虎杖中游离羟基蒽醌类成分的提取分离和鉴别
虎杖中蒽醌类成分的提取分离鉴定及含量测定
氢氧化铝-2%氢氧化铵混合碱分次提取至无色，合并碱
液，用少量氯仿洗涤，碱液调整至一定体积，碱液若不
澄清，垂熔漏斗过滤，滤液在沸水浴中加热4分钟，用
冷水冷却至室温，30分钟后在490nm比色，由标准曲线
计算含量。
四、 实验讨论及注意事项
1.常压蒸馏回收溶剂之前，应该加入沸石，以免暴 沸。
2.什么是梯度pH萃取法，适用于哪些物质的分离？ 试解释本次试验中pH萃取法应该注意哪些事项？
2、薄层色谱(TLC)： 吸附剂：硅胶G－CMCNa板，用前活化 展开剂：石油醚—乙酸乙酯 (2：1) 样 品：a,b,c乙醇液，大黄素标准品 显 色：①先置可见光下观察色斑， 后紫外灯下观察荧光斑点 ②再用2%NaOH喷洒显色 结果及计算比移值
（三）含量测定
虎杖中游离蒽醌的测定
▪ 1. 标准曲线的制备
三、实验内容
(一)虎杖中蒽醌苷元的提取与分离 1、虎杖中蒽醌类成分的提取： 2、蒽醌苷与苷元的分离： 3、不同酸性蒽醌苷元的分离（梯度pH萃取法）
流程图
（二）鉴定
1、颜色反应 (l)、取以上a,b,c少量，分别置于三支试管中，
加少量乙醇溶解后，加2％NaOH溶液数滴，观察颜 色变化。 （2）、取以上a,b,c少量，分别置于三支试管中， 加少量乙醇溶解后，再滴加1%醋酸镁的乙醇溶液 数滴，观察颜色变化。 （3）、取以上a,b,c少量，分别置于三支试管中， 加少量乙醇溶解后，再滴加1%三氯化铁的乙醇溶 液数滴，观察颜色变化。
3.两相萃取时，不可猛力振摇，只能轻轻旋转摇动， 以免造成严重乳化现象而影响分层。如果出现乳 化现象，如何破除？
4.TLC鉴定a,b,c时，解释三者相对比移值的大小关 系？
▪
称取1,8-二羟基蒽醌25mg置于200ml容量瓶中，乙
虎杖中蒽醌类成分的提
虎杖中蒽醌类成分的提取与分离的实验原理及产物得率的因素演讲者：张世雄+虎杖为蓼科植物虎杖的干燥根及根茎。
+中药化学成分++虎杖+根和根茎含游离蒽醌及蒽配甙，主要为大黄素（emodin），大黄素甲醚（Physcion）[1‐3]，大黄酚（chrysopha－nol）[1,2]，蒽甙（anthraglycside）A即大黄素甲醚(8－O‐β‐D‐葡萄糖甙（Physcion‐8－O‐β‐D‐glucoside）[4]，蒽甙（anthraglycoside）B即大黄素8－O‐β‐D‐葡萄糖甙（emodin－8－O‐β‐D‐glucoside)[3,4]，迷人醇（fallacinol），6‐羟基芦荟大黄素（citreorsein），大黄素‐8‐甲醚（questin），6‐羟基芦荟大黄素‐8‐甲醚（questinol）[5]等。
还含芪类化合物：白藜芦醇（resveratrol）即是3，4’，5‐三羟基芪（3，4’，5－tri－+hydroxystilbene），虎杖甙（Polydatin）即白藜芦醇3‐O‐β‐D‐葡萄糖甙（rerveratrol‐3‐O‐β‐D‐glucoside）[3,6]，又含原儿茶酸（Protocate－chuic acid），右旋儿茶精（catechin)，2，5－二甲基‐7‐羟基色酮（2，5－dimethyl‐7‐hydroxychromone），7‐羟基‐4‐甲氧基‐5‐甲基香豆精(7‐hydroxyl‐4‐methoxy‐5‐methyl coumarin），2‐甲氧基‐6‐乙酰基‐7‐甲基胡桃配（2－methoxy－6－acetyl－7－methyljuglone），决明蒽酮‐8‐葡萄糖甙（torachrysone－8－O‐D－glucoside）[5]，β‐谷甾醇葡萄糖甙（β－sitosterol glucoside）[3]以及葡萄糖（glucose），鼠李糖（rhamnose）[1]，多糖[7]，氨基酸12．