高中化学竞赛——大学有机化学课件18
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高中化学竞赛全套课件(有机化学)
有机化学 (1)
讨论烃类与烃类衍生物——卤代烃与醇酚醚的命名、 结构与性能、反应与合成、存在与应用等。学习有机 立体化学与有机化合物的波谱解析与结构表征。
有机化学 (2)
讨论醛酮醌、羧酸及其衍生物、含氮含硫化合物、元 素与金属有机化合物、杂环化合物、生物分子与天然 产物等各类有机化合物的命名、结构与性能、反应与 合成、存在与应用等。
自由基取代 亲电加成 共轭加成 加成反应 芳香亲电取代
亲核取代与消去
亲核取代、消去、氧化 酸性、氧化、芳香亲电取代
惰性 亲核加成
羧酸 酯 酰卤 酸酐
酰胺 腈
CH3CO2H
CH3CO2C2H5 CH3COCl
OO CH3COCCH3 CH3CONH2 CH3CN
含氮衍生物
硝基化合物 CH3NO2
胺 重氮化合物 偶氮化合物
阿司匹林 Asiprin
N
奎宁 Quinine
同分异构现象——组成相同结构不同，是导致有机化合
物众多的重要因素。
问题：为什么有机分子广泛存在同分异构现象？
2、物理特点 熔、沸点低：一般，有机化合物的熔、沸点比较低， 多在300-400˚C以下。 溶解性：难溶于水。一般，有机化合物难溶或不溶 于水，易溶于有机溶剂。
因此，可采用按官能团分类的方法来研究有机化合物。 常见的重要官能团及其特征反应如下。
烃 烷烃 烯烃
炔烃 芳烃
CH3CH3 CH2=CH2 CH2=CHCH=CH2 CH CH
CH3
卤烃
CH3CH2Cl
含氧衍生物
醇
CH3CH2OH
酚 OH
醚 醛酮
CH3CH2OCH2CH3
CH3CHO CH3COCH3
高中化学竞赛——大学有机化学课件18
–OH、–CN、–NH2、–OR、–I、–ONO2
不同卤代烃反应活性：R–I＞R–Br＞R–Cl
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第十八讲
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R–OH + HX （1） —OH取代 R–X + H2O (水解) R–X + NaOH H2O R–OH + NaX 链接17
电子效应对水 解影响
当-H受到较大基团空间阻碍时，以反查产物为主。 CH3 CH3 CH3–C—CH2–C=CH2 CH3 CH3 CH3 86% CH3CH2ONa CH3–C—CH2–C–CH3 CH3 CH3 CH3 Br CH3–C—CH=C–CH3 受叔丁基阻碍，试剂不易进攻。 CH3 14%
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第十八讲
CH3CH2CHCH3 CH3CH=CHCH3+CH3CH2CH=CH2 乙醇 Br
2-丁烯(81%) 1-丁烯(19%) KOH
CH3 CH3 CH3 KOH CH3CH2CCH3 CH3CH=CCH3 + CH3CH2C=CH2 乙醇 Br
2-甲基-2-丁烯(71%)
2-甲基-1-丁烯(29%)
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第十八讲
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*氯苯水解(电子效应对亲核取代的影响)
Cl OH
+ 2NaOH
Cl
Na2CO3
130℃
300~400℃ 20~30MPa
OH
Cl
OH
NO2 Na2CO3
100℃
NO2
NO2
NO2
NO2
NO2 OH
2ON
Cl
2ON
高中化学竞赛最重要有机化学反应ppt课件
H——X
含氢较少的 双键C
含氢较多的 双键C
6
例：
CH3CH2CH=CH2 + HBr
醋酸
CH3CH2CHCH3
Br
80%
+ HX
XCH3CH3 Nhomakorabea7
过氧化物效应（反马氏规则）：
过氧化物
CH3CH CH2 + HBr
CH3CH2CH2Br
8
与乙硼烷加成
+ C C
1 2
B2H6
+ 3NaBH4 4BF3
10
硼氢化 – 氧化反应，是用末端烯烃来制取伯醇的好方 法，其操作简单，副反应少，产率高。在有机合成上 具有重要的应用价值。
11
应用于从烯烃制备醇的反应：
3
12
(11). 炔烃加水 ,使氧上氢有酸性,易失去而重排.
