第十二章杂环化合物
12 杂环化合物《有机化学》
Br
（80%）
O
O Cl2
-40℃ ， CH3COOH
Cl
O
（64%）
Br2
CH3COOH
Br
S
（78%）
S Cl2
50℃
Cl
S
（36%）
I2,HgO C6H6, 0℃
I
S
（70%）
吡咯极易卤化生成四卤吡咯。
（2）硝化
呋喃和吡咯很易被氧化，遇无机酸容易发生聚合， 因而不能用硝酸硝化。通常用比较温和的非质子硝化试 剂，如用硝酸乙酰酯
离域能 呋喃、吡咯和噻吩的离域能分别为： 67 kJ·mol-1、 88 kJ·mol-1和117 kJ·mol-1 比苯的离域能（150.5 kJ·mol-1 ）低，但比大多数共 轭二烯烃的离域能（约12～28 kJ·mol-1 ）要大得多。
芳香性：苯>噻吩>吡咯>呋喃
2、 呋喃、噻吩和吡咯化学性质
有机化学 第12章 杂环化合物
基本要求：
• 1.掌握呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、嘧啶、 喹啉、吲哚、嘌呤及其衍生物的命名。
• 2.掌握呋喃、吡咯、噻吩、吡啶的结构 与芳香性的关系，结构与亲电取代反应 活性的关系。
• 3.掌握吡咯和吡啶的酸碱性，呋喃、吡 咯、噻吩、吡啶的亲电取代反应(卤代、 磺化)，还原反应，吡啶侧链的氧化反应。
COOH
(烟酸 )
N
HNO3
COOH
COOH
N
△
COOH △
N
N
吡啶可被催化加氢或用乙醇和钠还原而成为六氢吡啶。
Na + C2H5OH
N
或 H2/Pt ,0.3MPa,25℃
N H
常见吡啶衍生物
第12章杂环化合物和生物碱
嘌呤(purine)
2、系统命名法
① 从杂原子开始 1，2，3，4……（或用希腊字母α、β、 γ…… ） ② 当环上含有两个或两个以上相同的杂原子时，应使杂原子 所在位次的数字最小 ③ 不止一个杂原子，按O，S，N顺序编号
第十二章 杂环化合物和生物碱 5
4
3
H3C 5 O 2 CH3 1
4 COOH 3 5 2 6 N 1
第十二章 杂环化合物和生物碱 25
嘌呤
N H
N N
N
N
NH2 N N N H
N H
O HN H2N N N H N
N H
Purine
腺嘌呤（ A） Carbazole
鸟嘌呤（G）
嘌呤有（Ⅰ）和（Ⅱ）两种互变异构体：
N N N H
N
N N N
NH
（I）9H-嘌呤
（II）7H-嘌呤
第十二章 杂环化合物和生物碱 26
2． 亲核取代 由于氮的吸电子作用，使得吡啶环上电子云密度减低， 不易进行亲电取代，但却有利于亲核取代。例如它与氨基 钠作用，生成α-氨基吡啶。
+ NaNH2 N
-H2 H2O
N
NHNa
N
NH2
3．酸碱性 呋喃、噻吩为中性；吡咯具有弱碱性。吡咯属仲胺，似乎应具 有较强的碱性，但由于氮原子的孤对电子参与形成闭合的共轭体 系，氮原子上的电子密度有所降低，吸引质子的能力降低，因此 吡咯的碱性（pKb=13.6）非常微弱，不但比脂肪族仲胺弱得多， 而且比芳香胺还弱，以至它与酸不能生成稳定的盐；另一方面， 氮原子上的氢原子离解为离子的倾向增大，这就使吡咯反而有弱 酸性，其酸性介与乙醇和苯酚之间，可与固体KOH（或与金属 15 第十二章 杂环化合物和生物碱 K，Na）共热，形成不稳定的盐，遇水即分解。
(2012)有机化学第十二章杂环
N
2
1
6
5
NH
8
7
N
2
6 5
N
8
7
N
3
4
N
9
N
3
4
H N
