16第十六章 糖 类
药化总结(知识讲座)
课件中的思考题第十四章心脏疾病药物和血脂调节药1. 抗心律失常药可分为哪几大类？各举一例答：I类：钠通道阻滞剂——IA类：奎尼丁，IB类：美西律，利多卡因，苯妥英IC类：普罗帕酮，醋酸氟卡尼Ⅱ类：β受体阻断剂——普萘洛尔，美托洛尔III类：钾通道阻滞剂——胺碘酮Ⅳ类：钙通道阻滞剂——地尔硫卓，盐酸维拉帕米2. 降血脂药可分为哪几类？举例说明答：〔1〕烟酸类——烟酸〔2〕苯氧乙酸类——氯贝丁酯，吉非贝齐〔3〕羟甲戊二酰辅酶A复原酶抑制剂——洛伐他汀，辛伐他汀，氟伐他汀〔4〕其它类——右旋甲状腺素3. 何谓HMG-CoA 复原酶抑制剂？其临床主要用途是什么？答：即羟甲戊二酰辅酶A复原酶抑制剂，现临床使用的HMG-CoA 复原酶抑制剂为他汀类药物，包括洛伐他汀，辛伐他汀，氟伐他汀等6类。
此类药物能明显降低血浆总胆固醇，低密度脂蛋白胆固醇，VLDL和甘油三酯水平，而是高密度脂蛋白胆固醇含量增加，临床用于血脂调节药。
〔他汀类药物对HMG-CoA 复原酶具有高亲和力，可竞争性抑制HMG-CoA 复原酶活性，阻断HMG-CoA向甲羟戊酸的转化，是肝脏合成胆固醇明显减少，使LDL受体基因脱抑制，LDL受体表达增加，使血浆中的IDL及LDL被大量摄入肝脏，降低LDL及IDL的血浆浓度。
另一方面，肝脏合成载脂量B100减少，也使VLDL合成下降。
〕4. 简述他汀类降血脂药物的构效关系答：〔1〕3, 5-二羟基羧酸是产生活性的必需结构，含有内酯的化合物须经水解才能起效，可看作前体药物。
〔2〕改变C5与环系之间两个碳的距离会使活性减弱或消失。
〔3〕3,5-二羟基的绝对构型必须与美伐他汀和洛伐他汀中3, 5-二羟基的构型一致。
〔4〕在C6和C7间引入双键会使活性增加或减弱。
〔5〕环B中引入了4-氟苯基和异丙基，有助于产生较好的活性，4-氟苯基与中心芳环不能共平面。
第十五章甾体激素药1、举例说明雌激素、雄激素、同化激素、孕激素及糖皮质激素的结构特征。
报关员考试辅导：商品编码第四类
-第四类⾷品;饮料、酒及醋；烟草、烟草及烟草代⽤品的制品(第16—24章) (⼀)本类商品构成 第16章⾁、鱼、甲壳动物、软体动物及其他⽔⽣⽆脊椎动物的物品 第17章糖及糖⾷ 第18章可可及可可制品 第19章⾕物、粮⾷粉、淀粉或乳的制品;糕饼点⼼ 第20章蔬菜、⽔果、坚果或植物其他部分的制品 第21章杂项⾷品 第22章饮料、酒及醋 第23章⾷品⼯业的残渣及废料;配制的动物饲料 第24章烟草、烟草及烟草代⽤品的制品 (⼆)归类要点 1. 根据加⼯程度的不同来判断商品归本类还是第⼀、⼆类动、植物产品：简单加⼯产品第2、3章第4章第7、8章第9章第11章复杂加⼯产品第16章第19章第20章第21章第19章例： 1.煮熟的猪肝罐头(2003年试题) 答案： 1602.2000 2.美味鸭⾆，⼀种风味⼩吃，真空包装，15克/包 (2005) 答案：商品编码16023991 3.“远洋牌”烤鱿鱼丝，⽤新鲜的鱿鱼配以⽩砂糖、盐、味精后烤制⽽成，125/袋(2007年试题) 答案：16059090 解析：鱿鱼属于软体动物。
4、供早餐⽤的加有少量糖的燕麦⽚，已经烘炒加⼯，冲泡后即可⾷⽤(2003年试题) 答案： 1904.1000 解析：燕麦⽚属于⾕物类制品，可以考虑归第11章，但是烘炒加⼯的程度已经超过了第11章的范围，所应该归第19章。
具体查阅⼦⽬录，应该归商品编码1904.1000。
