美拉德反应的抗氧化性、褐变及荧光性

简述美拉德反应

Ｎｏ．１２．２００６美拉德反应又称羰氨反应，指含有氨基的化合物和含有羰基的化合物之间经缩合、聚合而生成类黑精的反应。此反应最初是由法国化学家美拉德于１９１２年在将甘氨酸与葡萄糖混合共热时发现的，故称为美拉德反应。由于产物是棕色的，也被称为褐变反应。反应物中羰基化合物包括醛、酮、还原糖，氨基化合物包括氨基酸、蛋白质、胺、肽。反应的结果使食品颜色加深并赋予食品一定的风味，如：面包外皮的金黄色、红烧肉的褐色以及它们浓郁的香味。但是在反应过程也会使食品中的蛋白质和氨基酸大量损失，如果控制不当也可能产生有毒有害物质。１反应机理［１］对于美拉德反应机理，长期以来研究得还很不彻底。食品化学家Ｈｏｄｇｅ在早年作出了初步的解释，认为美拉德反应可以分成３个反应阶段。目前对于美拉德反应初级、中级阶段机理已经基本明确，但是终级阶段机理还不是很明确。以下用葡萄糖与胺反应说明美拉德反应整个过程。１．１初级阶段还原糖与氨基化合物反应经历了羰氨缩合和分子重排过程。首先体系中游离氨基与游离羰基发生缩合生成不稳定的亚胺衍生物－薛夫碱，它不稳定随即环化为Ｎ－葡萄糖基胺。Ｎ－葡萄糖基胺在酸的催化下经过阿姆德瑞分子重排生成果糖基胺（１－氨基－１－脱氧－２－酮糖）。初级反应产物不会引起食品色泽和香味的变化，但其产物是不挥发性香味物质的前体成分。１．２中级阶段此阶段反应可以通过３条途径进行。第１条途径：在酸性条件下，果糖基胺进行１，２－烯醇化反应，再经过脱水、脱氨最后生成羟甲基糠醛。羟甲基糠醛的积累与褐变速度密切相关，羟甲基糠醛积累后不久就可发生褐变反应，因此可以用分光光度计测定羟甲基糠醛积累情况作为预测褐变速度的指标。第２条途径：在碱性条件下，果糖基胺进行２，３－烯醇化反应，经过脱氨后生成还原酮类和二羰基化合物。还原酮类化学性质活泼，可进一步脱水再与收稿日期：２００６－０５－１６作者简介：付莉（１９７９－），女，黑龙江人，硕士，助教，研究方向为食品化学。简述美拉德反应付莉１，李铁刚２（锦州医学院畜牧兽医学院，锦州１２１００１）摘要：综述美拉德反应的概念、反应机理、反应的影响因素、控制反应的条件及其在食品工业上的应用。关键词：美拉德反应；概念；机理；影响因素；食品工业中图分类号：ＴＳ２０１．２文献标识码：Ｂ文章编号：１００５－９９８９（２００６）１２－０００９－０３ＲｅｖｉｅｗｓｏｎｍａｉｌｌａｒｄｒｅａｃｔｉｏｎＦＵＬｉ１，ＬＩＴｉｅ－ｇａｎｇ２（ＪｉｎｚｈｏｕＭｅｄｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＡｎｉｍａｌＳｃｉｅｎｃｅａｎｄＶｅｔｅｒｉｎａｒｙＭｅｄｉｃｉｎｅ，Ｊｉｎｚｈｏｕ１２１００１）Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｅａｒｔｉｃｌｅｒｅｖｉｅｗｓｔｈｅｃｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆｍａｉｌｌａｒｄｒｅａｃｔｉｏｎ，ｉｎｃｌｕｄｉｎｇｔｈｅｃｏｎｃｅｐｔｉｏｎ，ｔｈｅｐｒｉｎｃｉｐｌｅ，ｔｈｅｆａｃ－ｔｏｒｏｆｉｎｆｌｕｅｎｃｅ，ｔｈｅｃｏｎｄｉｔｉｏｎｏｆｃｏｎｔｒｏｌａｎｄｔｈｅｕｓｅｏｎｆｏｏｄｉｎｄｕｓｔｒｙ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｍａｉｌｌａｒｄｒｅａｃｔｉｏｎ；ｃｏｎｃｅｐｔｉｏｎ；ｐｒｉｎｃｉｐｌｅ；ｔｈｅｆａｃｔｏｒｏｆｉｎｆｌｕｅｎｃｅ；ｆｏｏｄｉｎｄｕｓｔｒｙ专题论述

