烷烃的同系列及同分异构现象
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烷烃的同系列及同分异构现象

CH3CH2CH2CH
CHCH 56
2CH2CH2CH2CH2CH3 7 8 9 10 11
CH3CH2CH2CHCHCH 3 1 2 3 4 CH3
1 确定主链:有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次
均为4,5。侧链的碳原子数均为3,7。
黑字长链4位无侧分支,5位有侧分支。绿字长链4,5位
侧链均有侧 分支。侧分支少优先。
2 编 号:黑字编号,取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置7,8。取黑字编号。
3 命 名: 中文命名 4-丙基-5-(1-异丙基丁基)十一烷
英文命名 5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane
20
第三节 烷烃的构型及分子模型
一、碳原子的四面体概念及分子模型 构型:
由于C的四个sp3轨道的几何构型为正四面体,轨道对称夹角为 109028`,这就决定的烷烃分子中碳原子的排列不是直线形的。 甲烷的正四面体构型可用契性透视式表示:
实线表示处在纸平面上的价键,虚契性线表示处在纸面的价键, 实契性线表示处在纸面前的价键。
23
有机化学中的同分异构现象
碳架异构体
位置异构体
或 CH3(CH2)4CH3
6
有机化合物构造式的表达方式 :
蛛网式
H HH HH HC C C C C H
HH HHH
结构简式
H3C CH CH2 CH2 CH3 CH3
CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3
键线式
OH
7
碳、氢原子的级
CH3
CH3
1oH 2oH 3oH
H3C C CH2 CH CH3 1oC 2oC 3oC 4oC
第二章 烷烃

顺序规则 ① 单原子取代基,按原子序数大小排列。原子序数大, 顺序大;原子次序小,顺序小;同位素中质量高的, 顺序大
I > Br > Cl > F > O > N > C > D > H
② 多原子基团第一个原子相同,则依次比较与其相连的其它原子。
CH2CH2CH3 C(C、H、H、)
<
CHCH3 CH3
CH3CH2CHCH3 CH2CH3
3
CC
C-C-C-C-C-C-C C-C-C C
1 2
主链
b. 主链编号 近取代基端开始编号,并遵守“最低 系列编号规则”
CH3 CH3 CH CH CH2 CH3 CH CH3 CH3
取代基位号 取代基位号
2,3,5 2,4,5
取代基距链两端位号相同时,编号从顺序小的基团 端开始。
CH3OH、C2H5OH、C3H7OH
二、同分异构
C4H10 丁烷 CH3CH2CH2CH3 CH3 CH3CHCH3 C5H12 戊烷
正丁烷
异丁烷
正戊烷
异戊烷
新戊烷
同分异构体:具有相同分子式的不同化合物 构造异构体:具有相同分子式,分子中原子或基团因连 接顺序不同而产生的异构体。 由碳架不同引起的异构,称碳架异构。(属构造异构) 异构体数目随碳原子增加而迅速增加 同分异构体的推导(课本17页)
4 全重叠 2,6 部分重叠 3,5 邻位交叉 1=7 对位交叉
H3CCH3
2, 4, 6 是不稳定构象,
H3CH H H 4 H H H3CH
1, 3, 5, 7 是稳定构象。
H H
能 量
H H 2
H CH3
烷烃药学

52
8
3
7 CH3
6
4
1,7-二甲基螺[4,5]癸烷
2019/11/16
咸宁学院
29
3、桥环烷烃命名
两个环共用两个或两个以上碳原子的化合物称桥环化合物。
桥头碳:共用 的C 桥:两个桥头 碳间的碳链或 键。
2019/11/16
咸宁学院
30
( 1 ) 确定碳环数:
3个桥路为二环(双环);4个桥路为三环
异丁基 (isobutyl) (iso - Bu)
叔丁基 (tert -butyl) (tert - Bu) 三级丁基