99％和铜、铁、锰、锌、钾及钾盐[8]等。
虎杖中蒽醌类成分提取工艺优选
表 中数据利用均 匀设 计数据 处理 软件 回归处理 ， 回归方 得
总葸醌 ： Ｙ＝１．９ ２ ７ １９—８３ ７２ ， ０ ３２４ ３ ．８ ． ５ Ｘ ＋１ ．７ Ｘ ＋１６６５
一
ＮＯ ２ ＨＯ ａＨ一 ％Ｎ Ｈ混合碱液反复多次萃取 ， 直至 氯仿 层为无色 ， 程 为 ：
关键 词 ： 虎杖； 提取工艺；
句设计 中图分类号 ：２ ４２ 源自 ８ ． 文献标识码 ： Ｂ
Ｌ＿
文章编号 ： ０ － ０ （０７ ０ －１４ １ １ ８ ８５ ２０ ） １ ４ － ０ ０ ０ ０
虎杖又名酸汤杆， 为蓼科多年生草本植物虎杖 Ｐｌ ｏｕ ２２１ 考察因素与水平 见表 ２ ｏ ｇｎｍ ．． ｙ 。 ｃ ｐ ａ ｍ Ｓ ｂ ｅ Ｚｃ．的干燥根茎及根。味苦、 ｕ ｉ ｔ ｉ ． ｔ ｕｃ ｓｄ ｕ ｅ 性微寒， 具有 ２２２ 实验安排与结果 见表 ３ ．． 。 利胆退黄 、 清热解 毒 、 活血祛 瘀 、 祛痰止 咳 的功效 …。 临床应用
00064588212总蒽醌的含量测定分别称取虎杖10g用10倍量乙醇浸泡过夜后按实验安排进行超声提取将提取液浓缩挥去乙醇加入25mollh溶液20ml加热回流1h稍冷加入氯仿30ml回流2h冷却移至分液漏斗中分取氯仿层酸液再用氯仿提取2次每次约8ml将氯仿液并入50ml容量瓶中定容备分别取05ml氯仿提取液于分液漏斗中用少量5naoh2nhoh混合碱液反复多次萃取直至氯仿层为无色收集碱液定容至100ml容量瓶中以碱液为空白用紫外分光光度计在520nm波长处测其吸收度将测定结果代入回归方程计算含量
提取 液按表 １中数据混合后按 ２ １２ 下测定 。结果见表 １ ．． 项 。
２ ２ 提取实验 ．
空白， 每隔 ２ ｉ １ 吸收度 ， 色在 ２ ０ｍｎ测 次 显 ｈ内基 本稳定 ，Ｓ Ｒ Ｄ＝ １６ ； ． ％ 另精密吸取 ｏ １ｍ ／ ｌ 准液 ２ ｌ ． ｓ ｍ 标 ０ 薄层 洗脱后 每隔 ３ ０ ｍｉ 定 １次 吸 光 度 ， 定 结 果 在 ６ ｈ 内 基 本 稳 定 ， Ｓ ｎ测 测 ＲＤ
虎杖中醌类物质的提取分离与鉴定
虎杖中蒽醌类物质的提取、分离及鉴定（吕培银）【药物简介】虎杖，又名阴阳莲、斑杖、苦杖、酸汤杆等。
可在春、秋两个季节采挖，除去须根，洗净后，趁鲜切短段或厚片，晒干。
微苦，微寒。
归肝、胆、肺经。
利湿退黄，清热解毒散瘀止痛，止咳化痰。
用于湿热黄疸，淋浊，带下，风湿痹痛，痈肿疮毒，水火烫伤，经闭，癥瘕，跌打损伤，肺热咳嗽。
虎杖中主要含有蒽醌类、二苯乙烯类、黄酮类、香豆素类以及一些脂肪酸类化合物。
药理作用包括抗炎、抗病毒、抗菌、调血脂、抗血栓、改变血流变、扩张血管、保护心肌、抗氧化、抗肿瘤，改善阿尔茨海默症及预防艾滋病等。
【实验目的】一、学会撰写实验方案。
