苯甲酸的合成工艺
苯甲酸的制备
目的：巩固烷基侧链的氧化反应；练习减压过滤操作。 目的：巩固烷基侧链的氧化反应；练习减压过滤操作。 原理： 原理：
CH3 COOK
+ #43; KOH + H2O
COOK
COOH
+ HCl
+
KCl
装置： 装置：
抽滤装置 反应装置
步骤： 步骤： 反应 250 mL三颈瓶中加入 三颈瓶中加入2.7 mL甲苯和 甲苯和100 mL水, 瓶口装一冷凝管 加热至 三颈瓶中加入 甲苯和 水 瓶口装一冷凝管, 高锰酸钾, 沸。从冷凝管上口分批加入8.5g高锰酸钾 每次加料不宜多 整个加料过程约 从冷凝管上口分批加入 高锰酸钾 每次加料不宜多, 最后用少量水(约 需60分钟.最后用少量水 约25mL)将粘在冷凝管内壁的高锰酸钾冲洗入烧瓶 分钟 最后用少量水 将粘在冷凝管内壁的高锰酸钾冲洗入烧瓶 继续煮沸并间歇摇动烧瓶直到甲苯层消失, 内.继续煮沸并间歇摇动烧瓶直到甲苯层消失 回流液不再有明显油珠。 继续煮沸并间歇摇动烧瓶直到甲苯层消失 回流液不再有明显油珠。 纯化： 纯化： 若溶液显较深的紫色, 加入少量亚硫酸氢钠, 若溶液显较深的紫色 加入少量亚硫酸氢钠 振摇使紫色褪去后趁热将 反应混合物减压过滤,用少量热水洗涤残渣。将滤液放在冷水浴中冷却 反应混合物减压过滤 用少量热水洗涤残渣。将滤液放在冷水浴中冷却, 用 用少量热水洗涤残渣 苯甲酸全部沉淀析出为止。 浓盐酸酸化直至溶液呈强酸性,苯甲酸全部沉淀析出为止。抽滤 用少量冷 苯甲酸全部沉淀析出为止 抽滤, 水洗涤, 尽量抽干, 把苯甲酸在表面皿上摊开, 晾干;称重 称重。 水洗涤 尽量抽干 把苯甲酸在表面皿上摊开 晾干 称重。粗产品可用热水 重结晶。 重结晶。
注意事项： 注意事项： 1) 高锰酸钾要分批加入； 高锰酸钾要分批加入； 2）高锰酸钾不能粘在管壁上； ）高锰酸钾不能粘在管壁上； 3）控制反应速度； ）控制反应速度； 4）酸化要彻底； ）酸化要彻底； 5）尽量抽干 ）
苯甲酸制备
苯甲酸制备一．设计思想苯甲酸是一种可作为食品饲料防腐剂，醇酸树脂和聚酰胺的改造剂，医药和染料中间体的精细化学品，工业生产以甲苯液相空气氧化法为主，在实验室制备主要采用甲苯高锰酸钾氧化法，实验过程中存在反应持续时间长，产率低等问题。
〈3〉以苯甲醛为原料进行歧化反应可制得苯甲酸与苯甲醇，但该制备实验基本操作较多，包括萃取洗涤干燥蒸馏重结晶等，实验最终产品既有固体又有液体，能够全面反映基本操作技能，但是该方法用时长，实验效率不高。
〈5〉高锰酸钾是水溶性试剂，难与油溶性试剂甲苯反应,在十六烷基三甲基溴化铵为催化剂的条件下实现甲苯的高锰酸钾氧化具有良好的转化效果。
〈4〉Monsanto公司开发了利用二乙醇胺催化脱氢制备氨基二乙醇钠的方法，以苯甲醇为原料，在催化氧化法制备被甲酸反应中使用的铜催化剂可以重复使用，整个过程没有有害废物排放，为环境友好化学反应。
〈2〉利用高锰酸钾氧化甲苯生成苯甲酸，高锰酸钾水溶液与有机相极难相互溶解，进行非均相的氧化反应。
在试验过程中，由于甲苯处于回流状态，高锰酸钾分批加入，使反应更加难以控制，因此造成实验产率低，甚至使实验失败。
相转移催化是一种有机合成新方法众所周知，多数有机物不溶于水，在有机反应中存在有机相和水相两相，如果没有相转移催化，则反应速度慢，甚至不能发生反应。
相转移催化剂能使离子化合物与不溶于水的有机化合物在弱极性溶剂中进行反应或加速反应〈1〉本实验采用在十六烷基三甲基溴化铵为相转移催化剂作用下高锰酸钾氧化法制备苯甲酸。
二．合成路线三．实验所需仪器圆底烧瓶（250ml）,球形冷凝管，温度计，量筒，抽滤瓶，布氏漏斗，电热套。
