2011南开大学有机化学真题
有机化学第三版答案南开大学出版社第10章
试写出A、B、C、D的可能结构及有关反应式。
编辑ppt
25
解题思路: 1、由J得到D，由D确定A：
H O
C O O H ( C H N 3 a ) 2 O S O H 4 C H 3 O
H C l
C O O N a
H 2 O
C H 3O
J
Fe
C O O H
B r2
C H 3O
C O O H
Br D
HNO3
H3C
OH
CHCH2CH3 CH3
NO2
编辑ppt
23
10、有一分子式为C8H9OBr的三个化合物A、 B、 C。它们都不溶于水，但均溶H2SO4。 当用硝 酸银处理时，只有B产生沉淀。这三个化合物
都不与稀KMnO4水溶液和 Br2-CCl4作用。进 一步研究它们的性质，得出如下结果：
编辑ppt
编辑ppt
7
5．苯炔和 共热所生成的产物用酸处理，最
O
OH
终得到
。试写出其反应历程。
O
OH
H
OH
-H HO
编辑ppt
8
6、解释下列事实：
(C3)H 3C-O3-CH
无 水 HI
乙醚C3H I + (3)C 3CH -OH HI水 溶 液C3H OH+(C3)3H C-I
( 1 )、极性弱的溶剂中按SN2历程反应I-首先进攻空阻较 小的—CH3
9、 以苯、甲苯、乙苯、环已醇和四碳以下有机 物为原料合成：
( 1 )( C H 3 ) 3 C - O C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
O
Mg
CH3CH2CH2CH2Br 无水乙醚
南开2012有机化学期中考试题
药学院本科生2011-2012第二学期期中考试试卷2012年4 月 20 日 （共 8页，100分钟）课程名称：有机化学 学分 4 卷面成绩 姓名： 学号： 专业： 班级：一、填空（每题2分，共计20分）1. 庚烷有（ ）种同分异构体。
2.某化合物英文名称为 1-isopropyl-4-methyl-bicyclo[3.1.0]2-hexene,请在下边画出该化合物的结构式。
3.杀虫剂六六六中杀虫效能最高的异构体结构如下，请写出其最稳定的构象4.Cl ClClCl Cl5.CH3H H Br H 3C H NaOH乙醇6.3给出该化合物的中文命名7．写出以下结构式的主要共振式CH2NN-+8.Ph Ph4冷OHH+9.Ph-CH CHCH2CH2CH2ClOH-/H2O10.CH3(CH2)7CHBrCH2Br二、简答题（每题3分，共计18分）1．按与NaI-丙酮反应的活性顺序排列下面化合物CH3(CH2)3Cl CH3CH2CHCH3(CH3)3C-ClClCH2CH CHCH3ClCHCH CH23ClA B CD2．用简单化学方法鉴别下列化合物CH3CH2C CH CH3C CCH3CH3A B C3.下面四个亲电取代反应能量图，各代表下面物质中的哪一个（虚线表示苯的亲电取代反应能量图，另两条分别代表化合物的m-或o-，p-取代时的反应能量图）。
NHCH3C2H5CN ClA B C D4．下列化合物哪些有芳香性，并简要说明理由（1）C9H10单环（2）C9H9+单环（3）C9H9-单环（4）5.判断下列化合物有无手性，并简单阐述理由。
NO2 COOH H2NO2NClNO2CCNO2O2NA BC D6.写出2-氯乙醇的典型纽曼构象式，指出最稳定的一种。
三、写出下列历程或机理（每题4分，计16分）1.乙烷的自由基溴代反应。
2.3. CH2CH3CH3H+CH3CH334.四、判断题（共计26分）1. 化合物A ，分子式C 6H 12，A 可以很快使溴水褪色，A 经KMnO 4氧化后生成两分子化合物B 。
有机化学第三版答案_下册___南开大学出版社___王积涛等编
11.化合物C9H10O2.的13C NMR谱图如下，写出它的结构式。
1 2 4 C-O-CH 解：化合物为： 7 2-CH3 3 分子中有7种化学环境不同的碳从右到左 依次为：1、2、6、5、7、4、3
6
5
O
12. ,2-2二甲基戊烷，2,3-二甲基戊烷和2,4-二甲基戊烷质谱如下，找 出下列a,b,c图相应的结构式。
A
CH3O CH3O
O CHCH2CCH3
O B OHCCH CCH 2 3
CH3O CH3O CH3O CH3O O OHCCH2CCH3
O CHCH2CCH3 O CHCH2CCH3 稀H2SO4 I2 NaOH
CH3O CH3O O
O CHCH2CCONa + CHI3
OHCCH2CCH3 O
R
Br
(3).
