美拉德反应
美拉德反应
美拉德反应折叠编辑本段简介美拉德反应又称为"非酶棕色化反应"，是反应图示法国化学家L.C.Maillard在1912年提出的。
所谓美拉德反应是广泛存在于食品工业的一种非酶褐变，是羰基化合物(还原糖类)和氨基化合物(氨基酸和蛋白质)间的反应，经过复杂的历程最终生成棕色甚至是黑色的大分子物质类黑精或称拟黑素，所以又称羰氨反应。
折叠编辑本段反应机理折叠简介1912年法国化学家Maillard发现甘氨酸与葡萄糖混合加热时形成褐色的物质。
后来人们发现这类反应不仅影响食品的颜色，而且对其香味也有重要作用，并将此反应称为非酶褐变反应(nonenzymatic browning)。
1953年Hodge对美拉德反应的机理提出了系统的解释，大致可以分为3阶段。
折叠起始阶段1、席夫碱的生成(Shiffbase):氨基酸与还原糖加热，氨基与羰基缩合生成席夫碱。
2、 N-取代糖基胺的生成:席夫碱经环化生成。
3、Amadori化合物生成:N-取代糖基胺经Amiadori重排形成Amadori化合物(1-氨基-1-脱氧-2-酮糖)。
折叠中间阶段在中间阶段，Amadori化合物通过三条路线进行反应。
1、酸性条件下:经1,2-烯醇化反应，生成羰基甲呋喃醛。
2、碱性条件下:经2,3-烯醇化反应，产生还原酮类和脱氢还原酮类。
有利于Amadori重排产物形成1-deoxysome。
它是许多食品香味的前驱体。
3、Strecker降解反应:继续进行裂解反应，形成含羰基和双羰基化合物，以进行最后阶段反应或与氨基进行Strecker分解反应，产生Strecker醛类。
折叠最终阶段此阶段反应复杂，机制尚不清楚，中间阶段的产物与氨基化合物进行醛基-氨基反应，最终生成类黑精。
美拉德反应产物除类黑精外，还有一系列中间体还原酮及挥发性杂环化合物，所以并非美拉德反应的产物都是呈香成分。
反应经过复杂的历程，最终生成棕色甚至是黑色的大分子物质类黑素。
实验一 美拉德反应
实验一美拉德反应（羰氨反应）一、实验目的①探究不同氨基酸与同一种还原糖发生羰氨反应产生什么样的风味。
②探究为什么不同的氨基酸和同一种还原糖发生羰氨反应会产生不同的风味。
二、实验原理在一定的条件下，还原糖和氨基会发生一系列复杂的反应，最终生成多种类黑精色素—褐色的含氮色素，并产生一定的风味，这类反应统称为美拉德反应（也称羰氨反应）。
美拉德反应会对食品体系的色泽和风味产生较大影响。
三、实验方法1、向8根装有50mgD-葡萄糖的试管中添加8种不同的氨基酸（各管中添加量为50mg），再加入0.5mL的水，充分混匀。
2、嗅闻每根试管，描述风味并记录感官现象。
3、用铝箔纸将每根试管盖起来，放入100℃水浴中，加热45min，再在水浴中冷却至25℃，记录每根试管的气味及颜色。
四、结果与讨论实验现象如下表：氨基酸种类氨基酸加入量（g）D-葡萄糖加入量(g)未加热前反应现象加热后反应现象L-天门冬氨酸0.055 0.0511溶解，溶液无颜色土豆味，无其他变化L-赖氨酸0.050 0.0502 溶解，溶液呈棕黄色巧克力味，溶液颜色变深L-苯丙氨酸0.052 0.0503 不溶，溶液无颜色酸刺激性气味，仍不溶L-甲硫氨酸0.050 0.0528 不溶，溶液无颜色生土豆味，仍不溶L-脯氨酸0.050 0.0512 溶解，溶液无颜色面包香味，无其他变化L-精氨酸0.054 0.0502 溶解，溶液无颜色巧克力味，溶液变红褐色L-亮氨酸0.050 0.0503 不溶，溶液无颜色奶香味，仍不溶讨论：1、导致食品体系发生褐变的常见因素有酶促褐变和非酶褐变，非酶褐变就包括美拉德反应。