9
H 7
嘌呤
9H
嘌呤
• 在杂环母环名称确定后，就可以参照芳香 族化合物的命名方法命名。例如：
3 N 2 4 1
C H C H C O O H 2 N H 2
6 5
N
2 3
N 1 H
5
C O N ( C H ) 2 5 2
4
• α-氨基-β-(4-咪唑基)丙酸
• 二、命名（母核） • 杂环化合物的命很复杂。主要讨论最 常用的译音法，即将杂环母核根据国 际通用英文译音，选同音汉字再加 “口”字旁命名。例如：
O
呋喃 F u r a n
S 噻吩 T h i o p h e n e
吡咯 P y r r o l e
H N
N O 恶 唑
N S 噻 唑 N H N
第十二章 杂环化合物
N H 2 N ON H
O H N ON H
O H 3 N C H ON H
• 胞嘧啶
尿嘧啶
胸腺嘧啶
N H 2 N N N N H
• 腺嘌呤
O H N N H NN N 2 H
鸟嘌呤
• 杂环化合物是指成环的原子除碳以外还有 其它元素的原子（即杂原子）的化合物， 常见的杂原子有O、S、N等。但下述化合 物容易开环，性质与脂肪族的化合物相似， 不属于杂环化合物范畴。
二、化学性质
• 1．酸碱性 吡咯分子中氮要上的未共用电 子对参与了形成环状共轭体系，氮上的电 子云密度降低，故不能接受质子。相反， N-H的极性增强，表现出一定的弱酸性。
有机化学第12章 杂环化合物
生物碱
存在于植物体内的一类碱性含氮有机化合物称为生物碱。
HO O
CH3 N H O-C-CH 952年确定结构。）
H O-C H
C H3O
颠茄碱（阿托品）
CH=C H2
N N CH3
N 金鸡纳碱（奎宁）
烟碱（尼古丁）
有芳香性
有芳香性
12.3 五元杂环化合物
12.3.1 呋喃
存在于松木焦油中，为无色液体，难溶于水，易溶于有机溶剂。其蒸汽遇 有被盐酸浸过的松木时，即呈绿色（叫松木反应，鉴别呋喃的存在）。
工业上用糠醛（-呋喃甲醛）制备：
（1）呋喃的制备
• 实验室采用糠酸加热脱羧制得：
（2）化学性质
呋喃具有芳香性，较苯活泼，容易发生取代反应；还有一定程度的不饱和 化合物的性质(发生加成反应)。
芳香性强弱的次序
苯 > 噻吩 呋喃 112 离域能：152
取代反应活性的次序
>
吡咯
>
88
62 KJ/mol
位电子 云密度 -0.10
• 吡咯 > 呋喃 > 噻吩 > 苯 -0.03 -0.06 0 (不一致)
（2）六元杂环化合物——吡啶
氮原子与碳原子处在同一平面。 吡啶的结构与苯相似，符合休克尔规则，具有芳香性。
第12章 杂环化合物
一般把除碳以外的成环原子叫杂原子，常见的杂原子有氧、硫和氮：
• 环系中可含一个、两个或多个相同或不同的杂原子。
•环可以有三元环、四元环、五元环、六元环或更大，可以 是稠合的环。
• 杂环化合物种类繁多，约占全部已知有机化合物的 三分之一。
• 已经学过的杂环化合物：
• 本章介绍的是具有不同芳香性的杂环化合物（简称芳杂 化合物）。
第十二章 杂环化合物
第十二章 杂环化合物一、定义和分类分子中含有由碳原子和其它原子共同组成的环的化合物称为杂环化合物。
杂环中的非碳原子称为杂原子，最常见的杂原子有N 、O 、S 等。
象环醚、内酯、环酐及内酰胺等似乎也应属于杂环化合物。
但是，由于这些环状化合物容易开环形成脂肪族化合物，其性质又与相应的脂肪族化合物类似，因此，一般不放在杂环化合物中讨论。
本章讨论的是环系比较稳定，并且在性质上具有一定芳香性的杂环化合物。