CH2
(1)B2H6 (2)H2O2/OH (1)Mg
CH2OH
PBr3
CH2Br
(2)CO2
CH2COOH
CH2CO2H (4). CH=CHCH2CHO
CH2CO2H MnO2,CH2Cl2,15℃ 或Ag2O/-OH 或Cu2+/-OH
CH=CHCH2COOH
均可将醛基氧化为羧基而双键不被氧化 CH2CO2H LiAlH4 CH=CHCH2CHO CH2CO2H H2 Ni CH=CHCH2CHO CH2CH2CH2CH2OH CH2CH2OH 说明： LiAlH4为负氢离子给予体只还 原极性不饱和键而不还原C=C CH=CHCH2CH2OH CH2CO2H
习题与解答
1.化合物C7H14O2的1H NMR谱图如下，它是下列结构式中的那一种？ a. CH3CH2CO2CH2CH2CH2CH3； b. CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2； c. (CH3)2CHCO2CH2CH2CH3
有机化学课后习题答案-南开大学版-8卤代烃
(4) O2N Br
NH2
(5)
C=C
3.按与 NaI-丙酮反应的活性顺序排列下面化合物。 （5）>（4）>（1）>（2）>（3）>（6） 4. 按与 AgNO3-酒精（SN1）反应活性顺序排列下列化合物。 （2）>（1）>（4）>（3）>（6）>（5） 5. 比较下列每对反应的速度。 (1)~(6): 全都是 b>a。 6．完成下列转化：
Cl2/H2O Cl2 hv
CH3CHCH2Cl CH2CH=CH2 Cl
Cl2/H2O
b: CH3CH2CH2Cl NaOH/C2H5OH CH3CH=CH2
CH2CH CH2 Cl OH Cl
(3)
OH
PBr3
Br
(CH3)2CuLi
CH3
1
(4)
BrCH3MgI源自CH3Mg 乙醚 Na D2O
CH3CH2 O CH2 Cl
CH3 Cl H CH3 H H B CH3
CH3CH2 O CH2+
CH3CH2O=CH2
+
H 14. H
CH3
Cl H
CH3 H
C=C
H CH3
Cl H
CH3
CH3 H
Cl H
CH3
CH3 H B
H CH3
C=C
H CH3
H
H
CH3 H
CH3
Cl H
CH3 H B
CH3
CHCH2CH3 苄卤代烃 CH2CHCH3 仲卤代烃
1-苯基-1-氯丙烷
1-苯基-2-氯丙烷
CH2CH2CH2Cl
Cl 伯卤代烃
《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本
CH |
3
C H3-C -CH CH 3
||
|CH3 CH3-|C-CH2|CH2
Cl CH3
45%
H3C Cl
40%
H3C Cl
15%
5、写出下列各取代基的构造式：
1) Et-
CH3CH2-
2) i-Pr-
CH3 CHCH3
3) i-Bu4) s-Bu5)
CH3-—CH-CH2CH3
— CH3-CH2-CH-CH3
CH3 CH3CH-CH3
ci s-3-heptene
(
):
2-
1
(2) Cl2 (3) Br2
CH3 CH3-C=CH2
Cl2
CH3 CH3-C-CH2
Cl Cl
1, 2- -2-
CH3 CH3-C=CH2
Br2
CH3 CH3-C-CH2
BrBr
1, 2- -2-
(4) I2
CH3
I2
CH3-C=CH2
hvchclclchohkohchhcl3自丙烷合成12二溴丙烷先由2得丙烯brbrbrch4自丙烷合成1溴丙烷由2得丙烯2溴丙烷合成1溴丙烷1碘丙烷合成1氯2丙醇7自丙烷合成异丙醇由2得丙烯8自正丁醇合成2碘丁烷ohhich合成异己烷ch3ohchohchch3cchch2ch3nich3chch2ch2ch3ch10自3氯22二甲基丁烷合成22甲基丁烷clchh3cchrohkohchh2ptch12写出下列反应历程chchch叔丁基碳正离子ch叔丁基碳正离chchch第四章炔烃和二烯烃1下列化合物中哪些是共轭化合物
第一章 绪 论
1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。 H
有机化学课后习题答案南开大学版7立体化学
第七章 立体化学1. 区别下列各组概念并举例说明。
