第七章黄酮类化合物

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黄酮苷：
糖的种类： ➢ 单糖苷 ➢ 双糖苷 ➢ 三糖苷 ➢ 酰化糖苷 糖的连接方式： ➢ O-糖苷 ➢ C-糖苷
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黄酮苷中常见的单糖：
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黄酮苷中常见的双糖：
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4、黄酮类化合物命名
26
27
（二）黄酮类化合物的生物合成基本途径
28
29
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（三）黄酮类化合物的生理活性
1Flavones）
黄酮醇类 （Flavonol）
二氢黄酮类 （Flavanones）
二氢黄酮醇类 （Flavanonols）
黄烷-3，4-二醇类 （Flavan-3,4-diols）
O
O O
OH O O
O O
OH O O
OH OH
黄烷-3-醇类 （Flavan-3-ols）
O OH
第七章 黄酮类化合物 （Flavonoids）
1、概述 2、黄酮类化合物的理化性质及显色反应 3、黄酮类化合物的提取与分离 4、黄酮类化合物的检识与结构鉴定 5、结构研究实例
1
一、概述
➢ 黄酮类化合物广泛存在于自然界 ➢ 黄酮类化合物多具有颜色 ➢ 在自然界中，黄酮类化合物的主要存在形式是与糖结合成苷，
黄酮、黄酮醇及其苷类：灰黄-黄色 查耳酮：黄-橙黄色 二氢黄酮、二氢黄酮醇：不显色 异黄酮类：显微黄色 花色苷及其苷元：
红（pH<7） 紫色（pH＝8） 蓝色（pH>8.5）
芦丁
3—芸香糖
芦丁（Rutin） （芸香苷）
槲皮素 用于治疗气管炎抗 炎及止咳祛痰作用
用于治疗毛细血管 脆弱引起的出血病， 并用作高血压的辅 助治疗剂。
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2）二氢黄酮（醇）类 flavanoes （flavanononls）
O
O
二氢黄酮
O
OH O
二氢黄酮醇
9
代表化合物：
HO
O
OH O
橙皮素
OH OCH3
Rha glc O
O
OH O
橙皮苷
OH OCH3
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3）异黄酮（isoflavones）、二氢异黄酮（isoflavanones)类
母核：
O
O
异黄酮
O
O
二氢异黄酮
11
代表化合物：
大豆素
大豆苷
葛根素
12
4）查耳酮(chalcones)、二氢查耳酮(dihydrochalcones)类
母核：
3' 2' OH
旋光性： 二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性。苷类
由于在结构中引入糖的分子，故均有旋光性，且多为左旋。
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颜色： 黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在交叉共轭体系及
助色团（-OH、-CH3）等的类型、数目及取代位置有关。 7-位或4’-位引入-OH、-OCH3等供电基，而使化合物的
颜色加深
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O
Glu
HO
O
OH
HO O OH
芸果香叶中异芒果素（isomengiferin） 具有止咳祛痰
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9）橙酮类（奥弄）（aurones）
7 6
O1
2
CH
2` 1`
3` 4`
5 4
3 O
6` 5`
HO
O
OH
CH
OH
O
植物硫磺菊中硫磺菊素 （Sulphuretin）
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3、黄酮类化合物中常见的取代基
➢ 羟基 ➢ 甲氧基 ➢ 亚甲二氢基 –OCH2O➢ 异戊烯基 ➢ 常和糖形成苷
木犀草素、黄芹苷等：一定程度的抗菌作用 槲皮素、二氢槲皮素及山萘酚等：抗病毒作用
6、解痉作用
异甘草素及大豆素等具有类似罂粟碱解除平滑肌痉挛作用， 大豆苷、葛根黄素等葛根黄酮类成分可以缓解高血压患者的头 痛等症状。
7、泻下作用
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二、黄酮类化合物的理化性质及显色反应
（一）性状
性状： 多为结晶性固体，少数（如黄酮苷类）为无定形粉末。
芦丁、橙皮苷、d-儿茶素等：维生素P一样作用，降低血管 脆性及异常的通透性，可用作防治高血压及动脉硬化的辅助治 疗剂。
芦丁、槲皮素、葛根素等：扩冠作用，临床用于治疗冠心病
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2、抗肝脏毒性作用
临床用来治疗急性、慢性肝炎、肝硬化及代谢中毒性肝损伤
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3、抗癌作用
33
4、雌性激素样作用
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5、抗菌及抗病毒作用
母核：
78
A
6 5
1
2' 3'
O 2 1'
C
B 4'
3 4
6'
5'
O
O
OH O
黄酮
黄酮醇
6
代表化合物：
HO
O
OH OH
OH O
木犀草素（luteolin） 抗菌作用，存在于菊花、浮萍、 忍冬藤等中药中
7
代表化合物：
OH OH
HO
O
Quercetin
OH O
OH OH OH
槲皮素
HO
O
Rutin
Oglc rha OH O
O+
OH OH
OH OH
OH
飞燕草素
OH
O+
OH
OH OH
矢车菊素
17
7）黄烷醇类
黄烷—3—醇类（flavan—3—ols） 黄烷—3、4—二醇类（flavan—3、4—diols）
O OH
3醇
O
OH OH
3、4二醇类
18
HO
O
OH OH
OH OH
儿茶素
抗脂肪肝作用、抗癌和Vp样作用
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8）双苯吡酮类（Xanthones） O
4'
β
23 4
5' 6'
α6 5 O
查耳酮
OH
O
二氢查耳酮
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在酸性条件下， 2’-OH查耳酮转变为无色的二氢黄酮，
碱化后，转为深黄色的2’-OH查耳酮，二者可相互转化。
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3' 2' O H
4'
β
4
H +
O
5'
α6 5
O H -
6'
O
O
2'-OH查耳酮
二氢黄酮
14
5）双黄酮
二分子黄酮衍生物聚合生成的二聚物，多分布于裸子 植物，尤以松柏纲、银杏纲和凤尾纲等植物中最普遍。
也有游离体 ➢ 黄酮类化合物的生理活性多种多样：截止2003年，总数超过
9000个
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（一）基本结构与分类
1、定义：
黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮类化合物 （狭义）
3
黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-核） 通过中央的三碳原子相互连接而形成的一系列化合物（广义）
4
2、结构分类：
连接方式
C-C连结 C 5’ -C8、 C 8’ -C8
醚链连结 C4’- O- C6
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CH3O
O
OCH3
5`
HO 8 O OH O
OH
OH O
银杏叶中银杏素（gikgetin）具有解痉、降压、扩冠作用。
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6）花色素类（anthocyanidins）
O+
HO
O+
OH
HO
OH OH
天竺葵素
HO
名称 异黄酮类 （Isoflavones）
三碳链部分
O
二氢异黄酮类
OO
（ Isoflavanones ）
O
查耳酮类
OH
（Chalcones）
O
OH
二氢查耳酮类 （Dihydrochalcones）
橙酮类 （Aurones)
O
O CH
O
O
双苯吡酮类 （Xanthones)
O
5
1）黄酮（醇）类 flavones （flavonol）