根据环数的多少分为单杂环和多杂环；单杂环又可根据成环原子数的多少分为五元杂环及六元杂环等；多杂环稠杂环、桥杂环及螺杂环，其中以稠杂环较为常见。
二、命名杂环化合物的名称包括杂环母体及环上取代基两部分。
杂环母环的命名有音译法和系统命名法2种。
音译法：是用外文谐音汉字加“口”偏旁表示杂环母环的名称。
如呋喃等。
系统命名法：是把杂环看作杂原子转换了相应碳环中的碳原子，命名时以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上杂原子的名称，称为“某（杂）某”。
如吡啶称为氮（杂）苯，喹啉称为1-氮（杂）萘。
杂环母环的编号规则（1）含1个杂原子的杂环，从杂原子开始用阿拉伯数字或从靠近杂原子的碳原子开始用希腊字母编号。
（2）如有几个不同的杂原子时，则按O 、S 、-NH-、-N=的先后顺序编号，并使杂原子的编号尽可能小。
（3）有些稠杂环母环有特定的名称和编号原则。
杂环的命名如下：2-硝基吡咯 4-甲基吡啶 2-甲基-5-苯基噻唑 α-硝基吡咯 γ-甲基吡啶3-甲基-8-羟基喹啉 1-甲基-7-氯异喹啉 1-甲基-2-巯基咪唑 2-呋喃甲醛（糠醛） 2-噻吩磺酸 3-吡啶甲酰胺α-呋喃甲醛 α-噻吩磺酸 β-吡啶甲酰胺N H NO 2N CH 3N S C 6H 5CH 3N CH 3CH 3N Cl N CH 3N SH O CHO S SO 3H N CONH 2三、五元杂环化合物（一）吡咯、呋喃和噻吩1、结构与芳香性吡咯环的4个碳原子和1个氮原子都以SP 2杂化轨道成键。
第十二章杂环化合物
NN
N
N
喋啶
pteridine
苯稠杂环
5 6
4 3
7 8
2
N
1
喹啉
quinoline
5 6
4 3
7 8
N2
1
异喹啉
isoquinoline
43
5 6
7
12
N H
吲哚
indole
命名
β CH3 S α Br
N
口丫啶
acridine
3-甲基-2-溴噻吩 （β-甲基-α-溴噻吩）
COOH β-吡啶甲酸（烟酸、尼克酸）
N
SO3H
结论 亲电取代反应易 难：
吡咯、呋喃、噻吩 > 苯 > 吡啶
（α位）
（β位）
氧化与还原反应
CH3
+ KMnO4
N
COOH
N
β-吡啶甲酸
+
N
pKb=8.8
3 H2
Pt
仲胺
室温
N
H
pKb=2.8
六氢吡啶（哌啶）
第四节 生物碱
一、概念—存在于自然界植物中的 含氮有机化合物，具有 显著生理活性。
OH N
H3C N
ON N
CH3 生物碱
嘌呤
N N
CH3
生物碱
茶碱（存在于茶叶中）
烟碱（尼古丁）
O
OH -
O
+N
bò
小檗碱（存在黄连中）
OCH3
生物碱
OCH3
异喹啉
RO
存在罂粟（鸦片）中
R
R’
O R' O
H N
第十二章 杂环化合物
S
N H
O
C、S、N、O中电负性是O > N >S >C 因此芳香 性的强弱为以上排列。
(2) 五元杂环化合物是富电子体系，而苯环为等电子 体系，故环上的电子云密度比苯高，其亲电取代反应比苯 容易，尤其易发生在α- 位。杂原子的存在相当于在环上 引入了― NH2、―OH、 ―SH 等活化基团而使环活化， 故进行亲电取代反应的活泼顺序是：
1. 五元杂环化合物
4 3 2
Z
C
C2
C3
C3
C4
呋喃 吡咯 噻吩
0 .1 3 6 (0 .1 4 3 ) 0 .1 3 7 0 (0 .1 4 7 ) 0 .1 7 1 4 (0 .1 8 2 )
