4芳香性与亲电取代
高等有机化学-4芳香性与亲电取代
Part 1 芳香性
• 1．芳香性的定义：
• 早期的定义是考虑动力学稳定性，取代反应比 加成反应更容易发生；后来的定义则依靠热力 学的稳定性，以共轭能的大小来量度；最近的 定义提倡用光谱及磁的标准，磁有向性在平面 л电子体系中能受感应，并可用质子磁共振光 谱中位移到较低的场来鉴定或借反磁性的灵敏 度上升的测定。
• 正离子这种越过一个碳原子的同芳香性叫单 同芳香体系，越过二个或三个饱和碳原子的 则分别叫双同或三同芳香体系。
• 含有两个或十个电子的同芳香性化合物为已 知的。
•
H H
H
OTs
• 三同环丙基正离子是首先由顺-双环[3，1， 0]己-3-对甲苯磺酸酯的溶剂化性质的分 析提出的假说。
(I)
H
H
(II)
HC HC
C
H
H C
CH C
H
H C
HC C
H
H C
CH C
H
芳环上离域的π电子的作用，易于发生 亲电取代反应，只有当芳环上引入了强吸电 子基团，才能发生亲核取代反应。
一. 亲电取代反应
（一） 加成－消除机理
HE
E
E+Nu-
σ－络合物 芳正离子
HNO3 H2SO4
NO2
2H2SO4 HNO3
NO2+
例如：
在硝酸与乙酸酐的体系中 甲苯的硝化速度是苯进行硝化反应的23倍. 取代产物的百分比为：
邻
对
间
63％
34％
3％
fo
(6) (2)
(23) × (1) ×
(0.63)
43.5
fm
(6) (2)
×
(23) (1)
亲电取代反应通式
R HCl
π-络合物
• π-络合物特点
（1）芳环的芳香性未被破坏； （2）没有与芳环形成新的化学键。
两类络合物的特点
σ-络合物
R
＋HCl AlCl3
R
[ ...+... ]
HH
σ-络合物
• σ-络合物特点
（1）生成了新的σ键；
（2）芳烃的π电子体系 被破坏，形成了不稳定 的非芳香性化合物。
两类络合物的关系
芳烃与亲电试剂接触，经过π络合物， 然后形成σ络合物，即：
R ＋HCl
R
R
...... [ ] AlCl3
HCl
+
AlCl4-
H H (溶液）
π-络合物
σ-络合物
2.芳香族亲电取代反应的历程
经过σ络合物中间产物的两步历程
k1
H
第一步：Ar-H + E+
Ar+
k-1
E
H k2
第二步：Ar+
Ar-E + H+
E
并且生成σ络合物中间产物为控制步骤。
小结
芳香族亲电取代反应历程是经过σ络 合物中间产物的两步历程。并且生成 σ络合物中间产物为控制步骤。
1 芳香族两类络合物 2 芳香族亲电取代反应的历程
亲电取代反应
亲电取代反应通式
反应通式： R-H ＋ Z+
R-H ＋ Z-Y
R-Z ＋ H+ R-Z ＋ H-Y
1.芳香族两类络合物
芳烃＋亲电试剂 [络合物] 取代产物 亲电取代反应 π-络合物 σ-络合物
两类络合物的特点
π-络合物
Rห้องสมุดไป่ตู้
＋HCl
有机化学41
第四章 芳 香 烃Ⅰ 学习要求1. 熟练掌握用系统命名法命名芳香烃和芳香族化合物。
2. 掌握和熟练应用芳环的亲电取代反应及侧链氧化反应。
3. 了解亲电取代反应的影响因素，熟练应用亲电取代反应定位规律判断反应的主要产物，芳环的化学活性和确定合成路线。
