对乙酰氨基酚的性质
对乙酰氨基酚
酸度 取本品0.10g，加水10mL使溶解，依法测定（通则0631），pH值应为5.5~6.5。 乙醇溶液的澄清度与颜色 取本品1.0g，加乙醇10mL溶解后，溶液应澄清无色，如显浑浊，与1号浊度标准液（通则0902第一法）比较， 不得更浓，如显色，与棕红色2号或橙红色2号标准比色液（通则0901第一法）比较，不得更深。 氯化物 取本品2.0g，加水100mL，加热溶解后，冷却，滤过，取滤液25mL，依法检查（通则0801），与标准氯化钠 溶液5.0mL制成的对照液比较，不得更浓（0.01%）。 硫酸盐 取氯化物项下剩余的滤液25mL，依法检查（通则0802），与标准硫酸钾溶液1.0mL制成的对照液比较，不得 更浓（0.02%）。
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少数病例可发生过敏性皮炎（皮疹、皮肤瘙痒等）、粒细胞缺乏、血小板减少、高铁血红蛋白血症、贫血及 肝、肾功能损害等。
短期使用一般不引起胃肠出血。用于解热连续使用不超过3天，用于止痛不超过5天。剂量过大可引起肝脏损 害，严重者可致昏迷甚至死亡。服用期间不得饮酒或含有酒精的饮料。
对本品过敏者禁用。肝肾功能不全者慎用。孕妇及哺乳期妇女慎用。
R22：Harmful if swallowed. 吞食是有害的。 R36/37/38：Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 R40：Possible risks of irreversible effects. 可能有不可逆作用的风险。 R52/53：Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 对水生生物有害，可能在水生环境中造成长期不利影响。
对乙酰氨基酚-药物化学star综述
合成路线
方案一：以硝基苯为原料
方案二：以硝基酚为原料
方案三：以对氨基苯酚为原料
化学性质
水解产物呈芳伯氨基特性 药物结构中有酰胺基，在酸性溶液中易水解得其芳伯氨基的产物 因此药物的水解产物可具有芳伯氨基特性反映。 水解产品易酯化 对乙酰氨基酚水解后产生醋酸，可在硫酸介质中与乙醇反应， 发出醋酸乙酯的香味。 与三氯化铁发生呈色反应 对乙酰氨基酚有酚羟基，可用于鉴别Paracetamol。
对乙酰氨基酚
羟基
N-（4-羟基苯基）乙酰胺
简要信息
中文名：对乙酰氨基酚
化学名：N-(4-羟基苯基)乙酰胺
国际非专有药名 ：Paracetamol 分子式：C8H9NO2
常用商品名：泰诺、一粒清等
物理性质
简述
对乙酰氨基酚( 简称 APAP),又名扑热息痛 。 在热水或乙醇中易溶， 在丙酮中溶解，在水中 略溶。 通常为白色结晶或结晶 性粉末，无臭，味微苦。 熔点168-172℃ 。
方案四：以对羟基苯乙酮为原料
方案五：以苯酚为原料
方案二：以硝基酚为原料
优点：可采用“一锅煮”法，不需分离纯化对氨 基酚，避免了中间体对氨基酚的氧化，简化了工 艺路线，降低了生产过程中的杂质含量，提高了 产品纯度，产品质量和外观都有很大提高。反应 可在固定床反应器或反应釜中进行，产物可以连 续移出，适于大规模工业化生产，是目前国内外 大力提倡的合成方法。 缺点：酰化加热140 ℃，温度略高。