四．所需试剂五．实验装置名称相对密度性状分子量熔点/摄氏度沸点/摄氏度溶解性折光率投料量水醇酮高锰酸钾紫色柱状晶体158 240 高温分解 6.4 微溶微溶8.5g0.053mol甲苯0.87 无色透明液体92.14 -95 110.6 不溶混溶混溶 1.49672.7ml0.025mol十六烷基三甲基溴化铵364.446 237-250 13g/l易容易容0.2g苯甲酸鳞片状或针状晶体122.12 122.13 0.35g/ml混溶混溶六．实验步骤称取8.5克高锰酸钾于烧杯中，用50ml水溶解，将此溶液移至圆底烧瓶中，加入2.7ml甲苯，0.2g十六烷基三甲基溴化铵和50ml水，加热回流，至回流液不出现油珠。
苯甲酸的制备
苯甲酸的制备1. 简介苯甲酸，化学式C6H5COOH，是一种有机酸，常用于制备药物、染料和农药等化合物。
本文将介绍苯甲酸的制备方法及相关的实验步骤。
2. 材料和试剂•甲苯 (C6H5CH3)•重铬酸钾 (K2Cr2O7)•硫酸 (H2SO4)•稀盐酸 (HCl)•水 (H2O)•氢氧化钠 (NaOH)•石油醚 (C6H14)•氯仿 (CHCl3)3. 实验步骤步骤1: 硝化甲苯1.将100 mL甲苯加入500 mL锥形瓶中。
2.在通风橱下，将15 mL浓硝酸(HNO3) 慢慢加入甲苯中，同时搅拌。
3.加入10 mL浓硫酸 (H2SO4)，继续搅拌混合。
4.将瓶口用塞子密封，并在室温下放置约30分钟。
步骤2: 还原硝基化合物1.将制得的硝基苯溶液慢慢倒入滴加装置中。
2.在滴加装置中加入50 mL水和5 g亚硫酸钠(Na2SO3)，并轻轻摇动。
3.将滴加装置的滴液慢慢加入50 mL稀盐酸中，同时搅拌。
4.过滤得到的沉淀物。
步骤3: 合成苯甲酸1.将沉淀物转移到一个反应瓶中。
2.加入适量的氢氧化钠溶液 (NaOH) 并搅拌。
3.将反应瓶放入水浴中，并加热至70-80°C。
4.加入稀盐酸，使pH值保持在2-3之间。
5.过滤沉淀物并用石油醚洗涤，得到苯甲酸的粗产物。
6.将粗产物加入氯仿中，并搅拌混合。
7.使用漏斗分离出苯甲酸层。
8.用石油醚洗涤苯甲酸层，并用无水氯化钠除去残余的水分。
9.将溶液倒入干燥皿中，并用浓盐酸处理，得到苯甲酸的纯品。
4. 安全注意事项•这些实验应在通风橱下进行，以避免有害气体的吸入。
•实验过程中要注意火源和爆炸物的存在，确保实验环境安全。
•使用化学药品时，应戴上手套和护目镜，避免直接接触皮肤和眼睛。
5. 结论通过以上实验步骤，我们可以制备出苯甲酸。
这是一种常见的有机酸，广泛用于医药、染料和农药等领域。
通过了解苯甲酸的制备方法，我们可以更好地理解化学实验的基本原理和步骤。
同时，在实验操作过程中，我们必须严格遵守实验操作规程和安全注意事项，以保证实验的安全和成功。
1.6苯甲酸的生产
急救措施 • 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。 就医。 • 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 • 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难， 给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 • 食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。 消防措施 • 有害燃烧产物：氧化钾、氧化锰。 • 灭火方法：采用水、雾状水、砂土灭火。 