烷烃一卤代物同分异构体的分析方法
烷烃一卤代物同分异构体的分析方法
02 烷烃一卤代物同分异构体 的分析方法
碳链异构分析
确定烷烃分子中碳原子数，并列出所 有可能的碳链排列方式。
分析不同碳链排列方式下的一卤代物 数目，确定异构体数目。
位置异构分析
根据碳链排列方式，分析每个碳原子上氢原子的取代位置。
药物代谢研究
了解药物分子的一卤代物同分异构体有助于 研究药物的代谢过程和药效的发挥机制。
05 烷烃一卤代物同分异构体 的研究进展
烷烃一卤代物同分异构体的合成研究进展
烷烃一卤代物的合成方法不断改进，目前主 要采用卤化剂和烷烃在催化剂存在下的反应 ，提高反应的选择性和效率。
新的合成策略，如离子液体辅助合成、光化 学合成等方法，为烷烃一卤代物的合成提供 了新的途径，有助于合成出更复杂的烷烃一
卤代物同分异构体。
烷烃一卤代物同分异构体的分离研究进展
随着分离技术的不断发展，烷烃一卤代物的同分异构 体分离效果不断提高。
新型分离技术如超临界流体萃取、分子蒸馏等在烷烃 一卤代物同分异构体的分离中得到广泛应用，提高了 分离效率和纯度。
烷烃一卤代物同分异构体的表征研究进展
随着谱学技术的发展，烷烃一卤代物同分异构体的表 征手段越来越丰富。
常见的烷烃一卤代物有甲烷的一氯代 物、乙烷的二氯代物等。
同分异构体的概念
同分异构体是指具有相同分子式，但结构不同的化合物。 同分异构体可以是碳链异构、官能团位置异构、官能团种类异构等。
烷烃一卤代物同分异构体的分类
根据取代卤素原子的个数，烷烃一卤代物同分异构体可以分 为一卤代物、二卤代物、三卤代物等。
烷烃一卤代物同分异构体的分析方 法
烷烃的同系列及同分异构现象
CH3CH2CH2CH
CHCH 56
2CH2CH2CH2CH2CH3 7 8 9 10 11
CH3CH2CH2CHCHCH 3 1 2 3 4 CH3
1 确定主链：有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次
均为4,5。侧链的碳原子数均为3,7。
黑字长链4位无侧分支，5位有侧分支。绿字长链4,5位
侧链均有侧 分支。侧分支少优先。
2 编 号：黑字编号，取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置7,8。取黑字编号。
3 命 名： 中文命名 4-丙基-5-(1-异丙基丁基)十一烷
英文命名 5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane
20
第三节 烷烃的构型及分子模型
一、碳原子的四面体概念及分子模型 构型：
由于C的四个sp3轨道的几何构型为正四面体，轨道对称夹角为 109028`，这就决定的烷烃分子中碳原子的排列不是直线形的。 甲烷的正四面体构型可用契性透视式表示：
实线表示处在纸平面上的价键，虚契性线表示处在纸面的价键， 实契性线表示处在纸面前的价键。
23
有机化学中的同分异构现象
碳架异构体
位置异构体
或 CH3(CH2)4CH3
6
有机化合物构造式的表达方式 :
蛛网式
H HH HH HC C C C C H
HH HHH
结构简式
H3C CH CH2 CH2 CH3 CH3
CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3
键线式
OH
7
碳、氢原子的级
CH3
CH3
1oH 2oH 3oH
H3C C CH2 CH CH3 1oC 2oC 3oC 4oC
同分异构体数目判断四法
同分异构体数目判断四法同分异构体是指具有相同的分子式，但具有不同结构式的化合物。
同分异构体数目的判断是有机化学中的一个难点，下面介绍四种常见的判断方法。
一、等效氢法要点：①同—C上的H是等效的；②同—C上所连的上的H是等效的；③同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的H是等效的。
例1 化合物中，假设两个H被一个和一个取代，那么得到的同分异构体数目为〔〕种。
解析：有两条对称轴即，所以有两种一氯代物即和，而这两种一氯代物都没有对称轴，所以从中再插入一个硝基各有7种，故共有14种。
二、不饱和度法不饱和度又称缺氢指数，即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比拟，每减少2个氢原子，那么有机物的不饱和度增加1，用表示。
假设有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O与C=C“等效〞，所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。
至于有机物分子中的卤素原子，可视为氢原子。
例2 化学式为，且遇溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是〔〕种。
解析：首先确定的不饱和度，由题中知其为芳香族化合物，而的不饱和度即为4，所以除苯环外，其他都是饱和的，即还有一个和一个，上连接一个和一个，有邻、间、对三种位置，故这类芳香族化合物的数目为3种。
