高考化学一轮复习 第3章 第2节《醛》乙醛的结构和性质
选修5 第三章 第二节 乙醛
4、乙醛与氢气在一定条件下反应生成乙醇， 此反应属于： AC A、还原反应 B、氧化反应 C、加成反应 D、消去反应 5、下列有机物在反应中被氧化的是 BD A、CH2=CH2转化成CH3CH3 B、CH3CH2OH转化成CH3CHO C、CH3CHO转化成CH3CH2OH D、CH3CHO转化成CH3COOH
H
O
R－CH－C－H
R－CH－C－H
△ －H2O
O R－CH2－CH=C－C－H R O
以乙烯合成1－丁醇 资料36页 15题 现有一化合物A，是由B、C两物质通 过上述原理的反应生成的。试根据A的结 构式写出B、C的结构式 CH3 CH3CHO A：CH3 C CH2CHO O OH CH3 C CH3
聚甲醛, 假象牙,是一 种很好的有机塑料 nHC≡CH
一定条件
— [ CH=CH— ]n 聚乙炔,导电塑料
苯酚与甲醛的缩聚反应
OH
n
O + n HCH
OH
]n －CH2－
缩聚反应——单体间相互反应生成高分子 化合物的同时还生成小分子的反应 条件: 每一种单体必须有能够形成两条 半键的原子或原子团
－
1mol 甲醛~
2
mol Cu2O
若分子中有1个醛基： 若1个分子中有 1mol该醛 —— 2mol Ag 多个醛基，依 若分子中有2个醛基： 次类推 1mol该醛 —— 4mol Ag 所以可根据醛的物质的量和生成的Ag 的物质的量的关系，可知醛分子中所含醛 基的个数 但需注意：甲醛(HCHO)是一元醛，分子中 只有1个醛基，但在发生氧化反应时，相当 于二元醛，如与银氨溶液反应时： 1mol HCHO —— 4mol Ag
了解 2、乙醛也可和HX、HCN加成 O OH CH3CH + HX
第二节 醛
第三章第二节醛（醛基）（2）氧化反应乙醛完全燃烧的化学方程式为：CHOCH232R-CHO + Ag(NH［讲］乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。
因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。
［讲］分析—CHO的结构。
由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子，使得键电子云向碳原子偏移，C=O双键是不饱和的极性键，C—H键是极性键。
因此，在化学反应中，键都可能断键。
乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学性质起决定作用。
［板书］1．乙醛的结构CHO结构式：结构简式：CH3或（醛基）COH？乙醛的结构简式为什么不能写成CH3［板书］我们知道，氧化还原反应是从得氧（即氧化）、失氧（即还原）开始认识的。
在有机化学反应中，通常还可以从加氢或去氢来分析，即去氢就是氧化反应，加氢就是还原反应。
所以，乙醛跟氢气的反应也是氧化还原反应，乙醛加氢发生还原反应，乙醛有氧化性。
分析碳基对醛基上氢原子的影响，推测乙醛可能被氧化，乙2［讲］由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。
反应最终生成物可巧记为：乙醛和银氨，生成某酸铵，还有水、银、氨，系数一、二、三。
［讲］银镜反应常用来检验醛基的存在，工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。
配制银氨溶液是向AgNO3稀深液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成沉演恰好溶解为止。
10%NaOH2%CuSO 乙醛操作：在试管里加入10%NaOH 溶液2mL ，滴2%CuSO 溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶［板书］CH 3CHO + 2Cu(OH)2 →CH 3COOH + Cu 2O↓ + 2H 实验现象：溶液由蓝色逐渐变成棕黄色，最后变成红色沉淀。
［板书］3.醛的命名［讲］选主链时要选含有醛基的最长碳链；编号时要从醛基上的碳原子开始；名称中不必对醛基定位，因醛基必然在其主链的边端。
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乙醛
一、乙醛的结构
HO
结构式: H C C H
H
结构简式：CH3CHO 或
醛基:
O
CH3 C H
O CH
模型：