咸宁学院
18
② 烷烃系统命名法要点
Ⅰ 选主链(母体) Ⅱ 编号 Ⅲ 命名
选含取代基最多的、最长碳链作为主链,并写出相 当于这个主链的直链烷烃的名称。
1 2 3H H3C CH2 C CH2CH3
C11H24 :正十一烷(n - undecane)
C12H26 :正十二烷 (n - dodecane)
2019/11/16 C20H42 :正二十咸宁烷学院(n - eicosane)
12
2、烷烃异构体的命名
用正 (normal 或 n - )表示直链烷烃
用异 (iso 或 i- )表示碳链一端具有:
CH3
H CH3
H3 C
t rans-1,4-D imethylcy cl o he xane
H
H
H3 C
CH3 CH3
H3 C
cis-1,4-D imethylcycloh exane
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咸宁学院
10
三、饱和碳原子的种类6 CH3 123 Fra bibliotek3C C CH
有机化学-烷烃和环烷烃

环戊烷及其以上的环烷烃,分子中碳碳之间的键角保持 或接近109°28′。都是稳定的。
成键的电子云并不沿轴向重叠,而是形成一种弯曲键。 造成重叠程度小, 键能下降,产生角张力。
开链或较大脂环化合物 中轨道可达到最大重叠
Banana bond
环丙烷分子中 轨道部分重叠
H
H
C
105.5°
H
60°
H
C
C
CH2
亚甲基
CH
次甲基
系统命名法
关键是如何确定主链和处理取代基的位置
分三步:一选主链、二编号、三写全称。 1.选主链(母体):选取代基最多的最长碳链 2.编号: 从靠近取代基一端开始 3.写全称:按先小后大,把取代基的位次、数
目及名称列在母体前。
在英文命名中,取代基按词首的字母排列顺序先后列出
烷烃系统命名法的要点:
张力学说:
1885年,Baeyer AV 假定,环烷烃具有平面正多边形的结构 :
60° 90° 108° 120°
128.6 135°
• 环上C-C之间的键角偏离正常键角109°28′,
•环丙烷每个键必须向内偏转24.75°,就会产生角张力。
•环丁烷、环己烷分别向内偏转9.75°, 0.75°。
•环己烷每个键向外偏转5.25°。
第二节、烷烃的命名
(一)普通命名法 (二)系统命名法(IUPAC法)
(一)普通命名法
• 1~10以内的碳原子数用天干字表示:
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、 壬、癸。从十一个碳原子开始用中文数
字表示。
• 直链的烷烃称“正某烷”,“正”(n-)一般 略去。如:
CH3CH2CH3
丙烷
CH3(CH2)10CH3 十二烷
成键的电子云并不沿轴向重叠,而是形成一种弯曲键。 造成重叠程度小, 键能下降,产生角张力。
开链或较大脂环化合物 中轨道可达到最大重叠
Banana bond
环丙烷分子中 轨道部分重叠
H
H
C
105.5°
H
60°
H
C
C
CH2
亚甲基
CH
次甲基
系统命名法
关键是如何确定主链和处理取代基的位置
分三步:一选主链、二编号、三写全称。 1.选主链(母体):选取代基最多的最长碳链 2.编号: 从靠近取代基一端开始 3.写全称:按先小后大,把取代基的位次、数
目及名称列在母体前。
在英文命名中,取代基按词首的字母排列顺序先后列出
烷烃系统命名法的要点:
张力学说:
1885年,Baeyer AV 假定,环烷烃具有平面正多边形的结构 :
60° 90° 108° 120°
128.6 135°
• 环上C-C之间的键角偏离正常键角109°28′,
•环丙烷每个键必须向内偏转24.75°,就会产生角张力。
•环丁烷、环己烷分别向内偏转9.75°, 0.75°。
•环己烷每个键向外偏转5.25°。
第二节、烷烃的命名
(一)普通命名法 (二)系统命名法(IUPAC法)
(一)普通命名法
• 1~10以内的碳原子数用天干字表示:
