， 如果水浴温度过高， 将 会怎样？ 5. 制备绝对无水乙醚时， 应使用什么干燥剂？ 6. 如何检验液体有机溶剂 中是否含有水分？ 7. 如何鉴别不同类型的卤 代烃？
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东北师范大学化学实验中心教学资料——学案导学：三苯甲醇的合成及性质研究 1. 苯基溴化镁与二苯甲酮 1. 若苯基溴化镁制备成功，当与二苯甲酮反应时，随在反应进程，体系会 1. 苯基溴化镁与二苯甲酮反 将装有苯基溴化镁的反应瓶用冰水浴冷却，充分 搅拌下，将恒压滴液漏斗中的 2.75g（0.015mol）二苯 甲酮-10ml 无水乙醚溶液滴加到反应瓶中，注意观察 体系的颜色变化。滴加完毕后，温水浴加热回流 0.5h 使反应进行完全，然后冷却至室温。 三 苯 甲 醇 将反应瓶用冰水浴冷却，搅拌下加入稀硫酸溶液 （1mL 浓硫酸+15mL 水）分解加成物。可观察到反应 瓶中溶液分为两层，上层为溶有三苯甲醇的醚层，下 层为水层。分解完毕后，将溶液转入分液漏斗，分出 醚层，然后利用蒸馏装置水浴加热蒸出醚相中的乙 应时，体系有何颜色变化？ 2. 可否直接用蒸馏水分解苯 基溴化镁与二苯甲酮加成产 物？为什么？应该用什么溶 液来分解？ 3. 用稀硫酸分解加成产物完 全后，如果体系中乙醚很少， 会产生什么问题？如何解 决？ 4. 如何蒸馏乙醚（低沸点、易 有颜色变化：红→粉红→浅粉→浅白，这种颜色变化是由于苯基溴化镁与 二苯甲酮反应时产生的各种中间体所引起的。 （一有颜色变化， 则表明苯基 溴化镁制备很成功） 2. 若直接用水分解苯基溴化镁与二苯甲酮加成产物， 会生成羟基溴化镁胶 体沉淀： (Ph)3COMgBr + H2O → (Ph)3COH + Mg(OH)Br ，给分离带来麻烦， 因此，为了避免生成氢氧化物胶体，通常使用稀硫酸或稀盐酸水解；对强 酸敏感的醇类化合物可使用饱和氯化铵溶液水解 （饱和氯化铵溶液显酸性， 可有效防止氢氧化镁的生成） 。 3. 在这个体系中，乙醚起到萃取剂的作用，将三苯甲醇萃取到醚相中。如 果乙醚很少，则萃取不完全，水相中会留有白色三苯甲醇固体，这时就要 补加适量的乙醚。 4. 试验台附近无明火，水浴加热，冰水浴冷却蒸出物，尾气导管通入下水 道或室外。 5. 水浴加热蒸出醚相中的乙醚后，得到的粘稠物中除了三苯甲醇外，还可 能含有未反应完全的溴苯及副产物联苯。利用水蒸气蒸馏方法可蒸出溴苯 和联苯；另外，三苯甲醇在石油醚中不溶，而溴苯及联苯确有较好的溶解 度，利用它们溶解性能的不同，加入石油醚可提取溴苯及联苯等副产物， 从而达到分离的目的。 三 苯 甲 基 正 离 子 2/3 在小烧杯中加入少许三苯甲醇和几滴浓硫酸，震 荡使三苯甲醇溶解，溶液呈现橙红色，生成三苯甲基 正离子。把上述橙红色溶液缓慢倒入 30ml 冷水中， 可观察到橙红色褪去，同时水溶液中有白色三苯甲醇 微粒析出。 1.在浓硫酸溶液中，三苯甲醇 容易离解成三苯甲基正离子， 同时三苯甲基正离子具有一 定颜色（橙红色） ，请解释说 明其原因。 的反应属于何种反应类 型？写出其反应机理。 2. 石 油 醚 主 要 成 分 是 什 么？ 3. 在分液漏斗中存在不互 溶的水相和有机相， 如果不 清楚有机相的密度， 如何通 过实验的方法辨别有机相 和水相？ 4. 什么是水蒸汽蒸馏？水 蒸汽蒸馏常用于哪些情 况？利用水蒸气蒸馏时， 被 提纯物必须具备哪些条 件？ 写出水蒸气蒸馏时， 馏出液中有机相和水相的 质量比值关系式。 5. 结合所学的有机化学知 识， 总结一下醇类化合物的 制备方法。 1. 在浓硫酸中，醇的羟基被质子化，削弱了 C-O 键的键强，导致 C-O 易断 裂，生成平面三角形的碳正离子，能够稳定碳正离子的因素会促进醇脱去 羟基形成碳正离子。对于三苯甲醇而言，在浓硫酸溶液中被质子化脱水后 1. 为什么三苯甲醇是白色 （或无色） 的， 而三苯甲基 正离子显橙红色的？请解