二、掌握中药材有效成分回流提取的方法和操作。
三、掌握pH梯度萃取法分离不同酸度游离羟基蒽醌的原理和操作。
四、掌握硅胶柱层析的操作方法。
五、掌握羟基蒽醌的理化检识和薄层检识方法。
【实验原理】羟基蒽醌类化合物及二苯乙烯类成分均可溶于乙醇，所以可以采用乙醇回流提取法，利用羟基蒽醌类苷元与苷的溶解度差异可以用乙醚捏溶的方法分离游离的蒽醌衍生物苷元和蒽醌苷类。
根据游离羟基蒽醌类化合物含有酚羟基数目和位置不同，不同表现出酸性强弱不同，利用梯度pH萃取法分离不同酸性强弱的有蒽醌衍生物。
硅胶吸附柱色谱法的原理是物质的吸附性具有差别，属于物理吸附。
碱梯度萃取虎杖中主要蒽醌的方法，优点是简单快捷，但很难提取到单一的蒽醌，往往夹带有酸性接近的蒽醌，要通过多次重结晶或色谱再分离，才能获得单一蒽醌，收率低。
柱色谱法虽然能分离到单一蒽醌，但是该法耗时间费溶剂，难以形成规模生产。
【1】化学检识的原理是羟基蒽醌类在碱性溶液中发生颜色改变，会使颜色加深，多呈橙、红、紫红色以及蓝色。
该显色反应与形成共轭体系的酚羟基和羰基有关。
【实验用品】实验材料：虎杖（100g）、95%的乙醇、乙醚、5%NaHCO3溶液、5%Na2CO3溶液、2%NaOH溶液、硅胶、石油醚、乙酸乙酯、MgAc2乙醇溶液。
虎杖中蒽醌类成分的提取分离鉴定及含量测定
2、薄层色谱(TLC)： 吸附剂：硅胶G－CMCNa板，用前活化 展开剂：石油醚—乙酸乙酯 (2：1) 样 品：a,b,c乙醇液，大黄素标准品 显 色：①先置可见光下观察色斑， 后紫外灯下观察荧光斑点 ②再用2%NaOH喷洒显色 结果及计算比移值
（三）含量测定
虎杖中游离蒽醌的测定 1. 标准曲线的制备 称取1,8-二羟基蒽醌25mg置于200ml容量瓶中，乙醚溶 解并定容，取此溶液0.05~5.00ml，分别置于25ml容量瓶 中，水浴上挥去乙醚，加5%氢氧化铝-2%氢氧化铵混 合碱液至刻度，在490nm测定光密度，绘制标准曲线。 2. 样品测定 取生药粉末（过40目）0.2g置于索氏提取器中，氯仿回 流提取至无色，将氯仿液置于分液漏斗中， 以5%氢氧 化铝-2%氢氧化铵混合碱分次提取至无色，合并碱液， 用少量氯仿洗涤，碱液调整至一定体积，碱液若不澄清， 垂熔漏斗过滤，滤液在沸水浴中加热4分钟，用冷水冷 却至室温，30分钟后在490nm比色，由标准曲线计算含 量。
中药化学典型实验多媒体课件
湖南中医药大学药学院中药化学教研究室
实验二
虎杖中蒽醌类成分 提取、分离、 鉴定及含量测定
一、教学要求
l、掌握梯度pH萃取法分离酸性成分的方法。 2、学习脂溶性成分和水溶性成分分离的方法。 3、了解蒽醌类化合物的一般性质和鉴别反应。
二、实验原理
本实验是根据虎杖中的羟基蒽醌类化合物及 二苯乙烯类成分均可溶于乙醇，故采用乙醇将 它们提取出来。羟基蒽醌类苷元成分能溶于乙 醚等弱亲脂性溶剂，采用乙醚使苷元和苷类成
四、 实验讨论及注意事项
1.常压蒸馏回收溶剂之前，应该加入沸石，以免暴 沸。 2.什么是梯度pH萃取法，适用于哪些物质的分离？ 试解释本次试验中pH萃取法应该注意哪些事项？ 3.两相萃取时，不可猛力振摇，只能轻轻旋转摇动， 以免造成严重乳化现象而影响分层。如果出现乳 化现象，如何破除？ 4.TLC鉴定a,b,c时，解释三者相对比移值的大小关 系？
虎杖中游离羟醛蒽醌
虎杖中羟基蒽醌的提取、分离与鉴定
