不饱和烃练习题

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第3章不饱和烃习题答案

CH3 CH3
KMnO4
H3C H3C
O
+ CH3COCH3
OH
CF3CO3H
C10H21CH O
CH2
(8)
(1)1/2(BH3)2 (2)H2O2, OH-
CH2 OH
O
(9)
+ +
HC HC
C O CH3 CH2 C O CH3 O O
O C O CH3 C O CH3 O O
C CH2 C
(10)
（1）2,2,4-三甲基戊烷在进行氯化反应时，可能得到几种一氯代产物？写出其构造式。
（2）相对分子质量为86的哪一种烷烃溴化时得到两种一溴取代物？写出其构造式。
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9
（3）在聚丙烯生产中，常用已烷或庚烷作溶剂，但要求溶剂中不能含有不饱和烃。如何检验溶剂中有无烯烃杂质？若有，如何除去？答：于此溶剂中加入溴水，若溴水的红棕色褪去，则说明此溶剂中有烯烃。溶剂中的烯烃可通过催化加氢使之变成烷烃而除去。
A H3C CH2 CH2 C CH C B H3C CH2 C C CH3
D H2C CH CH2 CH CH2
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22
第3章不饱和烃习题解答
1 11 27-1 3 12 27-2 5 13 8 14 27-4 27-5 9 10
27-3
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1
1. 写出分子式为C5H12 、C6H12烃的全部构造异构体（分别用缩简式和键线式表示），并用系统命名法命名。
符合C6H12烯烃的构造异构体：
H2C CH H3C CH CH2 CH2 CH2 CH3
H3C
3,3-二甲基-1-丁烯

烷烃不饱烃芳烃卤代烃立体化学补充习题

烷烃1．用中文系统命名法命名或写出结构式。

CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 3CH H 3C CH 3CH 3CHCCCH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3(1)(2)CH 3CHCH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CH 3CH 3CH 3H 3C(3)(4)(5) 四甲基丁烷 (6) 异己烷解答：(1) 2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷。

有几种等长的碳链可供选择时，选择含有支链数目最多的碳链为主链，并让支链具有最低位次。

(2) 3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷。

选择最长的碳链为主链。

(3) 2,6,7-三甲基壬烷。

从距支链最近的一端开始编号。

(4) 3-甲基-4-异丙基庚烷(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3(6)CCCC CH 3CH 3CH 3CH 3H 3H 3(5)2．不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。

(1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷解答：(3) > (2) > (5 )> (1) > (4)。

烷烃的沸点随相对分子质量增加而明显提高。

此外，同碳数的各种烷烃异构体中，直链的异构体沸点最高，支链烷烃的沸点比直链的低，且支链越多，沸点越低。

3．写出下列烷基的名称及常用符号。

(1) CH 3CH 2CH 2― (2) (CH 3)2CH ― (3) (CH 3)2CHCH 2― (4) (CH 3) 3C ― (5) CH 3― (6) CH 3CH 2―解答：(1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-)(4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-)4．判断下列各对化合物是构造异构、构象异构、还是完全相同的化合物。

ClCH 3H H 3CH Cl ClCl CH 3H H H 3C(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH 3H 3C C 2H 5H HH 3C CH 3HH H 5C 2C 2H 5HH 32532H 5H 3H 33解答：(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构5．由下列指定的化合物制备相应的卤代物，用Cl 2还是Br 2？为什么？(1)CH 3+ X2 (1分子)CH 3X+ HX(2)+ X 2X+ HX解答：(1) 用Br 2。

3第三章不饱和烃习题

第三章不饱和烃习题(P112)(一)用系统命名法命名下列各化合物：(2) 对称甲基异丙基乙烯12345CH 3CH=CHCH(CH 3)24-甲基-2-戊烯2,2,5-三甲基-3-己炔3-异丁基-4-己烯-1-炔(二)用Z,E-标记法命名下列各化合物：(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯(三)写出下列化合物的构造式，检查其命名是否正确，如有错误予以改正，并写出正确的系统名称。

