烷烃的同系列及同分异构现象

第二章 烷 烃
Honghe University Prof Guo Ya-li
本章提纲
第一节 烷烃的同系列及同分异构现象
第二节 烷烃的命名法 第三节 烷烃的构型及分子模型 第四节 烷烃的构象 第五节 烷烃的物理性质 第六节 烷烃的化学性质 第七节 卤代反应历程 第八节 烷烃的制备
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1
2 7
3 6
4 5
5
6
7 2
8 1
实 例 二
CH3CH2CHΒιβλιοθήκη BaiduCH CH3
8
CH
6 CH2 7 CH 2 8 CH3
4
CH
3
CHCH3
CH3 CH3
1 确定主链： 有两个等长的最长链。
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五、 命名步骤
（A） 确定主链：
链的长短（长的优先），侧链数目（多的优先), 侧链位 次大小（小的优先），各侧链碳原子数（多的优先），侧分 支的多少（少的优先）。 （B） 编号：按最低系列原则编号。
最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多 个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。
一、普通命名法。
通常把烷烃称为"某烷"，"某"是指烷烃中碳原子的数目。由一到 十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如： C11H24，叫十一烷。 凡直链烷烃叫正某烷。如：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷 把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为"异某烷"。
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烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式，没有异构现象， 从丁烷起就有同分异构现象。
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构造：
原子或原子团的连接方式及顺序
构造异构：
分子式相同，而构造不同的异构体称为构造异构体。
在烷烃分子中随着碳原子数的增加，异构体的数目增加得很快。对于 低级烷烃的同分异构体的数目和构造式，可利用碳干不同推导出来。
第一节 烷烃的同系列及同分异构现象
一、烷烃的同系列（Homologous series）
凡具有同一个通式，结构相似，化学性质也相似，物理性质则随着碳 原子数目的增加而有规律地变化的化合物系列，称为同系列。同系列 中的化合物互称为同系物。相邻的同系物在组成上相差CH2，这个 CH2称为系列差。
二、烷烃的同分异构现象
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把重复者去掉。这样己烷的同分异构体只有5个。
书写构造式时，常用简化的式子为： CH3CH2CH2CH2CH3
或 CH3(CH2)4CH3
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有机化合物构造式的表达方式 :
H H C H H C H H C H H C H H
在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上 "新某烷"
衡量汽油品质的基准物质异辛烷则属例外，因为它的名称沿 用日久，已成习惯了。
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二、烷基
烷烃分子从形式上消除，一个氢原子而剩下的 原子团称为烷基。
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构造异构的书写方式：
以己烷为例其基本步骤如下； 写出这个烷烃的最长直链式： （省略了氢）
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写出少一个碳原子的直链式作为主链把剩下的碳当作支 链。依次当取代基连在各碳原子上，就能写出可能的同 分异构体的构造式。
写出少二个碳原子的直链式作为主链。把两个碳原子当 作支链（2个甲基），接在各碳原子上，或把两个碳原子 当作（乙基），接在各碳上。
（C） 按名称基本格式写出全名。
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实 例 一
2 编
1 2 3 4 5 6 2 ,4 ,5 6 5 4 3 2 1 2 ,3 ,5 C H C H C H C H C H C H 3 2 3 CC C H H 3 3H 3
1 确定主链: 最长链为主链。 号: 第一行 取代基编号为2, 4, 5; 第二行 取代基编号为2, 3, 5; 根据最低系列原则, 用第二行编号。 3. 命 名: 中文名称：2,3,5-三甲基己烷 英文名称：2,3,5-trimethylhexane
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四、 有机化合物系统命名的基本格式
构型
R, S; D, L; Z, E; 顺 ,反
+
取代基
+
母体
官能团位置号+名 称 (没有官能团时不 涉及位置号)
取代基位置号 + 个数 + 名称 (有多个取代基时，中文按顺序规则 确定次序，小的在前。英文按英文 字母顺序排列)
o C H 3 1 C
2 oC (仲 )
3oC
4oC
(伯 )
(叔 ) (季 )
与一个碳原子相连的碳为一级碳原子； 与二个碳原子相连的碳为二级碳原子； 与三个碳原子相连的碳为三级碳原子； 与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。
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第二节 烷烃的命名法
蛛网式
H
C H
结构简式
H H C C H C H H 2 C 3 2 C 3 C H 3
CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3
键线式
OH
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碳、氢原子的级
C H 3 H 3C C C H 3 C H 2 C H 3 C H
1oH 2oH 3oH
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三、IUPAC命名法
1892年在日内瓦开了国际化学会议，制定了系统的有机化合 物的命名法，叫做日内瓦命名法。后由国际纯粹和应用化学联合 会（IUPAC）作了几次修订，简称为IUPAC命名法。
我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系 统命名法（1960）。1980年进行增补和修订，公布了《有机化学 命名原则》。 在系统命名法中，对于直链烷烃的命名和普通命名法是基本 相同的，仅不写上"正"字。