几乎所有的食品中均含有羰基（来源于糖或油脂的氧化酸败产生的醛和酮）和氨基（来源于蛋白质），因此都可能发生羰氨反应，故在食品加工中由羰氨反应引起的食品颜色加深的现象比较普遍。
2、美拉德反应的机理：氨基化合物中的游离氨基与羰基化合物中的游离羰基发生缩合反应→氮代葡萄糖基氨在酸的催化下经过阿姆德瑞分子重排作用生成单果糖胺→重排产物果糖胺可能通过多条途径进一步降解，生成各种羰基化合物→多羰基不饱和化合物一方面进行裂解反应，产生挥发性化合物；另一方面又进行缩合、聚合反应，产生褐黑色的类黒精物质，从而完成整个美拉德反应。
美拉德反应的原理
美拉德反应的原理美拉德反应是一种重要的有机合成反应，其原理是在酸性条件下，醛或酮和甲醇反应生成甲醇缩醛或甲醇缩酮。
该反应因其高效、简便和广泛应用而备受关注和研究。
本文将介绍美拉德反应的原理、机理、反应条件以及应用。
一、原理美拉德反应是通过醛或酮与甲醇在酸性条件下反应生成甲醇缩醛或甲醇缩酮的反应。
反应中，甲醇作为还原剂将醛或酮还原为甲醇缩醛或甲醇缩酮。
该反应的化学方程式如下：醛或酮 + 甲醇→甲醇缩醛或甲醇缩酮美拉德反应的反应机理是通过酸催化下的加成-消除反应实现的。
首先，酸催化下甲醇与醛或酮发生加成反应，生成甲醇缩醛或甲醇缩酮。
然后，由于甲醇缩醛或甲醇缩酮的不稳定性，它们会进一步发生消除反应，生成醛或酮和甲醇。
该反应的机理如下图所示：二、机理美拉德反应的机理是一个复杂的过程，可以分为以下几个步骤： 1. 酸催化下的加成反应在酸性条件下，甲醇会被质子化为CH3OH2+，而醛或酮中的羰基则会被质子化为R-COH2+或R2C=OH2+。
在这种情况下，甲醇和醛或酮之间会发生加成反应，生成甲醇缩醛或甲醇缩酮。
2. 甲醇缩醛或甲醇缩酮的不稳定性甲醇缩醛或甲醇缩酮由于其分子结构的特殊性质，比醛或酮更不稳定。
因此，在酸性条件下，它们会进一步发生消除反应，生成醛或酮和甲醇。
3. 酸催化下的消除反应在酸性条件下，甲醇会被质子化为CH3OH2+，而甲醇缩醛或甲醇缩酮中的羰基则会被质子化为R-COH2+或R2C=OH2+。
在这种情况下，甲醇缩醛或甲醇缩酮会发生消除反应，生成醛或酮和甲醇。
三、反应条件美拉德反应的反应条件是非常重要的，包括温度、反应时间、催化剂和溶剂等。
下面是一些典型的反应条件：1. 温度美拉德反应通常在0℃至50℃的范围内进行，其中最常见的反应温度是室温。
2. 反应时间反应时间是美拉德反应成功的关键之一。
通常，反应时间在几小时到一天之间。
3. 催化剂酸催化剂是美拉德反应的必要条件。
常用的催化剂包括硫酸、三氧化硫、氟硼酸、氢氟酸等。
美拉德反应
十一、 十一、发酵容器中的美拉德反应 酒醅入池后，无论温度、水分、pH 值及前体物质，均具有发生美 拉德反应的条件，但处于厌氧条件下，反应受氧的影响小，反应中 氧化还原、脱水、脱羰等过程受到抑制，所以，在发酵容器中的美 拉德反应是缓慢而温和的。 十二、 十二、蒸馏过程中的美拉德反应 蒸馏过程温度高，前体物质丰富，因而进一步发生美拉德反应，使 风味物质更为丰富。 十三、 十三、缓慢高温流酒 缓慢高温流酒有利于美拉德反应进行， 也有利于风味较差的低沸 点物质的挥发。而杂环类化合物沸点高，在酸性介质中呈水溶性。 所以要提取出来，蒸馏阶段最后应注意利用水蒸汽蒸馏的原理。
2,3位置不可逆烯醇化 C1消去胺基
甲基二羟基 中间体
反应
C - 甲基- 醛类 酮醛化 + 水 C3消去羟基
3—脱氧已糖酮 脱氧已糖酮
脱 水
2—
醛类 味
第三条反应路线是斯特勒克降解。St recker 降解包 括Amadori 产物裂解产生的α- 二羰基和其它共轭二 羰基化合物与氨基酸产生的氧化降解。在St recker 降解中,氨基酸与α- 二羰基化合物反应失去—分子 CO2 而降解成为少一个碳原子的醛类