13
14
②. 炔烃硼氢化碱性氧化，醋酸处理得顺式烯烃
15
16
17
18
19
OCH 3
4
CH3
NH2 ① NaNO2,HCl
NH2
② Cu2Cl2
CH3 Cl
Cl
CH3
NH2 ① NaNO2,HBr
NH2
② Cu2Br2
OH Br
Br
5
(10)马尔科夫尼科夫规则：凡是不对称结 构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的X- 主要加到含氢 原子较少的双键碳原子上。
CH3CH=CH2
有机合成（3）
1
（9） 重氮化反应
•伯芳胺在低温及强酸（主要是盐酸或硫酸）水溶液中, 与亚硝酸作用生成重氮盐的反应,称为重氮化反应：
NH2 + HONO + HCl
高中化学竞赛有机化学课件
(四) 键的极性
键的极性。 键的极性是由于成键的 两个原子之间的电负性差异而引起的。
CH3δ+→Clδ-
二、共价键的断裂和有机反应类型
1. 均裂
共价键断裂时，共用电子对平均分配给两个成 键原子，生成自由基:
A：B → A·+ B · 通过自由基进行的反应叫自由基反应。自由基 反应一般要在光照条件或高温加热下进行。
N
N
NN H
嘧啶 N
N
呋喃 O
二、按官能团分类
官能团 ＞C=C＜ —C≡C— -X（F，Cl，Br，I）
—OH —O— —CHO ＞C=O —COOH —SO3H —NO2 —NH2 —CN
名称 双键 三键 卤素 羟基 醚键 醛基 烃 炔烃 卤代物 醇（脂肪族）或酚（芳香族）
4.反应速率慢
无机反应是离子型反应，一般反应速率都很 快。有机反应大部分是分子间的反应，反应过程 中包括共价键旧键的断裂和新键的形成，所以反 应速率比较慢。
AgNO3 + NaCl
AgCl + NaNO3
CH3CH2OH
浓 H2SO4
170℃
CH2
CH2 + H2O
5. 副反应多，产物复杂
有机化合物的分子大多是含多个原子结合而 成的复杂分子，所以在有机反应中，反应中心可 以在不同部位同时发生反应，得到多种产物。反 应生成的初级产物还可继续发生反应，得到进一 步的产物。因此在有机反应中，除了生成主要产 物以外，还常常有副产物生成。
碳原子间连接成环，环内也可有双键、三键。 这类化合物与开链化合物的性质相似，故统称为脂 肪族化合物。
3、芳香族化合物 分子中含有一个或多个苯环的化合物。
CH2I Br
高中化学奥赛辅导有机化学全套课件
高中化学奥赛辅导
“有机化学”部分
初赛基本要求：
有机化合物基本类型—烷、烯、炔、环烃、芳香烃、 卤代烃、醇、酚、醚、醛、酸、酯、胺、酰胺、硝基 化合物、磺酸的系统命名、基本性质及相互转化。异 构现象。C=C加成。取代反应。芳环香烃取代反应及 定位规则。芳香烃侧链的取代反应和氧化反应。碳链 增长与缩短的基本反应。分子的手性及不对称碳原子 的R、S构型判断。糖、脂肪、蛋白质的基本概念、通 式和典型物资、基本性质、结构特征以及结构表达式。
a
c
CC
a>b
b
b
c>d
(Z)-构型
Zusammen (同)
a
d
CC
b
c
(E)-构型
Entgegen（对）
次序规则：
（１）取代基的原子按原子序数大小排列，大者为“较 优”基团。
I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D(氘1中子)>H -Br > -OH > -NH2 > -CH3 > -H
（２）若两个基团第一个原子相同（如C ），则比较与 它直接相连的几个原子，余类推。如：
(A) 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1; (B) 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编
号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位 置号码的加和数为最小.