0 .1 3 6 1 0 .1 3 8 3 0 .1 3 7 0 C =C 0 .1 3 4
0 .1 4 3 0 0 .1 4 1 7 0 .1 4 2 3 C C
发生部分α位。富电子五员杂环与吡咯相似。
O + C H 3C O O N O 2 硝酸乙酰酯
-5 ~ 3 0 ℃ __
O
0℃ 乙酸或乙酐
-1 0 ℃ 乙酐
4
N O 2 + C H 3C O O H
S
+ C H 3C O O N O 2
__
S
__
N O 2 + C H 3C O O H
N H
+ C H 3C O O N O 2
S 四氢噻吩
N H
+ 2H 2
Ni 200℃
N H 四氢吡咯
+ H2 N
Pt C H 3C O O H
N H
碱性强弱：六氢吡啶 > 吡啶 （仲胺） （叔胺）
第十二章杂环化合物
第⼗⼆章杂环化合物第⼗⼆章杂环化合物【学习⽬标】1、说出杂环化合物的概念；2、能按照IUPAC（1979）原则对杂环化合物进⾏命名；3、掌握简单杂环化合物的结构特点，了解其性质和应⽤；4、认识常见的杂环化合物的衍⽣物，了解它们的应⽤。
在有机化合物中，除碳、氢以外的其他元素的原⼦通常被称为杂原⼦，⽽在环状化合物中，如果其环中除碳原⼦外，还含有杂原⼦，则该环即为杂环，该化合物称为杂环化合物，杂环中所含杂原⼦⼀般为氮、氧、硫等。
杂环化合物在⾃然界中分布⼴泛，例如，植物中的叶绿素和动物⾎红蛋⽩中的⾎红素同属卟啉类的杂环化合物，由于其结构中⼼的⾦属离⼦不同⽽显不同颜⾊，叶绿素为镁卟啉显绿⾊，⾎红素为铁卟啉显红⾊；此外，其他如核酸中含嘌呤、嘧啶等杂环化合物等等。
在现代药物体系中，含杂环结构的药物也占了相当⼤的⽐例，例如增强胃动⼒的多潘⽴酮（⼜称吗丁啉）结构中含有两个苯并咪唑杂环，再如⼈类发现的第⼀个抗⽣素——青霉素也含有杂环结构，还有常⽤于治疗肠道感染的氟哌酸结构中含有喹啉杂环结构，诸如此类含有杂环结构的药物数不胜数。
因此，杂环化合物在有机化合物中占有⾮常重要的地位，学好本章内容是我们步⼊药学学科领域的关键⼀步。
内酯、内酰胺和环醚等化合物都属于杂环化合物，但这些化合物的性质与其同类的开环化合物基本相同，因此，本章不再对其重点介绍，本章着重讨论芳⾹性杂环化合物，亦称其为芳（⾹）杂环化合物（aromatic heterocycles）。
第⼀节分类和命名⼀、分类杂环化合物有多种分类⽅法，按含杂原⼦数⽬分为含⼀个、两个或多个杂原⼦的杂环；按环的形式可分为单杂环和稠杂环；还可以按照环的⼤⼩分为五元杂环和六元杂环。
⼆、命名杂环结构纷繁复杂，其命名亦如是。
按照IUPAC（1979）（国际纯粹应⽤化学联合会）原则的规定，保留45个杂环化合物的俗名并以此作为命名的基础。
我国则对这45个俗名进⾏⾳译，并以此为基础对其他的杂环化合物进⾏命名。
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第十二章杂环化合物【学习目标】1、说出杂环化合物的概念；2、能按照IUPAC（1979）原则对杂环化合物进行命名；3、掌握简单杂环化合物的结构特点，了解其性质和应用；4、认识常见的杂环化合物的衍生物，了解它们的应用。
在有机化合物中，除碳、氢以外的其他元素的原子通常被称为杂原子，而在环状化合物中，如果其环中除碳原子外，还含有杂原子，则该环即为杂环，该化合物称为杂环化合物，杂环中所含杂原子一般为氮、氧、硫等。