5.甜杏仁(1000克塑料瓶装,⼰炒熟)(2004年试题) 答案： 20081999 解析：甜杏仁是籽仁的⼀种，炒熟的甜杏仁属于籽仁制品，查阅类、章标题发现本商品涉及的项⽬为第⼆类第12章“杂项籽仁及果实”和第20章未列名⽔果、坚果及植物的其他⾷⽤部分，但是炒熟的甜杏仁已经超过了12章的加⼯范围，所以应该归⼊第20章，具体商品编码为20081999。
2、混合⾷品的归类 n 依据：第⼗六章章注释⼆： 归⼊本章的⾷品按重量计必须含有20%以上的⾹肠、⾁、⾷⽤杂碎、动物⾎、鱼、甲壳动物、软体动物或其他⽔⽣⽆脊椎动物及其混合物。
实验一糖类的颜色反应
第十六章实验技术实验一糖类的颜色反应一、实验目的1•了解糖类某些颜色反应的原理。
2 •学习应用糖的颜色反应鉴别糖类的方法。
二、实验原理1. a-萘酚反应（Molisch反应）原理糖在浓无机酸（硫酸、盐酸）作用下，脱水生成糠醛及糠醛衍生物，后者能与a萘酚生成紫红色物质。
因为糠醛及糠醛衍生物对此反应均呈阳性，故此反应不是糖类的特异反应。
濒醛（咲哺醛）糖醛衍生物如轻甲基糠醛2•间苯二酚反应（Seliwanof反应）原理在酸作用下，酮糖脱水生成羟甲基糠醛，后者再与间苯二酚作用生成红色物质。
此反应是酮糖的特异反应。
醛糖在同样条件下呈色反应缓慢，只有在糖浓度较高或煮沸时间较长时，才呈微弱的阳性反应。
在实验条件下蔗糖有可能水解而呈阳性反应。
三、器材1•试管及试管架2•滴管3•水浴锅四、试剂1•莫氏（Molisch ）试剂：5% a萘酚的酒精溶液，称取a-萘酚5g,溶于95%酒精中,并用此酒精使总体积达100mL,贮于棕色瓶内。
此试剂需新鲜配制。
2•塞氏（Seliwanof ）试剂：称取间苯二酚0.05g溶于30 mL浓盐酸中，再用蒸馏水稀释至100 mL,此试剂需新鲜配制。
3.1%葡萄糖溶液：称取葡萄糖1g,溶于100mL蒸馏水中。
4.1%果糖溶液：称取果糖1g,溶于100mL蒸馏水中。
5.1%蔗糖溶液：称取蔗糖1g,溶于100mL蒸馏水中。
6.1%淀粉溶液：称取可溶性淀粉1g与少量冷蒸馏水混合成薄浆状物，然后缓缓倾入沸蒸馏水中，边加边搅，最后以沸蒸馏水稀释至100mL。
7.0.1%糠醛溶液：称取糠醛0.1g，溶于100mL蒸馏水中。
8•浓硫酸500mL五、操作1. 獄酚反应（Molisch反应）取5支试管，分别加入1%葡萄糖溶液、1%果糖溶液、1%蔗糖溶液、1%淀粉溶液、0.1%糠醛溶液各1.5mL。
再向5支试管中各加入2滴莫氏试剂，充分混合。
斜执试管，沿管壁慢慢加入浓硫酸约1mL ,慢慢立起试管，切勿摇动。
16第十六章 球菌 《病原生物与免疫学》课件
【学习目标】 1．描述常见化脓性球菌的主要生物学特性
。 2．列出葡萄球菌、链球菌的致病物质及所
致疾病。 3．简述肺炎链球菌、脑膜炎奈瑟菌、淋病
奈瑟菌的致病性。 4．简述病原性球菌的微生物学检查和防治
原则。
2020/7/2
• 案例1为金黄色葡萄 • 案例2为链球菌引起 球菌引起的食物中毒 的猩红热
1）“脐形”菌落； 2）胆汁溶菌试验（+）； 3）分解菊糖（+）；
2020/7/2
➢抗原构造与分型 荚膜多糖抗原
具有型特异性，可将肺炎链球菌分为85个 型别。 ➢抵抗力
对多数理化因素抵抗力较弱 对青霉素、红霉素、林可霉素等敏感
2020/7/2
二、致病性
条件致病。
所致疾病：主要引起人的大叶肺炎还可引起 急性或慢性支气管炎、副鼻窦炎、中耳炎和儿 童的化脓性脑膜炎等。
2020/7/2
二、致 病 性
Ø致病物质
1.菌体表面结构 2.致热外毒素 3.链球菌溶血素