六、增加单细胞蛋白 堆积过程中，可大量富集空气中的野生酵母，在糟醅 表面层形成一层数厘米厚的白色菌体，其中有酿酒酵母、 球拟酵母、汉逊酵母、意大利酵母等，这些酵母菌衰亡后， 其自溶物是不可多得的动物性蛋白质， 使糟醅中蛋白质 含量增加。 七、加速淀粉、蛋白质酶解 加速淀粉、 堆积发酵一般温度高达45～52℃， 因加入大曲，大 曲中的淀粉、蛋白水解酶在此温度下将有效发挥作用，增 加了美拉德反应前体物质单糖与氨基酸的含量。
五、抑制/消除反应方法
美拉德反应是一个十分复杂的反应过程，中间产物众多，终 产物结构十分复杂，完全抑制美拉德反应相当困难，又由于 美拉德反应影响因素众多，有效抑制美拉德反应必须是多种 因素协同作用的结果，一般认为可采用以下方法抑制美拉德 反应：
美拉德反应及其在食品工业中的应用
美拉德反应及其在食品工业中的应用美拉德反应（Maillard reaction），又称非酶褐变反应（non-enzymatic browning reaction），是指在加热或干燥等条件下，还原性糖与氨基化合物（如氨基酸、肽、蛋白质等）之间发生的一系列复杂的化学反应，产生各种色素、香气和风味物质。
美拉德反应是食品加工过程中最常见和重要的反应之一，对食品的品质、营养和安全有着深远的影响。
美拉德反应是由法国化学家路易斯-卡米尔·美拉德（Louis-Camille Maillard）于1912年首先发现并描述的。
他在研究葡萄糖和甘氨酸之间的反应时，发现了一种新的褐色物质，并提出了“美拉德反应”的概念。
后来，许多科学家对美拉德反应进行了深入的研究，揭示了其复杂的机理和多样的产物。
1. 美拉德反应的机理和产物美拉德反应的机理可以分为三个阶段：初级阶段、中级阶段和高级阶段。
初级阶段初级阶段是指还原性糖与氨基化合物之间发生缩合反应，形成亚胺（Schiff base）或亚胺金属络合物（Schiff base metal complex），然后通过分子内重排或水解等方式，生成氨基酮（Amadori compound）或氨基醛（Heyns compound）等不稳定的中间体。
这些中间体可以进一步参与后续的反应，也可以被分解为其他物质。
初级阶段的反应速度较快，但不产生明显的色素和香气。
中级阶段中级阶段是指氨基酮或氨基醛等中间体通过脱水、裂解、环化、缩合等多种途径，生成吡喃类、吡咯类、吡唑类、噻唑类等含氮杂环化合物，以及各种含硫、含氧或含氮官能团的芳香化合物。
这些化合物具有不同的颜色和香气，是美拉德反应最主要和最有价值的产物。
其中，吡喃类化合物主要负责食品的色泽，而芳香化合物主要负责食品的香味。
高级阶段高级阶段是指中级阶段产生的化合物通过进一步的聚合、缩合、环化等反应，生成更大分子量和更复杂结构的化合物，如糖基化蛋白质（glycated protein）、糖基化脂质（glycated lipid）、糖基化核酸（glycated nucleic acid）等。
美拉德反应介绍
美拉德反应美拉德反应一种普遍的非酶褐变现象，将它应用于食品香精生产应用之中，国外研究比较多，国内研究应用很少，该技术在肉类香精及烟草香精中有非常好的应用。
所形成的香精具天然肉类香精的逼真效果，具有调配技术无法比拟的作用。
美拉德反应技术在香精领域中的应用打破了传统的香精调配和生产工艺的范畴，是一全新的香精香料生产应用技术，值得大力研究和推广，尤其在调味品行业简介美拉德反应又称为“非酶棕色化反应”，是反应图示法国化学家L.C.Maillard在1912年提出的。
所谓美拉德反应是广泛存在于食品工业的一种非酶褐变，是羰基化合物（还原糖类）和氨基化合物（氨基酸和蛋白质）间的反应，经过复杂的历程最终生成棕色甚至是黑色的大分子物质类黑精或称拟黑素，所以又称羰胺反应。