杂环化合物在自然界中分布广泛，例如，植物中的叶绿素和动物血红蛋白中的血红素同属卟啉类的杂环化合物，由于其结构中心的金属离子不同而显不同颜色，叶绿素为镁卟啉显绿色，血红素为铁卟啉显红色；此外，其他如核酸中含嘌呤、嘧啶等杂环化合物等等。
在现代药物体系中，含杂环结构的药物也占了相当大的比例，例如增强胃动力的多潘立酮（又称吗丁啉）结构中含有两个苯并咪唑杂环，再如人类发现的第一个抗生素——青霉素也含有杂环结构，还有常用于治疗肠道感染的氟哌酸结构中含有喹啉杂环结构，诸如此类含有杂环结构的药物数不胜数。
因此，杂环化合物在有机化合物中占有非常重要的地位，学好本章内容是我们步入药学学科领域的关键一步。
内酯、内酰胺和环醚等化合物都属于杂环化合物，但这些化合物的性质与其同类的开环化合物基本相同，因此，本章不再对其重点介绍，本章着重讨论芳香性杂环化合物，亦称其为芳（香）杂环化合物（aromatic heterocycles）。
第一节分类和命名一、分类杂环化合物有多种分类方法，按含杂原子数目分为含一个、两个或多个杂原子的杂环；按环的形式可分为单杂环和稠杂环；还可以按照环的大小分为五元杂环和六元杂环。
二、命名杂环结构纷繁复杂，其命名亦如是。
按照IUPAC（1979）（国际纯粹应用化学联合会）原则的规定，保留45个杂环化合物的俗名并以此作为命名的基础。
我国则对这45个俗名进行音译，并以此为基础对其他的杂环化合物进行命名。
这些被保留下来的俗名主要有：命名的注意事项有：（1）以上杂环的俗名已表明杂环含有最多数目的非积累双键，结构中的饱和氢原子被称为“指示氢．．．”或“标氢”。
可用位号加“H ”作词首来表示指示氢位置不同的异构体，如： NH1H -吡咯N3H -吲哚（2）如果杂环不含最多数目的非累积双键，则多出的饱和氢原子称为外加氢，命名时要指出外加氢的位置和数目，如：O四氢呋喃NH 2，5-二氢吡咯（3）当杂环上连有其他取代基团时，在命名时须对杂环编号。
编号原则如下：对于单杂环，从杂原子开始顺着环编号，如果同一环上有多个杂原子，则按照O 、S 、—NH —、—N=的顺序决定优先的杂原子；而对于稠杂环则有固定的编号顺序，通常从一端开始，依次编号，公用的碳原子一般不编号，编号时还要注意使杂原子尽可能取较小编号，并遵守杂原子的优先顺序。
如：N H N 吡唑12345SN噻唑12345异喹啉N12345678 N H S吩噻嗪12345678910（4）杂环母核的名称和编号确定后，对于环上含取代基的杂环，可将取代基的名称和位置编号加在杂环名称前或后，构成该化合物的名称。
如下：OO 2NCHO5-硝基-2-呋喃甲醛12345SNCH 35-甲基噻唑12345第二节 五元杂环化合物一、呋喃、噻吩和吡咯 （一）结构与物理性质这三个五元杂环化合物结构相似，环上碳原子与杂原子都以sp 2杂化轨道相连，组成σ键，五个原子以及它们各自以σ键连接的氢原子都在同一平面上，即为环平面。
环平面上的碳原子和杂原子都还剩余一个未杂化的p 轨道，该p 轨道均垂直于环平面，碳原子的p 轨道只有一个电子，而杂原子的p 轨道有两个电子，这些电子形成一个环状离域的大π键，π电子数符合4n+2（休克尔）规则，故而该环结构具有芳香性。
知识链接休克尔（H űckel ）规则：休克尔提出的一个用于判断一个化合物是否具有芳香性的规则，按照此规则，芳香性分子必须同时具备三个条件：①分子是环状平面结构；②构成环的原子必须都是sp 2杂化，能够形成一个离域的π电子体系；③π电子总数必须等于4n+2，n 为自然整数。