三、优先组合法不同基团的连接组合方法：①定中心，连端基；②插桥梁基，定结构。
例3 某有机物的化学式为，结构中有2个，2个，1个，和1个，写出其可能的结构。
解析：首先定中心，连端基：即，再插入桥梁基，2个可分为两个和1个。
两个的插法有两种，即和；1个的插法有两种，即和。
四、换元法例4 二氯苯的同分异构体有3种，从而推断四氯苯的同分异构体有〔〕种；一氯戊烷有8种同分异构体，那么戊醇属于醇类的同分异构体有〔〕种。
解析：苯只有1种等效氢共6个，从6个中选2个与从6个中选4个完全相同，所以二氯苯的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。
同理：把一氯戊烷中的氯换成醇中的，即得戊醇属于醇类的同分异构体有8种。
一.书写同分异构体的一个根本策略1.判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。
同分异构体及计算、推断
烷烃的命名及计算一、同分异构体（1）概念：（2）同分异构体的推算过程与方法：a、先写直链，再依次取下一个碳至多个碳作为取代基b、每次取下碳作为取代基时不改变最长碳链（3）一元取代时推算等效氢的种数a、同一个甲基上的氢为等效氢b、连在同一个碳上的甲基上的氢为等效氢c、处于镜像对称上的碳上的氢为等效氢二、系统命名法主链选碳链最长带支链最多者编号按最低系列规则从一侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）例如，命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列(1) 直连烷烃按碳原子数命名，碳原子数在十以内，依次用天干（甲乙丙丁戊己庚辛壬癸）来代表碳原子数，在十以上时直接用中文数字如十一、十二······来表明碳原子数。
(2) 带有支链的烷烃——支链烷烃命名时是把它看作是直连烷烃的烷基衍生物。
a、选择主练——把构造式中连续的最长碳棒——作为母体称为某烷。
把构造式中较短的链作为支链，看做取代基。
命名时将基名放在母体名称的前面，称为某基某烷。
如果构造始中较长碳链不止一条时，则选择带有最多取代基的一条为主链。
选择主练时要注意，不能只把书面上的直连看做主链，凡连续相连的碳原子都应包括在一条碳链内。
b、从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用阿拉伯数字1，2，3，······编号、c、命名取代基时，把它们在母体链上的位次作为取代基的前缀。
如果带有几个不同的取代基，命名时将简单的基团名称放在前面，复杂的基团名称放在后面(英文名称则以取代基名称的首字母A，B，C，······为次序)。
如果带有几个相同的取代基，则可以合并，但应在基团名称之前写明位次和数目，数目需用汉字二、三······来表示。
烷烃同分异构体的书写方法和技巧-高一化学(人教版2019必修第二册)
①同分 ②异构
②具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体
概念 内涵
分子式相同： 同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；
结构不同 ： 原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；
烷 烃 同 分 异 构 体 的 书 写 方法 ——减碳链法 主链由长到短 支链由整到散
等效氢的判断
①同一碳原子上的氢原子等效； CH4 CH3CH3 CH3
②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效；CH3-C-CH3
③处于镜面对称位置上的氢原子等效
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3 ① ② ③② ①
【例题】分析乙烷、丙烷分别与Cl2反应可能的一元取代产物的结构简式
CH3—CH3 CH3—CH2Cl
4CH3
1 21 CH3-CH2-CH3 2种
[延伸拓展]一卤代物只有一种的烷烃必须符合什么规律？写
出碳原子数小于10的这些烷烃的结构简式.必须具有高度对称结构
H
HH
HCH
H CH3
H换 —CH3
HCCH
HH
CH3 CH3
H换 —CH3
H3C C CH3
H3C C C CH3
CH3
CH3 CH3
有机物同分异构体数目判断的技巧
3.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，此烃可能是
A. CH4
B. C2H6
C. C3H8
AB E
D. C4H10 E. C5H12
4.下列化学式能代表一种纯净物的是( A )
A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D.C2H4Br2