将它应用于食品香精生产应用之中，国外研究比较多，国内研究应用很少，该技术在肉类香精及烟草香精中有非常好的应用。
所形成的香精具天然肉类香精的逼真效果，具有调配技术无法比拟的作用。
美拉德反应技术在香精领域中的应用打破了传统的香精调配和生产工艺的范畴，是一全新的香精香料生产应用技术，值得大力研究和推广，尤其在调味品行业反应机理1912年法国化学家Maillard发现甘氨酸与葡萄糖混合加热时形成褐色的物质。
后来人们发现这类反应不仅影响食品的颜色，而且对其香味也有重要作用，并将此反应称为非酶褐变反应（nonenzimicbrowning）。
1953年Hodge对美拉德反应的机理提出了系统的解释，大致可以分为3阶段。
起始阶段1、席夫碱的生成（Shiffbase）：氨基酸与还原糖加热，氨基与羰基缩合生成席夫碱。
2、N-取代糖基胺的生成：席夫碱经环化生成。
3、Amadori化合物生成：N-取代糖基胺经Amiadori重排形成Amadori化合物（1—氨基—1—脱氧—2—酮糖）。
中间阶段在中间阶段，Amadori化合物通过三条路线进行反应。
1、酸性条件下：经1,2—烯醇化反应，生成羰基甲呋喃醛。
美拉德反应的原理和应用
美拉德反应的原理和应用1. 美拉德反应的介绍美拉德反应是一种有机化学反应，它是通过将醇和酸催化剂反应生成相应的醚化合物。
美拉德反应是一种重要的合成方法，因为醚化合物是许多有机化合物的重要结构单元。
2. 美拉德反应的机理美拉德反应是通过醇与酸催化剂之间的反应生成醚化合物。
反应的机理可以分为以下几个步骤：1.酸催化剂负责活化醇分子，使其能够进行亲电取代反应。
2.醇分子中的羟基（-OH）亲电取代了另一个醇分子中的氢原子，形成了醚键。
3.反应生成的酸水解，生成醚化合物和酸催化剂。
3. 美拉德反应的条件美拉德反应需要满足一定的条件才能进行。
以下是美拉德反应的常见条件：•温度：美拉德反应一般在室温下进行，但也可以在加热条件下进行。
•催化剂：酸催化剂被广泛用于美拉德反应中，常见的催化剂包括硫酸、磷酸等。
•反应物比例：美拉德反应需要醇和酸催化剂按照一定的比例进行反应，通常是1:1或2:1。
4. 美拉德反应的应用美拉德反应在有机合成中具有广泛的应用，下面列举了一些常见的应用领域：•药物合成：美拉德反应被广泛用于合成各种药物分子中的醚化合物。
醚化合物在药物中具有重要的生物活性和药效。
•香料合成：美拉德反应用于合成香料中的醚化合物，这些醚化合物赋予香料独特的气味和香味。
•聚合物合成：美拉德反应也可以用于聚合物的合成。
通过将多个醚化合物进行反应，可以得到具有特定化学性质和物理性质的聚合物。
5. 美拉德反应的优点与局限性美拉德反应具有以下优点：•反应条件温和，一般在室温下进行。
•反应具有高选择性和产率。
•反应物易于获得，醇和酸催化剂在工业上易于制备。
然而，美拉德反应也有其局限性：•一些反应需要较长的反应时间。
•一些醇化合物可能不稳定，在反应过程中容易发生降解或副反应。
•反应中产生的酸催化剂可能会对环境造成污染。
综上所述，美拉德反应是一种重要的合成方法，具有广泛的应用。
通过了解美拉德反应的原理和条件，可以更好地应用于有机合成中，从而合成出具有特定功能和性质的化合物。
美拉德反应
美拉德反应(2007-05-29 14:13:11)转载▼美拉德反应是一种普遍的非酶褐变现象，将它应用于食品香精生产之中，我国还是近几年才开始的。
美拉德反应在香精生产中的应用国外研究比较多,国内研究应用很少,该技术在肉类香精及烟草香精中有非常好的应用。
所形成的香精具天然肉类香精的逼真效果,具有调配技术无法比拟的作用。