4. 了解芳香性的概念，掌握休克尔规则，熟练应用休克尔规则判断环状共轭烯烃有无芳香性。
Ⅱ 内容提要一．苯的结构与芳香性1．苯的分子式为C 6H 6，有较大的不饱和性。
苯分子中每个碳原子以sp 2杂化轨道与相邻的两个碳原子组成碳碳σ键，与一个氢原子组成碳氢σ键，六个碳原子和六个氢原子都在同一平面内，构成平面六边形。
六个碳原子上各自未杂化的含有单电子的且垂直于环平面p 轨道，相互轴向平行重叠形成闭合的离域大π键。
2．苯分子中碳碳键长完全平均化，形成的完全离域的闭合共轭体系，其离域能为150kJ ·mol ﹣1，使得苯环具有很好的热力学稳定性。
在通常的反应条件下，苯环的结构保持不变，不易被氧化，不易被加成，较易于发生苯环上的取代反应。
3．苯环上具有较多的π电子且具有较大的可极化性，可与缺电子的亲电试剂作用，发生亲电取代反应。
苯环上连有供电子基（致活基团）时，亲电取代反应活性增加，主要产物为邻、对位取代产物；苯环上连有吸电子基（致钝基团）时，亲电取代反应的活性降低，主要产物为间位取代产物。
4．苯分子的特定结构及特殊性质称为芳香性，芳香性是芳香烃化合物的共性，其他芳环具有和苯环相似的化学性质。
如果符合以下两点条件，则该体系具有芳香性：①具有平面环状的闭合共轭体系。
②该闭合共轭体系中离域的π电子数等于(4n + 2)个（n = 0,1,2,3…。
一般n ≤6）。
这就是休克尔(Hückel)规则。
二．芳烃的化学性质1．苯环上的亲电取代反应FeX 3NO 2S O 3H X AlCl 3R (RCO)2AlCl 3COR+ X 2+ 浓HNO + 浓H 2SO + R X+ RC OX卤代反应，反应不可逆，通常用Cl 2，Br 2。
04芳香性
4.1 芳香性和休克尔规则
6
3.随着科学技术的发展，人们又借助核磁共振来判断化 合物是否具有芳香性。若环状共轭烃在外加磁场的作用 下，产生高抗磁性此种特征的磁屏蔽效应可以从质子核 磁共振谱中看出，则这种化合物具有芳香性。 4.对芳香性作深入和系统研究，奠定芳香性理论基础的 是Hü ckel 4n+2 规则。即在闭合共轭多烯体系中，构 成环的原子在同一平面或接近同一平面上，同时其π 电 子数符合4n+2 (n=0,1,2……)，则该化合物具有芳香性。
22
六. Y 芳香性
胍是较强的碱，因为它的共轭酸是具有 芳香性结构的物质。
NH2 HN C NH2 NH2 + H 2N C NH2 H2N + NH2 C NH2 H 2N NH2 C + NH2
H+
4.6 Y芳香性
23
七. 方克酸类
方克酸是一类较强的酸(pKa1=1.5, pKa2=3.5)， 因为其共轭碱是非常稳定的芳香结构。
4.1 芳香性和休克尔规则
8
1. 单环共轭多烯（轮烯） ［4］轮烯 成环原子共平面,π 电子数4n.
［8］轮烯
H H
成环原子不共平面: π 电子数4n.
［10］轮烯 由于有环内氢,相互干扰, 成环原 子不共 平面 . π 电子数4n+2. ［18］轮烯 成环原子共平面, π 电子数4n+2. ［22］轮烯 成环原子共平面, π 电子数4n+2.