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、 壬、癸。从十一个碳原子开始用中文数
字表示。
• 直链的烷烃称“正某烷”,“正”(n-)一般 略去。如:
CH3CH2CH3
丙烷
CH3(CH2)10CH3 十二烷
烷烃的同系物和同分异构体-高一化学同步精品课件(人教版2019必修第二册)

O2、O3
结构相似,组成上差一个或n个CH2
有机物
C2H6、C4H10
相同分子式,不同结构的化合物
化合物
CH3(CH2)3CH3、C(CH3)4
同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较
①O2和O3②CH3CH3和CH3CH2CH2CH3 和 ④金刚石和石墨 ⑤氕、氘和氚 ⑥CH3CH2C(CH3)2CH2CH3和 CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3
② CH2=CH2和
③ CH4 和 CH3CH3
④ CH3CH2CH3 和
否
否
是
是
⑤
否
分子组成上不是相差“—CH2—”
结构不相似
分子式相同,分子组成上没有相差“—CH2—”
②和④
3、同系物判断的三个关键点①“同”——必须属于同一类物质,通式也相同②“似”——结构相似,是指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。(即两种物质属于同一类物质)③“差”——组成上相差n个CH2原子团(n≥1)。同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)
4
2 3
——找准称轴、点、面
CH3CH2CH2CH2CH3
对称轴
③ ② ① ② ③
对称点
①
②
②
②
③
③
③
③
对称点
对称面
①
②
①
①
等效氢法
化学性质相似的物质不一定是同系物
相对分子质量
同系物的相对分子质量一定不相同,相差14n
思考与讨论
正丁烷和异丁烷的分子式的分子式都是C4H10。它们是否为同一种物质?
CH3CH2CH2 CH3
正丁烷
异丁烷
甲烷,乙烷和丙烷的结构只有一种,丁烷却有两种不同的结构(如上图),一种是碳原子形成直链的正丁烷,另一种是带有支链的异丁烷。二者的组成虽然相同,但分子中原子的结合顺序不同,即分子结构不同,因此性质就存在一定差异,是两种不同的化合物。
结构相似,组成上差一个或n个CH2
有机物
C2H6、C4H10
相同分子式,不同结构的化合物
化合物
CH3(CH2)3CH3、C(CH3)4
同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较
①O2和O3②CH3CH3和CH3CH2CH2CH3 和 ④金刚石和石墨 ⑤氕、氘和氚 ⑥CH3CH2C(CH3)2CH2CH3和 CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3
② CH2=CH2和
③ CH4 和 CH3CH3
④ CH3CH2CH3 和
否
否
是
是
⑤
否
分子组成上不是相差“—CH2—”
结构不相似
分子式相同,分子组成上没有相差“—CH2—”
②和④
3、同系物判断的三个关键点①“同”——必须属于同一类物质,通式也相同②“似”——结构相似,是指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。(即两种物质属于同一类物质)③“差”——组成上相差n个CH2原子团(n≥1)。同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)
4
2 3
——找准称轴、点、面
CH3CH2CH2CH2CH3
对称轴
③ ② ① ② ③
对称点
①
②
②
②
③
③
③
③
对称点
对称面
①
②
①
①
等效氢法
化学性质相似的物质不一定是同系物
相对分子质量
同系物的相对分子质量一定不相同,相差14n
思考与讨论
正丁烷和异丁烷的分子式的分子式都是C4H10。它们是否为同一种物质?