08级化学教育
殷利科
2084010015
在五种溶剂中，乙醇对蒽醌的提取率最高。同时，乙醇毒性低、价格便宜、易于回收，用乙醇为溶剂可以把不同类型、性质的蒽醌提取出来[4~6]。 采用回流提取方法分别用20%、 40%、60%、70%、80%、90%不同浓度乙醇提取虎杖中蒽醌成分，当乙醇浓度为70%时的提取率最高。活性物质的提取不仅与溶剂的溶解能力相关，而且与溶剂对药材植物细胞的溶涨、穿透能力相关，70%乙醇的溶解能力和溶涨、穿透能力均达到最佳。
（三） 实验部分
3.1 虎杖的提取分离方法：
3.1.1 冷浸提取：称取适当切碎的虎杖20g 于500mL 烧瓶中，加入10 倍量乙醇溶剂浸提24h，共提取两次，合并提取液，抽滤，测定体积和蒽醌含量。
3.1.2 渗漉提取：称取适当切碎的虎杖20g 装入玻璃柱中，用乙醇溶剂浸泡24h 后开始渗漉，控制流速使其用20 倍量的溶剂渗漉48h 为止。将提取液抽滤，测定体积和蒽醌含量。
（二）实验仪器和试剂
仪器: 722 光栅分光光度计，分析天平, ZF-1 型三用紫外分析仪, KQ-100 性超声波清洗器
试剂: 石油醚(30～60摄氏度)，乙醚(AR)，氯仿(AR)，95%乙醇(CP)，甲醇（AR），乙酸乙酯(AR)，醋酸镁(AR)，虎杖，1,2,5,8-四羟基蒽醌( AR)
2．薄层鉴定：
吸附剂：硅胶—CMC
展开剂：C6H6—EtoAc(3:2或97：9)。
显色剂：（1）氨蒸气熏。（2）5%KOH喷雾。
（六）实验说明及注意事项
1.用各缓冲液进行萃取时，采用一次性加入的方法，实验证明，如将缓冲液分次萃取，分离效果不理想。
实验六 虎杖中大黄素的提取、分离和检识
实验六虎杖中大黄素的提取、分离和检识虎杖又名阴阳莲、土地榆、苦杖，为蓼科植物虎杖（Polygonum cuspidatum siebet Zucc．）的根茎。
有活血化瘀，清热解毒，祛痰止咳等功用。
近年来用于治疗急性黄疸，降低血脂，升高白血球和血小板，并可治疗慢性气管炎等多种炎症及烧伤等症。
虎杖根茎中含有大量的蒽醌成份和二苯乙烯类成份。
一、虎杖根茎中已知主要成份的理化性质1．大黄酚（Chrysophanol）：金黄色片状结晶（丙酮）或针状结晶（乙醇），mp196~197℃，能升华。
可溶于苯、氯仿、乙酸、乙醇。
NaOH水溶液及热的Na2CO3水溶液。
微溶于石油醚和乙醚，不溶于水，NaHCO3和Na2CO3水溶液。
2．大黄素（Emodin）：橙黄色针状结晶，mp256~257℃，能升华。
易溶于乙醇，可溶于NH4OH、Na2CO3和NaOH水溶液，几乎不溶于水。
3．大黄素甲醚（Physion）：砖红色针状结晶，mp206℃，能升华。
易溶于NaOH 溶液，可溶于苯、氯仿、吡啶、甲苯，微溶于乙酸、乙酸乙酯、乙醚，不溶于水。
4．大黄素葡萄糖苷（Emodin monoglucoside）：浅黄色针状结晶（稀乙醇中析出，含分子结晶水），mpl90~191℃。
5．白藜芦醇（Resveratol）：无色针状结晶，mp256~257℃，216℃，264℃，能升华。
易溶于乙醚、氯仿、甲醇、乙醇、丙酮等。
6．虎杖苷（白藜芦醇葡萄糖苷，Polydatin，Piceid）：无色针状簇晶，mp223~226 ℃（分解）。
易溶于甲醇、乙醇、丙酮、热水，可溶于乙酸乙酯，Na2CO3和NaOH的水溶液，微溶于冷水，难溶于乙醚。