对乙酰氨基酚及其分析课件
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对乙酰氨基酚
结构
性质
物理性质 化学性质 稳定性
分析
性状 鉴别 检查 含量测定
原料药
制剂
任务3 对乙酰氨基酚的分析 文档仅供参考，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系本人改正。
分析：性状
• 本品为白色结晶或结晶粉末；无臭，味微苦。 • 本品在热水或乙醇中易溶，在丙酮中溶解，在水
颜色 • 3、氯化物 • 4、硫酸盐 • 5、对氨基酚及有关物质
• 6、对氯苯乙酰胺 • 7、干燥失重 • 8、炽灼残渣 • 9、重金属
任务3 对乙酰氨基酚的分析 文档仅供参考，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系本人改正。
分析：检查
• 1、酸度 • 目的：（1）生产过程中可能引入酸性杂质
• 原料：对硝基苯酚钠（实验室）、硝基苯（工业）
• 反应：
NO2
NH2
NHCOCH3
Fe ，HCl H2O
1CH 330~CO 1O 3。 H5C
ONa
OH
OH
NO2
H2， Pd-C
H2SO4
NHOH
NH2
NHCOCH3 冰 1C0H~39C 1O4O 。 C H 8
OH
OH
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• 酰胺结构→酸或碱性溶液中水解，生成对氨基酚
→对氨基酚进一步氧化成醌形化合物
→颜色逐渐变成粉红、棕色，最后至黑色
任务2 对乙酰氨基酚的性质 文档仅供参考，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系本人改正。
课堂互动
对乙酰氨基酚实验报告
对乙酰氨基酚实验报告对乙酰氨基酚实验报告导言：乙酰氨基酚，通常被称为扑热息痛或阿司匹林，是一种常见的非处方药。
它具有镇痛、退烧和抗炎作用，被广泛用于缓解头痛、关节痛、肌肉痛和发热等症状。
本实验旨在探究乙酰氨基酚的化学性质和药理作用。
实验一：乙酰氨基酚的物理性质乙酰氨基酚是一种白色结晶固体，无臭。
在常温下，它具有较好的溶解性，可溶于水和醇类溶剂。
我们首先将少量乙酰氨基酚加入水中，观察其溶解性。
结果显示，乙酰氨基酚迅速溶解于水中，形成透明溶液。
实验二：乙酰氨基酚的化学性质1. 酸碱性测试：我们将乙酰氨基酚溶液分别滴加到酸性和碱性试剂中，观察其反应。
结果显示，乙酰氨基酚呈现中性，既不呈现酸性也不呈现碱性。
2. 还原性测试：我们将乙酰氨基酚溶液与稀盐酸反应，然后加入硝酸银溶液。
结果显示，溶液中出现白色沉淀，表明乙酰氨基酚具有还原性。
实验三：乙酰氨基酚的药理作用1. 镇痛作用：我们将实验小白鼠分为两组，一组注射了乙酰氨基酚，另一组注射了生理盐水作为对照组。
然后，我们进行热板法疼痛测试。
结果显示，注射乙酰氨基酚的小白鼠表现出明显的镇痛效果，相比对照组，它们在热板上停留的时间更短。