CH3CH2CH2 CH3
正丁烷
异丁烷
甲烷,乙烷和丙烷的结构只有一种,丁烷却有两种不同的结构(如上图),一种是碳原子形成直链的正丁烷,另一种是带有支链的异丁烷。二者的组成虽然相同,但分子中原子的结合顺序不同,即分子结构不同,因此性质就存在一定差异,是两种不同的化合物。
第二章 烷烃

-CH2CH2CHCH3 异戊基 i-Pent CH3 CH3 -CH2-C-CH3 新戊基 neo-Pent CH3
仲丁基 s-Bu
CH3 -C-CH2CH3 CH3
叔戊基 t-Pent
英文命名中,n(正), i(异), sec(二级), tert(三级)
烷烃分子从形式上去掉两个氢原子所剩下的基团叫做 亚烷基。
构造式 名称 构造式 名称
-CH3
甲基
Me Et
-CH2CH3
-CH2CH2CH3 CH3-CH-CH3 -CH2(CH2)2 CH3 -CH2-CH-CH3 CH3 -CH-CH2CH3 CH3
乙基
正丙基 n-Pr 异丙基 i-Pr
CH3 -C-CH3 CH3
叔丁基
t-Bu
正丁基 n-Bu 异丁基 i-Bu
2、构造异构的书写规则
先直后支、先边后心、先少后多、先简后繁
请大家书写庚烷的同分异构体
先直后支
先 简 后 繁
先边后心
先 少 后 多
三、烷烃分子中碳、氢类型
1、碳的类型
季碳 4oC 仲碳 2oC
叔碳 3oC 伯碳 1oC 2、氢的类型 根据与其相结合的碳原子, 分别称为伯、仲、叔氢。
1oH 2oH 1oC 2 oC
H H
m.p -138 C b.p
¡ ¡ -0.5 C
m.p -159 C b.p 11.7 C
¡ ¡
分子式相同,结构式不同的化合物--同分异构体;
分子式相同,结构式不同的现象--同分异构现象。
对烷烃这种同分异构是由于分子中碳原子排列方式不同引起的, 称为构造异构。
C4H10有2个异构体;C10H22有75个异构体;C20H42有366319 个异构体。 随着碳原子数增加,同分异构体迅速增加。
02 烷烃

取代基编号:(上)2,6,8 (下)2,4,8
18
(3)名称的书写次序 a. 按取代基位次、取代基名称、母体名称顺次书 写,取代基位次和取代基名称之间要用半字线 “-”连接起来,取代基名称和母体名称间则不 用半字线连接。
2-甲基己烷(2-methylhexane)
19
b. 如果含有几个相同的取代基时,取代基名称前用 二、三、四……等表示其数目,其位次则必须逐个
C17以上的烷烃为固态。
2. 沸点 1)正烷烃的碳原子数越多,沸点越高。 2)碳原子数相同时,支链越多,沸点越低。 例:比较下列化合物沸点
>
>
48
3. 熔点 1)碳原子数目增加,熔点升高。 2)分子的对称性越大,熔点越高。
比较下列化合物的熔点:
<
<
49
第六节 烷烃的化学性质
一、氧化(oxidation)反应
CH2CH2 CH2CH2CH2
1,2-亚乙基
1,3-亚丙基
13
3.次基 三价的烷基叫次基,限于三个价集中在一个原子 上的结构。
CH 次甲基 C CH3 次乙基
14
三、系统命名法 1. 直链烷烃:某烷
2. 支链烷烃
基本步骤: 选主链, 定位次, 写全称
基本要求:链要长,基要多,号要小,从小到大,同基合并
第 2 章 烷烃
1
烃:只含碳和氢
2
第一节 烷烃的同系列及同分异构现象
一、烷烃的同系列 1. 烷烃的通式:CnH2n+2
2. 同系列: 通式相同,结构相似的一系列化合物。 3. 系列差:相邻的同系物在组成上的差 (烷烃的系列差为CH2) 4. 同系物:同系列中的化合物互称为同系物
2烷烃

2.其它烷烃的卤代
ν Cl2, h CH3CH2CH3 CH3CH2CH2Cl + CH3CHCH3 25 ℃
Hale Waihona Puke 1-氯丙烷 43%Cl2-氯丙烷 57%
CH3 CH3 CH CH3
ν Cl 2, h 25 ℃
CH3
CH3
CH2 CH + CH3 C Cl
Cl CH3 CH3 2-甲基-1-氯丙烷 64% 2-甲基-2-氯丙烷 36%
(2) 链传递
CH4 + Cl . CH3 . + Cl2 CH3Cl + Cl . CH2Cl. + Cl2
(3) 链终止
Cl . + Cl . CH3 . + Cl . CH3 + CH 3 . Cl2 CH3Cl . CH3CH3
自由基反应小结
自由基反应一般都经过链引发、链转移和链终止三个阶段 链引发阶段产生自由基。需要加热或光照。 引发剂极易产生活性质点自由基。
1.色散力
当两个非极性分子充分靠近时,由于 瞬间偶极的取向,产生了分子间一种 很弱的吸引力
电子个数增加,色散力增大 色散力只有近距离内才能有效产生,随距离
增大而减弱
色散力:是电子在运动中产生的瞬时偶极力,与分子的 极化率、分子的接触面积有关。 又称为诱导偶极-诱导偶极相互作用。
色散力与分子中原子的数目大小约成正比。它弱于其
链转移阶段是由一个自由基转变为另一个自由基的阶段。 链终止是自由基消失的阶段。 特点:没有明显的溶剂效应,酸碱等催化剂对反应也无明显影响 当反应体系中存在氧气时,反应往往存在一个诱导期。原 因在于氧气可以与自由基相结合,形成稳定的自由基。
O2 + CH3
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o C H 3 1 C
