有机化合物同分异构体书写方式
有机化合物的结构特点(第4课时 同分异构体的书写)(课件)高二化学(人教版2019选择性必修3)
C—C—C—C—C
C C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C C C
C C—C—C—C—C
C
C C—C—C—C—C
C
C C—C—C—C—C
C
分子式为C7H16的同分异构体
C—C—C—C
C C—C—C—C
CC
注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主 链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。
PART 02
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同 分异构体(将H原子与Cl原子交换)。
又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物 也只有1种。
随堂演练
已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为 C CH3─
─CH3
若环上的二溴3代．下物列有各选9项A种．中和物同质分的B．分异C子H构式3O都体C相H,同3请和，C推其H中3断C属H其于2O同环H一类上物的质的四是溴代物的同分异构
01
骨架异构
02
位置异构
PART 01
构造异构现象的书写
（1）碳架异构
降碳对称法
主链由长到短， 支链由整到散， 位置由心到边， 排布由邻到间。
下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：
①将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子
可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。
注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端， 而乙基不能连接在两端的第二位。
分子式为C7H16的同分异构体
C—C—C—C—C—C—C C—C—C—C—C—C
有机化合物同分异构体的书写与判断
有机化合物同分异构体的书写与判断1．常见的官能团异构 (===CHCH===CH 2)(()((CH 3COOH)、酯(HCOOCH 、羟基醛(HO —CH 2—() 同分异构体的书写、判断方法(1)一般规律：①按碳链异构―→位置异构―→官能团异构的顺序书写。
如C 4H 10O 的同分异构体：CH 3—CH 2—CH 2—CH 2—OH 、CH 3CH 2OCH 2CH 3。
②按碳原子数由少到多的顺序书写。
如C 4H 8O 2属于酯的同分异构体：(2)具体方法：①基元法：如丁基有四种结构，则丁醇、戊醛、戊酸都有四种同分异构体。
②替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，则四氯苯也有三种同分异构体(将H 与Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷的一氯代物也只有一种。
③等效氢法。
④定一移二法：对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
[典例印证](1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有________种。
(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为________。
A．醇B．醛C．羧酸D．酚(3)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为________________________________。
(4)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。
其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是________________ ________________________________________________________________________(写出任意2种的结构简式)。
(5)分子式为C5H10的烯烃共有(不考虑顺反异构)________种。
[专题集训]1．(2012·新课标全国高考)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A．5种B．6种C．7种D．8种2．芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生。
化学有机推断复杂同分异构体书写
在化学有机推断中，同分异构体的书写是一个重要且复杂的过程。
下面是一些步骤和策略，可以帮助你更好地理解和书写同分异构体：
1.确定分子式：首先，确定化合物的分子式。
这是理解可
能存在的同分异构体的基础。
2.列出可能的骨架：考虑碳链异构，即分子中碳原子可能
形成的不同链或环状结构。
例如，对于C4H10，可能的骨架有正丁烷和异丁烷。
3.考虑官能团的位置异构：对于含有官能团的分子，考虑
官能团在分子中的不同位置。
例如，对于丁醇，羟基可以连接在任何一个碳原子上，产生四种同分异构体。
4.考虑立体异构：对于含有手性碳的分子，考虑其立体异
构。
手性碳是指与四个不同基团相连的碳原子，它可以有两种立体构型，即R型和S型。
5.利用对称性和等效氢原子：利用分子的对称性和等效氢
原子来减少需要检查的同分异构体的数量。
例如，如果分子是对称的，那么只需要考虑一半的分子结构。
6.利用已知信息：如果有关于分子的其他信息，如某些化
学键的长度、角度或某些化学性质，可以进一步缩小可能的同分异构体的范围。
7.检查并验证：最后，检查并验证你列出的所有同分异构
体是否都满足给定的分子式，并且没有重复。
记住，同分异构体的书写需要耐心和细心，因为很容易错过某些可能性。
通过大量的练习和熟悉，你会变得更加熟练和自信。
高中化学选修5 有机化学 同分异构体的书写及其判断方法