链球菌溶素O（SLO）：对哺乳动物多 种细胞有毒性作用
链球菌溶素S（SLS）：对白细胞和多 种组织细胞有破坏作用
2020/7/2
4.侵袭性酶类 （1）透明质酸酶（hyaluronidase）：分解
间质内透明质酸，使病菌易扩散。 （2）链激酶（streptokinase, SK）：与葡
2020/7/2
球菌（coccus）：
指个体形状呈球形或椭圆形的一大类细菌。
病原性球菌（pathogenic coccus）：球菌
中对人类有致病性的球菌。包括四个属
的一些球菌：
①葡萄球菌属：G＋球菌
②链球菌属：G＋球菌
③肠球菌属：G＋球菌
商品编码归类(三十至三十六章)练习及答案
04报关《商品编码归类》练习第一章活动物1. 3公斤重的活乳猪，非种用2. 种用牛3. 2.5公斤重的活鸡，种用4. 改良种用信鸽5. 食用活甲鱼6. 蜜蜂7. 可食用野鸡第二章肉及食用杂碎1. 冻整鸡2. 冻鹅肝3. 冻鹅掌4. 冻带骨猪前腿5. 盐腌去骨牛肉6. 鲜猪舌7. 鲜带骨绵羊肉8. 冻猪肝9. 生的猪肥肉10. 咸带骨猪腿11. 火腿第三章鱼、甲壳类、软体动物及其他水生无脊椎动物1. 咸黄鱼2. 冻带鱼子3. 冻带壳对虾4. 中华绒毛蟹种苗5. 冻鱿鱼6. 鱼翅干7. 观赏热带鱼8. 活河鳗9. 活章鱼10. 冻鳗鱼11. 熏青鱼12. 鲜龙虾，非种苗13. 鲜海蜇14. 鲸鱼15. 干海马第四章乳品；蛋类；天然蜂蜜；其他食用动物产品1. 从乳中提取的黄油2. 鲜蜂王浆3. 乳清粉4. 咸鸭蛋5. 皮蛋6. 经消毒，杀毒的牛奶，未加其它物质，含脂2%7加糖奶粉8. 燕窝第五章其他动物产品1. 盐渍猪肠衣2. 犀牛角3. 熊胆4. 鹿茸5. 牛黄6. 麝香7. 牛骨粉8. 羽绒9. 生的鸭胗肝10. 牛尾毛11. 未经加工的珊瑚12. 羊的胚胎13. 动物生皮的边角料第六章活树及其他活植物；鳞茎、根及类制品；插花及装饰用簇叶1. 蘑菇菌丝2. 植物活玫瑰，非种用3. 养植开花的水仙花4. 苹果树，非种用5. 装饰用干花蕾6. 鲜的装饰用天然圣诞树7. 鲜花花篮第七章食用蔬菜、根及块茎1. 新鲜马铃薯，非种用2. 冷冻马铃薯3. 脱水干制的马铃薯片4. 鲜辣椒5. 干制的黑木耳6. 干蚕豆7. 新鲜的甜玉米8. 冷冻甜玉米9. 冷藏番茄10. 生的盐水蘑菇第八章食用水果及坚果；柑桔属水果或甜瓜的果皮1. 冷藏苹果2. 生的开心果3. 生的腰果仁4. 葡萄干5. 带壳鲜板栗6. 白兰瓜7. 鲜的猕猴桃8. 供人食用的西瓜皮第九章咖啡、茶、马黛茶及调味香料1. 在绿茶中混合茉莉花的花茶，500克袋装2. 将生咖啡豆浸入溶剂提取了咖啡碱的咖啡3. 红茶，250克袋装4. 胡椒粉5. 由丁香，豆蔻，八角茴香混合制的调味品6. 红辣椒干7. 咖喱粉第十章谷物1. 带壳稻谷，非种用2. 去壳精制大米3. 食用高梁，非种用第十一章制粉工业产品；麦芽；淀粉；菊粉；面筋1. 马铃薯细粉2. 蒸馒头用的小麦细粉3. 马铃薯淀粉4. 燕麦片第十二章含油子仁及果实；杂项子仁及果实；工业用或药用植物；稻草、秸秆及饲料1. 黄大豆，非种用2. 大豆粉3. 葵花子4. 蔬菜种子5. 零售的干海带6. 党参7. 花生仁8. 作牧草的草高粱第十三章虫胶；树胶；树脂及其他植物液、汁1. 没药2. 天然生漆3. 由罂粟提取的鸦片膏4. 从植物海藻制得的胶液琼脂第十四章编结用植物材料；其他植物产品1. 棉短绒2. 作编结用的柳条3. 用作垫料的木棉第十五章动、植物油、脂及其分解产品；精制的食用油脂；动、植物蜡1. 