CH3
1
6
2
5
3
4
1-甲基-1-环己烯
H3C 3 2 1
4
6
5
3-甲基-1-环己烯
CH3
6 CH3
5
1
4
2
3
“有机化学”部分
初赛基本要求：
有机化合物基本类型—烷、烯、炔、环烃、芳香烃、 卤代烃、醇、酚、醚、醛、酸、酯、胺、酰胺、硝基 化合物、磺酸的系统命名、基本性质及相互转化。异 构现象。C=C加成。取代反应。芳环香烃取代反应及 定位规则。芳香烃侧链的取代反应和氧化反应。碳链 增长与缩短的基本反应。分子的手性及不对称碳原子 的R、S构型判断。糖、脂肪、蛋白质的基本概念、通 式和典型物资、基本性质、结构特征以及结构表达式。
a
c
CC
a>b
b
b
c>d
(Z)-构型
Zusammen (同)
a
d
CC
b
c
(E)-构型
Entgegen（对）
次序规则：
（１）取代基的原子按原子序数大小排列，大者为“较 优”基团。
I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D(氘1中子)>H -Br > -OH > -NH2 > -CH3 > -H
（２）若两个基团第一个原子相同（如C ），则比较与 它直接相连的几个原子，余类推。如：
(A) 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1; (B) 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编
号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位 置号码的加和数为最小.
CH3
1
6
2
5
3
4
1-甲基-1-环己烯
H3C 3 2 1
4
6
5
3-甲基-1-环己烯
CH3
6 CH3
5
1
4
2
3
《有机化学竞赛》课件
化学简介有机化学基础知识有机化学反应机理有机合成与分离技术有机化学竞赛题目解析
01
CHAPTER
有机化学简介
有机化学的发展经历了从天然有机化合物的认识和利用，到人工合成有机化合物的探索和实践，再到现代高分子材料和绿色合成方法的创新和应用。
总结词
有机化学的发展始于对天然有机化合物的认识和利用，如动植物体内的化合物。后来，随着科学技术的进步，人们开始探索人工合成有机化合物的方法，如塑料、合成纤维等高分子材料的发明和应用。现代有机化学则更加注重绿色合成方法的发展和创新，旨在实现可持续发展的目标。
酚在常温下与氧气反应，可以生成醌、苯甲酸等含氧有机物。
酚的氧化反应
醚在酸性催化剂作用下加热，可以发生分解反应，生成醇和烷基卤化物。
醚的分解反应
醛在常温下与氧气反应，可以生成羧酸。
醛的氧化反应
酮在常温下与氧气反应，可以生成羧酸。
酮的氧化反应
羧酸与醇在浓硫酸作用下加热，可以发生酯化反应，生成酯和水。
羧酸的酯化反应
04
CHAPTER
有机合成与分离技术
通过目标化合物的结构，分析其合成所需的原料和反应，从而设计合理的合成路线。
逆合成分析
根据目标化合物的结构特点和合成要求，选择合适的反应类型和条件，以达到最佳的合成效果。
合成策略
蒸馏法
利用不同物质沸点的差异，通过加热和冷凝的方法将它们分离。
结晶法
通过降低温度或蒸发溶剂，使目标化合物从溶液中析出。
VS
考查知识广度和深度
综合题是有机化学竞赛中难度最大的题目类型，要求学生在掌握扎实基础知识的同时，具备广泛的知识面和深入的学术探究能力。这类题目通常涉及多个有机化学知识点，并要求学生对前沿研究有所了解。
01
CHAPTER
有机化学简介
有机化学的发展经历了从天然有机化合物的认识和利用，到人工合成有机化合物的探索和实践，再到现代高分子材料和绿色合成方法的创新和应用。
总结词