作业答案
34
第四章测试
1.根据 Hü 规则判断下列各化合物是否具有 ckel (反)芳香性, (反)同芳香性，非芳香性。
H H
本章测试
35
2. 用芳香性的知识解释苯环易进行亲电取代反应， 而不是亲电加成反应。
有机化学第四章 芳 香 烃
（2） 酰基化反应 酰基化反应的特点：产物纯、产量高。
二、氧化反应
1．苯环的氧化
苯环在激烈的条件下被氧化破坏，例如：
2. 烷基苯的氧化( 侧链氧化 )：
无论烷基侧链的长短，其氧化产物都是苯甲酸。
第五节 苯环上亲电取代反应的定位规律
一、一元取代苯的定位规律
1．邻、对位定位基（第一类定位基） 使新引入的取代基主要进入其邻位和对位，且多
第四章 芳 香 烃
第一节 芳烃的分类与命名 第二节 苯的结构 第三节 单环芳烃的物理性质 第四节 单环芳烃的化学性质 第五节 苯环上亲电取代反应的定位规律 第六节 其他芳烃
芳香化合物的定义
第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称 为芳香化合物。 第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。 第三阶段：将具有芳香性的化合物称为芳香化合物。
CH3CH2CHCH2CHCH3 CH3
COOH
SO3H
2-甲基-4-苯基己烷 苯甲酸
苯磺酸
CH3CH2CHCH2CHCH3 CH3
COO
2-甲基-4-苯基己烷 苯甲酸
第二节 苯的结构
一、苯的凯库勒式
H
H
H
1825年 法拉第发现了苯
H
H
H
1834年 经元素分析、分子量测定 分子式为 C6H6
C6H5Br 只得到一种——苯中的六个H原子完全等价
1857年 凯库勒提出碳四价（平面）
1858年 Kèkulè提出苯的结构式
凯库勒式是被广泛被接受，但仍面临下列难题：
Br
Br
1.只有一种邻二溴代苯
Br
Br
2.特殊的稳定性：
不发生加成反应 不与氧化剂反应；
大学有机化学反应方程式总结亲电芳香取代反应
大学有机化学反应方程式总结亲电芳香取代反应在有机化学领域中，亲电芳香取代反应是一类非常重要的反应类型。
它涉及到芳香烃的化学变化，从而引发大量有机合成的研究。
本文将对亲电芳香取代反应进行总结，并介绍其中一些典型的反应方程式。
1. 亲电芳香取代反应概述亲电芳香取代反应是指通过亲电试剂攻击芳香环上具有亲核性的位点，将一个原子或者基团取代到芳香环上。
亲电试剂可以是带正电荷的离子，如卤素阳离子或者亲电的中性分子，如卤代烃、硝基化合物等。
亲电芳香取代反应的反应机理通常包括电子云位移、中间体生成和脱去某些基团等步骤。
其中，具体的机理取决于亲电试剂和反应条件的不同。
2. 典型亲电芳香取代反应方程式2.1 卤代烃取代反应卤代烃是一类常用的亲电试剂，可以在芳香体系中发生亲电取代反应。
以下是一些典型的卤代烃取代反应方程式：(1) 氯代烃的芳香取代反应:Ar-H + Cl2 -> Ar-Cl + HCl(2) 溴代烃的芳香取代反应:Ar-H + Br2 -> Ar-Br + HBr(3) 碘代烃的芳香取代反应:Ar-H + I2 -> Ar-I + HI2.2 硝基化合物的取代反应硝基化合物是另一类常见的亲电试剂，也广泛应用于亲电芳香取代反应中。
以下是一些典型的硝基化合物取代反应方程式：(1) 硝酸的芳香取代反应:Ar-H + HNO3 -> Ar-NO2 + H2O(2) 硝酸酯的芳香取代反应:Ar-H + RONO2 -> Ar-NO2 + ROH2.3 其他亲电试剂的取代反应除了卤代烃和硝基化合物，还有其他各种亲电试剂在亲电芳香取代反应中发挥重要作用。
以下是一些典型的反应方程式：(1) 酰氯的芳香取代反应:Ar-H + RCOCl -> Ar-COR + HCl(2) 硫酸酯的芳香取代反应:Ar-H + RSO3H -> Ar-SOR + H2O(3) 亚硝酸酯的芳香取代反应:Ar-H + RONO -> Ar-NO + ROH3. 应用举例亲电芳香取代反应在有机合成中具有广泛的应用。
芳香化合物的亲电取代反应方程式汇总
芳香化合物的亲电取代反应方程式汇总芳香化合物的亲电取代反应是有机化学中一种常见的反应类型。