初榨的豆油，未化学改性2. 精制棕榈仁油，未化学改性3. 由豆油70%，菜油20%，棕榈油10%调制的食用油4. 加工处理油脂后的油脚5. 鲸鱼油，未化学改性6. 经化学改性的猪油7. 人造黄油8. 粗甘油9. 虫白蜡10. 经多次煎炸使用后非食用的混合油第十六章肉、鱼、甲壳动物、软体动物及其他水生无脊椎动物的制品1. 香肠2. 猪肉松3. 食品，含牛肉22%，萝卜30%，黄豆18%，茄子30%4. 食品罐头，含牛肉10%，萝卜55%，鱼20%，猪肉15%5. 食品，含牛肉15%，茄子55%，鱼块25%，猪肉5%第十七章糖及糖食1. 砂糖2. 口香糖3. 大白兔糖4. 化学纯蔗糖第十八章可可及可可制品1. 酒心巧克力2. 可可粉，未加糖第十九章谷物、粮食、粉淀粉或乳的制品；糕饼点心1. 配有小袋调料的袋装方便面2. 肉馅馄饨3. 速冻水饺4. 零售，含脱脂奶粉，豆粉，酵母，维生素等添加物婴幼儿食用奶粉5. 生的鸡蛋面条6. 玉米爆米花袋装食品7. 装药空囊8. 甜味奶油饼干第二十章蔬菜、水果、坚果或植物其他部分的制品1. 伞蘑菇罐头2. 榨菜3. 桃脯蜜饯4. 草莓果酱5. 糖水荔子罐头6. 椰子汁7. 黄瓜，青菜，胡萝卜的混合汁8. 花生酱第二十一章杂项食品1. 发酵粉2. 味精3. 雀巢咖啡4. 含肉25%，蔬菜干75%的汤料，加水后即可食用5. 盒装可可冰淇淋6. 由多种精致的植物花粉和乳糖制得的营养保健花粉制品7. 番茄沙司第二十二章饮料、酒及醋1. 矿泉水2. 啤酒3. 浓度90%的工业酒精4. 红葡萄酒，1.25升瓶装5. 可口可乐饮料6. 威士忌酒第二十三章食品工业的残渣及废料；配置的动物饲料1. 袋装狗食2. 稻米米糠3. 大豆榨油后，剩下的废料豆饼第二十四章烟草、烟草及烟草代用品的制品1. 万宝路香烟2. 古巴雪茄第二十五章盐；硫磺；泥土及石料；石膏料、石灰及水泥1. 铺路用的鹅卵石2. 白水泥3. 天然萤石，含氟化钙95%4. 经煅烧的菱锶矿5. 开采后无规则块状大理石6. 熔凝的镁氧矿7. 泥状天然墨石8. 硫磺9. 盐10. 高岭土11. 长纤维石棉12. 云母片13. 药材用琥珀14. 破碎陶器第二十六章矿砂、矿渣及矿灰1. 生锑2. 辰砂3. 钨矿砂4. 锰精矿5. 用于制水泥的熔渣6. 金红石，二氧化钛矿砂7. 植物灰第二十七章矿物燃料、矿物油及其蒸馏产品；沥青物质；矿物蜡1. 无烟煤2. 煤气3. 天然气4. 凡士林5. 粗甲苯6. 石油原油7. 电力8. 石油沥青9. 石脑油10. 液体石蜡11. 润滑油12. 粗笨第二十八章无机化学品；贵金属稀土金属放射性金属及其同位素的有机及无机化学物1. 氢气2. 水银3. 经掺杂用于电子工业，含硅量99.9%的硅石块4. 浓硫酸5. 氧化硼6. 光气7. 二氧化碳8. 二氧化锰9. 液体烧碱10. 硫酸钡11. 小苏打12. 贵金属汞齐13. 氯化银14. 高锰酸钾15. 氢氧化铝16. 肥料用硝酸钾17. 碱金属汞齐18. 饮用蒸馏水第二十九章有机化学品1. 乙烷2. 对二甲苯3. 苯酚4. 乙醚5. 丙酮6. 四氢萘7. 氯仿8. 化学纯甘油9. 山梨醇10. 薄荷醇11. 福尔马林12. 冰醋酸(冰乙醇)13. 乙酸乙酯14. 柠檬酸15. 柠檬酸甲基丙烯酸甲酯16. 化学纯硬脂酸17. 尼龙66盐18. 甜蜜素19. 蛋氨酸20. 安乃近21. 丙烯晴22. 核酸23. 可卡因24. 链霉素25. 胰岛素26. 维生素第三十章药品1. 50粒瓶装的维生素C药片2. 100粒瓶装的六味地黄丸3. 丙种球蛋白制品4. 每盒十支装的头孢西丁针剂5. 由双氯芬酸钠，人造牛黄，扑尔敏混合制的感冒通药粉，20公斤筒状6. 50克瓶装的云南白药7. 医用纱布8. 检查胃时喝的钡造影剂第三十一章肥料1. 5公斤装的粉末状尿素2. 20公斤装，化学纯，粉末状硝酸钡3. 化学纯，肥料用硝酸钾4. 50公斤装，含30%硫酸镁钾的混合肥料5. 猪粪与氯化钾混合的肥料。