泄漏应急处理： • 隔离泄漏污染区，限制出入。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩 ），穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：用砂土、干燥石灰 或苏打灰混合。用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。大 量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置
危险性概述 • 健康危害：吸入本品蒸气对鼻、喉和呼吸道有刺激性。对眼有强烈刺 激作用。皮肤接触，轻者出现红斑，重者引起化学灼伤。误服浓乙酸 ，口腔和消化道可产生糜烂，重者可因休克而致死。慢性影响：眼睑 水肿、结膜充血、慢性咽炎和支气管炎。长期反复接触，可致皮肤干 燥、脱脂和皮炎。 • 环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。 • 燃爆危险：本品易燃，具腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。 急救措施 • 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。 就医。 • 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少 15分钟。就医。 • 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难， 给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 • 食入：用水漱口，就医。
甲苯
高锰酸钾
2.4ml
8.5g
1.04
4.25
9100
15000
9464
63750
浓盐酸
苯甲酸
15ml
8.8
食品添加剂苯甲酸的合成（氧化）
食品添加剂苯甲酸的合成1.1合成苯甲酸的工作任务1.苯甲酸概述苯甲酸又名安息香酸，是一种重要的精细有机化工产品，世界年产量达数十万吨。
苯甲酸主要用于生产苯甲酸钠食品防腐剂、染料、农药、增塑剂、媒染剂、医药、香料的中间体，还可用作醇酸树脂和聚酰胺树脂的改性剂，用于生产涤纶的原料对苯二甲酸以及用作钢铁设备的防锈剂等。
1.2苯甲酸合成任务分析1.2.1 苯甲酸分子结构的分析首先要搞清需要合成的物质是什么？对于有机化合物而言，必须搞清楚其分子结构式、分子的基本骨架结构、相关基团组成以及连接的方式等。
①苯甲酸分子式：C6H5C00H。
②苯甲酸分子结构式：不难看出，目标化合物基本结构为苯的结构，在苯环上接有一个羧基。
1.2.2 苯甲酸的合成路线分析一种化合物的制备路线可能有多种，但并非所有的路线都能适用于实验室合成或工业化生产，选择正确的制备路线是极为重要的。
比较理想的制备路线几乎应同时具备下列条件：①原料资源丰富，价廉易得，生产成本低；②副反应少，产物容易分离、提纯，总收率高；③反应步骤少，时间短，能耗低，条件温和，设备简单，操作安全方便；④产生的废水、废气、废渣少，“三废”能得到有效控制，不污染环境；⑤副产品可综合利用。
物质的制备过程中还经常需要应用一些酸、碱及各种溶剂作为反应的介质或精制的辅助材料，如能减少这些材料的用量或用后能够回收，便可节省费用，降低成本，避免对环境的污染。
另一方面，制备中如能采取必要措施避免或减少副反应的发生及产品分离、提纯过程中的物料损失，就可有效地提高产品的收率。