有机化学的发展始于对天然有机化合物的认识和利用，如动植物体内的化合物。后来，随着科学技术的进步，人们开始探索人工合成有机化合物的方法，如塑料、合成纤维等高分子材料的发明和应用。现代有机化学则更加注重绿色合成方法的发展和创新，旨在实现可持续发展的目标。
酚在常温下与氧气反应，可以生成醌、苯甲酸等含氧有机物。
酚的氧化反应
醚在酸性催化剂作用下加热，可以发生分解反应，生成醇和烷基卤化物。
醚的分解反应
醛在常温下与氧气反应，可以生成羧酸。
醛的氧化反应
酮在常温下与氧气反应，可以生成羧酸。
酮的氧化反应
羧酸与醇在浓硫酸作用下加热，可以发生酯化反应，生成酯和水。
羧酸的酯化反应
04
CHAPTER
有机合成与分离技术
通过目标化合物的结构，分析其合成所需的原料和反应，从而设计合理的合成路线。
逆合成分析
根据目标化合物的结构特点和合成要求，选择合适的反应类型和条件，以达到最佳的合成效果。
合成策略
蒸馏法
利用不同物质沸点的差异，通过加热和冷凝的方法将它们分离。
结晶法
通过降低温度或蒸发溶剂，使目标化合物从溶液中析出。
VS
考查知识广度和深度
综合题是有机化学竞赛中难度最大的题目类型，要求学生在掌握扎实基础知识的同时，具备广泛的知识面和深入的学术探究能力。这类题目通常涉及多个有机化学知识点，并要求学生对前沿研究有所了解。
高中化学竞赛全套课件
分子几何构型决定了分子 的对称性和空间排列，对 化学反应活性有重要影响 。
化学反应与能量转化
化学反应的能量守恒定律
化学反应中，反应物的总能量等于生成物的总能量，能量守恒是 化学反应的基本规律。
熵变与自发反应
熵变是反应能否自发进行的判据，熵增加的反应更容易自发进行。
催化剂的作用
催化剂可以降低反应的活化能，加速化学反应的速率。
周期与族
元素周期表分为七个周期和十八个族 ，每个周期和族的元素具有相似的性 质和电子排布规律。
化学键与分子结构
01
02
03
离子键与共价键
离子键是由电子转移形成 的，共价键则是通过共享 电子形成的。
分子轨道理论
分子轨道理论解释了分子 中电子的排布和运动，是 理解分子结构和化学键的 重要理论。
分子几何构型
数据处理
掌握实验数据的记录、整理、分析和 处理方法，能够根据实验结果得出正 确的结论。
实验报告撰写与评价
实验报告撰写
能够按照规定的格式和要求，撰写内容完整、条理清晰的实验报告，包括实验 目的、材料与方法、结果与讨论等部分。
实验评价
能够对实验过程和结果进行客观的评价，发现实验中存在的问题并提出改进意 见，促进实验技能的提高。
铁元素及其化合物
铁是过渡金属之一，广泛 用于制造钢铁和其他合金 ，存在于铁锈、氧化铁和 许多其他化合物中。
铝元素及其化合物
铝是轻金属之一，广泛用 于制造铝制品和其他合金 ，存在于明矾、氧化铝和 许多其他化合物中。
无机化学反应类型与规律
置换反应
一种物质取代另一种物质的 过程，例如金属与酸的反应 。
复分解反应
两种物质相互交换成分生成 另外两种物质的过程，例如 酸与碱的反应。
化学反应与能量转化
化学反应的能量守恒定律
化学反应中，反应物的总能量等于生成物的总能量，能量守恒是 化学反应的基本规律。
熵变与自发反应
熵变是反应能否自发进行的判据，熵增加的反应更容易自发进行。
催化剂的作用
催化剂可以降低反应的活化能，加速化学反应的速率。
周期与族
元素周期表分为七个周期和十八个族 ，每个周期和族的元素具有相似的性 质和电子排布规律。
化学键与分子结构
01
02
03
离子键与共价键
离子键是由电子转移形成 的，共价键则是通过共享 电子形成的。
分子轨道理论
分子轨道理论解释了分子 中电子的排布和运动，是 理解分子结构和化学键的 重要理论。
分子几何构型
数据处理
掌握实验数据的记录、整理、分析和 处理方法，能够根据实验结果得出正 确的结论。
实验报告撰写与评价
实验报告撰写
能够按照规定的格式和要求，撰写内容完整、条理清晰的实验报告，包括实验 目的、材料与方法、结果与讨论等部分。
实验评价