高中生物糖的教学教案
高中生物糖的教学教案
教学目标：学生能够了解糖的基本概念，掌握糖在生物体内的作用以及不同类型的糖类。
教学重点：糖的结构、分类、作用。
教学难点：不同类型的糖类在生物体内的作用。
教学准备：
1. PowerPoint课件
2. 实验器材：测量糖浓度的仪器、白砂糖、酵母等
3. 教辅材料：生物学教科书、实验指导书
教学流程：
一、导入（5分钟）：通过展示图片或视频引入糖的主题，引起学生的兴趣。
二、糖的基本概念（15分钟）：
1. 介绍糖的定义和基本结构。
2. 分类：单糖、双糖、多糖等。
3. 举例说明不同类型的糖类及其在生物体内的作用。
三、糖的生物学作用（20分钟）：
1. 热量来源：糖在生物体内的氧化产生能量。
2. 结构单位：糖是构成生物体中重要有机分子的基本单位。
3. 能量储存：多糖储存能量。
4. 细胞信号传导：糖在细胞信号途径中发挥重要作用。
四、实验演示（20分钟）：进行测量糖浓度实验，让学生亲自操作并观察实验结果，加深对糖的理解。
五、总结（10分钟）：回顾本节课所学内容，总结糖在生物体内的作用和重要性。
六、课堂练习（10分钟）：布置相关练习题，巩固学生的知识。
教学反思：通过本节课的教学，学生应能掌握糖的基本概念和在生物体内的作用，为后续深入学习打下基础。
需要注意的是，教学中要引导学生多动手操作，加深对知识的理解和印象。
第16章 核酸的降解和核苷酸代谢
核酸的基本结构单位是核苷酸。核酸代谢与核苷酸代谢密切相 关。这是一类在代谢上极为重要的物质，它们几乎参与细胞的所有 生化过程。
核酸降解产生核苷酸，核苷酸还能进一步分解。在生物体内， 核苷酸可由其他化合物所合成。某些辅酶的合成与核苷酸代谢亦有 关。
核苷酸的作用： （1）核苷酸是核酸生物合成的前体。 （2）核苷酸衍生物是许多生物合成的活性中间物。例如，UDP－ 葡萄糖和CDP－二脂酰甘油分别是糖原和磷酸甘油酯合成的中间 物。 （3）ATP是生物能量代谢中通用的高能化合物。 （4）腺苷酸是三种重要辅酶（烟酰胺核苷酸、黄素腺嘌呤二核苷 酸和辅酶A）的组分。 （5）某些核苷酸是代谢的调节物质。如cAMP和cGMP是许多种激 素引起生理效应的中间介质。
(四)由嘌呤碱和核苷合成核苷酸 生物体内除能以简单前体物质“从头合成”核苷酸外，尚能由预 先形成的碱基和核苷合成核苷酸，这是对核苷酸代谢的一种“补救” 作用，以便更经济地利用已有的成分。 前已提到，核苷磷酸化酶所催化的转核糖基反应是可逆的。在特 异的核苷磷酸化酶作用下，各种碱基可与1—磷酸核糖反应生成核苷：
二、核苷酸的降解
核苷酸水解下磷酸即成为核苷。生物体内广泛存在的磷的磷酸单酯酶对一切核苷酸都能作用，无论磷酸基在 核苷的2’、3’或5’位置上都可被水解下来。某些特异性强的磷酸单酯 酶只能水解3’—核苷酸或5’—核苷酸，则分别称为3’—核苷酸酶或 5’—核苷酸酶。
(二)胸腺嘧啶核苷酸的合成