醛基中的C,O,H是共面的！
二、乙醛的物理性质
乙醛是无色、有刺激性 气味的液体，密度比水小， 沸点是 20.8℃，易挥发，易 燃烧，能和水、乙醇、乙醚、 氯仿等互溶。
4、迁移应用
RC=O +H-CH2CHO → R-CH-CH2-CHO
H
OH
根据上述信息，用乙炔合成1-丁醇。
CH≡CH→CH3CHO→CH3CHCH2CHO OH
→CH3CH=CHCHO→CH3CH2CH2CH2OH
醛可与NaHSO3饱和溶液发生加成反应，生成水溶性的 α—羟基磺酸钠：
在通常条件下有70%~90%的原料向正反应方向转化。 （1）若氯苯中含有杂质苯甲醛，要除去杂质，可使用 的试剂是 NaHSO3 ，分离的方法是 分液 。 （2）若使CH3CH（OH）SO3Na转化为乙醛，可采用 的试剂是 H2SO4 ，分离的方法是 蒸馏 。
不同点： （1）常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体,易溶于水，
也叫蚁醛 （2）35~40%的甲醛水溶液叫福尔马林，具有防腐和
杀菌能力。 稀释的福尔马林常用于浸制标本。
（3）合成酚醛树脂
H
C=O H
H H-O-C-O-H
H
聚甲醛
酚醛树脂
八、知识运用
1、判断下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？ 乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、 SO2、H2S、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油 甲烷、苯、 乙酸
过量（防生成易爆炸的物质）但必须显碱性。 （5水洗。
高中化学选修5人教版：3.2醛
一、乙醛的物理性质
乙醛是无色、有刺激性气味的液体， 密度比水小，易挥发，易燃烧，能跟水、 乙醇、氯仿等互溶。
二、乙醛的分子结构
HO
分子式： C2H4O
结构式： H C C H
H
结构简式： CH3CHO
O
官能团 醛基: CHO 或
CH
注意： 醛基的写法,不• 要颠倒顺序
2.推测乙醛的1H-NMR谱图？
现象：溶液中出现蓝色沉淀
Cu2+ + 2OH- = Cu(OH)2↓
b、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加0.5ml乙醛溶液， 加热至沸腾。
现象：产生砖红色沉淀
CH3CHO+2Cu(OH)2 △ CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
还原剂
氧化剂
醛分子中的醛基，可被银氨溶液和碱性的新制Cu(OH)2浊 液氧化成羧酸，该羧酸与碱反应形成羧酸盐。
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH △ CH3COONa +
•
Cu2O↓+ 3H2O
（3）与氧气的反应：
△
2CH3CHO + 5O2 点燃 4CO2 + 4H2O
银氨溶液和氢氧化铜是比较弱的氧化剂，它 们都能与乙醛发生反应，那么乙醛应该是一 种 较强 的 还原剂。 除了上面我们已经学习过的，乙醛还能和哪 些常见的物质发生氧化反应 酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水 等。
其中有几种吸收峰，峰面积之比是多少？
HH H C C=O
•
H
乙醛的化学性质
1、与H2加成 根据加成反应原理写出CH3CHO和H2加 成的方程式。 CH3CHO + H2 Ni CH3CH2OH 从氧化还原反应的角度来判断上面的反 应属于什么类型 ？
乙醛醛类知识点复习PPT课件
-CHO-----Ag-----Cu2O
121
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甲醛（蚁醛）：
一、甲醛的物理性质：
常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体 烃的含氧衍生物中，常温下甲醛是唯一的气态物质
二、甲醛的结构特点：
O HCH
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三、化学性质： 催化氧化呢？
高考要求：
1、了解甲醛、乙醛的物理性质和用途； 2、理解醛基的结构特点； 3、掌握乙醛的重要化学性质---氧化性和还原性； 4、掌握乙醛的银镜反应、与新制 Cu（OH）2悬浊液反应的方程式及有关计算。