（略）2. 什么是手性分子？下面哪些是手性分子，写出它们的结构式，并用R ，S 标记其构型：(2)(1)CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3BrH CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3Br HRSCH(CH 3)2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3RSClH Cl H(3)CH 2CH 2Cl CH 2CH 3ClH CH 2CH 2Cl CH 2CH 3Cl HRS(4)Cl Cl 无手性(5)SRSRCl Cl无手性(6)Cl ClCl Cl CH 3CH 2CCH 2CH 3ClCH 3无手性无手性(7)无手性C=CH 2CH 3C=CH 2CH 3H 3CH 3C3.下列化合物哪些有旋光性？为什么？ (1) 无（对称面）；(2) 无（对称面）；(3) 有；(4) 有；(5) 无（平面分子）；(6) 有； (7) 无（对称中心）；(8) 无（对称面）。
4. 命名下列化合物。
（1）R-3-溴-1-戊烯； （2）（2S ，3R ）-2-甲基-1，3-二氯戊烷； （3）（2R ，3R ）-2-氯-3-溴戊烷； （4）（2S ，3S ，4R ）-2-氯-3，4-二溴己烷； （5）（1S ，2S ，4S ）-1-甲基-4-异丙基-2-氯环己烷.5. 写出下列化合物的构型式：(2)(1)C 6H 5CH 3HOH CH 3CH 2CH 2OHOHHCH 3C=CHCl CH 3CH 3CH 2OH BrH(3)(4)OH CH 3HHO(7)(6)H Br CH 2CH 3CH 2C 6H 5H ClCH 2CH 3CH 3(5)H BrH CH 3CH 3CH 2CH 3OH6．写出下列化合物的所有立体异构体，并用R ，S 及Z ，E 表明构型。
（1）2，4-二溴戊烷：两个相同的手性碳，有3种异构体；H H CH 3CH 3H BrBr H Br HH H CH 3CH 3Br H H H CH 3CH 3Br HH Br (2R,4S)(2S,4S)(2R,4R)（2）1，2-二苯基-1-氯丙烷：两个不同的手性碳，有4种异构体；HClPh H (1R,2S)(1S,2R)(1R,2R)PhCH 3HClH Ph PhCH 3PhCH 3ClHPh H PhCH 3H Ph (1S,2S)ClH（3）1-甲基-2-乙叉基环戊烷：有旋光异构和顺反异构；(S,E)(S,Z)(R,E)(R,Z)C H CH 3CH 3H CCH 3HCH 3H CH CH 3CCH 3HHCH 3HCH 3（4）1，2-二氯环丁烷：反式无对称因素，有对映体Cl Cl Cl ClCl Cl(R,S)(R,R)(S,S)（5）1-氘-1-氯丁烷：一个手性碳，有一对对映体Cl CH 2CH 2CH 3DH Cl CH 2CH 2CH 3HD (S)(R)7．写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R ，S 标定不对称原子。
有机化学课后习题答案 南开大学版 3 烯烃
第三章 烯 烃1. 给出下列化合物的构型式。
（1）异丁烯 （2）(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯CH 3C=CH 2CH 3CH 3CH 2C=CCHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3（3）(Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexene （4）2,4,4-trimethyl-2-penteneCH 3CH 2C=CCH 2CH 3CH 3ClCH 3C=CHCCH 3CH 3CH 3CH 3（5）trans-3,4-dimethyl-3-hexeneCH 3CH 2C=CCH 2CH 3CH 3CH 32、用英汉对照命名下列化合物C=CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2(CH 3)2CH (1)(2)(CH 3)3CCH=CH 2(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯; (E)-2-甲基-1-氯-2-丁烯;(Z)-3-ethyl-2-methyl-3-heptene (E)-1-chloro- 2-methyl- 2-buteneC=CCH 3CH 2Cl CH 3H(3)(4)CH 3CH 2C=CHCH 2CH 2CH 3H3,3-二甲基-1-丁烯 (Z)-3-庚烯; 3,3-dimethyl-2-butene (Z)-3-heptene3、写出异丁烯与下列试剂反应的产物:(1)CH 3C=CH 2CH 3H /NiCH 3CHCH 