第三节 辅酶核苷酸的生物合成 生物体内尚有多种核苷酸衍生物作为辅酶而起作用。其中重要 的有：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸、黄素 单核苷酸、黄素腺嘌呤二核苷酸及辅酶A。这几种辅酶核苷酸可在体 内自由存在。现将其生物合成途径分别叙述如下： 一、烟酰胺核苷酸的合成
单糖的环状结构
（二）单糖的构型
葡萄糖有四个手性碳原子，因此，它有24=16个对映异构 体。所以，只测定糖的构造式是不够的，还必须确定它 的构型。
第十六章 碳水化合物
第一节 碳水化合物的涵义及分类
一、碳水化合物的涵义
糖 —— 多羟基醛和多羟基酮及其缩合物，或水解后能产生多羟基 醛、酮的一类有机化合物。 因这类化合物都是由C、H、O三种元素组成，且都符合Cn(H2O)m的 通式，所以称之为碳水化合物。例如： 葡萄糖的分子式为C6H12O6，可表示为C6(H2O)6， 蔗糖的分子式为C12H22O11，可表示为C12(H2O)11等。 但有的糖不符合碳水化合物的比例，例如：鼠李糖C5H12O5（甲基 糖）；脱氧核糖C5H10O4。 有些化合物的组成符合碳水化合物的比例，但不是糖。例如甲酸 （CH2O）、乙酸（C2H4O2）、乳酸（C3H6O3）等。因此，最好还 是叫做糖类较为合理。
这就是糖具有变旋光现象的原因。 α构型——生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在同一侧。 β构型——生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在不同的两侧。 α-型糖与β-型糖是一对非对映体，α-型与β-型的不同在C1的构型上， 故有称为端基异构体和异头物。
H HO H H CHO OH H OH OH CH 2OH CHO OH HO OH OH CH 2OH CHO
CH 2OH
另一种表示方法是用楔型线表示指向纸平面的键，虚 线表示指向纸平面后面的键。如D-(+)葡萄糖可表示为：
CHO H HO H H C C C C OH H OH OH H 6 5C CH 2OH H OH O 4C OH H CH 1 OH C C
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CHO OH
CHO
CH2OH
葡萄糖的费歇尔投影式
广东药学院 主讲人: 申东升
单糖命名常用俗名。一对对映体有同一名称；非对映 体有不同名称。 差向异构体：彼此间仅有一个手性碳原子的构型不同，其余
的都相同的非对映异构体。如葡萄糖的C2-位的差向异构体是甘露糖， C3-位的差向异构体是阿洛糖，C4-位的差向异构体是半乳糖。
用虚线将C1与-OH相连或将C1上的H和 -OH并列写出，表示两种端基异构体 的混合物。
广东药学院
主讲人: 申东升
由哈沃斯式判断吡喃糖的构型： 己醛糖：C5-OH已参与成环，以C5-羟甲基的位置来判断： 处环平面上的为D-系，处环平面下的为L-系。且D系中C1位 羟基与C5羟甲基处环平面同侧的称为β-体；异侧的称为α体。
单糖中最重要、分布最广的是己醛糖中的葡萄糖和 己酮糖中的果糖。
广东药学院 主讲人: 申东升
15.1.1
糖的开链结构及构型
己醛糖
O CH2-CH-CH-CH-CH-C OH OH OH OH OH
葡萄糖: C6H12O6 其构造式是:
H
1 CHO
H 2C OH HO 3C H HO H 4C OH OH H 5C OH OH 6 CH2OH CH2OH