该规则也被称为4n+2规则。
由于原子直径大小顺序为：S ＞C ＞N ＞O ，因此在这三种杂环平面上五个键长并不完全一样，其芳香性较苯环更差，而具有一定的不饱和性和不稳定性。
但是，在五元杂环中，每个碳原子得到6/5个电子，比苯环上的碳原子（每个碳原子得到6/6个电子）的电子云密度更高，因此，它们进行亲电取代比苯容易。
此外，由于杂原子的吸电子诱导效应，这三个五元杂环均具有一定偶极矩，其中呋喃、噻吩的偶极矩方向朝向杂原子，而吡咯由于N 原子的给电子共轭效应大于其吸电子诱导效应导致其偶极矩方向逆转。
如下：O2.33×10-30 C·mS1.70×10-30 C·mNH 6.03×10-30 C·m极性和偶极矩的大小决定了杂环分子在水中的溶解度，其水溶性大小顺序为：吡咯（1∶17）＞呋喃（1∶35）＞噻吩（1∶700）。
（二）酸碱性三个杂环化合物中，噻吩和呋喃既无酸性，也无碱性；吡咯则由于其氮原子上的未共用电子对参与环系的共轭，致使其电子云密度相对减小，氮原子上的氢能以质子的形式离解，所以吡咯显弱酸性（pKa ＝17.5）。
它可以看成是一种比苯酚酸性更弱的弱酸，能与固体氢氧化钾作用生成盐，即吡咯钾。
如下：NH+N -K++KOHH 2O吡咯钾不稳定，相对容易水解，但在一定条件下，它是一个很好的亲核试剂，能生成一系列氮取代产物。
例如：N -K+N 3N COCH3N2CH 2OHCH 3I（三）化学反应1、不稳定性 受到强酸作用时，吡咯和呋喃都会发生水解、聚合等反应，但噻吩比较稳定。
如下：NH N H N H NH H +OH 3COH 3CO OC H 3OC H 3HClCH 3OH杂环稳定性顺序：苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃。
2、亲电取代 如前所述，三个杂环中碳原子上的电子云密度比苯更高，因此它们比苯更容易发生亲电取代反应，但由于它们对酸的稳定性不同，故反应条件和苯有差异。
这是它们的主要化学性质，其活性顺序为：吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯。
①磺化反应 三个化合物中噻吩对酸较稳定，可直接用浓硫酸作磺化剂，反应在室温下就可进行。
呋喃、吡咯不能直接用浓硫酸磺化，需采用吡啶的SO 3加成物作磺化剂进行反应：SSSO 3H浓H 2SO 430℃OOSO 3HN+SO 3-++NNHN HSO 3HN+SO 3-++N②硝化反应 硝酸既是强酸，又是强氧化剂，因此三个化合物都不能直接用硝酸硝化，而应采用硝酸乙酯这一温和的非质子型硝化剂，反应要在低温下进行：N HN HNO 2+N HNO 2CH 3COONO 25℃83%7%SSNO 2+SNO 270%5%CH 3COONO 210℃OONO 235%CH 3COONO 2-5~-30℃③卤代反应 三个化合物都非常容易发生卤代反应，一般都得到多卤代产物，控制反应条件也可使生成一卤代产物为主。
如下：N HN HBr BrBrBrBr 2,CH 3CH 2OH0 o COOBrBr 20 o CO O,SSBrBr CH 3CH 2OH④傅-克酰化反应 吡咯、呋喃、噻吩都可以发生傅-克酰化反应，得到的是α位的酰化产物。
如下：N HN HCOCH 3Ac 2OSnCl 3OOCOCH 3Ac 2OBF 3SSCOCH 3Ac 2OAlCl 33、加成反应 三个杂环化合物在一定条件下都可发生加成，其活性顺序为：呋喃＞吡咯＞噻吩。