(1) 顺-2-甲基-3-戊烯(2) 反-1-丁烯CH 2=CHCH 2CH 3顺-4-甲基-3-戊烯1-丁烯 (无顺反异构)(3) 1-溴异丁烯(4) (E)-3-乙基-3-戊烯2-甲基-1-溴丙烯3-乙基-2-戊烯(无顺反异构)(四)完成下列反应式：解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。

(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)(五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？解：(B)中甲基与异丙基的空间拥挤程度较小，更加稳定。

解：(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭，故(A)比较稳定。

解：(C)的环张力较小，较稳定。

解：(A)的环张力较小，较稳定。

(七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序：解：(1)C＞A＞B (2)B＞C＞A(八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。

(九) 在聚丙烯生产中，常用己烷或庚烷作溶剂，但要求溶剂中不能有不饱和烃。

如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质？若有，如何除去？解：可用Br2/CCl4或者KMnO4/H2O检验溶剂中有无不饱和烃杂质。

若有，可用浓硫酸洗去不饱和烃。

(十) 写出下列各反应的机理：解：解：该反应为自由基加成反应：… …终止：略。

(箭头所指方向为电子云的流动方向!)(十一) 预测下列反应的主要产物，并说明理由。

双键中的碳原子采取sp 2杂化，其电子云的s 成分小于采取sp杂化的叁键碳，离核更远，流动性更大，解释：在进行催化加氢时，首先是H 2及不饱和键被吸附在催化剂的活性中心上，而且，叁键的吸附速度大于双键。

不饱和烃习题解答

不饱和烃补充练习一、命名与结构式：1、CH3Cl2、3、4、5、解：1、1-甲基-6-氯环己烯2、3-乙基-1-已烯-5-炔3、9-甲基二环[4.4.0]-2-癸烯4、2,5-二甲基-1,3-环己二烯5、4-甲基二环[4.3.0]-1-壬烯二、完成反应式：1、CH3CH=CH2 + H2SO4→解：CH3CHCH3OSO2OH→CH3CHCH3OH2、CCl3CH=CH2 + HCl→解：CCl3CHCH2 CHCl=CH2+HCl→?解：CHCl2CH3注：此题分析过程可见“电子效应”部分。

3、[O](CH3)2C=CH2解：CH3CCH3 + CO2 + H2OO4、CH3CH2CH=CH21) B2H6 / 醚22解：CH3CH2CH2CH2OH5、CH3CH2C≡CH + H2HgSO4H2SO4解：OHHCH3CH2C=CH CH3CH2CCH3O6、NBS CH3CH2C CC6H5H2解：C CC6H5HH3CH2CHC CC6H5HH3CHCHBr7、HC CCH2CH=CH21 mol解：HC CCH23Br8、KMnO/H+ +解：O O9、C 2H 5C CHNaNH 2/NH 3(l)3解：C 2H 5C CNaC 2H 5CC CH 310、HBr 过氧化物CH 2解：CH 2Br三、合成题：（合成有多种路径可完成，不必拘泥于答案）1、由乙炔合成H 3CH 2HHCH 2CH 3解：分析：产物与原料相比，需要在两个端基引入新基团（乙基），故考虑通过炔钠与伯卤代烃（溴乙烷）的反应来实现，增长碳链后再将炔烃还原至反式烯烃：HCCH23C 2H 5C CC 2H 5C 2H 5BrNa 3C 25H HC 2H 52、由1-丁炔合成顺-2-戊烯 HC CCH 2CH 3H 3C C 2H 5解：分析：产物与原料比，端基需引入甲基且需还原为顺式烯烃，故考虑由炔钠合成高级炔烃后经林德拉还原体系得到目标化合物。