【新教材】烷烃的同分异构体书写及取代物的种类
【新教材】烷烃的同分异构体书写及取代物的种类【学习目标】1、掌握同分异构体的概念，会辨析“四同”2、会用“减碳法”正确书写常见烷烃的同分异构体，掌握烷烃取代物的找法 【主干知识梳理】一、同分异构体、同分异构现象 正丁烷和异丁烷物理性质的比较1(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象 (2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体 (3)同分异构体特点①分子式相同，即：化学组成和相对分子质量相同 ②可以是同类物质，也可以是不同类物质 ③结构不同，性质可能相似也可能不同 ④同分异构体之间的转化是化学变化 【微点拨】①同分异构体要求分子式相同，但结构不同，二者缺一不可；分子式相同，则相对分子质量相等，但相对分子质量相等的物质，分子式不一定相同，如：CO 和C 2H 4②结构不同意味着同分异构体不一定是同类物质，如：CH 3CH 2CH===CH 2和③同分异构体的结构一定不同，因此它们的物理性质存在差异；如果同分异构体的结构相似，属于同类物质，则它们的化学性质相似；如果同分异构体是不同类别的物质，则它们的化学性质不同④烷烃中，甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体，其他烷烃均存在同分异构体，且同分异构体的数目随碳原子数的增加而增多，如：丁烷有2种同分异构体、己烷有5种同分异构体、癸烷有75种同分异构体。
同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一 2、化学“四同”的比较对象原子单质有机化合物无机化合物、有机化合物性质化学性质几乎完全相同，物理性质略有差异化学性质相似，物理性质差异较大化学性质相似，熔沸点、密度规律性变化化学性质相似或不同，物理性质有差异【对点训练1】1、下列叙述正确的是()A．分子式相同，各元素含量也相同的物质是同种物质B．通式相同的不同物质一定属于同系物C．分子式相同的不同物质一定是同分异构体D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体二、烷烃同分异构体的书写方法——“减碳法” (烷烃只存在碳链异构，以C6H14为例)书写的步骤碳架式注意①将分子中所有碳原子连成直链作为主链C—C—C—C—C—C (a)②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种(b)(c)甲基不能连在①位和⑤位碳原子上，否则与原直链时相同；对于(b)中②位和④位碳原子等效，只能用一个，否则重复③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种(d)(e)②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复(1)两注意：①选择碳原子数最多的碳链为主链；②找出对称轴(2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间(3)取代基不能连在末端，否则与原直链时相同(4)从母链上取上的碳原子数，不得多于母链所剩余的碳原子数【当堂训练】烷烃(C n H2n+2，只可能存在碳链异构)n=1n=2n=3n=4n=51、分子式为C7H16的烷烃中，在结构式中含有3个甲基的同分异构体数目是( )A．2个 B．3个 C．4个 D．5个2、分子式为C8H18，每个分子中含有4个甲基的烃的结构可能是( )A．5种 B．6种 C．7种 D． 8种三、烷烃烃基的找法、一卤代烃的找法和多卤代烃的找法1、烷烃烃基的找法2(1)同一个碳原子上连接的氢原子等效如：甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的(2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效如：新戊烷()分子中四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H 原子是等效的(3)分子中处于对称位置上的氢原子是等效的如：分子中的18个氢原子是等效的3、烷烃一氯代物和多氯代物的找法(1)一元取代物的找法：烃分子中有多少中结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体①根据烷基的种类确定一元取代物种类如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种②等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物1、某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是( )A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H142、某烃的一卤代物有四种不同沸点的产物，则烃可能是( )A．