美拉德反应技术在香精领域中的应用打破了传统的香精调配和生产工艺的范畴,是一全新的香精香料生产应用技术,值得大力研究和推广,尤其在调味品行业。
1 美拉德反应机理1912年法国化学家Ｍａｉｌｌａｒｄ发现甘氨酸与葡萄糖混合加热时形成褐色的物质。
后来人们发现这类反应不仅影响食品的颜色,而且对其香味也有重要作用,并将此反应称为非酶褐变反应(ｎｏｎｅｎｚｉｍｉｃｂｒｏｗｎｉｎｇ)[1]。
1953年Ｈｏｄｇｅ对美拉德反应的机理提出了系统的解释,大致可以分为3阶段[2～4]。
1.1 起始阶段1.1.1 席夫碱的生成(ＳｈｉｆｆＢａｓｅ):氨基酸与还原糖加热,氨基与羰基缩合生成席夫碱。
1.1.2 Ｎ-取代糖基胺的生成:席夫碱经环化生成。
1.1.3 Ａｍａｄｏｒｉ化合物生成:Ｎ-取代糖基胺经Ａｍｉａｄｏｒｉ重排形成Ａｍａｄｏｒｉ化合物(1—氨基—1—脱氧—2—酮糖)。
1.2 中间阶段在中间阶段,Ａｍａｄｏｒｉ化合物通过三条路线进行反应。
1.2.1 酸性条件下:经1,2—烯醇化反应,生成羰基甲呋喃醛。
1.2.2 碱性条件下:经2,3—烯醇化反应,产生还原酮类褐脱氢还原酮类。
有利于Ａｍａｄｏｒｉ重排产物形成1ｄｅｏｘｙｓｏｍｅ。
它是许多食品香味的前驱体。
1.2.3 Ｓｔｒｅｃｋｅｒ聚解反应:继续进行裂解反应,形成含羰基和双羰基化合物,以进行最后阶段反应或与氨基进行Ｓｔｒｅｃｋｅｒ分解反应,产生Ｓｔｒｅｃｋｅｒ醛类。
1.3 最终阶段此阶段反应复杂,机制尚不清楚,中间阶段的产物与氨基化合物进行醛基—氨基反应,最终生成类黑精。
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(Sited) Maillard 反应的机理研究09食品化学2009-11-02 17:01:17 阅读238 评论0 字号：大中小订阅Maillard 反应的机理研究吴松1 ,秦军2(1.贵州大学化学工程学院,贵州贵阳550003 ; 2. 贵州大学理化分析中心,贵州贵阳550003)摘要:就梅拉德反应的化学原理及近年来对该反应机理研究的新观点作讨论。
环状Amadori 重排产物直接脱水机理的提出对反应产物中杂环与多聚产物的来源作了合理的解释。
二氢吡嗪中间产物的确认,为Strecker 对吡嗪生成的理论假设提供了依据。
关键词:梅拉德反应;斯特勒克降解;阿马多利重排产物;反应机理中图分类号: TS452. 1 文献标识码:A梅拉德反应(Maillard Reaction)是氨基化合物与还原糖之间发生的非酶催化的褐变反应(Non-enzymatic browning)，反应经过复杂的历程，最终生成棕色甚至是黑色的大分子物质类黑精或称拟黑素(Melanoidins)。
几乎所有食品工业或多或少都受到Maillard 反应的影响。
近年来在有机化学、食品化学、香料化学等领域的研究一直是国内外研究的热点课题。
梅拉德反应产物的应用领域国外研究较多，我国起步较晚，而在对反应机理的研究中，由于反应极其复杂，研究进展一直较慢，许多方面仍属空白。
由于反应机理的重要性，对反应的应用直接起着重要指导作用，就该反应化学原理及机理方面的进展作综述与讨论，机理的讨论对食品化学、风味化学等的研究与应用都具有积极意义。
1 梅拉德反应(Maillard Reaction)中的化学原理梅拉德反应(Maillard Reaction)的研究包括了醛、酮、还原糖与胺、氨基酸、肽和蛋白质之间的反应,反应的化学原理是极其复杂的。
迄今为止,人们只是对该反应产生低分子化合物的化学过程比较清楚,而对高分子聚合物的生成的机理仍属空白。
Hodge 、Mauron、Namiki和Hayashi 等人都对梅拉德反应的化学原理作了论述。