在这类反应中，芳香环上的氢原子被一个亲电试剂取代，产生新的化学物质。
这些反应的方程式可以总结如下：1. 卤代烃的取代反应：芳香环中的一个氢原子被卤素原子取代。
常见的卤素试剂包括溴、氯和碘。
例如，苯和溴反应的方程式为：C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr2. 硝化反应：芳香环中的一个氢原子被亲电的硝酸根离子(NO2-)取代。
这种反应通常在硝化试剂的存在下进行，如浓硝酸或硝酸银。
例如，苯和浓硝酸反应的方程式为：C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O3. 磺化反应：芳香环中的一个氢原子被亲电的磺酸根离子(SO3-)取代。
这种反应需要在磺化试剂的存在下进行，如浓硫酸或磺酸氯。
例如，苯和浓硫酸反应的方程式为：C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O4. 酯化反应：芳香环中的一个氢原子被亲电的酰氧基(OCOR)取代。
这种反应需要酯化试剂的存在，如醋酸酐。
例如，苯和醋酸酐反应的方程式为：C6H6 + (CH3CO)2O → C6H5COCH3 + CH3COOH5. 酰化反应：芳香环中的一个氢原子被亲电的酰基(COR)取代。
通常在酰化试剂的存在下进行，如乙酰氯。
例如，苯和乙酰氯反应的方程式为：C6H6 + CH3COCl → C6H5COCH3 + HCl除了以上列举的反应类型，还有其他一些亲电取代反应。
芳香化合物的亲电取代反应是有机合成中非常重要的反应之一。
它可以用于合成具有特定功能的化合物，如药物、香料和染料等。
了解这些反应的方程式对于理解有机化学的机理和应用具有十分重要的意义。
总结：本文总结了芳香化合物的亲电取代反应的方程式。
这些反应可以通过不同的亲电试剂实现，如卤素、硝化试剂、磺化试剂、酯化试剂和酰化试剂等。
芳香化合物的亲电取代反应在有机合成中具有重要的应用，在制药、香料和染料等领域中扮演着重要角色。
大学有机化学反应方程式总结芳香化合物的亲电取代反应
大学有机化学反应方程式总结芳香化合物的亲电取代反应在大学有机化学中，芳香化合物的亲电取代反应是一种重要的反应类型。
亲电取代反应指的是通过一个亲电试剂与芳香化合物反应，将一个取代基引入到芳环上的过程。
本文将对芳香化合物的亲电取代反应进行总结。
一、芳烃的氢氯化反应芳烃的氢氯化反应属于典型的芳香化合物的亲电取代反应。
该反应需要在强酸催化剂的作用下进行，通常使用氯化铁(III)或硫酸为催化剂。
反应的产物为芳香环上一个氯原子取代芳烃的氢原子。
该反应可使用以下反应方程式表示：Ar-H + HCl → Ar-Cl + H2其中，Ar代表芳香环，HCl为氯化氢。
二、酰氯的取代反应酰氯是常用的亲电试剂，能够与芳烃进行亲电取代反应，产生酰基取代芳烃的产物。
酰氯的常见反应条件是在强酸的存在下进行。
反应的产物可以通过以下反应方程式表示：Ar-H + O=C(Cl)R → Ar-C(=O)R + HCl其中，Ar代表芳香环，O=C(Cl)R为酰氯。
三、硝基的取代反应硝基是另一种常用的亲电试剂，能够与芳烃进行亲电取代反应，产生硝基取代芳烃的产物。
反应的条件是在浓硝酸的存在下进行。
反应的产物可以通过以下反应方程式表示：Ar-H + HNO3 → Ar-NO2 + H2O其中，Ar代表芳香环，HNO3为硝酸。
四、醇的取代反应醇也能够与芳烃进行亲电取代反应，产生醚类产物。
该反应需要在强酸的条件下进行。
反应的产物可以通过以下反应方程式表示：Ar-H + ROH → Ar-O-R + H2O其中，Ar代表芳香环，ROH为醇。
五、另类亲电取代反应除以上常见的亲电取代反应外，还存在一些特殊的亲电取代反应，如亚硝酰化反应、亚砜化反应等。
这些反应通常需要特殊的试剂和条件，并且产物多种多样。
这里将不再详细讨论。
综上所述，芳香化合物的亲电取代反应是有机化学中的重要反应类别。
通过与亲电试剂的反应，可以引入不同的取代基到芳环上。
熟练掌握这些反应的特点和条件，对于有机合成等领域具有重要意义。