因此，要选择一条合理的产品制备路线，根据不同的原料有不同的方法。
何种方法比较优越，需要综合考虑各方面的因素，最后确定一条技术可行、经济效益较好、符合国家环保要求的制备路线。
在有机化学课程里，我们学习了有关苯环侧链氧化的知识，即中性或碱性条件时苯环的侧链在强氧化剂（如高锰酸钾）的作用下，侧链可被氧化为羧基。
故要合成苯甲酸，可以用含侧链的苯（如甲苯、乙苯等）为原料，在中性或碱性条件下经高锰酸钾（或其它氧化剂,可在酸性条件下）氧化即可。
苯甲酸的制备
重要注意事项：1、进入实验室必须穿白大褂，请自备；2、做实验时请严格遵守操作要求，注意安全；3、做实验时如因操作失误导致仪器损坏，需要进行适当赔偿；4、在开始时会有实验室老师进行讲解，请务必认真听讲；5、以下实验步骤可能与老师所讲略有不同，应以老师讲的为主。
苯甲酸的制备1.仪器和药品仪器：三口瓶，滴液漏斗，冷凝管，电动搅拌机，DHT型磁力加热搅拌电热套，玻璃棒，烧杯等。
药品：甲苯2.3g（2.7ml,0.025mol），高锰酸钾8g(0.051mol)，4%的二乙二醇二甲醚水溶液4ml,浓硫酸，饱和NaHSO3溶液。
2.实验步骤1)按老师的讲解与要求于三口瓶上装好电动搅拌器、冷凝管等，将装置组装好；2)按顺序依次将8g高锰酸钾，100ml水，4%的二乙二醇二甲醚水溶液及2.7ml的甲苯依次加入三口瓶；3)开启搅拌，加热回流1-1.5h。
停止加热，稍微冷却；4)若反应混合物仍成紫红色，在搅拌下通过冷凝管上口或三口瓶另一个口慢慢滴加少量饱和NaHSO3溶液（约8ml），使其紫红色消失；5)趁热抽滤，滤去二氧化锰沉淀。
溶液如仍有颜色，可再加入少量饱和NaHSO3溶液，使其褪色；6)无色溶液加两滴管浓盐酸（约1mL）酸化，开始析出白色晶体。
冷却至室温，抽滤，干燥，上交产品。
3.注释苯甲酸在水中的溶解度为温度/℃ 4 18 75溶解度/[g·(100gH2O)-1] 0.18 0.27 2.24.思考题1.反应结束后为什么应趁热过滤？2.反应完毕，反应混合物呈紫红色，为什么要加入少量亚硫酸氢钠？3.在实验室里，还可以用什么办法制备苯甲酸？4.该制备方法的主要反应是什么？5.简述二乙二醇二甲醚起作用的原因。
苯甲酸的制备实验报告
苯甲酸的制备实验报告一、实验目的。
本实验旨在通过苯甲酸的制备实验，掌握苯甲酸的制备方法，并了解其化学性质。
二、实验原理。
苯甲酸的制备方法主要有两种，一种是通过苯的氧化反应得到苯甲酸，另一种是通过甲基苯的氧化反应得到苯甲酸。
在本实验中，我们将采用甲基苯的氧化反应制备苯甲酸。
实验中所需的原料和试剂有，甲基苯、高锰酸钾、硫酸、硝酸、水。
实验步骤如下：1. 将甲基苯溶解在硫酸中，加入硝酸慢慢滴加，反应后得到硝基甲基苯。
2. 将硝基甲基苯溶解在水中，加入高锰酸钾，反应后得到苯甲酸。
三、实验过程。
1. 取一定量的甲基苯溶解在硫酸中，搅拌均匀。
2. 缓慢滴加硝酸，继续搅拌反应。
3. 将反应产物加入水中，再加入高锰酸钾，搅拌反应。
4. 过滤得到苯甲酸固体产物。
四、实验结果。
经过实验，我们成功制备了苯甲酸，并通过物理性质和化学性质的测试，验证了其纯度和结构。
五、实验结论。
通过本次实验，我们成功掌握了苯甲酸的制备方法，并对其化学性质有了更深入的了解。
同时，实验结果表明我们制备的苯甲酸具有较高的纯度和稳定性。
六、实验注意事项。
1. 在实验过程中，应严格控制反应温度和反应时间，以免产生副产物。
2. 实验中的化学试剂应注意安全使用，避免接触皮肤和吸入气体。
3. 实验后应及时清洗实验器材，保持实验环境整洁。
七、参考文献。