甲烷 B．C3H8 C．C4H10 D．2-甲基丙烷3、(多选)C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数和它的一氯代物的数目与下列相符的是( )A．2个甲基，4种一氯代物 B．3个甲基，4种一氯代物C．3个甲基，5种一氯代物 D．4个甲基，4种一氯代物4、含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有( )A．2种B．3种C．4种D．5种(2)多元取代物种类——分次定位法如：C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子①二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子CH2Cl2C2H4Cl2C3H6Cl2C4H8Cl21、某烃的相对分子质量为86，其结构中含有1个—CH2—和4个—CH3，则该烃的二氯代物有()A．5种 B．6种 C．7种 D．8种2、C4H10的二氯取代产物异构体数目为( )A．7种 B．8种 C．9种 D．10种②三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子CHCl3C2H3Cl3C3H5Cl34如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。
确定有机物同分异构体的方法——等效氢法
确定有机物同分异构体的方法——等效氢法-CAL-FENGHAI.-(YICAI)-Company One1确定有机物同分异构体的方法——等效氢法有机物中碳链上一个或几个氢原子被其他原子或原子团取代时，其取代产物可能有多种。
产生同分异构体的一个重要原因是分子中氢原子种类的不同。
不同种类的氢原子互称不等效氢原子，同一种类的氢原子即称为等效氢原子。
有机物分子碳链上有几种不等效氢，其氢原子被一种原子(或原子团)取代后的一取代物就有几种同分异构体。
这种用有机物分子中氢原子特点来确定同分异构体的方法叫等效氢法。
等效氢的一般判断原则：①同一碳原子上连接的氢原子为等效氢，如CH4分子中的四个氢原子等效。
②同一碳原子上连接的甲基氢为等效氢，③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子等效。
对于含苯环结构的分子中等效氢的判断应首先考虑苯环所在平面是否有对称轴，如果没有，则还应考查是否有垂直于苯环平面的对称轴存在，然后根据对称轴来确定等效氢。
例如：(CH3)2CHCH2CH2CH3中有5种互不等效的氢原子，其一取代物就有5种同分异构体。
(CH3CH2)2CHCH3中有4种不等效氢原子，其一取代物就有4种同分异构体。
涉及等效氢最常见的考题就是关于卤代烃同分异构体的判断，结合卤代产物不同，常用等效氢、等效碳及换元法解答。
其实质均为判断等效氢。
分析如下：一、等效氢法此法适用于确定烷烃的一元取代物同分异构体。
一般步骤是：先根据烷烃分子结构找出等效氢原子（①连在同一个碳原子上的氢原子是等效的；②连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的；③处于对称位置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的）。
然后分别对不等效的氢原子取代，有几种不等效氢原子其一元取代物就有几种。
例1 下列烷烃进行一氯取代反应后，只生成三种沸点不同产物的是（）。
A、 B、C、 D、解析：将本题所问转化成“下列烷烃中，一氯代物有三种的是”，这样就可以通过分析所给烷烃的结构，找出各烷烃中的不等效氢原子，其中含三种不等效氢原子的烷烃就是答案。
烷烃的同分异构体及一卤代物课件-高一下学期化学人教版(2019)必修第二册
三个相同: 分子组成相同、相对分子质量相
理解:
同、分子式相同
二个不同: 结构不同、性质不同
探究课堂
【例】下列五组物质中_①___互为同位素，②____是同素异形体， _⑤___是同分异构体，_④___是同系物，_③___是同一物质。
①
12 6
C
14 6
C
、
②白磷、红磷
③
④
、 ⑤
探究课堂 同位素、同素异形体、同系物、同分异构体四概念的比较
同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象
同分异构体 具有相同分子式而结构不同的化合物的互称 示例
CH3CH2CH2CH3 正丁烷
CH3C ׀HCH3 CH3
异丁烷
探究课堂
同分异构体的特点：
①组成元素_相___同_（填“相同”或“不同”，以下相同） ②化学式__相__同_ ； ③相对分子质量_相__同__； ④结构_不__同___(可能相似也可能完全不同)； ⑤化学性质_不__同___(可能相似也可能完全不同)。
A.