二、目的要求1．掌握从虎杖中提取羟基蒽醌类成份的方法。
2．熟悉用硅胶柱层析方法分离混合羟基蒽醌类成份的一般操作技术。
3．熟悉羟基蒽醌类化合物的主要检识反应。
三、实验原理本实验是根据游离蒽醌类成份能溶于含水氯仿的性质，先将原料的浓酸溶液湿润后，加入含水氯仿进行回流提取，在回流过程中即可将结合态的蒽醌（苷类）类成份水解成为游离蒽醌，这样就可连同原存在的游离态蒽醌成份，一并被含水氯仿提取出来。
虎杖中蒽醌类的提取分离及鉴定 ppt课件
虎杖中蒽醌类的提取分离及鉴定
（1）大黄素（Emodin）：
橙黄色长针晶（丙酮中结晶为橙色，甲醇中结晶
为黄色），熔点：256-257℃。几不溶于水，对
于下列溶剂的溶解度分别为：四氯化碳0.01%，
氯仿0.0718%，二硫化碳0.009%，乙醚0.14%，
苯0.0415。易溶于乙醇，可溶于氨水，碳酸钠和
OH O OH
CH3 O
3、大黄素6-甲醚，（Emodinmonomethl ether）:
金黄色针晶，熔点207℃，能升华。可溶于氢氧 化钠水溶液，溶解度与大黄酚相似。
OH O OH
CH3O
CH 3
O
4、大黄酸
咖啡色针晶，升华后为黄色针晶。熔点： 321-322oC,溶解度：不溶于水，能溶于吡 啶、碳酸氢钠水溶液，微溶于乙醇、苯、 氨仿、乙醚和石油醚。
2）抗病毒作用（大黄索等蒽醌类物质具有抗 病毒作用，可抑制乙型肝炎抗原阳性，治 疗慢性肝炎，急性黄疸性肝炎）
3.抗癌作用
蒽醌类化合物能抑制人早幼白细胞，作用 机理主要是抑制细胞DNA和RNA的合成。
4.修复损伤的DNA及保护大脑皮层神经元功 能
1020201111虎杖中醌类提取与分离虎杖粗粉95乙醇回流3次过滤药渣滤液减压回收乙醇至干膏状物加水10ml乙醚100ml充分振荡后静置顷出醚层再加50ml乙醚振荡剩余物125nahco3溶液萃取完全5nahco3溶液6mollhcl调节ph2稍放置过滤滤液沉淀水冲洗至中性干燥a大黄酸乙醚层25naco3溶液萃取5naco3溶液乙醚层3浓盐酸调ph2静置过滤沉淀物水洗至中性抽干干燥依次以丙酮甲醇结晶b大黄素晶体13乙醚层32naoh萃取45次naoh溶液乙醚层盐酸调ph3沉淀物水洗至中性抽干干燥以ch3ohchcl3或笨chcl31
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虎杖中游离羟基蒽醌类成分的提取分离和鉴别
虎杖为蓼科植物虎杖（Polygonumcus pidatum siedet Zucc）的根及根茎，别名阴阳莲，花斑竹。
味苦、性微寒。
能清热解毒、祛风利湿、利尿通淋、祛痰、止咳、通经等。
主要用于湿热黄疸、风湿痹痛、淋浊带下、经闭、烫伤。
虎杖中含有较多的羟基蒽醌类成分及二苯乙烯类成分。
其中主要有大黄素、大黄酸、大黄素-6-甲醚、大黄素-8-D-葡萄糖苷及白藜芦醇苷、β-谷甾醇和鞣质等。
虎杖的主要药理作用为抗菌、抗病毒及镇咳平喘，常用来治疗急性炎症、烧烫伤、肝炎、气管炎等。
一、实验目的
1．掌握从虎杖中提取蒽醌类成分的一般方法；
2．掌握pH梯度法分离混合蒽醌成分的原理和操作技术；
3．了解蒽醌类成分的性质和检识方法。
二、仪器与试药
（一）仪器
RE-52旋转蒸发仪 SHB-循环水式多用真空泵分液漏斗（125mL）