能够对实验过程和结果进行客观的评价，发现实验中存在的问题并提出改进意 见，促进实验技能的提高。
铁元素及其化合物
铁是过渡金属之一，广泛 用于制造钢铁和其他合金 ，存在于铁锈、氧化铁和 许多其他化合物中。
铝元素及其化合物
铝是轻金属之一，广泛用 于制造铝制品和其他合金 ，存在于明矾、氧化铝和 许多其他化合物中。
无机化学反应类型与规律
置换反应
一种物质取代另一种物质的 过程，例如金属与酸的反应 。
复分解反应
两种物质相互交换成分生成 另外两种物质的过程，例如 酸与碱的反应。
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1-甲基 环己烯
1-甲基甲基1,2-二溴 1,2环己烷
2-甲基-1,3甲基-1,3环己二烯
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第十八讲 (76-04有机化学》
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3、 与金属反应 、 （1）与Na反应 ） 反应 2R-X + 2Na
△
含C—M键叫做有机金属化合物 R-Na太活泼，难以单独存在。 太活泼，难以单独存在。 太活泼 武兹合成) R-R + 2NaX (武兹合成) –(CH2)3CH3
△
CH3CH2CHX2 CH3C≡CH + 2NaX + 2H2O △ X X NaOH/C2H5OH CH3CH2CH–CH2 CH3CH2C≡CH
△
NaOH/C2H5OH
X X NaOH/C2H5OH CH3CH–CHCH3 CH =CH–CH=CH CH23C≡CCH3？ 2 △ X X 多卤代烃发生消除反应时， 多卤代烃发生消除反应时，在可能 CH3CH–CH2CH2 的结构中，优先生成共轭烯烃。 的结构中，优先生成共轭烯烃。
· · (p-π共轭) RCH=CH–X (p- 共轭)
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第十八讲 (76-04有机化学》
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二、卤代烃的化学性质 H
重点！ 重点！ 消除1分子 ②X与β-H消除 分子 与 消除 分子HX
被亲核试剂Nu +δ - δ ①X被亲核试剂 -取代 被亲核试剂 分析 官能团 R–CH—CH2—X ④X被还原 被还原 β α ③生成有机金属化合物 1、亲核取代反应 、 –X X R—L + Nu底物 亲核试剂 X R—Nu + L-产物 离去基团
CH3 CH3 CH3 KOH CH3CH2CCH3 CH3CH=CCH3 + CH3CH2C=CH2 乙醇 Br
2-甲基-2-丁烯(71%) 甲基- 丁烯(71%)
2-甲基- 丁烯(29%) 2-甲基-1-丁烯(29%)
查伊采夫规则：卤代烷脱去 查伊采夫规则：卤代烷脱去HX时，脱去含 最少的 时 脱去含H最少的 上的H。生成双键连烃基最多的烯烃。 β-C上的 。生成双键连烃基最多的烯烃。 上的 马氏规则——越多越加；查氏规则——越少越减。 越多越加；查氏规则 越少越减。 马氏规则 越多越加 越少越减
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第十八讲 (76-04有机化学》
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不同烃基结构的卤代烃消除反应活性： 不同烃基结构的卤代烃消除反应活性：叔＞仲＞伯 CH3CH2CHCH3 CH3CH=CHCH3+CH3CH2CH=CH2 乙醇 Br
2-丁烯(81%) 丁烯(81%) 1-丁烯(19%) 1-丁烯(19%) KOH
