烯烃的命名和同分异构体
第三章 烯烃
CH2 CHC CH3 CH3
CH2
CH3CH
CH2
C CH3 CH3 2－甲基－2－丁烯
CH3CH2CH
CHCH3
3－甲基－1－丁烯
2. 顺反异构：由于双键旋转受阻，构造相同的分子中的 原子在空间排列方式的不同所造成的异构现象。
CH3 C H C CH3 H
顺－2－丁烯，bp：3.5℃，mp： -139.3℃，r：0.6213
（2）.顺反异构体的命名 对于取代基不同的烯烃，很难用顺或反来表示，则 用Z，E表示。
a C b (Z) C d b (E) c a C C c c>d d a>b
优先基团选择规律 a. 原子量大的原子优先 Br>Cl>S>P>Si>F>O>N>C>B>Li>H b. 若取代基游离价所在的原子的原子序数和原子量相同而 无法决定其次序时，应用外推法即顺次比较第一个、第二 个…… （CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3c. 确定不饱和基团的次序时，应把不饱和键的成键原子看 做是以单键分别和相同的原子相接。 例如： C O C 当作 C C C O 当作
CH3 C H C CH3 H
CH3 H
C C
H CH3
（Z）－2－丁烯
（E）－2－丁烯
较优先基团在双键同侧的构型为Z，在异侧的构型为E。 例如：
CH3 C C CH3CH2 CH(CH3)2 CH2CH2CH3
CH3 C C CH3CH2
CH(CH3)2 >
CH(CH3)2 CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
在酸催化剂存在时，烯烃可与羧酸、醇加成生成羧酸酯和醚：
第3章 烯烃
2、亲电加成
亲电加成：由亲电试剂进攻烯烃的双键而进行的 加成反应为亲电加成反应。 亲电试剂：带部分正电荷或缺电子的试剂为亲电 试剂，具有亲电子性质。
亲电试剂包括卤素、次卤酸、卤化氢、硫酸、水及硼烷。
有机化学
22
1)、与卤素(X2)反应
CH2 CH2
+
X2
CH2 X
CH2 X
活性顺序：F2 >> Cl2 > Br2 >> I2 当卤素为溴时，可以用溴的CCl4溶液或溴水常
CH3 C C H 2 + H -O H
CH3 C CH2
CH3
CH3 C CH CH3 + H SO 2 4 H 2O
OH H
CH3 CH3 C CH CH3
CH3
CH2
OH H
+ HBr
CH3 Br
CH 3
CH
C H 2 + H C lO
CH3
CH OH
CH2 Cl
？
30
有机化学
马氏加成规则的实质（理论解释）
有机化学
14
常见烃基的次序：
-H < 甲基 < 乙基 < 丙基 < 丁基 < 戊基 < 己基< 异戊基 < 异丁基 < 异丙基 <
CH CH2
<
C (C H 3 ) 3
CH3
<
C
CH3
CH
<
H
CH3 C H C
C
H
C CH3
H
(Z)-2-丁烯
(E)-2-丁烯
注： E-构型不一定为反式；Z-构型也不一定是顺式。
烯烃
CH3 CH3-C=CH2
1% 99%
CH3CH=CH2 + BH3
CH3CH=CH2 CH3CH=CH2
CH3CH2CH2–BH2
(CH3CH2CH2)2–BH (CH3CH2CH2)3–B
-
CH3-CH= CH2
1)1/2B2H6,THF 2)H2O2, OH
CH3CH2CH2OH
此反应是用末端烯烃来制取伯醇的好方法，其操作简单，
H3C C H C H CH3
（Z）-2-丁烯
规定各种取代基的优先次序，有以下三点： ①与双键直接相连的原子，按原子序数大小排序，大的次序 在前优先，小的在后。 原子序 I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H 相应的-I>-Br>-Cl>-F>-OH>-NH2>-CH3>-H
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②如两基团的次序不能由①决定出来，即第一原子相同， 则用①中方法再比较连在第一原子上的第二原子，仍相同 则比较第三原子……直到比出大小为止。
CH3CH2CH2CH2Br KOH/EtOH CH3CH2CH=CH2
:
H H C + CH3 H3C + C CH3 CH3 C CH3 2
1
CH3 CH CH2 CH3 Br
KOH/EtOH
CH3CH=CHCH3