HHS型电热恒温水浴锅玻璃仪器气流烘干器圆底烧瓶（500mL）
ZF-2型三用紫外仪电热恒温干燥箱移液管（10mL、5mL）
（二）试药
虎杖粗粉乙醇氯仿乙醚碳酸氢钠盐酸碳酸钠丙酮
氢氧化钠盐酸醋酸镁硅胶 CMC-Na 苯乙酸乙酯
石油醚（30-60℃）甲酸乙酯甲酸大黄素对照品浓氨水
三、主要成分的结构与性质
R 1 R 2
OH H 大黄素 H H 大黄酚
OCH 3 H 大黄素-6-甲醚
OCH 3 glu 大黄素-6-甲醚-8-D-葡萄糖苷
OH glu 大黄素-8-D-葡萄糖苷
R=H 白藜芦醇 R=glu 白藜芦醇葡萄糖苷
另外。
虎杖叶、茎中含β-谷甾醇、鞣质、少量羟基蒽醌类化合物、有机酸、槲皮苷、异槲皮
O
O
OR 2OH
CH 3
R1
O
H OH
OR
苷、虎杖黄酮苷、扁蓄苷、金丝桃苷及芸苷等。
四、实验原理：
1．羟基醌类化合物及二苯乙烯类成分，均可溶于乙醇中，故可用乙醇将它们取出来。
羟基蒽醌类易溶于乙醚和含水氯仿等弱极性溶剂，白藜芦醇苷在乙醚和含水氯仿中溶解度很小，利用它们对含水氯仿的溶解性差异使羟基蒽醌类与白藜芦醇苷分离；
2．利用各羟基蒽醌类结构的不同所表现的酸性不同，用pH梯度萃取法分离它们。
五、实验方法：
（一）提取
乙醇总提取物的制备：取虎杖粗粉50g，于500mL圆底烧瓶中回流，第一次加200mL乙醇回流30分钟，过滤，滤渣再加150mL乙醇，回流20分钟，过滤，合并两次乙醇提取液，减压回收乙醇至小体积，得浸膏。
（二）分离
1．亲脂性成分与亲水性成分的分离：
浸膏
30，30，20）
残渣
（含白藜芦醇苷等）50mL
洗液氯仿液
回收氯仿至5-10mL
趁热倒入蒸发皿中，放冷析晶
总游离蒽醌
2．总游离蒽醌分离（pH梯度萃取法）：
（1）强酸性成分：大黄酸的分离：
总游离蒽醌
加100mL乙醚溶解
乙醚液
30mL
滴加6moL盐酸调pH至2，析出沉淀，过滤
沉淀
沉淀
水洗沉淀至中性，抽干，干燥
大黄酸粗品
（2）中等酸性成分：大黄素的分离：
3次，每次30mL
乙醚液（B） 5%碳酸钠萃取液
滴加浓盐酸调pH2，析出沉淀，过滤
沉淀
水洗沉淀至中性，抽干，干燥
大黄素粗品
用丙酮、甲醇重结晶
大黄素纯品
（3）弱酸性成分:大黄酚、大黄素-6-甲醚的分离：
乙醚液（B）
3次，每次20mL
（中性成分）滴加浓盐酸调pH3，析出沉淀，过滤
沉淀
水洗沉淀至中性，抽干，干燥
大黄酚、大黄素-6-甲醚混合物粗品
（三）游离蒽醌的鉴别
1．化学检识：分别取大黄素、大黄酚等少许，用乙醚溶解，做如下反应：（1）碱液试验：取试液1mL，加20%NaOH数滴，观察颜色。
（2）醋酸镁反应：取试样1mL，加醋酸镁试剂数滴，观察颜色变化。
2．薄层鉴别：
吸附剂：青岛硅胶以0.4%CMC-Na溶液制板，105℃活化40分钟。
展开剂：（1）C6H6-EtOAc(8：2或97：3)；
（2）石油醚（30-60℃）-甲酸乙酯-甲酸（15：5：1）上层溶液。
对照品：大黄素对照品
显色剂：（1）氨蒸气熏；
（2）5%NaOH喷雾显色。
六、实验结果
1．记录大黄总蒽醌的提取方法。
2．记录总蒽醌的分离程序（包括溶剂用量），及各分离物粗品的薄层色谱鉴定检查结果（附色谱图）。
3．总结实验过程中遇到的问题和解决方法。
七、思考题
1．pH梯度法萃取的原理是什么？可用于哪些化学成分的分离？
2．写出各成分显色反应机理。