美拉德反应及其对食品加工过程的影响

美拉德反应是一种非酶褐变反应，其在食品加工工程中有着广泛的应用，美拉德反应对于食品的色泽、口味、营养以及安全等诸多方面都有着深刻影响。食品加工过程中的美拉德反应受到反应途径、反应温度、反应底物、反应环境PH以及金属离子等因素的影响，其与食品的诸多功能性（抗菌性、乳化性、抗氧化性等）密切相关。本文从美拉德反应的性质出发，结合美拉德反应的特点，探究了美拉德反应对食品加工过程的影响。

标签：美拉德反应；性质与特点；食品加工；影响

美拉德反应是由法国化学家在1912年发现的，John Hodge等在1953年时将其命名为美拉德反应。美拉德反应也被叫做羰胺反应，其定义为：还原糖或者是羰基化合物在常温或者加热时与含游离氨基的化合物发生缩合、聚合等化学反应，反应物和中间产物经过一系列复杂的化学变化，最终生成棕褐色的大分子物质——拟黑素（类黑素）。美拉德反应除了生成拟黑素之外，其还有醛、酮、杂环化合物生成，这些化合物为食品增加了色泽和风味。

一、美拉德反应

对于美拉德反应的相关研究已经达到了一个相对成熟的阶段，美拉德反应也成为了现代食品加工过程中应用最为频繁的技术之一。Hodge在1953年首次提出了美拉德反应的流程图，其对美拉德反应的过程进行系统性地阐述。依据现代化学观点，美拉德反应主要可以分为三个阶段，其分别为起始阶段、中间过程、最终阶段。

1.起始阶段。美拉德反应的起始阶段涉及到化学分子或基团的缩合、环化、取代重排等历程。首先，氨基化合物和醛糖缩合成为席夫碱，席夫碱不稳定，其环化生成N-取代醛糖基胺，该化合物又经过重排（Amadori方式）生成Amadori化合物。

2.中间过程。美拉德反应的中间阶段为起始阶段产物Amadori化合物以三种不同形式的分解过程，其分别为：碱性条件下的2，3-烯醇化反应，产物包括了脱氢还原酮类和还原酮类化合物；酸性条件下的1，2-位烯醇化反应，产物包括了含呋喃环的醛类化合物和羟甲基呋喃醛；碱性产物和酸性产物继续发生裂解，生成羰基（单羰基或双羰基）化合物，除此之外，碱性产物和酸性产物也可以发生Strecker分解，与氨基共同作用生成Strecker醛类化合物。

阐述美拉德反应机理及其对食品加工的影响

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美拉德反应（Maillard Reaction）是一种重要的化学反应，广泛存在于食品加工中。该反应不仅影响着食品的味道、颜色和香气，还对食品的营养价值和化学性质产生重要影响。本文将从美拉德反应的机理入手，分析其对食品加工的影响。

影响美拉德反应的因素

影响美拉德反应的因素：

美拉德反应：

（1）PH值对美拉德反应的影响：PH小于7时，美拉德反应不明显，即对美拉德反应的影响不明显,在酸性条件下，氨基处于质子化状态，由于受带正电荷原子的吸引，电子离开C，使12烯醇化较为容易，使得葡基胺不能形成，因此酸性条件不利于反应的继续进行：PH大于7时，美拉德反应明显加快，当PH大于11时，美拉德反应颜色变化明显减弱，即PH的变化对美拉德反应的影响明显减弱