烯烃稳定性 R2C=CR2 > R2C=CHR > RCH=CHR > RCH=CH2
—C≡C—
分子中有一个C=C的开链不饱和烃叫烯烃，因此比相同 C原子的烷烃少两个氢原子。双键为烯的官能团，通式为： CnH2n
3.1 烯烃的结构和命名
烯烃总结,加成反应,加聚反应,烯烃的命名
烯烃》总结1.烯烃：分子里含有键的一类链烃叫烯烃。
一般，我们所说的烯烃都是指分子中只含一个碳碳双键的不饱和烃，所以也叫单烯烃，还有二烯烃，如CH2=CH—CH=CH2(丁二烯)。
2.烯烃的通式：CH2(n>2，其中有个C-H键，个C=C双键，个n2nC-C单键。
注意：环烷烃的通式与烯烃的通式相同，故通式为CH2的烃不一定是烯烃，如下图中的环丁烷n2n的分子式也符合CH O3.烯烃的系统命名法:命名方法与烷烃相似，坚持最长、最近、最简、最小原则。
不同点是主链必须含有双键。
(1)选主链：选含C=C的最长的碳链，称某烯。
2)编号：从离双键最近(不是离取代基最近)的主链碳的一端开始编号，当主链两端的碳原子离双键等近时，要求从离简单取代基近的一端开始编号，且要求取代基位次和要小。
(3)命名：取代基编号-取代基一双键位置编号+某。
CH：-CI1—CH2-C=CH2例:a.右出L HL、CH$-f=CH-fH—b.匚印CHx:O4.烯烃的物理性质：(1)常温常压下，C个数为1-4的烯烃为气态，C个数为5-18的烯烃为液态，C个数为18以上的烯烃为固态。
(2)随碳原子数增多，熔沸点逐渐升高；碳原子数相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低。
(3)碳原子数增多，密度逐渐增大。
5.烯烃的化学性质：(1)氧化反应：a. __________________________________________ 燃烧反应：Ob.在催化剂作用下被空气氧化生成醛：c.被氧化剂(如酸性KMnO4溶液、臭氧等)氧化：d.臭氧分解反应(常以信息题形式出现)：O(2)易发生加成反应：可以和碳碳双键加成试剂有为H2、HCN、X2、HX、H2O等。
:-222-G——C-f一般用怖作加單的催化剂)6.烯烃的不对称加成：一般遵循马尔科夫尼科夫规则，简称马氏规则。
马氏规则：当不对称 烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常氢加到氢多的不饱和碳原子上。
C^-C-C^-C^+甘出一如匾.CHi-CH^CHz-FHzO —7.1,3—丁二烯(CH 2=CH —CH=CH 2)的加成反应：二烯烃的通式为C n H 2n _^,其化学性质与烯烃相似，在加成反应时有多种情况：(1) ______________________________________________________________ 1,2—加成：CH 2=CH —CH=CH 2+Br 2_。
烯烃
nCH2=CH2+nCH2=CH–CH3
→ [CH2–CH2–CH2–CH]n CH3
4.含一个C=C双键的单体与含两个C=C 双键（共轭二烯烃类）的单体加聚时， 单体中的双键打开，共轭二烯烃中的两 个双键均打开，但在原来单键的位置形 成双键，并彼此相连生成高聚物。 如：
nCH2=CH2+nCH2=CH–CH=CH2 → [CH2–CH2–CH2–CH=CH–CH2]n
一、烯烃
1、概念：
分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫烯烃。
2、烯烃的通式：CnH2n (n≥2)
同环烷烃通式
3、烯烃的同分异构体的书写： 以C4H8为例写出其同分异构体
练：写出C5H10的同分异构体
Cபைடு நூலகம்C─C─C
C─C═C─C C═C─C
C
C═C─C─C─C C─C═C─C─C C═C─C─C
C─C═C─C
加聚反应的类型：
1.含一个C=C双键的单体加聚时，双键打开， 彼此相连生成高聚物。（如乙烯的加聚） 2.含两个C=C双键（共轭二烯烃类）的单 体加聚时，两个双键均打开，在原单键的 位置形成双键，彼此相连生成高聚物。 如：nCH2=CH–CH=CH2 →[CH2–CH=CH–CH2]n
3.含有C=C双键的不同单体加聚时， 彼此的C=C 双键打开，相连形成 高聚物。
C
C
C─C －C═C
C
4、烯烃的命名
（1）选主链:含有尽可能多的双键的最 长的碳链的为主链，并命名为某烯；