三苯甲醇
+Br_Br Mg _Ph Ph Mg Ph +_C OC 2H 5_Ph C C 2H 5O __OC 2H 5__OC Ph Ph C 2H 5姓名: 陈威 学号：PB07206240实验三 三苯甲醇一、 目的与要求1. 了解利用格氏试剂制备三苯甲醇的原理2. 掌握水蒸气蒸馏的实验方法 二、实验原理（反应方程式）1.溴苯、镁和苯甲酸乙酯制三苯甲醇的反应2.水蒸气蒸馏的原理由Henry 定律可得混合溶液中的组分A 的蒸汽压为：P A =P A ※×X A （其中P A ※为纯物质A 的蒸汽压）由上可知：高沸点的组分在混合溶液中的蒸汽压降低于其纯物质状态下的蒸汽压，使其在较低的温度下就可以沸腾蒸出。
再由Dalton 分压定律:P=P A +P B 可知：混合物的沸点低于任意组分的沸点。
由理想气体状态方程：PV=nRT,其中n=m/M.代入得PM=mnRT/V,即物质在混合溶液中的相对质量与它们的蒸汽压和相对分子质量成正比。
在实验中，水具有低的相对分子质量和较大的蒸汽压，因此在本实验中正是利用这一原理在常压下将高沸点的组分和水蒸气一起蒸出来。
三、 试剂规格及用量0.4g 镁，2ml 溴苯，1ml 苯甲酸乙酯，（7+2）ml 乙醚（无水），2g 氯化铵，1-2粒碘片，1g 湿品+5-6ml95%乙醇重结晶四、 主要试剂及产物的物理常数试剂名称分子量 性状 折光率 （20）密度 （20 4）熔点 （°C ）沸点 （°C ）溶解度（g/100ml ） 水 乙醇 乙醚乙醚 74.12 无色液体1.3526 0.7137 -116.2 34.51 微 ∞ ∞三苯甲260.34 无色棱／ 1.19940164.2 380 不 易 ∞醇晶溴苯157.02 无色液体1.5597 1.4950 -30.82 156 不易易苯甲酸乙酯150.18 无色液体1.5007 1.0468 -34.6 213 不溶∞联苯154.21 无色片状晶体1.588770.8660 71 255.9 不溶溶五、实验装置图装置一装置二六、实验步骤及现象1 格氏试剂的制备步骤现象在三口瓶中放入0.4g镁，一粒碘，磁石；在滴液漏斗中装入2ml溴苯和7ml无水乙醚将1/3的混合液倒入溶液呈黄绿色（I2），无气泡生成开启搅拌器转动一会儿，再关闭有气泡产生继续搅拌溶液颜色逐渐变淡，最终呈无色将温度保持在32℃逐滴滴加溶液始终有汽包冒出，溶液呈微沸状态待加完溶液之后保持温度在34℃，待回流0.5h 溶液变成棕黄色从加热套中取出三口瓶让其自然冷却2 三苯甲醇的制备在滴液漏斗中装入1ml苯甲酸乙酯和2ml无水乙醚开动搅拌器滴加混合液溶液开始冒泡溶液颜色开始发生变化滴加完成后在将温度保持在34℃回流0.5h 溶液变为红色再变成黄色最终为灰绿色从加热套中取出三口瓶让其自然冷却在滴液漏斗中装入2g氯化铵和7-8ml水配成的混合溶液，并逐滴滴入三口瓶中溶液冒泡，呈绿色，混合后呈粘稠状放置一周3 水蒸气蒸馏放置一周后的溶液呈紫色安装蒸馏装置后，加热至微沸状态蒸馏有紫色的物质浮于溶液的表面一段时间后溶液呈棕黄色，在直型冷凝管中有白色的物质生成，同时再过一段时间之后，有多个黄色的球状的物质生成待直型冷凝管口的溶液出现的油状物质较少时停止蒸馏在空气中进行冷却，抽滤的粗样品。
三苯甲醇的制备和从茶叶中提取咖啡因
三苯甲醇的制备（两个同学一个小组，要求每个小组带一把剪刀）在250 mL 三颈烧瓶上分别装置搅拌器、回流冷凝管和滴液漏斗，在冷凝管及滴液漏斗上装置氯化钙干燥管。