3CH 3异丁烷(2)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CCH 2ClCH 3Cl22-甲基-1,2-二氯丙烷2-甲基-1,2-二溴丙烷(3)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CCH 2BrCH 3Br22-甲基-1,2-二碘丙烷(4)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CCH 2ICH 3I22-甲基-2-溴丙烷(5)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CCH 3CH 3Br2-甲基-1-溴丙烷(6)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2BrCH 32-甲基-2-碘丙烷(7)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3I2-甲基-2-碘丙烷(8)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3IROOR(9)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3OSO 3H24叔丁氧磺酸叔丁醇(10)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3OH2+2-甲基-1-溴-2-丙醇(11)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2Br CH 3OH222-甲基-1-溴-2-丙醇+CH 3CHCH 2BrCH 3I(12)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2BrCH 3OH 2+CH 3CHCH 2BrCH 3Br22-甲基-1-溴-2-碘丙烷2-甲基-1,2-二溴丙烷(13)CH 3C=CH 2CH 3+32HCHO CH 3CCH 3O甲醛丙酮(14)CH 3C=CH 2CH 33CH 3C CH 2OCH 3环氧异丁烷2-甲基-1,2-二丙醇(15)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2OH CH 3OH冷，碱性KMnO 4丙酮(16)CH 3C=CH 2CH 3+4CO 2CH 3CCH 3O4、写出溴和丙烯加成反应的能量-反应进程图5、3,3,3-三氯丙烯和HCl 加成时生成CF 3CH 2CH 2Cl ，为什么反应不服从马氏规则？ 答：由于—CF 3的强吸电子作用，反应的中间体为：CF 3CH=CH 2+H+CF 3CH 2CH 2+CF 3CHCH 3+(A)(B)（A ）比（B ）稳定，所以主要产物为CF 3CH 2CH 2Cl6、A 的结构为：CH 3CH 2C=CCH 3CH 3CH 3C=CH CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3H CH 3CH 2C=CCH 3CH 3CH 3BC7.A 为:及其顺反异构体CH 3CH 2C=CHCH 3CH 3CH 28、比较下列各组烯烃与硫酸的加成活性:(1) 乙烯 > 溴乙烯；(2) 丙烯≈2-丁烯；(3) 氯乙烯 > 1,2-二氯乙烯； (4) 乙烯 > CH2=CHCOOH ；(5) 2-丁烯 < 异丁烯.2+ROOR CCl 3Cl 3CHCCl 39.ROROROH ++A.B.CH 2=CH(CH 2)5CH 3CH 2=C(CH 2)4CH 3CH 3Cl 3CCH 22(CH 2)4CH 3Cl 3CCH 2CCH 2(CH 2)3CH 3CH 33Cl 3CCH 2CH 2CH 2(CH 2)4CH 3Cl 3CCH 2CHCH 2(CH 2)3CH 3CH 3反应B 比A 快，因为自由基加成中生成的中间体B 比A 更稳定。
[指导]有机化学课后习题答案南开大学版15章羧酸衍生物
第十五章 羧酸衍生物1．给下列化合物命名或写出它们的结构式。