高中化学选修5 有机化学同分异构体的书写及其判断方法一、同分异构体的概念同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称，关键要把握好以下两点：1、分子式相同2、结构式不同：（1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构）（2）位置异构（官能团的位置异构）（3）官能团异构（官能团的种类异构）同分异构体的书写步骤一般为：官能团异构→碳链异构→位置异构二、同分异构体的书写方法基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。
位置：指的是支链或官能团的位置。
排布：指的是支链或官能团的排布。
例如：己烷（C6H14）的同分异构体的书写方法为：⑴写出没有支链的主链。
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3⑵写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。
CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH3CH3CH3⑶写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。
CH3CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。
三、同分异构体的判断方法1、记忆法记住一些常见的物质的同分异构体数目。
例如：⑴甲烷、乙烷、新戊烷（可看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（可看作乙烷的六甲基取代物）等分子，其一卤代物只有一种；⑵甲基、乙基的结构只有一种，即甲基（—CH3）、乙基（—CH2CH3）；⑶丙基的结构有两种，即—CH2CH2CH3、；⑷丁基（—C4H9）的结构有4种，戊基（—C5H11）的结构有8种。
该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆，例如戊基的8种结构的判断方法为：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3（有3种等效氢）（有4种等效氢）（有1种等效氢）故戊基的结构共有8种。
有机物同分异构体的书写
有机物同分异构体的书写湖北浠水实验高中 (438200) 骆旭锋有机物具有相同分子式，但由于分子中原子的连接方式不同，具有不同的结构的现象称为同分异构现象.具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类物质，因此同分异构体的类型有三类：碳链异构、官能团位置异构和官能团异构，下面按照这种思维顺序考虑，总结有机物同分异构体的书写，以避免漏写或重写。
一、碳链异构、官能团位置异构（同类物质)（一）、烷烃同分异构体的书写烷烃、环烷烃只存在碳链异构,烷烃的同分异构体的书写一般遵循以下原则：（1)先书写主链最长的烷烃。
（2）然后书写减少一个碳原子的主链，再将减少的碳原子作为支链，连接位置由边到对称中心。
（3)再逐渐减少主链的碳原子（一般情况下支链碳原子总数不多于主链碳原子总数）,将减少的碳原子作为支链，支链由整体到分散,连接位置由同一碳原子到不同碳原子；支链的连接不能改变链长，以免重复。
例1：写出C6H14的同分异构体（1)最长主链的烷烃：CH3CH2CH2CH2CH2CH3（2）主链为五个碳：CH3CH（CH3)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3）CH2CH3（3)主链为四个碳：(减少的两个碳原子作为乙基无位置可连，如果和第二个碳原子相连主链就变为五个碳原子,和CH3CH2CH（CH3)CH2CH3重复,所以作为两个甲基）CH3C（CH3)2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH（CH3）CH3（二)、烯烃、炔烃同分异构体的书写烯烃、炔烃存在碳链异构、官能团位置异构.烯、炔烃的同分异构体的书写和烷烃的书写原则类似，只是主链相同时存在官能团位置不同。
例2：写出C5H10属于烯烃的同分异构体（1) CH2=CHCH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH3（2）(3）（三)、卤代烃、醇的同分异构体的书写卤代烃、醇从结构上看，可以看成烃中的氢原子分别被卤素、羟基取代，存在碳链异构和官能团位置异构。
高中化学限定条件下同分异构体的书写技巧
C=C—C
CH3
模型构建
限定条件同分异构体的书写
小结3:插入法
“桥基”基团（即二价基团，主要包括﹣C≡C-、-0-、
-CO-、酯基-COO﹣等），在有机物的结构简式中只能位于链
的中间。解题时可先将“桥基”从分子中抠出来，然后有序
插入到“碳骨架”中即得可能的同分异构体结构。
插入法的技巧
对称基团﹣C≡C-、-0-、-CO-同分异构
限定条件同分异构体的书写模型
分子式
数出不饱和度
和除氢原子以
外其他元素原
子的个数。
片段
从限定条件出发
结合结构信息，
确定侧链的结构、
官能团、官能团
的个数等片段。
拼接
采用取代、插
入、分类讨论
法等方式组装。
PART
04
四、小试牛刀
【训练 1】
B(结构简式:CH2＝CHOC2H5)的同分异构体F与B有完全相同
体的个数: C-C种类数×1
不对称基团酯基-COO-同分异构体
个数:C-C种类数×2+C-H种类数×1
例4.分子式为C8H10O且与对甲基苯酚互为同系
9
物的同分异构体有_______种，写出其中一种
的结构简式:_________________________。
分子式
Ω: 2
C: 8
O: 1
分类讨论法
限定条件下同分异构体的书写
PART
01
一、学习目标
学习目标
能基于官能团、化学键的特点分析和推断含典型
官能团的有机化合物，能根据限定条件正确快速
书写同分异构体。
PART
02
二、知识储备
同分异构体的书写及数目判断技巧总结
同分异构体的书写及数目判断技巧总结1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
典例分析1．与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。