2. 退烧作用：我们将实验小白鼠分为两组，一组注射了乙酰氨基酚，另一组注射了生理盐水作为对照组。
然后，我们测量它们的体温。
结果显示，注射乙酰氨基酚的小白鼠体温明显下降，而对照组的体温没有变化。
3. 抗炎作用：我们在小白鼠的左后脚上注射细菌素引起的炎症。
然后，我们将乙酰氨基酚涂抹在炎症部位，并观察炎症的变化。
结果显示，乙酰氨基酚能够有效减轻炎症反应，使炎症部位红肿明显减轻。
结论：通过本次实验，我们可以得出以下结论：1. 乙酰氨基酚是一种白色结晶固体，具有良好的溶解性。
2. 乙酰氨基酚呈现中性，既不呈现酸性也不呈现碱性。
3. 乙酰氨基酚具有还原性。
4. 乙酰氨基酚具有镇痛、退烧和抗炎作用，可用于缓解头痛、关节痛、肌肉痛和发热等症状。
总结：乙酰氨基酚是一种常用的非处方药，具有广泛的临床应用。
对乙酰氨基酚简介)
【英文名称】 Paracetamol对乙酰氨基酚[1]【其他名称】扑热息痛，退热净，醋氨酚，Acetaminophen，Apamid，APAP 【常用商品名】；；醋氨酚；；；；；泰诺；对乙酰氨基酚；；【适应证】1.轻到中度的偏头痛的发作期治疗和难治性偏头痛。
2.奋力性和月经性头痛。
3.慢性发作性偏侧头痛。
4.紧张型头痛。
5.良性器质性头痛。
6.用于发热，也可用于缓解轻中度疼痛，如头痛、肌肉痛、关节痛以及神经痛、痛经、癌性痛和手术后止痛等。
尤其用于对或不能耐受的患者。
对各种剧痛及内脏平滑肌绞痛无效。
【药品分类】神经系统用药-抗偏头痛药对乙酰氨基酚为解热镇痛药，国际非专有药名为Paracetamol。
它是最常用的非甾体抗炎解热镇痛药，解热作用与阿司匹林相似，镇痛作用较弱，无抗炎抗风湿作用，是乙酰苯胺类药物中最好的品种。
特别适合于不能应用羧酸类药物的病人。
用于感冒、牙痛等症。
成分名称：对乙酰氨基酚对乙酰氨基酚片[2]化学名：N-(4-羟基苯基)乙酰胺又称：对羟基苯基乙酰胺；；；对羟基乙酰苯胺；英文名称：4-Acetaminophenol;N-(4-hydroxyphenyl)-Acetamide;4'-hydroxyacetanilide 分子式：C8H9NO2分子式分子量：151.170结构：见图CAS No.：103-90-2上游原料：性状：棱柱体结晶或白色结晶性粉末。
无臭，味微苦。
熔点：168-172℃沸点：相对密度：1.293(21/4℃)结构简式稳定性：毒性：溶解情况：能溶于乙醇、丙酮和热水，微溶于水，不溶于石油醚及苯。
其它性质：饱和水溶液pH值5.5-6.5。
性状：白色结晶或结晶性粉末；无臭，味微苦。
1 药理毒理1.1 对乙酰氨基酚是(phenacetin)的体内代谢产物，属于苯胺类。
通过抑制体温调节前列腺素合成，减少素PGE1缓激肽和组胺等的合成和释放，PGE1是主要是作用神经中枢，它的减少将导致中枢体温调定点下降，体表温度感受器感觉相对较热，进而通过神经调节引起血管扩张的导致外周血管扩张、出汗而达到解热的作用，其抑制前列腺素合成的作用与阿司匹林相似，但抑制外周前列腺素合成作用弱，故解热镇痛作用强，抗风湿作用弱，对血小板凝血机制无影响。
对乙酰氨基酚的结构、性质、鉴别与合成.