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第十八讲 (76-04有机化学》
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第十八讲——作业 第十八讲——作业
1、用化学方法鉴别 、 1-碘丁烷、 1-氯-2-丁烯、环己烷、甲苯、环己烯 碘丁烷、 氯 丁烯 环己烷、甲苯、 丁烯、 碘丁烷 2、写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主产物 、写出 溴丁烷与下列试剂反应的主产物 Mg/乙醚 乙醚； KOH/醇 ③KOH/醇 ①Mg/乙醚；丙炔 ②KOH/H2O ④CH≡CNa ⑤CH3ONa ⑥苯/AlCl3 3、化合物A(C8H17Cl)无旋光性，A用NaOH/醇溶液 、化合物 无旋光性， 用 无旋光性 醇溶液 处理得B 在过氧化物存在下与HBr反应得 处理得 (C8H16)；B在过氧化物存在下与 ； 在过氧化物存在下与 反应得 C，C可拆分为四种旋光性的化合物。B经臭氧化还 可拆分为四种旋光性的化合物。 经臭氧化还 ， 可拆分为四种旋光性的化合物 原水解得到丙醛和一分子酮D。试写出A、 、 的构 原水解得到丙醛和一分子酮 。试写出 、B、D的构 造式及C的四种费舍尔投影式 的四种费舍尔投影式。 造式及 的四种费舍尔投影式。
＞ ＞ 反应 不同卤素 R-I＞R-Br＞R-Cl 能力 不同烃 RCH=CH–CH2–X ≈R3C–X ＞ 差异 基结构 R2CH–X＞RCH2–X ＞RCH=CH–X ＞ 室温即反应： ； ； 反应 室温即反应：R-I； RCH=CH–CH2–X；R3C–X 加热可反应： (X=Cl、 ； 现象 加热可反应：R2CH–X；RCH2–X (X=Cl、Br) 差异 加热不反应： 加热不反应：RCH=CH–X；CH2X2 ；
C2H5MgI
F(C5H8)能发生 能发生D-A反应 能发生 反应 CH2=CH–CH=CH2–CH3
KOH 乙醇
E(C5H9Br)
CH2=CH–CH–CH2–CH3 Br
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第十八讲 (76-04有机化学》
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4、卤代烃的还原反应 、 常用的还原反应条件： 常用的还原反应条件： 四氢铝锂) ①LiAlH4(四氢铝锂)； ②Pt+H2； 硼氢化钠) ③NaBH4(硼氢化钠)； ④Zn+HCl； ； ⑤Na+NH3(液) 液 三、卤代烃的制备
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第十八讲 (76-04有机化学》
O 溶液中只有
Br2
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练习3： 练习 ： A(C7H12) A
HCl
KMnO4 H+
B
C2H5ONa 乙醇
C
D
C2H5ONa 乙醇
E
CH2
Cl
CH3
CH3 Br
Br
CH3
CH3
亚甲基 环己烷
1-甲基-1甲基氯环己烷
电子效应对水 解影响
（2）—CN取代 ） 取代
链接到18 相转移催化
R–X + NaCN
R–CN + NaX
（3）—NH2取代 伯胺 ） 仲胺 叔胺 季铵盐 + R–X R–X R–X R–X + NH3 RNH2 R2NH R3N R4N X （4）—OR取代 ——威廉姆森合成(制备混醚) ） 取代 ——威廉姆森合成 制备混醚) 威廉姆森合成( R–OR′ + NaX (伯卤代烷) R–X + NaOR′ 伯卤代烷) （5）—I取代 ） 取代 RI + NaX (X=Cl、 (X=Cl、Br) NaI溶于丙酮， NaCl、 NaBr不溶 溶于丙酮， 溶于丙酮 、 不溶 RX + NaI