1. 《有机化学实验指导》，XXX，XXX出版社，XXXX年。
2. 《化学实验技术手册》，XXX，XXX出版社，XXXX年。
以上为苯甲酸的制备实验报告，希望能对您有所帮助。
苯甲酸合成方法
苯甲酸的合成方法一、苯甲醛氧化法苯甲醛氧化法是最早的苯甲酸合成方法，原理是将苯甲醛氧化成苯甲酸。
常用的氧化剂有硝酸、双氧水、高锰酸钾等。
其中，硝酸是最常用的氧化剂，反应条件温和，收率高，纯度好，但同时会产生氮的氧化物等副产物。
该方法具有原料易得、工艺成熟等优点，是目前工业化生产苯甲酸的主要方法。
二、甲苯氧化法甲苯氧化法是在催化剂的作用下，将甲苯氧化成苯甲酸。
常用的催化剂有铜、银、铂等贵金属和其氧化物，以及一些过渡金属氧化物。
在常温常压下，甲苯可以直接氧化成苯甲酸，但反应收率较低。
因此，通常采用加压或加热的方法来提高反应收率。
该方法具有原料便宜、工艺简单等优点，但催化剂用量较大，副产物较多。
三、干馏法干馏法是利用苯在高温下进行热解，同时生成苯甲酸和氢气。
干馏法需要高温高压的条件，设备投资较大，操作条件较为苛刻，同时产生的氢气需要处理，否则会造成环境污染。
因此，该方法目前已经逐渐被淘汰。
四、乙酸还原法乙酸还原法是将苯甲酸钠与醋酸钙反应生成苯甲酸钙和醋酸，然后将苯甲酸钙水解得到苯甲酸。
该方法需要使用大量的醋酸和醋酸钙，成本较高，且会产生大量的废水和废渣，对环境造成较大的污染。
因此，该方法已经逐渐被淘汰。
五、氯苯水解法氯苯水解法是将氯苯在酸性条件下水解成苯酚和氯化氢，然后苯酚再与二氧化碳反应生成苯甲酸。
该方法需要使用大量的酸和水，同时产生的氯化氢需要进行处理，否则会造成环境污染。
因此，该方法已经逐渐被淘汰。
六、硝基苯还原法硝基苯还原法是将硝基苯还原成氨基苯酚，然后氨基苯酚再与二氧化碳反应生成苯甲酸。
该方法需要使用大量的还原剂和二氧化碳，同时产生的废水中含有硝基化合物和氨基化合物等有害物质，需要进行处理。
因此，该方法已经逐渐被淘汰。
七、邻甲基甲苯氧化法邻甲基甲苯氧化法是将邻甲基甲苯氧化成邻甲基苯甲酸。
该方法与甲苯氧化法类似，需要使用催化剂和氧化剂，同时产生的副产物需要进行处理。
因此，该方法目前还没有得到广泛应用。
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苯甲酸的合成工艺
材料化学09-2 张召举200901130937摘要：苯甲酸是一种重要的有机合成体，现在以经广泛应用于医药、食品、染料化工等领域，可制备染料、和药物、防腐剂、杀菌剂、驱虫剂、增塑剂、改良剂、香料等，苯甲酸的合成方法有很多种。
近年来，以w(H2O2)=30 %的过氧化氢为氧化剂，苯甲醛为原料合成苯甲酸的研究逐渐引起人们的兴趣。
关键词：苯甲酸过氧化氢氧化甲苯
正文：苯甲酸俗称安息香酸，因最初得自安息香胶。
其化学结构是由武勒(Wöhelr)和利比希(Liebig)于1832 年确定的，是十九世纪首先被大量的用作药物的有机化合物。
如今，苯甲酸更多的是用于保存食品和水果等，同时也是一种重要的化工原料，可用作食品的抑菌剂，也可作染色和印色的媒染剂，在合成树脂方面可用作醇酸树脂和聚酰胺树脂的改性剂等。
苯甲酸的合成方法很多，醇、醛的氧化，腈的水解，甲基酮的卤仿反应等。
目前工业上制备苯甲酸的主要方法是甲苯液相氧化。
但该方法存在耗能高、环境污染大等缺点，因此很有必要开发苯甲酸的环境友好合成路线。
近年来，以w(H2O2)=30 %的过氧化氢为氧化剂，苯甲醛为原料合成苯甲酸的研究逐渐引起人们的兴趣。