鉴别与合成
一、对乙酰氨基酚的结构
对乙酰氨基酚 •1.结构式
H N CH3 O HO
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
酚羟基
酰氨键
•2.化学名： N-(4-羟基苯基) 乙酰胺，又名扑热息痛
二、对乙酰氨基酚的性质
理化性质 1.性状 白色结晶或结晶性粉末；无臭，味微苦 2.稳定性：在潮湿的条件下易水解生成对氨基酚
2.杂质：
主要杂质对氨基酚，用HPLC法检查
五、对乙酰氨基酚的临床应用
具有解热、镇痛的作用，无抗炎作用。
临床用于中、重度发热；缓解轻、中度疼痛，如头痛、肌 痛、痛经、关节痛、神经痛、癌性疼痛等。
NHCOCH3 水解 NH2 氧化 NH
OH
OH
O
粉红色→棕色→黑色
三、对乙酰氨基酚的鉴别
1.本品结构中具有酚羟基，遇三氯化铁试液显蓝 紫色。
2. 有酰胺结构
易水解生成对氨基酚（可发生重氮化偶合反应）和乙酸
红色
四、对乙酰氨基酚的合成
1.合成：以对硝基苯酚为原料，在盐酸溶液中用铁粉还
原，再用醋酸酰化。
对乙酰氨基酚化学结构
对乙酰氨基酚化学结构对乙酰氨基酚（Paracetamol）是一种常用的非处方药，也是一种非鸦片类镇痛药和退热药。
它的化学结构式为C8H9NO2。
对乙酰氨基酚是一种白色结晶性固体，无臭且味道略苦。
它在常温下可溶于水和醇，但几乎不溶于乙醚和苯。
对乙酰氨基酚的化学结构中含有乙酰基和氨基。
乙酰基（CH3CO-）是乙酸根离子（CH3COOH）去掉一个氢离子后的残基，它使得对乙酰氨基酚具有一定的生物活性。
氨基（NH2-）是氨根离子（NH3）去掉一个氢离子后的残基，它使得对乙酰氨基酚具有一定的生理效应。
对乙酰氨基酚的主要药理作用是通过抑制中枢神经系统中的脑垂体下丘脑温度调节中心，降低体温。
此外，它还具有一定的镇痛作用，可以减轻轻度到中度的疼痛。
对乙酰氨基酚是一种非处方药，广泛应用于退热和缓解轻度到中度疼痛的治疗中。
它适用于感冒、流感、头痛、牙痛、关节痛、肌肉痛、神经痛等症状的缓解。
对乙酰氨基酚也可用于儿童的退热治疗，但需按照医生或药师的建议使用正确剂量。
对乙酰氨基酚一般被认为是安全有效的药物，但在使用过程中仍需注意一些事项。
首先，对乙酰氨基酚不适用于对该药物过敏的人群。
其次，长期或过量使用对乙酰氨基酚可能会对肝脏造成损害，因此需谨慎使用。
此外，对乙酰氨基酚也可能与其他药物发生相互作用，因此在同时使用其他药物时应遵医嘱或咨询药师。
对乙酰氨基酚在药物代谢过程中主要经过肝脏代谢，并在肾脏中排泄。
肝功能受损的患者应减少剂量或延长给药间隔。
对乙酰氨基酚的半衰期约为2-3小时，因此在使用时需根据需要适当调整给药间隔和剂量。
对乙酰氨基酚是一种常用的非处方药，具有退热和镇痛的作用。
它的化学结构中含有乙酰基和氨基，通过抑制脑垂体下丘脑温度调节中心降低体温，并减轻轻度到中度的疼痛。
在使用时需注意适量使用，避免过量或长期使用，以及与其他药物的相互作用。
对乙酰氨基酚的结构、性质、鉴别与合成.
OH
OH
O
粉红色→棕色→黑色
三、对乙酰氨基酚的鉴别
1.本品结构中具有酚羟基，遇三氯化铁试液显蓝 紫色。
2. 有酰胺结构
易水解生成对氨基酚（可发生重氮化偶合反应）和乙酸
红色
四、对乙酰氨基酚的合成
1.合成：以对硝基苯酚为原料，在盐酸溶液中用铁粉还
原，再用醋酸酰化。
2.杂质：
主要杂质对氨基酚，用HPLC法检查
五、对乙酰氨基酚的临床应用