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H C2H5 CH3 H3C BF4CH3
m. p: -15℃
（二） 亲电取代反应的特性与相对活性
致活效应：取代基的影响使芳环的反应活性提高； 致钝效应：取代基的影响使芳环的反应活性降低。
第一类定位基：
Y
N(CH3)2, NH2, OH, OCH3, NHCOCH3, OCOCH3， Br, I, CH3, CH2COOCH3 Cl,
芳环上取代基对于E+进入芳环位置的影响。 第一类定位基－邻对位定位基 第二类定位基－间位定位基
CH
邻对位
CH
CH2 + E
间位
CH2 H E
CH
CH2 H E
CH
CH2 H E
CH
CH2 H E
CH
CH2 CH H E
CH2 H E
CH
CH2 H E
共振式越多，正电荷分散, 程度越大，芳正离子越稳定。
C C
C C
H C H H
H
• 芳环上离域的π电子的作用，易于发生 亲电取代反应，只有当芳环上引入了强 吸电子基团，才能发生亲核取代反应。
一. 亲电取代反应
（一） 加成－消除机理
H E E+NuE
σ－络合物 芳正离子
HNO3
2H2SO4 HNO3
+ NO2
H2SO4
NO2
+
H3O
HSO42
NO2+
• 在同芳香体系中，外加原子的存在将破坏离 域π体系的物理连续性却不破坏离域 体系。 同芳香化合物显示所有的芳香性，如额外的 稳定性和维持环流的本领。 • 如环辛四烯溶于浓硫酸发生质子化，生成同 芳香性正离子（homotropylium ion）：
Hb
- 0.3 ppm
Ha
5.1 ppm
3 H+ 4 5 6
2) 空间效应越大，对位产物越多：
C(CH3)3 H2SO4 C(CH3)3
100 %
SO3H
极化效应：
X
X o% p% m% F 12 88 0 Cl 30 69 1 I 32 60 8
X 具有－I效应，使邻位的电子云密度降低。
F Cl Br I
电负性 依次 降低
－I 效应 依次 减小
电子云密度 降低的位置 是不利于E+ 进攻的。
4. 底物结构对活性的影响
Cl O2N NO2 NO2 Cl Cl NO2 NO2 Cl
＞
Cl ≈ NO2
＞
＞
＞
NO2
Z I，NH3 Z X I，CH3 Z Z
-
NH3
+
-
NH3
+
I，NH3 Z Z
Z
-
NH3
+
Z X I，CH3
+NH3
Z H X H
Z H X H I 优先 I 优先 Z Z
优先消去酸性强的质子
Cl
OH350℃ 450 MPa
Cl O2N NO2 OH- O2N
25℃
OH
OH NO2 NO2
NO2
L NO2 NO2 N H
N NO2 NO2
L=Cl Br I SO2Ph p-O2NC6H5O-
L Nu
-
L
Nu
快
Nu
F 》Cl，Br, I
O2N
OCH3 H3CO OC2H5 NO2 NO2 KOC2H5 O2N NO2 NO2
2 1 4n + 2 有芳香性 7
• 正离子这种越过一个碳原子的同芳香性叫 单同芳香体系，越过二个或三个饱和碳原 子的则分别叫双同或三同芳香体系。 • 含有两个或十个电子的同芳香性化合物为 已知的。
H H H OTs
• 三同环丙基正离子是首先由顺-双环[3，1，0]己 -3-对甲苯磺酸酯的溶剂化性质的分析提出的假 说。
取代基消除的难易程度取决于其容纳正电荷 的能力。＋CH(CH3)2比较稳定，异丙基容易作 为正离子消除。
二. 芳环上亲核取代反应
Cl pπ
共扼 当芳环上连 NO2 CN COCH3 CF3 时，也可发生亲核取代反应
1. 加成－消除机理
X Nu
-慢
X
决定步骤
Nu
Nu X-
X=卤素 NO2 OR 等 Nu-=OH- NH2- RNH- RO-
NO2 芳正离子的生成 H 是决定反应速率
的一步
卤代反应：
Br2 + FeBr3
Br Br
δ
δ
FeBr3
Br H + Br
+
溴分子在FeBr3的作用下发生极化
R Br Br FeBr R FeBr3
生成芳正离子
R
Br H
R
Br + H
脱去质子