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一、乙醛的结构：
分子式：
C2H4O
结构式 结构简式： 官能团
HO H C CH
H
O
请用氧化还原反应的概念来分析该反应中
元素化合价的变化情况？
-1 C2H4O
-2 C2H6O
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在有机化学反应中，通常把有机物分子中加 入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。
2.氧化反应 （1）乙醛与氧气的反应
2CH3CHO+O2 催化剂 2CH3COOH
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(2)银镜反应
请写出甲醛足量的银氨溶液、与足量的新制氢氧化 铜悬浊液的反应方程式。
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缩聚反应：
甲醛的应用：
①甲醛的水溶液(35%-40%)叫福尔马林，具有防腐和杀 菌能力。 ②能合成酚醛树脂(缩聚反应)。
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［投影练习］
写出下列反应的化学方程式:
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答案：
第21页/共22页
取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液， 再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。
高三化学第一轮复习9.6.1乙醛2
2CH3—
C—H
+
O2
催化剂 △
2CH3COOH
工业制乙酸
③被弱氧化剂氧化 与银氨溶液反应：
与新制Cu(OH)2反应：
Ⅰ、银镜反应 a、制备银氨溶液 （氨水滴入硝酸银溶液中）
AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4NO3 Ag++ NH3·H2O = AgOH↓+ NH4+ AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O
练习1、以下合成路线 则B的结构简式
练习2、已知： 以2-丙醇和
为原料，设计合成 的路线 (无机试剂自选)。
练习3、已知：
以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间 体E(转化过程中的反应条件及部分产物已略去)。
其中，A、B、C、D 分别代表一种有机物，B 的化学式为 C4H10O2， 分子中无甲基。 请回答下列问题： (1)A 生成 B 的化学反应类型是__加___成__反__应___。 (2)写出生成 A 的化学反应方程式___H__-C__≡_C__-H__+_2_H_C_H__O______
―一―定――条―件→HOCH2C≡CCH2OH 。 (3)B 在浓硫酸催化下加热,可生成多种有机产物。写出 2 种相对分子 质量比 A 小的有机产物的结构简式: _C_H__2=__=_C_H_—__C__H_2_C_H__2O__H__、 _C__H_2_=_=_C_H__—__C_H__=_=_C_H__2 _、
四、酮1、概念：羰基与两个烃基相连的化合物。官
能团为_______，其结构可表示为
(其中R
与R′均为烃基)，饱和一元脂肪酮的分子通式为
高中化学选修五_第三章 第二节 第二课时 乙醛和甲醛
思考：如何将乙醛与新制氢氧化铜 反应后的乙酸钠转化成乙酸？
先过滤，再向滤液中加稀硫酸酸化。
能否不过滤直接加稀硫酸酸化？
不能，氧化亚铜在酸性条件下会歧化为同 和铜盐。
【用途】 1.检验醛基
2.医疗上检验尿糖
以上两个反应的共同点：
★均需新配制的试剂； ★均在碱性环境中进行； ★均可用于鉴定－CHO的存在。
乙醛可以被还原为乙醇，能否被氧化？ ②氧化反应 a、 燃烧 b 催化氧化
该反应原子利用率高，常用于制乙酸。
氧化
乙醇
还原
乙醛
氧化
乙酸
c. 被弱氧化剂氧化
银镜反应 与新制的氢氧化铜反应
Ⅰ、银镜反应 ①配制银氨溶液 取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液， 再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好 溶解 AgNO3+NH3· H2O → AgOH↓+NH4NO3