（2）编碳号:从最靠近双键的一端开始 编号； (3)定名称: 取代基位置 - 取代基个数 – 取代基名称-双键位置-主链名称
5、烯烃同系物的物理性质
（1）常温下，C2—C4为气体，C5—C18为液体， C18以上为固体；
有机化合物的命名与结构
有机化合物的命名与结构一、有机化合物的命名：1.烷烃命名：选取最长碳链为主链，从离支链近的一端给主链上的碳原子进行编号，支链最多为主链，支链编号之和最小。
2.烯烃命名：选取含双键的最长碳链为主链，从离双键近的一端给主链上的碳原子进行编号，双键位置用字母表示。
3.炔烃命名：选取含三键的最长碳链为主链，从离三键近的一端给主链上的碳原子进行编号，三键位置用字母表示。
4.卤代烃命名：选取含卤素的最长碳链为主链，从离卤素近的一端给主链上的碳原子进行编号，卤素位置用字母表示。
5.醇命名：选取含羟基的最长碳链为主链，从离羟基近的一端给主链上的碳原子进行编号，羟基位置用字母表示。
6.醚命名：根据醚键的位置给主链上的碳原子进行编号，编号从距离醚键近的一端开始。
7.酮命名：选取含酮基的最长碳链为主链，从离酮基近的一端给主链上的碳原子进行编号，酮基位置用字母表示。
8.羧酸命名：选取含羧基的最长碳链为主链，从离羧基近的一端给主链上的碳原子进行编号，羧基位置用字母表示。
二、有机化合物的结构：1.烷烃结构：碳原子之间以单键相连，形成直链或分支链状结构。
2.烯烃结构：含有碳碳双键，双键两端的碳原子连接其他原子或基团。
3.炔烃结构：含有碳碳三键，三键两端的碳原子连接其他原子或基团。
4.卤代烃结构：含有卤素原子，卤素原子连接在碳原子上。
5.醇结构：含有羟基，羟基连接在碳原子上。
6.醚结构：含有醚键，醚键连接两个碳原子。
7.酮结构：含有酮基，酮基连接在碳原子上。
8.羧酸结构：含有羧基，羧基连接在碳原子上。
9.有机化合物的立体结构：包括顺式和反式结构，以及立体异构体等。
通过以上知识点，学生可以掌握有机化合物的命名方法和结构特点，为深入学习有机化学打下基础。
习题及方法：1.习题：将下列化合物命名：CH3-CH2-CH=CH-CH3方法：这是一个烯烃，选取含双键的最长碳链为主链，共有5个碳原子，双键在2号和3号碳原子之间，从离双键近的一端给主链上的碳原子进行编号，得到名称为2-戊烯。
烯烃和二烯烃
CnH2n-2（n≧4）
烯烃的结构、同分异构体和命名
（一）、乙烯的结构
1.平面构型
118° 121°
说明：乙烯分子中的两个碳原子和四个氢原子都在同一
个平面上。它们彼此间的夹角约为120°，双键的键长比 单键的短，键能比单键的两倍小。所以化学性质活泼。
同系物：结构相似:都含有一个碳碳双键的链烃;
组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。 如：丙烯，1-丁烯，1-己烯等等
C
3
C H 2
CH3
1
CH2 CH3
③
②
4-甲基-3-乙基-2-戊烯
【例题1】用系统命名法命名下列化合物
CH2 CH H3C H2C CH CH2 CH2 CH3 CH3CH2CH
C
CHCH3
CH3 CH3
3-乙基-1-己烯 3,4-二甲基-2-己烯
CH3 H3C H C CH3 C H C H C CH2 CH3
写出丙烯的分子式、电子式和结构简式
它们的化学性质与乙烯的相似；物理性质一般地 也随着碳原子数目的增加而递变，与烷烃类似。
（二）、烯烃的同分异构现象
1、碳链异构
2、双键位置异构
如：写出C4H8 属于烯烃的同分异构体
H2C CHCH2CH3
H2C C CH3 CH3
H3CHC CHCH3
烯烃同分异构体的推导方法：
加成反应、加聚反应、氧化反应
加成反应 1 ) 1,4-加成反应
H2C
①
H2C Br
②
C H
③
C H
④
CH2 Br
①
C H ②
C H ③
CH2
+ Br2
写出烯烃C6H12的所有同分异构体
第三章烯烃
一、写出烯烃C6H12的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。
解：CH2=CHCH2CH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH2CH3有顺反异构
CH3CH2CH=CHCH2CH3 有顺反异构
2，3－二甲基－ 2，3－二甲基－ 3，3－二甲基－
－1－丁烯－2－丁烯－丁烯
－1－丁烯
3－甲基－1－戊烯 3－甲基－2－戊烯有顺反异构
2－甲基－1－戊烯 2－甲基－2－戊烯 4－甲基－2－戊烯有顺反异构