向反应瓶内加1.4 g ( 0.055 mol) 镁屑或去除氧化膜的镁条及一小粒碘。
在滴液漏斗中加入5.3 mL ( 0.05 mol) 溴苯和20 mL 无水乙醚，混匀，从滴液漏斗中滴入约5 mL 混合液于三颈烧瓶中，数分钟后即可见溶液呈微沸，碘的颜色消失（若不消失，可用温水沙煲温热），开动搅拌器，继续滴加其余的混合液，控制滴加速度，维持反应液呈微沸状态。
若发现反应物呈粘稠状，则补加适量的无水乙醚。
滴加完毕，用温水浴回流搅拌30 min，使镁屑几乎作用完全。
将反应瓶置于冰水浴中，在搅拌下从滴液漏斗中缓慢加入9 g ( 0.05 mol) 二苯甲酮和25 mL 无水乙醚的混合。
观察反应液颜色的变化，加毕用温水浴回流 30 min，使反应完全，这时反应物明显分为两层。
在冰水浴中于搅拌下由滴液漏斗滴入 40mL 饱和氯化铵溶液（必要时还可以加入5毫升盐酸），以分解加成物而生成三苯甲醇。
将反应装置改成低沸点蒸馏装置，在水浴上蒸去乙醚。
瓶中剩余物冷却后凝为固体，抽滤，粗产品用2：1 的石油醚(60~90 ℃) -95% 乙醇进行重结晶。
干燥后，产量约为4～5g。
从茶叶中提取咖啡因（常量）一、实验目的1. 了解通过连续萃取从茶叶中提取咖啡因的方法；2. 学习用简单的升华操作提纯固体有机化合物。
二、实验原理茶叶中含有多种生物碱，咖啡因的含量为2～4％，另外还含有11～12％的丹宁酸(鞣酸)、蛋黄酮色素、叶绿素、蛋白质等。
咖啡因是属杂环化合物嘌呤的衍生物，它的化学名称是2，6—二氧嘌呤。
嘌呤咖啡因咖啡因是无色针状晶体，味苦，能溶于水(2％)、乙醇(2％)、氯仿(12．5％)等。
含结晶水的咖啡因加热到100℃即失去结晶水，并开始升华，120℃时升华显著，178℃升华很快。
三苯甲醇的制备实验报告
三苯甲醇的制备实验报告
三苯甲醇的制备实验报告本实验室近期完成了三苯甲醇的制备实验，获得了较好的结果。
下面是实验过程的报告：
一、实验前准备：
1、实验用具：500mL三口釜，300mL攪拌棒，实验烧杯，圆底烧瓶，烧杯支架，烧杯帽，分液漏斗，玻璃棒，烧杯底座，水浴锅，烧杯把手，烧杯灯笼等。
2、实验药品：碳酸钠
3.36g，硫酸钠
0.6g，甲醇50mL，水100mL，硫酸钠溶液20mL。
二、实验过程：
1、将碳酸钠和硫酸钠分别放入500mL三口釜中，加入
50mL甲醇和100mL水，用300mL攪拌棒搅拌均匀，然后加
入20mL硫酸钠溶液，搅拌均匀；
2、将实验烧杯放置在烧杯底座上，将混合液倒入烧杯，
放入水浴锅中，用把手将烧杯固定，加热至反应液沸腾，放置10min；
3、将反应液冷却至室温，用分液漏斗将液体分离，然后将上清液放入圆底烧瓶中，加热至液体凝固，再将液体放入实验烧杯中，加热沸腾，放置10min；
4、将烧杯冷却至室温，将液体分离，用玻璃棒取出凝固物，放入盘中，晾干，得到白色结晶物，即为三苯甲醇。
三、实验结果：实验得到的三苯甲醇白色结晶物，晶体结构细腻，晶形一致。
实验结果显示，三苯甲醇制备实验成功。
四、实验结论：本次实验完成了三苯甲醇的制备，实验中操作步骤规范，操作流程明确，获得的产物符合预期，实验效果良好，获得了较好的结果。
总之，本次实验获得了良好的结果，证明了制备三苯甲醇的方法是可行的，为进一步探索和研究三苯甲醇的性质和用途提供了依据。
超声波辐射法合成三苯甲醇