★1mol －CHO ～ 2mol Cu(OH)2 ～1mol Cu2O
【注意事项】
醛基能将新制的Cu(OH)2还原为红色的Cu2O 沉淀，这是检验醛基的另一种方法。该实 验注意以下几点： (1)所用Cu(OH)2必须是新制的，否则，悬浊 液会吸收空气中的CO2转化为碱式碳酸铜而 影响实验效果。 （2）在制备Cu(OH)2时，应向NaOH溶液中滴 加少量硫酸铜，NaOH溶液必须明显过量。 (3)加热时须将混合溶液加热至沸腾，才有 明显的红色沉淀产生。 (4)加热煮沸时间不能过久，否则将出现黑 色沉淀，原因是Cu(OH)2受热分解为CuO。
资料卡片
实验室常用稀氨水除去试管上附着的 难溶性银的化合物，如AgCl 、Ag2O、 Ag2CO3等。
第三章第二节《醛》
第二节醛一、醛1、含义：由醛基（简写为—CHO，不能简写为—COH）与烃基组成的化合物2、通式1）一元醛：R—CHO（R为烃基）2）一元饱和醛：C n H2n+1—CHO或C n H2n O分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体（有双键，少两个氢）注意：醛中一定含有醛基，但含有醛基的物质未必是醛，如甲酸、甲酸甲酯和葡萄糖分别属于羧酸、酯和糖类。
3、醛的状态除甲醛为气体，其他醛常温下都呈液态或固态，醛类的熔沸点随碳原子数的增加而升高4.醛的分类(1)(2)（3）根据醛分子中的烃基是否饱和：分为饱和醛和不饱和醛。
4.醛的命名与烷烃命名相似，主要区别：①主链一定含有醛基；②—CHO为第1位。
（1）一元醛：根据分子中的碳原子数命名为“某醛”，如HCHO为甲醛，CH3CHO乙醛等。
（2）在一元醛的基础上，可以对多元醛进行命名：在“醛基”前面表述出醛基的个数，如OHC—CHO乙二醛。
（3）也可以在习惯命名法的基础上，在名称的后面加上“醛”即可，如苯甲醛。
（4）系统命名：选择含有醛基的最长碳链为主链，编号从醛基一端开始，—CHO无需标位置。
如CH3CH（CH3）CHO为2—甲基丙醛。
5.醛的异构体以饱和一元醛为例（1）碳链异构：由于醛基必为端点原子团，故分子式为C n H2n O（n≥1）的醛类有机物可写作C n－1H2n－1CHO，它的结构由烷基C n－1H2n－1的结构决定。
由此推断，掌握烷基的异构情况可快速确定相关醛的异构体种类。
例如：分子式为C5H10O的醛由丁基(C4H9—)决定，共4种，分子式为C6H12O的醛由戊基(C5H11—)决定，共8种。
（2）官能团异构（类别异构）含碳原子数相同的醛、酮和烯醇、脂环醇、环氧乙烷等互为同分异构体。
如C3H6O属于醛的有一种，酮的一种，烯醇的一种，属于脂环醇的一种。
6.酮(1)概念：羰基与两个烃基相连的化合物。
(2)官能团：羰基。
(3)通式：，饱和一元酮通式C n H2n O（n≥3）。
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《醛》乙醛的结构和性质
一、选择题(每小题5分，共55分)
1．用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是( )
A ．乙醛和水
B ．苯酚和水
C ．乙醇和碘水
D ．苯和水
2．下列反应中不属于氧化反应的是( )
A ．CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ―→2Ag↓＋CH 3COONH 4＋3NH 3＋H 2O
B ．CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→△CH 3COOH ＋Cu 2O↓＋2H 2O
C ．2C 2H 5OH ――→浓H 2SO 4△
CH 3CH 2—O —CH 2CH 3＋H 2O D ．2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂2CH 3COOH
3．目前用乙烯制乙醛的过程分三步进行：①CH 2＝CH 2＋PdCl 2＋H 2O ―→CH 3CHO ＋2HCl ＋Pd ②
Pd ＋2CuCl 2―→PdCl 2＋2CuCl ③2CuCl ＋12
O 2＋2HCl ―→2CuCl 2＋H 2O ，下列叙述中正确的是( )
A ．CH 2＝CH 2是还原剂，PdCl 2是氧化剂
B ．CuCl 是还原剂，O 2是氧化剂