具有解热、镇痛的作用，无抗炎作用。
临床用于中、重度发热；缓解轻、中度疼痛，如头痛、肌 痛、痛经、关节痛、神经痛、癌性疼痛等。
三对乙酰氨基酚的鉴别有酰胺结构易水解生成对氨基酚可发生重氮化偶合反应和乙酸红色1
对乙酰氨、对乙酰氨基酚的结构
对乙酰氨基酚 •1.结构式
H N CH3 O HO
酚羟基
酰氨键
•2.化学名： N-(4-羟基苯基) 乙酰胺，又名扑热息痛
二、对乙酰氨基酚的性质
理化性质 1.性状 白色结晶或结晶性粉末；无臭，味微苦 2.稳定性：在潮湿的条件下易水解生成对氨基酚
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贝诺酯 Benorilate
O
前药
化学名称
OCCH3 CO O
O NHCCH3
4-乙酰胺苯基乙酰水杨酸酯 又名：苯乐来、扑炎痛、解热安
实例分析
• 为什么贝诺酯有较强的解热镇痛和抗炎作用？对 胃肠道的不良反应也较阿司匹林少？
• 分析：因为贝诺酯是利用拼合原理将阿司匹林的 羧基和对乙酰氨基酚的羟基酯化缩合而成的一个 前体药物。在体外无活性，在体内能分解成乙酰 水杨酸和对乙酰氨基酚，发挥协同作用，因而解 热镇痛作用增强，又具有抗炎作用。由于分子中 没有游离的羧基，对胃肠道的刺激性下降，不良 反应较少，适合老人和儿童用药。
理化性质
O
1、 CO H2O SA
鉴
别
OH FeCl3 紫堇色
中性或弱酸条件
理化性质
COOH
6
OH + 4 FeCl3 pH
4～6
COO
O Fe + 12 HCl
2
3
紫堇色
理化性质
O 2、 CO
H2O Na2CO3 SA
Na H+ SA↓（白） 158～161 ℃
课堂活动
• 有时打开久置或近效期的装有阿司匹林片 剂的瓶盖，能闻到较浓的乙酸味，有的药 片颜色由白变黄，这是为什么？有些家庭 常将阿司匹林药物随意放在靠近窗台的书 桌或货架上，你认为这妥当吗？根据所学 知识，你认为贮存保管阿司匹林时应注意 什么？
烧的多发季节，也是风湿性、类风湿性关
节炎的发病时机。作为一名药学专业的学
生，如果家中有这类病人，该如何指导他
们合理用药呢？胃溃疡病人可否服用阿司
匹林来治疗感冒？扑热息痛可以用来治疗
关节炎吗？
导入新课
• 情景二：
•
如果你是药厂的一名技术工人，你知
道阿司匹林合成过程中可能的杂质有哪些
？如何进行杂质限量检查？储存过程中应
1、结构： 密度，有利于 OH 的进攻
2、邻位的羧基催化 2、pH： 在H +条件下较稳定
中性条件下迅速水解
3、温度：越高，水解越快
4、颗粒的大小和湿度： 颗粒越小，表面积越大，水解越快
该注意哪些环境因素？为什么？阿司匹林
长期存放后为什么有醋酸味？
能使发热病人的体温降 解热镇痛药 至正常，又能缓解中等
程度疼痛的药物。
作用于外周，主要用于头痛、神经痛、牙痛、关节 痛、肌肉痛及月经痛等慢性钝痛；对创伤性及内脏 痉挛绞痛无效，且不易产生耐受性及成瘾性。
抗炎、抗风湿
非甾体抗炎药
解热、镇痛
课前回顾
• 1.说出药物化学的研究内容。
• 2.说出药物化学的研究对象。
• 3.案例分析：
•
一名患者来药店购买“芬必得”，药
店的店员取出 “布洛芬缓释胶囊” 递给患
者，患者疑惑不解，以为店员拿错了药，
急忙去问药店的药师，作为药店的药师，
你该怎么回答？
导入新课
• 情景一：
•
冬季来临，气温变化较快，是感冒发
安乃近 Metamizole Sodium