第30卷第4期2007年12月 辽宁师范大学学报(自然科学版)Journal of Liaoning Normal University (Natural Science Edition ) Vol.30 No.4Dec. 2007 文章编号:100021735(2007)0420486202超声波辐射法合成三苯甲醇李英俊, 孙晓晓, 孙淑琴, 侯尼波, 刘 军, 丁万刚(辽宁师范大学化学化工学院,辽宁大连 116029)收稿日期:2006211218作者简介:李英俊(19612),女,湖南长沙人,辽宁师范大学教授,硕士.摘 要:格氏试剂的制备及其应用在有机化学及实验教学中占有非常重要的地位,是学生必须掌握的一类实验,是各类有机化学实验教材中必列的实验内容.三苯甲醇的制备中就涉及到了格氏试剂的合成,本文根据超声波辐射作用的原理及其优点,利用超声波辐射法合成了三苯甲醇,考察了不同纯度的乙醚溶剂对产物合成的影响.实验证明,该合成方法与经典方法相比较具有反应条件温和、反应时间短、操作简便等优点,在有机实验教学中具有应用价值.关键词:三苯甲醇;超声波辐射;合成中图分类号:O622.3 文献标识码:A格氏试剂是有机合成中用途极广的一种试剂,可用来合成烷烃、醇、醛、羧酸等各类化合物,因此,格氏试剂的制备及其应用在有机化学实验教学大纲中占有非常重要的地位,也是学生必须掌握的一类实验,是各类有机化学实验教材中必列的实验内容[125].三苯甲醇的合成主要是通过苯基溴化镁格氏试剂与羰基化合物(如:二苯甲酮或苯甲酸乙酯)反应,然后再经水解而制得的.在实验教学中,由于格氏试剂的制备条件较为严格,即要保证反应体系无水,又要保证镁条表面清洁.这样,往往造成学生实验失败几率较高.因此改进三苯甲醇的合成方法是十分必要的.近年来把超声波应用到化学中已产生了一门新的科学———“声化学”,引起了人们的广泛关注[6].我们根据超声波辐射作用的原理及优点,采用超声波辐射合成技术,利用不经任何处理的无水乙醚做溶剂,制备了苯基溴化镁格氏试剂,并通过不同的羰基化合物(二苯甲酮和苯甲酸乙酯)制备了三苯甲醇.该合成方法与经典方法相比较具有反应条件温和、无需绝对无水溶剂、反应时间短、操作简便等优点,在有机实验教学中具有应用价值.将超声波辐射技术引入到制备三苯甲醇课堂教学中的研究工作,目前尚未见文献报道.1 实验部分1.1 仪器和试剂仪器:CQ —250型超声波清洗器(工作频率:(33±2)k Hz );岛津IR —408红外光谱仪,K Br 压片;BRU KER AC —80核磁共振仪,CDCl 3为溶剂,TMS 为内标.试剂:分析纯无水乙醚或乙醚.镁:表面明亮的镁屑.1.2 三苯甲醇的合成三苯甲醇合成路线如附图.附图 三苯甲醇合成路线方法1:将250mL 三口瓶安放在超声波清洗器中,清洗槽中加入水(约5～8cm 高),三口瓶上分别安装回流冷凝管和恒压滴液漏斗.三口瓶中加入0.7g (28.8mmol )镁屑和5mL 无水乙醚(新开瓶的),再自恒压滴液漏斗滴入含第4期李英俊等: 超声波辐射法合成三苯甲醇4872.7mL(25.7mmol)溴苯和10mL无水乙醚的混合液约1mL.超声波辐射作用约1～2min后停止超声波辐射,向瓶内加入一小粒碘晶体,反应即被引发(若不反应,可用温水浴温热),液体沸腾,碘的颜色逐渐消失.当反应缓慢时开始滴加溴苯和无水乙醚的混合液,并适当间歇式进行超声波辐射作用,滴加完混合液体后,再继续超声波辐射作用5min左右,以使反应完全.这样即得到了灰白色的苯基溴化镁格氏试剂.向上述格氏试剂的反应液中缓慢滴加4.5g(24.7mmol)二苯甲酮和13mL无水乙醚的混合液,在此期间,不时地进行间歇式超声波辐射作用,并不时地补加无水乙醚溶剂.滴加完后,再继续超声波辐射作用10min左右,以使反应完全.这样即得到了白色的加成物1(注:以上超声波辐射作用时,清洗器中水温不得超过25℃).撤去超声波清洗器,并将反应瓶置于冰水浴中,电动搅拌下,滴加20%的硫酸溶液(约25mL),使加成物1分解成三苯甲醇.