如下：N HN H2H 2 , Pd200 o COO2H 2 , Pd150 o C噻吩的加成反应与上相似，只是由于其含硫，易使催化剂中毒而失去活性，所以其催化加氢较困难，需使用特殊催化剂MoS 2。
呋喃、吡咯还可作为双烯体，与亲双烯体，如丁烯二酸酐，发生狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应，生成相应的产物，噻吩无此反应。
如下：OO OOO O+30 o C4、显色反应 吡咯、呋喃、噻吩遇到酸浸润过的松木片，能够显示出不同的颜色。
这种反应非常灵敏，称为松片反应，可用于这三种杂环化合物的鉴别。
其现象分别为：吡咯与呋喃遇到盐酸浸润过的松木片分别显深绿色和鲜红色；噻吩遇蘸有硫酸的松木片则显蓝色。
（四）衍生物吡咯、呋喃、噻吩各自有一些衍生物比较重要，我们需要认识它们。
1、叶绿素 叶绿素属于吡咯的衍生物。
由四个吡咯环中间经过四个次甲基(－CH ＝)交替连接形成一个大杂环——卟吩（parphin ），它是一个含18个π电子的大环芳香体系，环内的四个氮原子可与不同金属离子络合，形成各种重要的卟啉（卟吩的衍生物）类化合物，叶绿素就是其中的一种。
NH NNNH 卟吩叶绿素NNN NMgCH 3CH 3RCH 3CH 2CH 320H 39OCOOCH3叶绿素是存在于植物茎、叶中的绿色色素，是植物进行光合作用所必需的催化剂。
植物在进行光合作用时，通过叶绿素将太阳能转变成化学能，将CO 2和H 2O 合成为糖类。
2、血红素 血红素是动物体内存在的一种色素，也属于卟啉类化合物。
血红素与蛋白质结合成血红蛋白存在于血红细胞中，作为高等动物体内输送氧及二氧化碳的载体。
用盐酸水解血红蛋白可得到氯化血红素：3、维生素B 12 维生素B 12是一类含钴的卟啉类化合物，共有7种，称为维生素B 12族，这类化合物具有很强的生血作用，可用于治疗恶性贫血。
通常所说的维生素B 12指的是维生素B 12族中的氰钴素（cyanocobalamin ）。
氰钴素是参与人体多种代谢的重要辅酶。
4、糠醛 糠醛是α-呋喃甲醛的俗名，糠醛是优良的溶剂，常用于精炼石油，以溶解含硫物质和环烷烃，也可用于精制润滑油，提炼油脂，还能溶解硝酸纤维素；作为化工原料，糠醛可用于合成树脂、尼龙及涂料；糠醛还是制造药物、农药的重要原料。
5、头孢噻吩（cefalotin ，先锋霉素Ⅰ）和头孢噻啶（cefaloridine ，先锋霉素Ⅱ） 头孢噻吩和头孢噻啶的结构中都含有噻吩环，属于半合成头孢菌素类抗生素。
由于噻吩环的引入，增强了其抗菌活性，它们的抗菌效果都优于天然头孢菌素。
它们的结构如下：SNCH 2NHCOH 2CSOC OCH3SNCH 2NHCOH 2CSN+头孢噻吩头孢噻啶第三节 六元杂环化合物一、吡啶（一）结构与物理性质吡啶具有与苯环相似的结构，可看成是苯环的一个碳原子被氮原子替换：N苯吡啶但是，这个原子的替换使得吡啶具有较强的极性，而不像苯环是非极性分子，吡啶可以任意比例与水互溶，又能溶解许多极性和非极性化合物，是良好的有机溶剂。
氯化血红素NN N NFe +Cl-C H 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2HOOC（二）弱碱性和亲核性吡啶的氮原子有未公用电子对，可以接受氢离子或者给出电子，显弱碱性，其pKa=5.19，其碱性：芳胺＜吡啶＜氨或胺。