糖苷: 半缩醛羟基(比其它羟基活泼)上的氢原子被其它基 团取代后的产物。也有α-和β-两种构型。 苷的非糖部分(聚糖中均为糖)叫苷元，也叫配基。 糖苷的命名: 通常称为某配基某糖苷,同时还必须指出它们 的构型和旋光方向。
广东药学院 主讲人: 申东升
CHO
CH2OH HO HO
H
OH OH
OH H OH OH CH2OH
H2 O
+ H
CH2OH HO HO
O
HO H H
O
HO OH
H2 O
H +
CH3OH
干
HCl
CH3 OH 干 HCl
CH2OH HO HO
CH2OH
O
OC H
OH
20 33 D
HO
3
O
HO OCH 3
HO
20 158 D 主产物
β-甲基-D-(-)-葡萄糖苷 m.p107℃，
差向异构体
单糖的构型: 以甘油醛为标准来确定，将编号最大的手性 碳与D-(+)甘油醛进行比较。己醛糖有16种异构体，一半为D构型；一半为L-构型(简称D-系和L-系)
CHO H HO CHO H C OH H H
2
CHO OH H OH OH HO H
HO
C
C C C C
H OH H H HO CHO C H
OH O OCH3 OH
稀酸 或酶
O H,OH + CH3OH
广东药学院
主讲人: 申东升
2、氧化反应
1）醛糖和酮糖都可被弱氧化剂如费林试剂或托伦试剂氧化
COONH4 Ag
+
CHO Cu(OH)2
COOH + Cu2O CH2OH
Ag(NH3)2OH
托伦试剂
CH2OH
费林试剂
CH2OH
还原糖:
能还原费林试剂或托伦试剂的糖
CH2OH H H OH OH H OH O H H， OH
OH
H O OH
O OH CH2OH
~ H， OH
OH
广东药学院
主讲人: 申东升
D-(+)-葡萄糖发生变旋现象的原因： 哈沃斯式
CHO HO H O OH O OH OH HO OH O OH O H OH
-D-(+)-吡喃葡萄糖
CH2OH 开链 D-(+)-葡萄糖 -D-(+)-吡喃葡萄糖
3C
C C
HO
CH2 OH
D-（+） -甘油醛
CH2 OH
D - (+) - 葡 萄糖
CH2 OH
L-（-） -葡 萄糖
CH2 OH
L-（-） -甘油醛
天然葡萄糖 天然葡萄糖:
广东药学院
(2R, 3S, 4R, 5R) - (+) - 葡萄糖
主讲人: 申东升
15.1.2
2个事实
环状结构及构象
冷乙醇中：mp146℃、+112°
广东药学院 主讲人: 申东升
定义： 多羟基的醛或酮或经简单水解能生成这
类醛酮的化合物称为糖。
丙醛糖
醛糖
单糖 糖 寡糖 多糖 酮糖
丁醛糖
戊醛糖 己醛糖
广东药学院
主讲人: 申东升
15.1
单
糖
有甜味，溶于水，不溶于有机溶剂，结晶型物质，天然存 在的单糖都具有旋光性。
分类: 按所含羰基的类型： 醛糖(aldoses)、酮糖(ketose) 按含碳原子的数目：丙（三碳）糖、丁（四碳）糖、戊 （五碳）糖、己（六碳）糖 最简单的单糖: **丙醛糖（俗称甘油醛CH2OHCHOHCHO） 2,3-二羟基丙醛 **丙酮糖（甘油酮CH2OHCOCH2OH） 1,3-二羟基丙酮
主讲人: 申东升
广东药学院
由哈沃斯式判断吡喃糖的构型： 己酮糖：以C5-羟基的位置来判断，己酮糖的吡喃环中，C5
-羟基处环上者为L构型；环下者为D构型，且D构型中C2羟基处 环上者为β-体，处环下者为α-体。L构型中，情况相反。
广东药学院
主讲人: 申东升
15.1.4
单糖的化学性质
羰基(-CHO)： 氧化反应、还原反应，可与 HCN、 H2NOH 、苯 肼等反应 羟基(-OH)： 可以成醚和酯等，苷羟基具有特殊性质