将上述混合液分出醚层,水浴蒸去溶剂乙醚,剩余物中加入10mL石油醚(90～120℃),电动搅拌约10min,此过程中有白色晶体析出.抽滤收集粗产品.用石油醚(90～120℃)—95%乙醇重结晶后,得到三苯甲醇白色片状晶体2.产率36.4%.方法2:操作及后处理同方法1.羰基化试剂改为苯甲酸乙酯,溶剂仍为无水乙醚.主要样品加入量为:0.4g(16.5mm ol)镁屑,1.7mL(16.2mm ol)溴苯,0.9mL(6.3mmol)苯甲酸乙酯.产率40%.三苯甲醇的物理常数及波谱数据见附表.附表 三苯甲醇的物理常数与波谱数据化合物颜色与晶型m.p./℃产率/%IR(K Br)/cm-11H NMR/δ(ppm)三苯甲醇白色片状晶体164.5～165(164.2)[4]36.4,40.0(35.0,48.0)[4]3470,3060,1600,1495,1450,1020,760,6982.79(1H,s,-O H),7.28(15H,s,Ar—H)2 结果与讨论由附表中波谱数据可知,采用本文方法合成三苯甲醇结构是正确的.实验结果表明,采用超声波辐射法制备格氏试剂时,引发时间短、现象明显、对溶剂纯度的要求不十分苛刻,当溶剂采用分析纯无水乙醚时,可不经特殊处理,直接采用新开瓶的无水乙醚即可.当分别采用无水乙醚和乙醚作溶剂,二苯甲酮为羰基试剂时,制得的三苯甲醇产率基本相当,分别为36.4%和30.2%.制得的三苯甲醇的晶型、颜色、熔点、波谱数据与文献值相符.将该合成方法引入课堂实际教学之中教学效果较好.参考文献:[1] 关烨第,葛树丰,李翠娟,等.小量2半微量有机化学实验[M].北京:北京大学出版社,1999:85286.[2] 焦家俊.有机化学实验[M].上海:上海交通大学出版社,2000:1032105.[3] 周宁怀,王德琳.微型有机化学实验[M].北京:科学出版社,2000:55257.[4] 曾昭琼.有机化学实验[M].3版.北京:高等教育出版社,1987:1012103.[5] 李英俊,孙淑琴.半微量有机化学实验[M].北京:化学工业出版社,2005:1422144.[6] 李英俊,张治广,聂鑫,等.超声波辐射法合成对、间羧基苯氧乙酸[J].辽宁师范大学学报:自然科学版,2004,27(3):3242326.Synthesis of triphenylcarbinol under ultrasonic w ave radiationL I Y i ng2j un, SUN Xiao2xiao, SUN Shu2qi n, HOU Ni2bo, L IU J un, D I N G Wa n2ga ng (College of Chemistry and Chemical Engineer.,Liaoning Normal University.,Dalian116029,China)Abstract:The synt hesis and application of Grignard reagent play a very important role in t he teaching of t he organic chemist ry and organic experiment.The st udent s must hold t he experiment on synt hesis of Grignard reagent which has been placed on t he organic experimental books.It is involved in t he syn2 t hesis of t