（1）对甲基-N ，N-二甲基苯甲酰胺 （2）3-溴丁腈 （3）苯甲酰氧基甲酸乙酯（4）3-甲基戊二酸二异丙酯(5)COCl(6)CH 3CH 2CCH 2CO(CH 2)7CH 3OO2．完成下列反应式：(1)CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CONH 2CH 3CH 2CH 2CN25+(2)HO(CH 2)3COOHCH 2=CHCOOH CH 2=CHCONH 2NaCNLiAlH 4CH 2Cl(3)CH 2CNCH 2CH 2NH 2(4)COOHCH 2NH 2NHO(5)COOC 2H 5COCl322COOC 2H 5COCH 2CH 3(6)CH 3CH 2OCCl O+NH CH 3CH 2OCNH 2O(7)NH 2CClO+CH 3OCNH 2O CH 3O-(8)NC CONHCH 32NH 2CH 2CONHCH 3(9)LiAlH 4CONHCH 3CH 2NHCH 3(10)H+2CH 3CH 2CH 2COOC 2H 566CH 3CH 2CH 2CO CHCH 2CH 2CH 3OH(11)+Cl BrCH 2CH 3COONaClCH 3COOCH 2(12)33CH 3CHCOOHCH 3CH 3CHCOClCH 3CH 3CH C O O C OCH 33．写出下列反应的机理：(1)OC 6H 5CH 2CH 2BrO -OCH 3O -BrC 6H 5COOCH 3C 6H 5COOCH 3O(2)25NH 2OOC 2H 5-O NH 2O -OOC 2H 5H 5C 2OOCONH 2H 5C 2OOCNHOH _2H 5C 2OOCN4.下列酯用不同浓度的碱处理可得到不同产物，分别写出它们的生成过程C 6H C 6H 5CHCH=CHCH 3O C CH 3-O OHC 6H 5CHCH=CHCH 3OH 构型保持+C 6H 5CHCH=CHCH 3OCCH 3ONaOH稀C 6H 5CH CH=CHCH 3C 6H 5CH=CH CH CH 3+C 6H 5CH=CH CH CH 3OHHO -外消旋（在稀碱作用下发生酮式分解，在浓碱作用下发生酸式分解）5．下列化合物A 水解生成中间体B ，进一步反应生成C ，写出各步反应历程：HO -CH=C N CO C OCH 2CF 3CH 3OH CH=C N COC OCH 2CF 3CH 3OCH=C N C OCH 2CF 3OC O -CH 3CH N O CH 3-O OCH 2CF3CHNO CH 3-OOH CH=C N C OC O -CH 3OH ABC6．比较下列酯碱性水解的速度：(1)XCH 3COOX=NO 2Br H OCH 3>>>（吸电子诱导效应，使酯水解反应中离去基团的离去能力增加，反应速度快）(2)>>RCOOC 2H 5R=CH 3CH 3CH 2CH 2(CH 3)2CH(CH 3)3C~（空间位阻越大，反应速度越小）7.3O C OPhCH 3CH 3可卡因芽子碱8．分别用两种方法完成下列转化：(1)H 3O +Mg Et OCO 2PBr 3CHOOH CH 2OHOHBrHCHOH 3O +Mg Et OPBr 3COOHOHBrPCl 31)2)(2)CO 2PBr 3CH 2NH 2OH 2OHOHH 3O+Mg Et OPBr 3COOHOH2NH 22NH 21)2)9．用简单化学方法鉴别下列各组化合物(1)CH 3CH 2OCH 3CH 3CH 2COOH CH 3CH 2COCH 33CO CH 3CH 2COOH不反应黄色沉淀不反应CH 3CH 2OCH 3CH 3CH 2COCH 3（2）用红外光谱鉴别：CH 3CH 2CH 2CN 在2260~2240cm -1有特征吸收；CH 3CH 2CH 2CONH 2在3500~3100cm -1有两个特征吸收峰（N-H 伸缩）；CH 3CH 2CH 2CON(CH 3)2在上述两处无吸收峰；10．Lifbrate 是控制体内胆甾醇的药物。
南开大学有机化学考研真题试题1989-2000年
3. 下列化合物中有手性的是（ ）
C6H5 A.
Cl
CH3 H
COOH H OH C. HO H
COOH
CH3 B.
H
D. Cl
CH3 H Cl
4. 完成下列转化应选择步骤（ ）
NO2
H2N
NH2
A. 先用NaOH/As2O3还原，然后加硫酸； B. 用Na2S还原； C. 先用Zn/NaOH还原，然后加硫酸； D. 先用Zn/NH4Cl还原，然后加硫酸。
HO OH
B2H6 OH
13. CH3
? H2O2
14.
C CH
H2SO4
+ H2O HgSO4 ?
O
CH=CHCH3
Br2, NaOH
15.
+ HCl(gas)
? 16.
NH
?
COOH Na + C2H5OH
17.
?
COOC2H5
OH
19. CH3CCH2CH2CHO
?
O
Lindlar
21. CH3C CCH3 + H2
CH2OH
CHO
CH2OH
HO H
O
OH OH
3.