4－甲基－1－戊烯
二、写出下列各基团或化合物的结构式：
1 ①乙烯基 CH2=CH- ② 丙烯基 CH3CH=CH- ③ 烯丙基CH2=CHCH2-
④异丙烯基
⑤4－甲基－顺－2－戊烯
⑥ （E）-3,4-二甲基－3－庚烯
⑦（Z）-3-甲基－4－异丙基－3－庚烯
三、命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E名称：2－乙基－1－戊烯
（E）-3,4-二甲基－3－庚烯
(E)-2,4-二甲基－3－氯－3－己烯
（Z）-1-氟－2－氯－溴－1－碘乙烯
反－5－甲基－2－庚烯
（E）－3，4－二甲基－5－乙基－3－庚烯
（E）－3－甲基－4－异丙基－3－庚烯
（E）－3，4－二甲基－3－辛烯
四、（略）
五、2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E两种命名法命名之。
解：
顺，顺－2－4－庚二烯（Z,Z）－2－4－庚二烯
顺，反－2－4－庚二烯（Z,E）－2－4－庚二烯
反，顺－2－4－庚二烯（E,Z）－2－4－庚二烯
反，反－2－4－庚二烯
（E,E）－2－4－庚二烯。
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烯烃中组成双键的每个碳原子上必须连接两个不
同的原子或原子团．如果双键的一端连接的是相 同的原子或原子团，就不存在顺反异构体．如 CH2==CHCH3不存在顺反异构．
小结：书写烯烃的同分异构体应考虑以下几个方面：
①碳链异构 ②位置异构
③官能团异构
④顺反异构．
如C4H8烯烃的同分异构体有： CH3—CH2—CH===CH2、
烯烃(单ห้องสมุดไป่ตู้烃)
1、概念： 分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫烯 烃。 2、烯烃的通式：CnH2n (n≥2) （实验式）最简式：CH2 结构特征：
与C=C双键相连的四个原子在同一平面上。
烯烃的物理性质
（1）常温下，C2—C4为气体，C5—C18为液体， C18以上为固体；
（2）烯烃的熔沸点随碳原子数增多，相对分 子式量增大，熔沸点逐渐升高；密度逐渐增大。
B．CH2===CHCH2CH3
D．CH3CH===CHCl
⑵ 位置异构：在分子中由于不饱和键碳 碳双键位置不同而产生的异构。
如：CH2 = CH－CH2－CH3 1－丁烯
CH3－CH = CH－CH3 2－丁烯
分子式皆为C4H8
⑶ 官能团异构：分子式相同由于是不同 类有机化合物而产生的异构。 如：CH3－CH = CH2 丙烯 分子式C3H6
环丙烷 分子式 C3H6
烯烃的顺反异构 由于
碳碳双键 不能旋转而导致分子中原子或原子团
在空间的排列方式不同所产生的异构现象．
顺式结构：
两个相同的原子或原子团排列在双键 同侧 ．
反式结构：
两个相同的原子或原子团排列在双键的 异侧 ．
如：顺- 丁烯 2-
反- 丁烯 2-
顺反异构体间的化学性质相同，但物理性质不同
判断烯烃是否存在顺反异构的方法：
．
环烷烃的有：
[例1] 已知乙烯分子是平面结构，因此1,2二氯乙烯可以 形成 两种同分异构体．下列物质
能形成类似上述两种同分异构体的是
A．1丁烯 C．2甲基- 丁烯 2B．丙烯 D．2,3二氯- 丁烯 2-
(
)
[例2]
下列有机分子中，可形成顺反异构的是
(
)
A．CH2===CHCH3
C．CH3CH===C(CH3)2
烯烃的化学性质
（1）氧化反应 ①燃烧：CnH2n + (n+n/2)O2 →nCO2+ nH2O ②能使酸性KMnO4溶液褪色。 （2）加成反应：如使溴水褪色。 （3）加聚反应
写出丙烯与HX发生加成反应的方程式
CH3-CH=CH2 + HX CH3-CH=CH2 + HX
→ →
CH3-CH2-CH2 X CH3-CH-CH2 X
思考：某烯烃与H2加成后的产物是：
则该烯烃的结构式可能有( ) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
烯烃的命名
①选主链: 选含有双键的最长碳链为主链，并命名为某烯； ②编号:从距双键最近的一端开始编号； ③其它命名同烷烃。
烯烃的同分异构体
⑴ 碳链异构： 由于碳链不同而产生的异构。
CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