（2）温度对美拉德反应的影响：在相同的条件下，加热时间越长，美拉德反应颜色越深，温度越高，反应越快；低于80℃颜色反应不明显，温度每升高10℃，达到相同的吸光度所需的时间约减少2至3倍，高于100时反应速度明显加快。

(3)不同糖类及浓度对美拉德反应的影响：除蔗糖外，吸光度随糖浓度的增加而增加，糖浓度增加能促进美拉德反应，对于不同的糖，褐变速率为：木糖＞半乳糖＞葡萄糖＞果糖＞蔗糖，五碳糖褐变的速度是六碳糖的10倍，还原性单糖中五碳糖褐变排序为：核糖阿拉伯糖木糖。六碳糖排序为：半乳糖甘露糖葡萄糖，还原性双糖分子量大，反应速率也慢，木糖是五碳糖相对于六碳糖来说，其碳链较短，碳架空间位阻小，故其活性较大。葡萄糖属于醛糖，果糖属于酮糖，醛糖比酮糖更易于发生反应，是因为醛糖的末端基团空间位阻效应小，更易于与氨基酸发生反应，故葡萄糖更易发生美拉德反应

(4)金属离子对美拉德反应的影响：金属离子对美拉德反应的影响很大程度上依赖于金属离子的类型，而且在反应的不同阶段其影响程度也不同，在有不同离子存在的情况下，美拉德反应中类黑素的凝聚受抑制，有实验结果表明：金属离子尤其是二价铁离子和二价铜离子存在的情况下，褐变趋于加快。

（5）水分活度对美拉德反应的影响：水分活度与美拉德反应有较大的关系，水分在百分之10到15时最容易发生褐变，一般情况下，褐变反应速度与基质浓度成正比，在完全无水的情况下，就几乎不发生褐变反应，这是因为氨基化合物和羧基化合物的分子完全无法运动的缘故，而在水分含量较高的情况下，反应基质浓度很低，美拉德反应也难于发生。

美拉德反应产物及其在食品中的应用

食品化学

第 1 页共 7 页美拉德反应产物及其在食品中的应用

摘要：美拉德反应的机理及影响因素，Maillard反应的高分子产物的研究进展，美拉德反应与食品色泽、食品香味和食品工业上的应用。美拉德反应产物在我们生活处处可见，如酱油、白酒、面包香精、咖啡香精、坚果香精等。非酶褐变反应受含量、水分、pH 值、温度、时间、金属离子和氧等因素影响。可利用非酶褐变反应鉴别质量是否合格。美拉德反应产物在食品中的应用广泛，本文主要介绍一部分美拉德反应产物在生活中的应用。

关键词：美拉德反应、产物、影响、食品、应用、诱变作用

一、引言

1.美拉德反应的机理及进展

1912年，法国化学家Louis Maillard发现甘氨酸和葡萄糖混合加热的时候形成褐色物质，人们将此类反应命名为Maillard反应，又称为非酶褐变( non-enzimic browning) 。这类反应不仅影响食品的色泽，而且影响食品的风味，最近的研究发现，美拉德反应产物有清除自由基、抑制脂质氧化的作用，除此之外，产物还有抗诱变和诱发突变的作用。Maillard反应能产生大量致香成分，已被用于制备各类香精香料、增香剂。当使氨基酸和还原糖的种类、配比和反应条件不同时，会产生不同风格香型的香基。由于Maillard反应无论从反应还是产物，均可视作天然，这些香基被国际权威机构认定为是天然的，因而其应用已广受各国关注，成为有机化学、食品化学、香料化学、食品工业、烟草工业等领域的研究热点[1]。目前，反应条件对Maillard反应产物的增香效果的影响国内已有大量报道[2-7]，但是这些研究结果都具有很大程度的经验性，为了能对Maillard反应产物的品质进行准确的控制，还需要对其成分和形成机理进行深入研究。Maillard反应产物的形成是一个极其复杂的过程。迄今为止，人们只是对该反应产生小分子化合物的化学过程比较清楚，一般公认此反应可以分成两个反应阶，三条反应路线[ 8，9]。(1)初级阶段：还原糖的羰基与氨基酸进行缩合，缩合物迅速失去一分子水转变成希夫碱( Schiff Base)，经过环化形成相对应的N-葡糖胺，再经过Amadori 重排形成1-氨基-1-脱氧-2- 酮糖；( 2) 高食品化学