至今，Hodge提出的网络分类图解仍然是对梅拉德反应化学原理最简明扼要的阐明和描述。
梅拉德反应一般可以分成二个反应阶段，三条反应路线。
1.1 初级Maillard反应初级Maillard反应包括还原糖的羰基与氨基酸或蛋白质中的游离氨基二者之间进行缩合。
缩合物迅速失去一分子水转变为希夫碱( Schiff Base)，再经环化形成相对应的N-取代的葡基胺,然后又经过阿马多利(Amadori)分子重排转变成1-氨基-1-脱氧-2-酮糖,这一步包含由醛糖转变到酮糖衍生物。
初级Maillard反应不引起褐变，其中关键步骤是阿马多利重排，Amadori重排产物(Amadori rearrangement product,ARP)1-氨基-1-脱氧-2-酮糖是极为重要的不挥发的香味前驱物。
1.2 高级Maillard反应在氨基酮糖和氨基醛糖等重要的不挥发性香味前驱物质形成之后，Maillard反应变得更为复杂，反应后产生还原糖、糠醛和不饱和羰基化合物等。
高级Maillard反应包括三条主要反应路线，其中二条是从Amadori 重排产物(ARP)开始的，另一条是间接地由ARP 开始的。
第一条反应路线由1-氨基-1-脱氧-2-酮糖在2、3位置不可逆地烯醇化，从C1消去胺基生成甲基二羰基中间体，其进一步反应产生如C-甲基-醛类，酮醛类，二羰基化合物和还原酮等裂解产物,反应产物包括乙醛，丙酮醛，丁二酮和醋酸等风味成分。
第二条反应路线从烯醇式Amadori重排产物在1,2位置烯醇化并消去C3上的羟基，加H2O 生成3-脱氧已糖酮，然后脱水生成2-糠醛类风味成分。
上述二条路线生成的中间产物及以后发生的反应是相当复杂的，高级阶段形成众多活性中间体，最后结果都生成了褐色含N色素-类黑精[1]。
在此过程中还包括了醇醛缩合，醛—氨基聚合，以及生成了诸如吡嗪、吡啶、吡咯等氮杂环化合物。
加热食品所具有的烤香,烘焙香和坚果香大多数与这类氮杂环化合物有关。
一般认为，碱性条件下，由于邻近N原子的影响糖残基C1的电子云密度增大，使1,2-烯醇化较为困难。
因此，碱性条件下ARP 一般进行2,3烯醇化。
酸性条件下N被质子化。
由于带正电的N原子的吸引，电子离开C1，使1,2-烯醇化比较容易进行。
第三条反应路线是斯特勒克降解(Strecker degradation)，鉴于Strecker降解必需有高级Maillard反应阶段产生的“活性”中间体参与,所以也有学者将Strecker降解归为“第三条反应路线”[1]。
Strecker降解包括Amadori产物裂解产生的α-二羰基和其它共轭二羰基化合物与氨基酸产生的氧化降解。
在Strecker降解中，氨基酸与α-二羰基化合物反应失去—分子CO2而降解成为少一个碳原子的醛类(见图3)。
参与此反应的二羰基化合物有乙二醛、甲基乙二醛和丁二酮等，Strecker类是香味物质的重要组成成分，但它们也能自身缩合,或者和糠醛或其它脱水产物缩合，最后生成类黑精。
Maillard反应中释放的大多数CO2是从Strecker降解反应中产生的。
通常，醛类具有特征香气，所以用Strecker降解法生成的醛类，从加热香气的形成来看也很重要。
但在香气生成时，Strecker分解的作用不仅在于生成醛类，而更在于生成醛类之后接着发生的各种反应中生成以吡嗪为首的多种挥发性有香成分，特别是挥发性的杂环化合物[2]。
Maillard反应生成的类黑精是引起食品非酶褐变的主要物质，在产生类黑精的同时，由一系列Maillard 反应中间体及杂环类化合物生成,这类物质除能提供给食品特殊的风味外，还具有抗氧化、抗诱变等特性[3]。