不饱和键的氧化练习题

不饱和键的氧化练习题A 组1．已知：C CHH R 1R 2R 1 C O + O CHHR 2②3①Zn ，H 2O（1）该反应的生成物中含有的官能团的名称是_________，该物质在一定条件下能发生_________（填序号）；①银镜反应 ②酯化反应 ③还原反应（2）已知HCHO 分子中所有原子都在同一平面内。

若要使R 1CHO 分子中所有原子都在同一平面内，R 1可以是__________（填序号）；① —CH 3 ②—③－CH ＝CH 2 （3）某氯代烃A 的分子式为C 6H 11Cl ，它可以发生如下转化：结构分析表明E 分子中含有两个甲基且没有支链。

试回答：①写出C 的分子式：___________________________； ②写出A、E 的结构简式：2．已知有机物在一定条件下氧化，碳链断裂，断裂处的两个碳原子被氧化成为羧基，例如：－CH ＝CH －−−→−氧化－COOH ＋HOOC －根据题意在方框内填入相应的有机物的结构简式其中F 与等物质的量的溴反应，生成两种互为同分异构体的产物，而G 与等物质量的溴反应时，只生成一种产物。

3．在有机分析中，常用臭氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。

如：(CH 3)2C ＝CH －CH 3(CH 3)2C ＝O ＋CH 3CHOH 2Ni试回答下列问题：（1）有机物A、F的结构简式为A：、F：。

（2）从B合成E通常要经过几步有机反应，其中最佳的次序应是。

A 水解、酸化、氧化B 氧化、水解、酸化C 水解、酸化、还原D 氧化、水解、酯化（3）写出下列变化的化学方程式。

①I水解生成E和H：；②F制取G：。

B组4．某烃（C5H10）不与溴水反应，但在紫外光的作用下能与溴反应生成单一产物C5H9Br。

当用碱处理此溴化物时，转变为烃（C5H8），经臭氧分解生成1，5－戊二醛。

写出有关的反应式。

5．化合物C6H10在催化剂存在下能与一分子氢反应，经臭氧还原水解得到醛、酮化合物C6H10O2，推断化合物可能的结构。

第三章不饱和烃习题

CH3
CH2
（七）将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序：（1）（2）
(A) CH3CHCH3
(A) (CH3)2CHCH2CH2
(B) Cl3CCHCH3
(B) (CH3)2CCH2CH3
（2）B＞C＞A
(C) (CH3)3C
(C) (CH3)2CHCHCH3
解：（1）C＞A＞B
（八）下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。（1）
（5）
Cl OH + CH3 CH3
Cl
CH3 CH3
(1) 1/2(BH3)2 (2) H2O2 , OH-
CH3 OH CH3
（6）（硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排）
CH3 CH2
（7）
Cl2 500 C
o
Cl
CH3 CH2 (A)
HBr ROOR
Cl
CH3 CH2Br (B)
Br (CH3)2CHC
CH3CH2CH2
（2）
(CH3)2CHCHCH3
CH3
（4）（3）解：题给碳正离子可经重排形成下列碳正离子：（1）
(CH3)3CCHCH3
CH3CHCH3 (CH3)2CCH(CH3)2
（2）
(CH3)2CCH2CH3
CH3
（3）
（4）
（九）在聚丙烯生产中，常用己烷或庚烷作溶剂，但要求溶剂中不能有不饱和烃。如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质？若有，如何除去？解：可用 Br2/CCl4 或者 KMnO4/H2O 检验溶剂中有无不饱和烃杂质。若有，可用浓硫酸洗去不饱和烃。（十）写出下列各反应的机理：