CH2OH
O OH O
OH
4. H Cl
CH=CH2
OH 5. (1S,2R,4R)－2－甲基－4－异丙基环己醇
OH
（稳定构象）
30
1. (CH3)2CHCHO + 2 CH2O 浓OH
?
CH3
NaNH2
《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本
CH2CH2CH2CH2CH2CH3 |
CH3C| HCH2CH2CH2CH3
Cl
15.8%
Cl
42.1%
CH3CH2C| HCH2CH2CH3 Cl
42.1%
1H：2。H=1：4
6 ×1 = 6 8 × 4 32
32 38
× 100%=84.2%
2）异已烷
CH3 CH3|CHCH2CH2CH3
CH3
||
|CH3 CH3-|C-CH2|CH2
Cl CH3
45%
H3C Cl
40%
H3C Cl
15%
5、写出下列各取代基的构造式：
1) Et-
CH3CH2-
2) i-Pr-
CH3 CHCH3
3) i-Bu4) s-Bu5)
CH3-—CH-CH2CH3
— CH3-CH2-CH-CH3
CH 3 — CH 3-CH-CH 2-CH2-
根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度
的远离，可想像 2 个 sp 杂化轨道之间的夹角应互为 1800，sp 杂化的碳原子
应为直线型构型。
8、 二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果 CO2 遇水后形成 HCO3-或 H2CO3,
这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？
Br
2- -2-
(6) HBr(
)
CH3 HBr CH3-C=CH2
CH3 Br CH3CH-CH2
1- -2-
(7) HI
CH3 HI
CH3-C=CH2
CH3 CH3C-CH3
I
2- -2-
(8) HI (
)
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
南开大学2011年研究生入学考试试题
考试科目：有机化学 考试时间：1月16日下午
招生专业：各专业 研究方向：
指导教师：
试 题：单独考试者不答带“*”的题。答案一律写在答题纸上。
一．完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（共20分）
1. C6H5CHOCH3CCH3O+OH-(nC4H9)2CuLi??
2. C6H5CO3H??C2H5MgBrH2OCH3
3. OHCH3??CH3OHH+SOCl2吡啶
4.BrBrNH3+?
5.*CH(CH3)2BrCH3OHHC6H5OH-H3O+??
6. CCHCH2CH2CH3HCH3+CH2I2Zn(Cu)?
7.*？旋??？旋Δ νh
8.COOHNH2??RONOCH2Cl2,Δ
9. OOCO2EtOEtONa?
10. CH3O2CCCCO2CH3NBSKOHEtOH???
二．用苯、甲苯、丙二酸酯、乙酰乙酸酯及不超过四个碳的有机原料合成下列化合物
（共30分）
1. 2.* 3.
CC
HCH2CH2CH2CHOHCH3CH
2
PhPh
CO2Et
O
O
4. 5.
COOH
COOH
三．写出下列反应机理（12分）
1.
CNH2O+Br2CH3ONaCH3OHNHCOCH
3
O
2. *
OHEtO
H3O
+
O
四．推测结构（共12分）。
1． 化合物（A）C7H12，在KMnO4-H2O中回流。反应液中只有O；（A）与
HCl反应得（B）,（B）在EtONa-EtOH中反应得（C），（C）使Br2褪色生
成（D），（D）用EtONa-EtOH处理得（E）, （E）用KMnO4-H2O回流得
HO2CCH2CH2CO2H
和CH3CCO2HO；（C）用O3氧化后还原水解得
CH3CCH2CH2CH2CH2CHO
O
。请写出（A）－（E）的构造式。
2． 一分子式为C6H10O2的化合物，其IR的特征吸收峰（cm-1）为:1720（强），
1650（中强），1190（强）；1HNMR谱(δ值，ppm)：1.30(3H，多重峰，J=6.9Hz)，
2.11(3H，二重峰，J=6.0Hz)，4.12(2H，四重峰，J=6.9Hz)，5.80(1H，二
重峰，J=18Hz)，6.65(1H，八重峰，J1=18Hz，J2=6.0Hz)。试写出它的结构
式。
五．实验（共16分）。
1． 画出减压蒸馏的仪器装置，并说明操作时的注意事项。
2． 列出在有机实验室进行日常薄板层析（TLC）所必需的仪器和试剂，并简单
说明TLC的用途。