CH3
CH3 5
4
N
CH3
N1 2 3 N
O
CH2SO3Na ·H2O
ph
化学名称
〔（1，5－二甲基－2－苯基－3－氧代－2，3－二氢－1H －吡唑－4－基）甲氨基〕甲烷磺酸钠一水合物
又名：罗瓦尔精
四、稳定性
阿司匹林
稳定性差，易水解
1、O与苯环共轭，降低了羰基C 的电子云
对乙酰氨基酚 Paracetamol
化学名称
N－（4－羟基苯基）乙酰胺 又名：扑热息痛
理化性质
1、
OH
FeCl3
O
pH：4 ～ 6
2、
NHCCH3
H2O H+、
蓝紫色
NH2
1)NaNO2 H+
红色
2)β－萘酚 OH
课堂活动
• 有同学认为利用本品分子中酚羟基的弱酸 性与氢氧化钠成盐以增加水溶性，并加蒸 馏水煮沸可以很方便配制其水溶性制剂。 对不对？请用化学反应方程式加以说明。
Aspirin的发现
• 然而SA及其盐对胃有很大的刺激性，且 有令人厌恶的味道。德国拜耳药厂的霍 夫曼受其父之托，研制一种副作用小的 SA衍生物来治疗他的风湿痛，至1893 年霍夫曼研制出ASA，商品名为 Aspirin。目前，其在临床上仍有重要的 地位。
导入新课
抗生素是对抗细菌的药物，其作用是将细菌杀 死或抑制细菌生长。因此,它只适用于由细菌引起的 疾病。常用的抗生素有青霉素、链霉素、四环素、 庆大霉素、卡那霉素、红霉素等。在使用抗生素方 面,目前有一种倾向值得提出纠正,即:一有发烧或一 见白细胞增加,就用抗生素。因为引起发烧的原因, 并不一定都是细菌感染。即使是感染性疾病,也可以 是病毒或其他病原体感染造成,绝不仅仅是细菌白细 胞增高。另外,不是任何一种抗生素对什么细胞都能 起作用,而是有针对性的。不能认为只要用了抗生素, 就可以放心了。还有的家长认为即使是病毒感染,用 了抗生素也可能预防细菌感染。这种想法是好的,但 实际上并不能起作用。
一、水杨酸类
羧基
阿 司 匹 林
Aspirin
酯键
合成路线
COOH
OH
Ac2O，浓 H2SO4 50～ 60℃
COOH
OCCH3 O
温度
常温：水杨酸酚羟基O与苯环共轭，稳定性 增强，不易酰化 高温或升温速度太快：易产生杂质 水杨酰水杨酸：消炎镇痛药 乙酰水杨酸酐：可引起荨麻疹、哮喘
相关链接
• 阿司匹林在合成过程中或由于贮存不当可 能引入以下3类特殊杂质（1）含酚羟基化 合物，如苯酚、水杨酸。（2）酯类杂质， 如乙酸苯酯、水杨酸苯酯、乙酰水杨酸苯 酯或它们的聚合物等。（3）酸酐类杂质， 如乙酰水杨酸酐（易引起过敏反应）等。 这些杂质超标会严重影响药品质量与疗效 。故药典规定要对这些杂质进行检查。
无甾体类药物的副作用
机 受损 体
中性粒细胞
病原体 刺激 单核细胞
病毒及其毒素
巨噬细胞
产生
内源性致热源
作用于
体 温 升
合成 下丘脑前部
大量前列腺素PG
前列腺合成酶
高
解热镇痛药
选择性抑制
按结构分类
• 水杨酸类：阿司匹林 • 苯胺类：对乙酰氨基酚 • 吡唑酮类：安乃近
Aspirin的发现
• 在历史上，Aspirin是应用最早的药物，当时 曾被誉为“奇妙”的药物。Aspirin的发现是 由人类长期服用柳树皮的研究而来。两千多 年前，希腊医学之父――希波克拉底建议咀 嚼柳树皮治疗分娩时的疼痛和产后热。在罗 马，曾利用柳树皮治疗坐骨神经痛，美洲印 第安人曾用柳树皮制的茶来退烧。非洲的霍 屯督人制成同类饮料医治风湿痛。直到1800 年才开始从植物中提取SA盐，并于1853年合 成了SA。