不饱和烯烃练习题

四、完成下列反应式： 1．Cl 2CH 2CH 2CH CHC 2．稀H 2SO 4CH 3CH 2CHCHgSO 44． Na CH 2CH 3NH 3O s O 4H 2O 2CH 3C C 液5．CH CH 3Br 24CH 3CC CH 6．H 2Lindlar CH 3CH CC7．2CHC8．2CH 29．H 2OCH 24＋CH CH 3CH C HgSO 410．KMnO 4KOHCH 3CH 2C11．CH 2CH 2CH F ＋CCAg(NH 3)12．CHCH 3CH 2C13．Na INH 3CH 3CHCH 3CH 2Pt /Pb14．CH 2CH 2CH HBr CH＋C (1mol)15．CH C6H 5＋CH CH=CH 216．CH 3CH C C17．O 3C H 2OCH 3CH 2CH 3C18.19.CH 31. O 32. Zn/H 2O20.NBS+21.3222622.KMnO / OH23、CH 226H O , OH24、R-O-O-R25.C CH2426、CH 3CCCH 3HC CCH 3H CH 3( )227、1. O 32. Zn , H 2O28、稀KMnO H O29、CH 2Br30、CH 2C 3＋CH=CH 231．△ClNa NH 2CH 3ClC32．CF3CH CHCH3 + HOCl( )33、KMnO4OH( )*34.CH3+HOClCH2=C-CH=CH235、HCl F3C-CH=CH-ClAlCl336、五、用化学方法鉴别下列化合物：1．(A) 己烷(B) 1－己炔(C) 2－己炔2．(A) 1－戊炔(B) 1－戊烯(C) 正戊烷3．(A) 1－戊炔(B) 2－戊炔(C) 1,3－戊二烯4．(A) 甲苯(B) 苯乙烯(C) 苯乙炔5．(A) 环己烯(B) 1,1－二甲基环丙烷(C) 1,3－环己二烯6．(A) 2－丁烯(B) 1－丁炔(C) 乙基环丙烷7．(A) 1－庚炔(B) 2－庚炔(C) 1,3－庚二烯8．(A) 环己基乙炔(B) 环己基乙烯(C) 2－环己基丙烷9．(A) 2－辛炔(B) 环丙烷(C) 1,3－环戊二烯10．(A) 丙烯 (B) 环丙烷 (C) 丙炔六、合成题：1．以乙烯及其它有机试剂为原料合成：CH 3CH OCH 3CH2．以苯及C 4以下有机物为原料合成：C 6H H H C C CH 33．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3CH 2CH O C4．以乙炔、丙烯为原料合成：BrBr CHO5．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：CH 2CH 2CH 2OH6．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH3(CH2)3CHO）7．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。