2 近年来机理研究新进展2.1 环状Amadori 重排产物的直接脱水机理(1) 环状ARP直接脱水机理假说的提出Maillard反应极其复杂,对其机理的研究很多领域仍属空白,进展还很慢,Amadori 重排产物是所有机理中都涉及的一个重要中间产物,由氨基和羰基缩合形成，可以稳定存在。
目前一般接受的机理是开环形式的ARP 经1,2-和2,3-烯醇化然后进行脱水。
Hogde曾提出，Maillard反应全部产物都是中间产物经“洛伯丢希伦-Van Ekenstein”转换产生的。
反应中必须经过开环，1,2-及2,3-烯醇化等步骤。
但这一假说不能很好的说明模拟体系中Maillard反应产物的形成途径，这种ARP无环互变异构体烯醇化假说无法解释ARP受热形成的产物的复杂性。
并且理论预计的产率也与实际值有很大的差异。
氧化氘溶液中D-葡萄糖受热分解为5-羟甲基-2-糠醛(HMF)的实验表明，所形成的HMF呋喃环上并不含有与碳结合的氘，这一结果表明反应中并没有发生开环，而可能是以呋喃糖直接脱水的途径进行的。
受这一启发,进年来提出了环状ARP直接脱水机理。
正常情况下，单糖和ARP多以环式结构存在。
无环形式只占1%左右。
即便温度上升，有利于开环。
但其增加的绝对数量仍然不大[4]。
ARP很可能未以开环方式进行1,2-及2,3-烯醇化。
(2)环状ARP 直接脱水机理假说根据新提出的假说，ARP椅式吡喃果糖环可能以半缩醛羟基和C-3H的反式消去(E2型机理)方式进行直接脱水的。
半缩醛羟基的不稳定性使这一过程更易进行。
脱水开始以后环可以船式的结构存在(图4结构式2)，这样便于容纳分子C2，C3之间的双键,接下来C5-C6键失去一分子水，形成吡喃环。
吡喃环3,4位各有一个羟基(图4结构式3)。
在酸性和碱性条件下，4-羟基吡喃可以进行芳构化形成吡喃佯离子(图4结构式4)，由此可推测ARP 的呋喃果糖互变异构体也可以形成类似的呋喃佯离子。
Yaylayan &spoms以此提出由呋喃糖直接脱水形成HMF，由此呋喃糖直接脱水形成2,3-二氢-3,5-二羟-6-甲基-4氢吡喃-4-酮的机理。
吡喃佯离子的形成具有重要的意义，由于该离子的2,4,6位具有强的亲电子性，可进行各种亲核反应，形成吡喃，吡喃可进行电环化开环，形成共轭产物，这样的共轭产物还可以进行区域专一的再环化，形成五元、六元、七元的杂环化合物。
而Maillard反应中的这些杂环化合物正是风味物质的重要来源。
环状ARP直接脱水假说的提出,与前述经典路线相比，较好的说明了Maillard反应产物的形成,尤其是风味物质的形成。
随着对ARP反应路径的进一步研究,将使得许多风味前体物质以及风味物的形成更加明朗。
3 Maillard 反应中吡嗪形成的研究在MRP中，杂环化合物是重要的风味物质。
其中吡嗪及其衍生物占有重要的地位。
文松[5]等在对谷氨酸、天冬酰胺与D-葡萄糖的Maillard反应研究中，证实了吡嗪类衍生物在致香成分中具有举足轻重的地位。
吡嗪类物质也是由ARP分解而形成的。
Koehler等证明了吡嗪并不是氨基酸二聚反应的产物。
同位素标记表明，吡嗪环上的N原子及C原子分别来源于氨基酸及还原糖。
袁春伟采用对甲苯胺与3,5,6-三甲基-D-葡萄糖在酸性条件下作用生成较稳定的Amadori化合物,此化合物再经二聚合反应形成1,4-二氢吡嗪，二氢吡嗪氧化即生成吡嗪。
二氢吡嗪中间产物的确定，证实了strecker假设还原糖与氨基酸反应生成终产物吡嗪的过程中经过了二氢吡嗪中间产物的理论假设。
4 结论近年来，在Maillard 反应的研究中，基础研究正在逐渐也受到重视,对反应机理的进一步研究,使得对杂环及多聚产物的来源作出更好的解释，这对反应的控制、反应产物预测、风味化学研究都有着直接指导意义，对推动Maillard反应在应用领域的深入有着积极的作用。