纪明慧等[1]报道了在没有有机溶剂存在时，以苯甲醛为原料，w(H2O2)=30 %过氧化氢为氧化剂，H3PW12O40 催化苯甲醛氧化合成苯甲酸的活性及其影响因素。
陈志敏等报道了在浓硫酸的作用下，用w(H2O2)=30 %的过氧化氢氧化苯甲醛合成苯甲酸，苯甲酸的收率较高。
刘春生等和李东胜等分别报道了在酸性添加物和表面活性剂的作用下，Na2WO4·2H2O 为催化剂，苯甲醛催化氧化为苯甲酸的收率也比较高。
严红燕等以甲烷磺酸铜为催化剂，苯甲醛氧化合成为苯甲酸的收率为70 %，但反应时间较长。
王晓丽等研究了四丁基溴化铵催化氧化苯甲醛合成苯甲酸的活性。
甲苯的高锰酸钾氧化，也是合成苯甲酸的重要方法之一。
由于高锰酸钾是水溶性的，通常很难与油溶性的甲苯发生反应，所以该反应过程时间很长，同时生成的二氧化锰多，产率低。
1.2过氧化氢氧化法
2000年，SATO等发现过氧化氢可氧化一些脂肪族和芳香族的醛，提出了一种新的，对环境无害，高效的氧化方法，来源丰富，价格低廉，具有反应条件温和对环境友好等特点在有机合成上的应用越来越广泛此合成苯甲酸的方法成为研究的热点。
陈志敏等研究了以过氧化氢为氧化剂在无催化剂以及硫酸铜金属铜浓硫酸为催化剂的不同条件下对催化氧化苯甲醛制备苯甲酸反应的影响，经实验分析，浓硫酸的催化效果最好。
刘春生等在以过氧化氢为氧化剂为催化剂催化氧化苯甲醛制备苯甲酸体系中研究不同酸性添加物对苯甲酸收率的影响结果发现在最佳的实验条件下选择对苯磺酸最为添加物时苯甲酸收率最高李东胜等以30%的H2O2wei为氧源催化氧化苯甲醛制备苯甲酸并考察了氧化剂用量，反应时间，催化剂和酸性添加物对苯甲酸收率的影响，以及在非酸性条件下，表面活性剂对苯甲酸收率的影响，经实验发现非离子表面活性剂能够有效提高苯甲酸的收率，其中以环糊精的效率最高，收率可达90.03%。
李拓等以几类水滑石作为催化剂，双氧水为氧化剂，催化氧化苯甲醛制备苯甲酸，经实验分析得到最佳优化条件，并发现钴/Al水滑石作为催化剂，双氧水作为氧化剂，催化氧化苯甲醛制备苯甲酸的产率最高。
季明慧、李敏和李桂贤等人分别以H3PW12O40自制的十六烷基三甲基磷钨多酸铵以及四丁基溴化铵和磷钼酸反应合成一系列Keggin型磷钼酸季铵盐为催化剂，过氧化氢为氧化剂，催化氧化苯甲醛合成苯甲酸，研究表明磷钨杂多酸类催化剂的催化效果最好。
郑敏燕等研究了以1-丁基-3甲基咪四氟硼酸盐型离子液体作为溶剂和想转移催化剂，过氧化氢为催化剂氧化苯甲醛制备苯甲酸，可使苯甲酸的产率达到88%反映中无其他介质，无其他副产物，产物分离，离子液体可重复使用，实现了反应的清洁、绿色氧化。
苯甲酸是重要的有机合成原料，可制备多种有机物质，应用范围涉及医药、食品、染料、化工等领域。
苯甲酸主要是通过氧化反应制得。
利用过氧化氢是一种优良的氧化剂，来源丰富，价格低廉具有反应条件温和、对环境友好等特点，在有机合成中的应用越来越广泛。
还可以通过二氧化碳羧化法制备，目前还发展了电化学法，其反应速率有很大的提高，并减少对环境的污染。
随着科学技术的
发展，研究的深入，合成技术将向高效、高速、高质量、节能、绿色环保方向发展。
参考文献：
[1] 李和平,葛红.精细化工工艺学[M].北京科学出版社,.
[2] 郑公铭,何建鑫,等.苯甲酸制备新工艺研究[J].茂名学院学报.
[3] 王晓军，刘吉平.苯甲酸的制备工艺[J].化工进展，2011年第30卷增刊
[4] 严红燕，程云，刘春生，等．甲烷磺酸铜催化氧化苯甲醛制苯甲酸[J] ．抚顺石油学院学报，．
[5] 王晓丽，姜恒，宫红，等．四丁基溴化铵催化过氧化氢氧化苯甲醛合成苯[J] 甲酸化工科技，．
[6] 罗志刚．基础化学实验技术[M]．广州：华南理工大学出版社．。