第三章不饱和烃-习题

第三章习题：一、选择题[1]下列化合物中哪些可能有E,Z异构体?D(A) 2-甲基-2-丁烯(B) 2,3-二甲基-2-丁烯(C) 2-甲基-1-丁烯(D) 2-戊烯[2]环己烯加氢变为环己烷的热效应如何?B(A) 吸热反应(B) 放热反应(C) 热效应很小(D) 不可能发生[3] 实验室中常用Br2的CCl4溶液鉴定烯键，其反应历程是：A(A) 亲电加成反应(B) 自由基加成(C) 协同反应(D) 亲电取代反应[4] 烯烃与卤素在高温或光照下进行反应,卤素进攻的主要位置是：B(A) 双键C原子(B) 双键的α-C原子(C) 双键的β-C原子(D) 叔C原子[5] CF3CH=CH2 + HCl产物主要是：B(A) CF3CHClCH3(B) CF3CH2CH2Cl(C) CF3CHClCH3与CF3CH2CH2Cl相差不多(D) 不能反应[6] 由环戊烯转化为顺-1,2-环戊二醇应采用的试剂是：A(A) KMnO 4 , H 2O(B)(1)(1)(1)(2)(2)(2)O 3Zn +H 2OOH-CH 3COOH , CH 3COOH OH 2O , OH -(BH 3)2(C)(D)[7] 分子式为C 7H 14的化合物G 与高锰酸钾溶液反应生成4-甲基戊酸，并有一种气体逸出，G 的结构式是：A(A) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH =CH 2 (B) (CH 3)3CCH =CHCH 3(C) (CH 3)2CHCH =C(CH 3)2 (D) CH 3CH 2CH =CHCH(CH 3)2[8] 分子式为C 6H 12的化合物，经臭氧化并和锌及水反应得到乙醛和甲乙酮，其结构式为：B(A) CH 3CH CHCHCH 3CH 3(B) CH 3CH CCH 3CH 2CH 3(C) 丁基环己烷丁基环己烷甲基-(D) 1-[9] 1-甲基环己烯 + HBr 反应的主要产物是：A(A) 1-甲基-1-溴代环己烷 (B) 顺-2-甲基溴代环己烷(C) 反-2-甲基溴代环己烷 (D) 1-甲基-3-溴环己烷[10] 下列哪一个反应主要产物为1-溴丁烷？B(A) CH 3CH CHCH 3(B) CH 3CH 2CH CH 2(C) CH 3CH 2CH CH 2(D) CH 3CH 2C CHHBr HBrHBrHBr过氧化物[11] 烃C 6H 12能使溴溶液褪色，能溶于浓硫酸，催化氢化得正己烷，用酸性KMnO 4氧化得二种羧酸，则该烃是：C(A) CH 3CH 2CH =CHCH 2CH 3 (B) (CH 3)2CHCH =CHCH 3(C) CH 3CH 2CH 2CH =CHCH 3 (D) CH 3CH 2CH 2CH 2CH =CH 2[12] 卤化氢HCl(I)，HBr(II)，HI(III)与烯烃加成时，其活性顺序为：B(A) I>II>III (B) III>II>I (C) II>I>III (D) II>III>I[13] 用下列哪种方法可由1-烯烃制得伯醇? C(A) H 2O (B) 浓H 2SO 4，水解 (C) ①B 2H 6；②H 2O 2，OH– (D) 冷、稀KMnO 4[14] 1-甲基环己烯加 ICl ，主产物是：BH (A)(B)(C)(D)HH H[15] 烯键上加成常常是反式加成，但是下列加成中哪一种是顺式的：C(A) Br2/CCl4(B) ①浓H2SO4，②H2O (C) H2/Pt (D) Cl2/OH–[16] 下面化合物最容易进行酸催化水合的是：C(A) CH3CH=CH2(B) CH3CH2CH=CH2(C) (CH3)2C=CH2(D) CH2=CH2[17] 鉴别环丙烷、丙烯与丙炔需要的试剂是：C(A) Br2的CCl4溶液，KMnO4溶液(B) HgSO4/H2SO4，KMnO4溶液(C) AgNO3的氨溶液，KMnO4溶液(D) Br2的CCl4溶液，AgNO3的氨溶液[18] HBr与3,3-二甲基-1-丁烯加成生成2,3-二甲基-2-溴丁烷的反应机理是什么? A(A) 碳正离子重排(B) 自由基反应(C) 碳负离子重排(D) 1,3-迁移[19] 由CH3CH2CH2Br CH3CHBrCH3,应采取的方法是：D(A) ①KOH，醇；②HBr，过氧化物(B) ①HOH，H+；②HBr(C) ①HOH，H+；②HBr，过氧化物(D) ①KOH，醇；②HBr[20] 1,2-二甲基环己烯在常压下催化氢化的主要产物的最稳定构象是：BHCH 3HCH 3(A)(B)(C)(D)H CH 3HCH 3H CH 3CH 3H H 3CHHCH 3[21] 环己烯与稀、冷高锰酸钾溶液反应的主要产物的最稳定构象为： AOH HOH(A)(B)(C)(D)H H OH H OHOHH HO HHOH[22] 下面各碳正离子中最不稳定的是：C(A) Cl –C +HCH 2CH 3 (B) C +H 2CH 2CH 2CH 3 (C) CF 3C +HCH 2CH 3 (D) CH 3OC +HCH 2CH 3二、填空题[1] 化合物CH 3CH 2CCHCH 3CH 2CH 3的CCS 名称是：[2] 化合物CH 3CH 2CH CH 2的CCS 名称是：[3] 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题，也应注明)。