卤代 烷烃
CH3–X 甲 CH3CH2Cl、CH2=CHCl 一卤代烃 、 RCH2–X 伯 CCl4、CF2=CF2、CF2Cl2多卤代烃 R2CH–X 仲 R3C–X 叔
？
活性：烯丙型＞卤代烷＞ 活性：烯丙型＞卤代烷＞乙烯型 –X
卤代 烯烃 卤代 芳烃
C–Cl C=C (卤苯型) 卤苯型) CH (乙烯型) 最不活泼 3CH2Cl 0.178 —— 乙烯型) –CH2–X (苄基型) 苄基型) RCH=CH–CH2–X CH2=CHCl 0.172 0.138 (烯丙型) 最活泼 CH2=CH2 烯丙型) —— 0.134 –(CH2)n–X RCH=CH–(CH2)n–X (烷基型) 烷基型) (烷基型) 烷基型)
第七章
一、卤代烃的分类
卤代烃
卤代烃的化学性质(重点) 二、卤代烃的化学性质(重点) 三、卤代烃的制备 四、亲核取代和消除反应历程(重点、难点) 亲核取代和消除反应历程(重点、难点) 五、多卤代烃
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第十八讲 (76-04有机化学》
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一、卤代烃的分类
R—X
丙酮
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第十八讲 (76-04有机化学》
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（6）—ONO2取代 ）
C2H5OH 练习1： 练习 ： R–X + AgNO3 R–ONO2 + AgX↓ 用于 鉴别 (1) CH3CH=CHCl CH2-溴丁烷 2Cl CH1-碘丙烷2Cl (3) (2) 1-氯戊烷 氯戊烷 苄氯 溴丁烷 氯苯 氯代环己烷 碘丙烷 硝酸酯 2=CHCH 3CH2CH 室温即可沉淀 、AgBr(淡黄色 、AgCl(白色 白色沉淀 × 黄色 室温即可沉淀 × 淡黄色 加热后沉淀 AgI(黄色 淡黄色沉淀 黄色)、 淡黄色)、 黄色沉淀 白色) 白色
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CH3 CH3 KOH HBr CH CH3CHCH=CH2 练习2： 练习 ： 3CHCH2CH2Br
乙醇
CH3 CH3 CH3 HBr KOH CH3CHCH–CH3 CH3C=CHCH3 CH3CCH2CH3 乙醇 Br Br 当β-H受到较大基团空间阻碍时，以反查产物为主。 受到较大基团空间阻碍时， 受到较大基团空间阻碍时 以反查产物为主。 CH3 CH3 CH3–C—CH2–C=CH2 CH3 CH3 CH3 86% CH3CH2ONa CH3–C—CH2–C–CH3 CH3 CH3 CH3 Br CH3–C—CH=C–CH3 受叔丁基阻碍，试剂不易进攻。 受叔丁基阻碍，试剂不易进攻。 CH3 14%
R-MgX
CH4 + Y—Mg—I 格利雅试剂 格利雅试剂与O ②格利雅试剂与 2、CO2作用 要避免与空 R-MgX + 1 O2 RO-MgX 2 R-MgX + CO2 RCOO-MgX 气接触 ③格利雅试剂与活泼卤代烃作用 CH2=CHCH2–Cl + MgBr– –CH2CH=CH2
CH3-MgI + H-Y
–OH、–CN、–NH2、–OR、–I、–ONO2 、 、 、 、 、 不同卤代烃反应活性： 不同卤代烃反应活性：R–I＞R–Br＞R–Cl ＞ ＞
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第十八讲 (76-04有机化学》