rip henylcarbinol.In t his pater,based o n t he p rinciple of t he ultraso nic wave radiation and it s advantages,t rip henylcarbinol was synt hesized by ult rasonic irradiation.We have researched t he influ2 ence on t he synt hesis of t rip henylcarbinol for t he solvent(et her)of different p urity.This synt hetic met hod has advantages of mild condition,short reaction time and simple operation as compared wit h t he classical met hod,and po ssesses application value in t he teaching of organic experiment.Key words:t rip henylcarbinol;ult rasonic wave radiation;synt hesis。
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三苯甲醇制备的实验原理
三苯甲醇是一种有机化合物，化学式为C19H16O，结构上有一个苯甲醇基团与三个苯环相连接而成。
下面将介绍三苯甲醇的制备方法及其实验原理。
三苯甲醇的制备方法有多种途径，其中一种常用的方法是利用溴甲苯与苯乙醇反应生成三苯甲醇。
实验步骤如下：
1. 准备实验器材和试剂，包括溴甲苯、苯乙醇、氢氧化钠、氯化铜、乙腈、环己烷、活性炭、过滤纸等。
2. 在实验室通风橱中操作，戴好手套和护目镜。
3. 取一个干燥的锥形瓶，加入溴甲苯（先称量20毫升）。
4. 在10毫升苯乙醇溶液中，加入刚刚称取的溴甲苯，搅拌混合。
5. 将1克氯化铜悬浮于100毫升氢氧化钠溶液中，用来作为催化剂。
6. 将苯乙醇和溴甲苯混合溶液滴加到催化剂溶液中，同时加入乙酸钠作为逆反应抑制剂。
7. 加热反应混合物，维持在90-100摄氏度下，反应4-5小时。
8. 检查反应是否完成，可以通过薄层层析或气相色谱法进行。
9. 反应结束后，将反应液降至室温，并用环己烷和乙酸酐进行水解。
10. 过滤反应产物，将溶液用活性炭处理，去除杂质。
11. 再次过滤，收集产物，并用冷乙醇结晶。
12. 过滤产物，用冷乙醇洗涤，并干燥三苯甲醇晶体。
实验原理：
三苯甲醇的合成是通过溴甲苯与苯乙醇的缩合反应进行的。
反应条件中的氢氧化钠起到碱性介质的作用，并增强缩合反应的进程。
而氯化铜则起到催化剂的作用，加速反应速率。
反应机理如下：
1. 苯与溴甲苯发生亲核芳香取代反应，生成苯甲基正离子。
2. 此时，苯甲基正离子可以与苯乙醇反应形成烯醚中间体。
3. 过剩的苯甲基正离子可以继续与苯乙醇反应，形成二苯甲醚，再与溴甲苯反应形成三苯甲醚。
4. 最后，在碱性介质中加热，发生醇羟基脱去，生成三苯甲醇。
实验中使用的氢氧化钠和氯化铜分别起到碱性介质和催化剂的作用，使反应能够顺利进行。
而乙酸钠的添加可以抑制副反应的发生，保证反应选择性。
最后，通过结晶和过滤等操作，可以得到纯度较高的三苯甲醇产物。
总结：三苯甲醇的制备方法可以通过溴甲苯与苯乙醇的缩合反应进行。
反应中需加入碱性介质和催化剂，通过加热反应，最终得到三苯甲醇产物。
该方法操作简单，适用于实验室中的小规模制备。