答案8解析F中含有2个羧基，与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有，共8种。
限定条件下同分异构体的书写
【练习1】（2011高三期末统测）我国化学家于2007 年合成了一种新型除草剂
（3）写出同时满足下列条件的物质③的同分异构体的结构简 式 （写出一种即可）。 ①属于芳香族化合物； ②苯环上的一取代物只有两种； ③在铜催化下与O2反应，其生成物1 mol与足量的银氨溶液反 应生成4 mol Ag
【练习2】 （ 2011苏锡常镇四市一模）
限定条件下同分异构体的书写
考试说明
了解有机化合物存在异构现象，能判断简 单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构 体）。
近年高考题有机物同分异构体的命题特点： ①通常是多官能团化合物，一般含有苯环。 ②有限制条件，信息量较大。 ③问题一般是推断符合限制条件的同分异构体 数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。
常见限定性条件
组成、性质、结构、数据、光谱„„
常见限定性条件
性 质 有机物分子中的官能团或结 构特征 含-COOH 含酚-OH 含酚酯结构 含-CHO（注意甲酸）
与Na2CO3反应放出CO2 与FeCl3发生显色反应 水解后的产物与FeCl3 溶液发生显色反应 能发生银镜反应 能与NaOH溶液反应
香兰素
例2 变式三：与香兰素互为同 分异构体，满足下列条件的结构 有 10 种 ①能与碳酸氢钠溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有6种不同化学环境的氢原子
香兰素
【小结】有限制条件的同分异构体判断 和书写的策略：
先弄清限制条件下的官能团类别，再分析可能的 位置异构。 1.官能团类别互变主要有： ①羧基、酯基和羟基醛的转化②芳香醇与酚、 醚③醛与酮、烯醇等。 2.位置异构主要有苯环上位置异构；碳链异构等。
例2 变式一：写出同时满足下 列条件的香兰素的一种同分异 构体的结构简式 ①能与碳酸氢钠溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有5种不同化学环境的氢原子
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同分异构现象与同分异构体的书写
同分异构现象和同分异构体
（一）概念
同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具
有不同的结构式的现象。 同分异构体： 具有同分异构现象的化合物互称
同分异构体。 (二) 同分异构体的识别：
如：CH3OCH3 与 CH3CH2OH
二甲醚
乙醇
CH3CH2CH2CH3 正丁烷
6. 10个碳以下，只能生成一种一氯代物的烷烃 一共有( 4 )种，写出结构。
7、已知萘分子的结构是
，则
(1)萘的一氯代物的同分异构体有 2 种；
(2)二氯代萘有 7+3 种；
(3)硝基萘磺酸有 7+7 种。
(六)：给出若干个基团进行组合。
1、C11H16 的苯的同系物中, 只含有一个支链, 且支链上含有两个“—CH3”的结构有四种, 写 出其结构简式.
综合练习题：
7、酯A的化学式为C5H10O2， A+H2O 稀H2SO4 醇B+羧酸C，若
(1)A能发生银镜反应，A的可能结构有 ；
(2)B [O] D [O] E，E能发生银镜反应，A的可
能结构有
；
(3)B与C的相对分子质量相等，A的可能结
构有
；
(4)B的醇类异构体与C的羧酸类异构体数目
相等，A的可能结构有 。
CH3CHCH3 CH3
异丁烷
(三)碳架的书写方法：
例：C5H12的同分异构体的书写
CH3CH2CH2CH2CH3 或CH3(CH2)3CH3
正戊烷
CH3CH2CHCH3
CH3 或C异H戊3C烷H2CH(CH3)2
CH3 CH3CCH3
CH3 或新C戊(C烷H3)4
(三)碳架的书写方法： 练1. C7H16具有几种同分异构体？
环烷烃：2种 例2. 分子式为C9H12的芳香烃有几种？
8种
同 分异构现象和同分异构体的书写 产生同分异构体的原因总结
结构异构
1、官能团异构（如单烯烃和环烷烃、双烯
烃和炔烃)
2、碳骨架异构
3、官能团位置异构（ 如同一碳架上双键
的位置不同）
(五)有关等位H 或等位C 的问题：
1、(CH3CH2)2CHCH2CH(CH3)2的一氯代物 的有 6 种。
2、联。
3. 已知甲基苯的一氯代物有四种同分异构体， 则甲基苯与氢气完全加成后的产物的同分异构 体有几种？ 5种
4、正丁烷的二氯代物一共有多少种？
6种
(五)有关等位H 或等位C 的问题：
5. 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代 物，该烃的分子式可以是( C ) A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14
9种
练2. 甲基、乙基、丙基、丁基分别有几个结构？ 1个 1个 2个 4个
练3.分子式为C8H18且结构中含有3个甲基的同分 异构体有几种
4种
(四)官能团种类异构的判断方法： 观察以下结构： (1)：CH3OCH3 与 CH3CH2OH (2 )：H2C CH CH3 与 CH2
CH2 CH2
例1.符合分子式C4H8的同分异构体有几种？ 烯烃：3种
3、分子式为C7H8O，分子中有苯环的有机物同
分异构体有
。
4、分子组成为C5H12O，能发生催化氧化生成同
碳原子数的醛的醇有
。并请命名
5、分子组成为C7H16O的属于醇的同分异构体中，
不能发生催化氧化的有
。
6、邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于酯 类，且结构中含有苯环的同分异构体有
。写出结构并命名之
顺反异构---- 以2-丁烯为例 立体异构
光学异构 ----含有不对称碳原子 （手性碳原子）
含一个不对称碳原子的手性分子
2、同分异构体的书写要求：
(二)给出分子式,写出符合某条件的 可能结构。
1、C7H16主链为5个碳原子的结构有
。
2、乙烷与纯净的氯气在光照下发生反应，请问 一共可以产生多少种产物？