与
B. CH3—CH2—CH2—CH3与
C. C2H6与C3H8 D. O2与O3
探究课堂
任务二：同分异构体的书写（减碳移位法）
以书写C6H14的同分异构体为例
a. 将分子中的全部碳原子连成直链作母链
成直链，一条线
b. 从母链一端取下一个碳原子作支链（即甲基），依次连在主链中心对称线一 侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种
丙烷(C3H2Cl6)的同分异构体数为( )A．2种 B．3种
C．4种 D．6
种
探究课堂
结构数目 1 1 2 4 8
探究课堂
探究课堂
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（1）、核磁共振氢
a 有机物分子中有几种不同类型的H
谱的目的
b 不同类型的 H的数目
（2）、测定方法
阅读课本 P22
方法：用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波的能量， 发生跃迁，用核磁共振仪可以记录到有关信息，因产生共 振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的 面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的 类型及数目。
2
3
一氯代物共有2种
一氯代物共有3种
请你试一试
写出分子式为C5H11Cl可能存在的同分异构体的 结构简式。
有机物C5H11Cl为C5H12的烷烃的一氯代物 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3
3种一氯代物
CH3 CH3-C-CH3 CH3
1种一氯代物
4种一氯代物
请你想一想
a 有几个峰---有几种不同类型的H
（3）、分析方法
b 每个峰的面积之比=不同类型的 H的数目比
C2H6O的结构可能是哪一种呢？
CH3-CH2 - OH
CH3-O- CH3
四个氢原子等效
六个氢原子等效
两个甲基的六个氢原子 等效，亚甲基上的两个 氢原子等效。
两个甲基的六个氢原子 等效，两个亚甲基上的 四个氢原子等效。
分子里含碳原子数不超过10的所有烷烃中一卤代物
只有一种的烷烃的结构简式。 烷烃中的氢原子均等效，所有的氢原子均存在甲基中。
CH4
CH3 CH3-C-CH3
CH3CH3
CH3 CH3 CH3 - C - C - CH3
CH3
CH基的十二个
子等效，次甲基上的
氢原子与甲基上氢原
氢原子均等效。
子不等效。
等效氢原子
1、连在同一个碳原子上的氢原子是等效的；
2、连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的； 3、处于对称位置或镜面对称位置的碳原子上连接的
氢原子是等效的。
等效氢法
根据烷烃分子结构找出等效氢原子，再 分别对不等效的氢原子取代，有几种不等效
氢原子其一卤取代物就有几种。
等效氢法
【例1】下列烷烃进行一氯取代反应后，只生成三种
沸点不同产物的是
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3
（
）
B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3
等效氢法
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3
1
2
3
4
5
CH3-CH2-CH-CH2-CH3 4 CH3
1
2
3
一氯代物共有5种
一氯代物共有4种
等效氢法
C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3
1
CH3-CH-CH-CH3 CH3CH3
2
CH3 CH3-C-CH2-CH3
1
CH3
烃类物质
烷烃一卤代物同分异构体的
分析方法
1、核磁共振氢谱 [讲述]对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原 子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不 同、所处的化学环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。
明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时 吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的 面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的 类型及数目。