天然果糖: D型左旋糖，即D-(-)果糖，开链式：
5
4
3
CH2OH CH2OH O O C3 、C4 、C5的构 HO H HO 型与D-(+)葡萄 H OH 简写为 OH 糖相同。 H OH OH CH2OH CH2OH
广东药学院 主讲人: 申东升
-D-(-)-呋喃果糖
mp146℃、+112°
mp150℃、+18.7°
平 衡混合物+52.70
广东药学院
主讲人: 申东升
HO O
OH 5 O 4 OH 1 HO3 2 H OH
6
HO
H O 4 OH 1 HO3 2 OH OH
5
6
吡喃 O
呋喃
-D-(+)吡喃葡萄糖 1CH2OH CH2OH OH 1 -D-(-)呋喃果糖 -D-(-) 呋喃果糖
由2~9个单糖分子脱水缩聚而成。寡糖又分为二（双）糖、三糖 或四糖等。二糖如蔗糖、麦芽糖、纤维二糖等。
Ｃ、多糖(polysaccharide)
生成10个或10个以上单糖。 一般由100~300个单糖组成。 如淀粉、纤维素等。天然多糖
单糖是构成低聚糖和多糖的基本单位，了解单糖的结 构和性质是研究糖类化学的基础。
a 5 OH H H b O 4 H 1 OH H HO b 2 3 H OH
6 CH OH 2
a
6 H 5 O 4 1 3 2 OH -体 6 OH 5 O 4 1 3 2H -体
广东药学院
主讲人: 申东升
环状半缩醛结构--哈沃斯透视式的简式
O
O
1 Байду номын сангаас
O 1 H,OH
环上羟基用短直线表 示，氢原子省略。
CH2OH D-(+)-葡萄糖 CH2OH O
CH2OH 烯二醇
CH2OH D-(+)-甘露糖
CH2OH D-(-)-果糖
广东药学院
主讲人: 申东升
2、氧化反应
2）醛糖可使溴水褪色，酮糖不能使溴水褪色。溴水可鉴别醛酮糖。
HO O O
COOH 温和氧 CHO 强氧化剂
COOH
化剂
Br2,H2O PH=6 CH2OH
广东药学院
主讲人: 申东升
1、成苷反应 与 含 -OH 的 化 合 物 ( 如 醇 、 酚 ) 反 应 生 成 缩 醛 或 缩 酮 — 糖 苷 (glycoside)。
OH O H,OH + CH3OH 干HCl OH OOCH3 H -D-(-)-吡喃 葡萄糖甲苷 OH OH OCH3 -D-(+)-吡喃 葡萄糖甲苷 OH O OCH3
HNO3,H2O 1000C CH2OH COOH CHO 糖二酸 [H]
葡萄糖酸 -内酯
一元糖酸
D-葡萄糖醛酸,有解毒作用
COOH O H,OH
COOH
广东药学院 主讲人: 申东升
3、还原反应
单糖的羰 基可被还 原 为糖醇，如：
1 CHO 1 CHO
H 2 OH H 2 OH HO 3 H 向右横倒 C4~C5键 HO 3 H H 4 OH H 4 OH 顺旋转120o 曲折碳链 HOH2C 5 H H 5 OH 6 OH 6 CH2OH D-葡萄糖
•凡在前式中处左侧的基团， 将处后式的环平面上；处右 侧的基团将处环平面下。 •D-系的C5-羟甲基处环平面 上，L-系的C5-羟甲基处环 平面下。
+52.7° 热吡啶中：mp150℃、+18.7°
CHO H OH HO H H OH H 5 OH CH2OH CH2OH O HO H H OH H 5 OH CH2OH
1、变旋光（mutarotation）现象
溶液的比旋光度随着时间变化逐渐增大或缩小，最后达到 恒定值 , 这种现象叫做变旋光现象。具有半缩醛或半缩酮结 构的糖都有此现象。