大学不饱和烃的练习题

大学不饱和烃的练习题一、选择题1. 下列化合物中，哪个是不饱和烃？A. CH4B. C2H6C. C2H4D. C3H8A. 烷烃的卤代反应B. 烯烃的氢化反应C. 醇的氧化反应D. 烷烃的裂化反应3. 下列烯烃中，哪个具有顺反异构体？A. 乙烯B. 丙烯C. 2丁烯D. 2甲基2丁烯A. 乙烷B. 丙烯C. 乙炔D. 乙醚二、填空题1. 不饱和烃主要包括______和______两大类。

2. 烯烃的官能团是______，炔烃的官能团是______。

3. 烯烃与溴的四氯化碳溶液发生______反应，溶液颜色会______。

4. 炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应，溶液颜色会______。

三、判断题1. 不饱和烃的分子中一定含有碳碳双键或碳碳三键。

（）2. 所有烯烃都能发生加成反应。

（）3. 烯烃和炔烃都可以通过催化加氢反应烷烃。

（）4. 顺反异构体是由于分子中存在碳碳双键而引起的。

（）四、简答题1. 请写出烯烃和炔烃的通式。

2. 请简述马尔可夫尼科夫规则。

3. 请举例说明一个烯烃的消去反应。

4. 如何区分烯烃和炔烃？五、计算题1. 1 mol 乙烯与氢气在一定条件下完全加成，乙烷。

求反应中消耗的氢气的物质的量。

2. 1 mol 丙烯在一定条件下与氯气发生加成反应，1,2二氯丙烷。

求反应中消耗的氯气的物质的量。

3. 1 mol 乙炔在一定条件下与氢气发生加成反应，乙烯。

求反应中消耗的氢气的物质的量。

六、命名题a) CH3CH=CHCH3b) CH3CH2CH=CHCH3c) CH3CH=CHCH2CH3a) HC≡CCH3b) CH3C≡CCH3c) CH3CH2C≡CCH3七、结构题a) 2丁烯b) 3甲基1丁烯c) 2乙基1戊烯a) 1丁炔b) 2戊炔c) 3甲基1丁炔八、反应机理题1. 请写出乙烯与氢气发生催化加氢反应的机理。

2. 请写出丙烯与氯气发生加成反应的机理。

3. 请写出乙炔与酸性高锰酸钾溶液反应的机理。

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不饱和烃补充练习（反应式、推断、合成）
一、完成反应式：
1、CH 3CH=CH 2 + H 2SO 4→ 解：
CH 3CHCH 3
OSO 2OH →
CH 3CHCH 3
OH
2、CCl 3CH=CH 2 + HCl → 解：
CCl 3CHCH 2
（CHCl=CH 2+HCl →? 解：CHCl 2CH 3）注：此题分析过程可见“电子效应”部分。

3、[O]
(CH 3)2C=CH 2
解： CH 3CCH 3 + CO 2 + H 2O O
4、
CH 3CH 2C ≡CH + H 2HgSO 4
H 2SO 4 解：
OH
H
CH 3CH 2C=CH CH 3CH 2CCH 3
二、合成题：（合成有多种路径可完成，要求是理论上可行的都可以）
1、由乙炔合成反-3-己烯 H 3CH 2H
H
CH 2CH 3
解：分析：产物与原料相比，需要在两个端基引入新基团（乙基），故考虑通过炔钠与伯卤
代烃（溴乙烷）的反应来实现，增长碳链后再将炔烃还原至反式烯烃。