C ．乙烯是还原剂，O 2是氧化剂
D ．PdCl 2和CuCl 2都是催化剂
4．区别乙醛、苯和溴苯最简单的方法是( )
A ．加入酸性高锰酸钾溶液振荡
B ．与新制的氢氧化铜溶液共热
C ．加蒸馏水后振荡
D ．加硝酸银溶液后振荡
5．对于乙醛的结构、性质、用途和制法叙述正确的是( )
①看成是—CH 3和—CHO 直接相连的化合物 ②所有原子都在一个平面上 ③其沸点比氯乙烷高，比乙醇低 ④易溶于水的原因是分子中含有—CH 3 ⑤具有还原性 ⑥工业上可大量用于制乙醇 ⑦工业上通常用乙烯氧化法和乙炔水化法制乙醛
A ．①②③⑥
B ．②④⑤⑦
C ．①③④⑥
D ．①③⑤⑦
6．在一定条件下，由A 、B 两种有机物组成的气态混合物，无论A 、B 的含量如何变化，完全燃烧10mL 这种混合物，消耗O 2的量都不改变。
这两种有机物可能是( )
A ．C 2H 6O C 2H 4
B ．
C 2H 4O C 2H 4
C ．C 2H 4O 2 C 2H 6
D ．C 2H 6O C 2H 2
7．某学生做完实验后，采用以下方法分别清洗所用仪器：①用稀硝酸清洗做过银镜反应的试管；②用酒精清洗做过碘升华的烧杯；③用浓盐酸清洗做过高锰酸钾分解实验的试管；④用盐酸清洗长期存放氯化铁溶液的试剂瓶；⑤用氢氧化钠溶液清洗盛过苯酚的试管。
你认为他的操作( )
A．②不对 B．③④不对
C．④⑤不对 D．全部正确
8．下列反应中，乙醛作氧化剂的是( )
A．乙醛与氢气反应
B．乙醛与银氨溶液反应
C．乙醛与氧气反应
D．乙醛与新制的Cu(OH)2反应
9．由乙炔和乙醛组成的混合气体，经测定其中C元素的质量分数为72%，则混合气体中氧元素的质量分数为( )
A．32% B．22.65% C．19.56% D．2.14%
10．下列实验能获得成功的是( )
A．苯与浓溴水反应制溴苯
B．在浓溴水中加几滴苯酚观察到白色沉淀
C．将乙醛滴入银氨溶液中制银镜
D．1mol/L CuSO4溶液2mL和0.5mol/L NaOH溶液4mL混合后加入40%乙醛溶液0.5mL，加热煮沸观察沉淀颜色
11．在2HCHO＋NaOH(浓)―→HCOONa＋CH3OH中，HCHO(甲醛)( )
A．仅被氧化 B．未被氧化，未被还原
C．仅被还原 D．既被氧化，又被还原
二、简答题(共45分)
12．(12分)某饱和有机物A是中性液体，它能和金属钠反应放出氢气，可以肯定A中有基存在，在铜催化下，A能被氧化成B，B与新制的氢氧化铜加热至沸腾，生成C和红色沉淀D，由此可以证明B分子中含有基，1体积B蒸气完全燃烧需要4倍体积的氧气，则(写结构简式)：A_______________，B________________，C______________， D________________。
13．(12分)甲、乙两个化学兴趣小组，分别做乙醇催化氧化并验证产物的实验。
甲组实验设计如图1所示，乙组实验设计如图2所示，密闭系统内空气很少。
请填写下列空白：
(1)甲组要完成全部实验内容，以下步骤中正确的顺序是________
(填序号，步骤可重复)。
①加热②检查装置的气密性③向A中缓缓鼓入干燥的空气④取下D装置
(2)甲、乙两组实验中，给定的A、B、E、H中需要加热的是________
(填编号)。
(3)反应开始后，C中观察到的现象是_____________________。
(4)写出F中发生反应的化学方程式_______________________。
14．(13分)向溴水中加入足量乙醛溶液，可以看到溴水褪色。
对产生此现象的原因有如下三种猜想：①溴水与乙醛发生了取代反应；②溴水与乙醛发生了加成反应；③溴水将乙醛氧化成乙酸。
为探究到底哪一种猜想正确，一研究性学习小组提出了如下两种方案：
方案一：检验褪色后溶液的酸碱性。
方案二：测定反应前溴水中Br2的物质的量和反应后Br－的物质的量。
(1)方案一是否可行？________，理由是________________。
(2)假设测得反应前溴水中Br2的物质的量为a mol。
①若测得反应后n(Br－)＝________mol，说明溴水与乙醛发生了取代反应；
②若测得反应后n(Br－)＝________mol，则说明溴水与乙醛发生了加成反应；
③若测得反应后n (Br－)＝________mol，则说明溴水将乙醛氧化成乙酸。
15．(8分)某饱和一元醛A的溶液0.88g，与足量的银氨溶液反应后析出4.32g Ag。
求A的分子式，并写出结构简式。
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