美拉德反应及其在食品工业中的应用

食品与检测3131班孙芳

摘要:此类反应为Maillaid反应，又称为非酶褐变（non2enzimic browning）。因此，美拉德反应是指氨基化合物和羰基化合物之间所发生的反应。：1912年,法国化学家Louis

Maillaid发现甘氨酸和葡糖糖混合加热的时候形成褐色物质

在食品中该反应物通常是氨基酸、肽，蛋白质和还原糖类，是食品香味产生的主要来源之一。所以采取适当措施控制Maillaid反应程度既能为食品提供风味，亦能使有毒副产物尽可能降低。本文就美拉德反应机理、影响因素、控制方法及在食品风味中的应用进行综述，同时讨论了抗菌性，抗氧化性和乳化性等食品功能以及蛋白质的糖基化、溶解性和风味特性的修饰改进，并介绍了其对生物的活性体的影响性以及丙烯酰胺等有害物质的生成与消除,丰富了食品化学理论并对食品加工生产应用有很好的指导意义。

关键词:美拉德反应食品风味作用机理应用

美拉德反应（Maillard reaction）也称为羰氨反应(Amino—carbony1 reactinn)是引起食品非酶褐变的主要因素之一.美拉德反应是加工食品色泽（如焙烤类食品的色泽)和各种风味的重要来源，在调味品生产中尤为重要。美拉德反应技术在香精领域中的应用打破了传统的香精调配和生产工艺的范畴，是一种全新的香精香料生产应用技术，该技术在肉类香精及烟草香精中有非常好的应用，所形成的香精具天然肉类香精的逼真效果，具有调配技术无法比拟的作用，这在食品加工生产上具有特殊意义.由于美拉德反应无论从反应还是产物，均可视作天然,这些香精被国际权威机构认定为天然的，因而其应用已广受关注。

美拉德反应能赋予食品独特的风味和色泽.所以,美拉德反应成为食品研究的热点。本文美拉德反应机理、控制方法、影响因素及在食品风味中的应用进行了综述，最后美拉德在食品工业中今后的应用进行了展望.

美拉德反应产物(MRPs)的风味和功效

摘要：美拉德反应产物的风味在食品加工中有重要的意义，是食品风味的重要来源，受到了广泛的重视。而其抗氧化功效直到20世纪80年代才受到重视，研究表明其抗氧化性能良好，有些组分的抗氧化效果可以与目前常用的抗氧化剂相当，显示出良好的应用前景。本文综述了美拉德反应的机理，反应产物的组成、风味和抗氧化功效等。

关键词：美拉德反应产物、食品风味、抗氧化

1. 美拉德（Maillard）反应概述 Maillard反应是氨基化合物(胺、氨基酸、肽和蛋白质)与羰基化合物（糖类）在食品加工和储藏过程中自然发生的反应，由法国著名科学家L.C.Maillard于1912年发现。反应经过复杂的历程，最终生成含各种小分子和高分子的棕色甚至黑色的混合物，其中高分子产物也被称为蛋白黑素、类黑素或类黑精(Melanoidins)[1,2]。 Maillard反应能产生大量致香成分，已被用于制备各类香精香料、增香剂。当使氨基酸和还原糖的种类、配比和反应条件不同时，会产生不同风格香型的香基。由于Maillard反应无论从反应历程还是产物，均可视作天然，这些香基被国际权威机构认定为“天然的”，因而其应用广受各国关注，成为有机化学、食品化学、香料化学、食品工业、烟草工业等领域的研究热点[ 3]。类黑精是食品色泽和各种浓郁芳香风味的主要来源，其生理活性和保健功能亦引起了世界各国的高度重视。20世纪80年代后，有研究表明食品工业上广泛应用的抗氧化剂BHT、BHA等可能具有致癌性，许多国家已禁止使用，关于类黑精抗氧化性能方面的研究在国外成为热门的题。