HC
CH
NaNH 2CNa
3C 2H 5C CC 2H 5
C 2H 5Br
Na 3C 25
H C 2H 5
2、由1-丁炔合成顺-2-戊烯 HC CCH 2CH 3
H 3C C 2H 5
解：分析：产物与原料比，端基需引入甲基且需还原为顺式烯烃，故考虑由炔钠合成高级炔
烃后经林德拉还原体系得到目标化合物。

NaNH 23HC CC 2H 5
NaC CC 2H CH 3I H 3CC CC 2H 5
H 2
Lindlar
H 3C C 2H 5
3、由1-丁炔合成反-2-戊烯
HC
CC 2H 5
H
C 2H 5
CH 3H
解：分析同上，还原体系不同。

HC
CC 2H 5
233H 3CC CC 2H 5
Na /NH 3(l)
H
C 2H 5
CH 3H 2
4、由1-丁炔合成3-氯-1-丁烯 HC CCH 2CH 3
Cl
CH 3CHCH=CH 2
解：分析：产物与原料比，需还原至烯烃，且烯烃的α位需要引入氯原子，故考虑先还原为
烯烃，再利用烯烃的α-卤代反应来完成。

HC CCH 2CH 3
H 2CH 3CH 2CH=CH 2
Cl 2或高温
Cl
CH 3CHCH=CH 2
5、由丙炔合成
H
H 3C
CH 2CH 2CH 3H
（无机试剂可任选）
解：分析：产物与原料比，端基需要引入丙基，仍考虑通过炔钠来增长碳链。

但所用的卤代丙烷根据题意需要由丙炔来合成HC CCH 3
CH 3CH 2CH 2X （2）。

（2）式的合成考虑
先还原到烯烃CH 3CH=CH 2后再与卤化氢加成即可得到，因需要得到反马产物，故考虑使用HBr 和过氧化物。

（如果（2）式的合成先一步还原为烷烃再卤代，则会得到2-卤代丙烷） HC CCH H 2Lindlar HBr
过氧化物CH 3CH 2CH 2Br
3CH=CH 2
HC CCH 3
NaNH 2
NaC CCH CH 3CH 2CH 2Br
H 3CC CCH 2CH 2CH TM
3Na
（注：①第一步反应无需顺反，故两种还原体系可任选；②最后的TM 表示“目标产物”）
三、推断题：
1、具有相同分子式的两化合物A 和B ，氢化后都生成2－甲基丁烷。

它们都可与两分子溴加成。

A 可与硝酸银的氨水溶液作用产生白色沉淀，B 不能。

试推测A 与B 的可能结构，写出相应的化学反应式。

解：分析：AB 都可与两分子溴加成，意味着AB 的不饱和度均为2；氢化后都得2-甲基丁
烷，明示了AB 的分子结构；A 可与硝酸银的氨水溶液作用产生白色沉淀，说明 A 含有端基炔结构；B 无此反应则B 不含端基炔结构；根据两者还原产物结构可推出：
A ：
CH 3CHC CH CH 3
B ：
3
CH 2=C CH=CH 2
（反应式略）
2、A 和B 的分子式均为C 4H 6，A 与银氨溶液可产生白色沉淀，氧化生成丙酸和二氧化碳；
B与银氨溶液不反应，氧化生成草酸和二氧化碳。

试推A和B的结构，写出有关反应式。

解：A：CH3CH2C≡CH B：CH2=CHCH=CH2（分析过程及反应式略）
3、A，B，C均为C5H8，都能使Br2/CCl4褪色，A+银氨→白色↓，B和C则无↓；A与B催化加氢都→正戊烷，C只吸收1molH2→C5H10，B与热酸性高锰酸钾→乙酸＋丙酸，C则→戊二酸。

试推A，B，C的结构，并写出相应的反应式。

解：A：CH3CH2CH2C≡CH
B：CH3C≡CCH2CH3
C：（推断过程及反应式略）。

不饱和烃练习题

第3章不饱和烃习题答案

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