实验已经证实芳正离子的存在：
CH3 C2H5F/BF3 H3C CH3
H 8.67 - 8.16 ppm
- 4.25 ppm
H3C CH3
两对氢原子的相互作用，可使其成桥 键来消除掉，有芳香性
[18] - 轮烯
- 3.0 ppm 9 ppm
H H H H H H
H
有芳香性
• [22] - 轮烯已被合成，具有芳香性。 某些[26] - 轮烯为平面的，有芳香 性，而其它[26] - 轮烯和[30] - 轮 烯是非平面的，没有芳香性。大环 难于达到充分有效的芳香化合物那 样的电子非定域。
双键： 0.134 nm 单键： 0.154 nm
ii) 五员环
N H
O
S
共振能：
21
16
29
千卡/摩尔
• 象这种含有杂原子的芳香化合物称为杂 芳香化合物。可分为两类：一类利用芳 香π 体系中的杂原子的未共享电子对； 一类不利用此未共享电子对。
富烯
有偶极矩，有芳香性的 非芳香化合物
R
R‘
R
R‘
iii) 七员环和八员环
动力学控制与热力学控制
H
80 ℃ 165 ℃
SO3H
+ H2SO4
165 ℃
H SO3H
α位取代－动力学控制产物； β位取代－热力学控制产物。
邻位和对位定向比：
1) 亲电试剂的活性越高，选择性越低：
CH3
HNO3 H2SO4 NO2+BF4-/CH3CN
相对速率 17 2.3
o % m% p%
60 69 3 2 37 29
Ph Ph Ph Ph Ph Ph
Ph Ph Ph Ph
Ph
Ph
6.3 D
R
R
稳定 R: Me, t-Bu
R R
ii) 含十个π电子的体系
• （1）[10]-轮烯
H H
(A)
(B)
(C)
• A是全顺式，B是反,顺,顺,顺,顺式，C是反,顺,反,顺,顺式都 没有芳香性；在C中由于角张力及环内两个氢的排斥力影响 分子的稳定性,使之不具芳香性；[10]-环共轭的不稳定性可 归于容易热环化为双环体系。
H H
- H-
不稳定
H H
- H+
+
稳定
H Br
+
Br-
稳定（具有芳香性的非芳香化合物）
O O-
薁，芳香化合物
戊塔烯的双负离子
戊塔烯 - 50℃ ++
2)含非六电子的芳香体系
• i) 含二个π电子的体系
H H
-H
+
+
Cl
Cl Cl
t-Bu
SbCl5
Cl
或
Cl t-Bu t-Bu
Cl
Cl
杯烯
稳定
-NO3-
CH3 CH2 O CH2 NO2
CH2 O CH3 CH2 H -H+ 产物 NO2
原位取代 (Ipso取代):
在芳环上已有取代基的位置上，发生取代作用－ Ipso效应：
CH3
NO2OAc Ac2O
CH3 NO2 + CH(CH3)2 82%
CH3
CH3
CH(CH3)2
+ NO2 CH(CH3)2 NO2 8% 10%
• （3）休克尔规则只涉及单环体系，有关理论可用 于多环体系[只计算边缘的平面电子]。 如：前面的薁以及联亚苯等.
（4）同芳香性
• 同芳香性是指越过一个或几个饱和碳原子 形成的稳定的环状共轭体系。它也服从 Hückel规则，但在离域的π体系中插入了 另外具有饱和中心的原子，不过其几何构 型允许P轨道跨过这个隔离的间隙而仍然能 相互重叠。即在某些环状正离子中无正统 的芳香体系的σ骨架，也无连续的P电子轨 道排列，但当体系由于不相邻碳上P轨道部 分重叠且具有4n+2个π电子的环状排列时 也会呈现出一定的芳香稳定性。
• 用一个原子代替两个氢原子得1，6-桥-[10]-环共 轭多烯，有芳香性：
O X
(D)
(E) X= O, CH2, NH, NCH3
iii）大于[10]-轮烯的例子
• [14]-轮烯
7.6 ppm （H之间相互作用小）有芳香性
H H HH H
0 ppm
H H
H H
有两对氢原子会发生相互作用，共轭能不高， 芳香稳定性不明显
OCH3 NaNH2 Br
OCH3 OCH3 NH3 NH3
+
OCH3 NH2
卤素对芳环有致钝作用
第一类取代基 （除卤素外）具有+I， 或是＋C效应， 其作用是增大芳环的电子云密度。
第二类定位基：
+ N(CH3)3 NO2 CN SO3H CHO COCH3 + COOH COOR CONH2 NH3