2. 美拉德（Maillard）反应机理美国化学家Hodge于1953年首先提出了Maillard反应的网络系统分解图，对反应机理作了系统的论述[4]，反应机理见图1。他将美拉德反应分为三个主要阶段[5]：起始阶段、中间阶段和最后阶段。起始阶段是醛糖(还原糖)和氨基化合物(氨基酸)缩合形成席夫碱(schiff’s base)，再经环化、重排形成Amdaori化合物(l-氨基-1-脱氧-2-酮糖)；中间阶段是Amdaori化合物经过不同途径分解；最后阶段包括氨基化合物(氨基酸等)与糖聚合以及蛋白质交联而产生新的化合物，称为类黑精，类黑精是引起食品非酶褐变的主要物质。

美拉德反应

1912年，L.C.Maillard 发现了发生在氨基酸与还原糖之间的非酶褐变反应（后称Maillard反应），1953年Hodge对该反应的机理提出的解释。在该反应中有大量的呋喃、吡嗪、噻吩等小分子化合物生成，这些化合物赋予了各种食品独特的香气。例如：葡萄糖与不同氨基酸之间的混合搅拌加热发生的气味，请看下图：

名称温度

100℃ 180℃

精氨酸爆玉米味焦砂糖味

苏氨酸巧克力味焦臭味

脯氨酸焦蛋白味面包味

丙氨酸肉香味焦香味

半胱氨酸肉香味焦香味

谷氨酸和葡萄糖的Maillard反应

刘国珍，朱巍，黄龙,李丹,马舒翼

(武汉烟草集团技术中心，武汉市汉阳区十升路特5号 430051)

关键词 Maillard反应；葡萄糖；谷氨酸；烟草；增香剂

摘要研究了由谷氨酸和葡萄糖反应合成烟草增香剂的反应条件对反应产物加香效果的影响。结果表明：摩尔比为1∶2的葡萄糖与谷氨酸在100℃、反应2h的反应产物具有较好的增香效果。GC/MS测定证明，在反应体系中添加少量乙醛，可促进多种挥发性致香成分的生成，且主要生成吡嗪类化合物。

Maillard Reaction of Glucose and Glutamic Acid

LIU GUO-ZHEN, ZHU WEI, HUANG LONG, LI DAN, and MA SHU-YI

Technology Center of Wuhan Tobacco Group, Wuhan 430051, China Keywords: Maillard reaction; Glutamic acid; Glucose; Tobacco

美兰德反应的几个基本配方还不错哦

美拉德反应（MaillardReaction）是非酶促褐变反应之一，它是指单糖（羰基）

和氨基酸（氨基）的反应。和焦糖化反应（caramelization）比较，美拉德反应

发生在较低的温度和较稀的溶液中。研究证明：美拉德反应的程度和温度、时间、系统中的组分、水的活度以及pH有关。

当美拉德反应温度提高或加热时间增加时，表现为色度增加，碳氮比、不饱和度、化学芳香性也随之增加。

在单糖中五碳糖（如核糖）比六碳糖（如葡萄糖）更容易反应，单糖比双糖（如

乳糖）较容易反应；在所有的氨基酸中，赖氨酸（lysine）参与美拉德反应结果，获得更深的色泽。而半胱氨酸（cysteine）反应，获得最浅的色泽。总之，富含

赖氨酸蛋白质的食品如奶蛋白，易于产生褐变反应。糖类对氨基酸化合物的比例变化，也会影响色素的发生量。例如葡萄糖和甘氨酸体系，含水65％，于65摄

氏度储存时，当葡萄糖对甘氨酸比，从10∶1或2∶1减至1∶1或1∶5时，即

甘氨酸比重大幅增加时，则色素形成迅速增加。如拟防止食品中美拉德反应的生成，那么必须除去其中之一，即除去高碳水化合物食物中的氨基酸化合物，或者

高蛋白食品中的还原糖。在高水分活度的食品中，反应物稀释分散于高水分活度的介质中，并不容易发生

美拉德反应。在低水分活度的食品中，尽管反应物浓度增加，但反应物流动转移

受限制。所以美拉德反应，在中等程度水分活度的食品中最容易发生。具有实用价值的是在干的和中等水分的食品中；

pH对美拉反应的影响并不十分明显。一般随着pH的升高，色泽相对加深。在糖类和甘氨酸系统中，不同糖品在不同pH时，色度产生以次为：

pH小于6：木糖＞果糖＞葡萄糖＞乳糖＞麦芽糖

pH6时：木糖＞葡萄糖＞果糖＞乳糖＞麦芽糖在日常生活中，也经常接触到美拉德反应。面食烘烤产生棕黄色和香味，就是面

团中糖类和氨基酸或蛋白质反应的结果。这也是食用香料合成的途径之一。现今市场大量肉类香精的合成，均离不了美拉德反应。但美拉德反应，有些场合是为

美拉德反应产物

⼤部分⾷物不经过“烹调”就没有什么⾹味，或者⽓味很淡，鱼⾁类甚⾄有难闻的腥膻⽓味，为

什么通过加热就变得⾹喷喷呢?这要归功于⼀种化学反应——⾮酶褐变反应——由于美拉德最早

注意和研究这类化学反应，所以化学家们就把它叫做“美拉德反应”。

美拉德反应是指单糖和氨基酸的反应。和焦糖化反应⽐较，美拉德反应发⽣在较低的温度和较

稀的溶液中。研究证明：美拉德反应的程度和温度、时间、系统中的组分、⽔的活度以及pH有

关。

由于绝⼤多数⾷品都含有糖类和蛋⽩质(可⽔解成为氨基酸)，因此美拉德反应对于⾷品加⼯来说

是有普遍意义的，美拉德反应产物在⾷物中是普遍存在的。事实上，有⼈在1980年就指出，在

⾷品中已经鉴定出的三千多种挥发性的⾹味化合物中，⼤约有三分之⼆是美拉德反应及其后续

反应的产物。通过美拉德反应⽣成的最丰富的⾹味化合物为脂肪族醛、酮、⼆酮和低级脂肪

酸，但是含有氧、氮、硫或含有这些原⼦相结合的杂环化合物数⽬更多，对褐变⾷品的⾹味有

显著作⽤。

在⽇常⽣活中，也经常接触到美拉德反应。⾯⾷烘烤产⽣棕黄⾊和⾹味，就是⾯团中糖类和氨

基酸或蛋⽩质反应的结果。这也是⾷⽤⾹料合成的途径之⼀。现今市场⼤量⾁类⾹精的合成，

均离不了美拉德反应。　

美拉德反应产物根据它们的⾹⽓类型、化学结构、分⼦形状和⼯艺参数分为四类：

⼀、含氮杂环化合物：吡嗪类、吡咯类、吡啶类、烷基和⼄酰基取代的饱和氮杂环化合物——

这些化合物产⽣⽟⽶⾹、坚果⾹、烤⾁⾹和⾯包样⾹⽓；烧烤的⾹味来⾃美拉德反应。

⼆、环状烯醇酮：麦芽酚、异麦芽酚、脱氢呋喃酮类、脱氢吡喃酮类、环戊烯醇酮类——它们

产⽣典型的焦糖样⾹⽓；

三、多羰基化合物：2-糠醛类、2-吡咯醛类、C3-C6甲基酮类；

四、单羰基化合物。

后两类化合物仅仅使整个⾹味产⽣特定的细微差异，并主要是对⾹味轮廓有某些补充，⽽不是

⽤来产⽣主要的⾹味特征。

美拉德反应⽬前最重要的应⽤是⽣产⾁类、海鲜等“咸味⾹精”，近来这些产物被称为反应⾹味