2 oC (仲 )
3oC
4oC
(伯 )
(叔 ) (季 )
与一个碳原子相连的碳为一级碳原子; 与二个碳原子相连的碳为二级碳原子; 与三个碳原子相连的碳为三级碳原子; 与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。
Honghe University Prof Guo Ya-li
第二节 烷烃的命名法
Honghe University Prof Guo Ya-li
1
2 7
3 6
4 5
5
6
7 2
8 1
实 例 二
CH3CH2CH2CH CH3
8
CH
6 CH2 7 CH 2 8 CH3
4
CH
3
CHCH3
CH3 CH3
1 确定主链: 有两个等长的最长链。
在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上 "新某烷"
衡量汽油品质的基准物质异辛烷则属例外,因为它的名称沿 用日久,已成习惯了。
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二、烷基
烷烃分子从形式上消除,一个氢原子而剩下的 原子团称为烷基。
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蛛网式
H
C H
结构简式
H H C C H C H H 2 C 3 2 C 3 C H 3
CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3
键线式
OH
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碳、氢原子的级
C H 3 H 3C C C H 3 C H 2 C H 3 C H
1oH 2oH 3oH
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五、 命名步骤
(A) 确定主链:
链的长短(长的优先),侧链数目(多的优先), 侧链位 次大小(小的优先),各侧链碳原子数(多的优先),侧分 支的多少(少的优先)。 (B) 编号:按最低系列原则编号。
最低系列原则:使取代基的位置号码尽可能小。若有多 个取代基,逐个比较,直至比出高底为止。
构造异构的书写方式:
以己烷为例其基本步骤如下; 写出这个烷烃的最长直链式: (省略了氢)
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写出少一个碳原子的直链式作为主链把剩下的碳当作支 链。依次当取代基连在各碳原子上,就能写出可能的同 分异构体的构造式。
写出少二个碳原子的直链式作为主链。把两个碳原子当 作支链(2个甲基),接在各碳原子上,或把两个碳原子 当作(乙基),接在各碳上。
烷烃同系列中,甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式,没有异构现象, 从丁烷起就有同分异构现象。
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构造:
原子或原子团的连接方式及顺序
构造异构:
分子式相同,而构造不同的异构体称为构造异构体。
在烷烃分子中随着碳原子数的增加,异构体的数目增加得很快。对于 低级烷烃的同分异构体的数目和构造式,可利用碳干不同推导出来。
一、普通命名法。
通常把烷烃称为"某烷","某"是指烷烃中碳原子的数目。由一到 十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如: C11H24,叫十一烷。 凡直链烷烃叫正某烷。如:CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷 把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为"异某烷"。
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Honghe University Prof Guo 式
构型
R, S; D, L; Z, E; 顺 ,反
+
取代基
+
母体
官能团位置号+名 称 (没有官能团时不 涉及位置号)
取代基位置号 + 个数 + 名称 (有多个取代基时,中文按顺序规则 确定次序,小的在前。英文按英文 字母顺序排列)
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把重复者去掉。这样己烷的同分异构体只有5个。
书写构造式时,常用简化的式子为: CH3CH2CH2CH2CH3
或 CH3(CH2)4CH3
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有机化合物构造式的表达方式 :
H H C H H C H H C H H C H H
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三、IUPAC命名法
1892年在日内瓦开了国际化学会议,制定了系统的有机化合 物的命名法,叫做日内瓦命名法。后由国际纯粹和应用化学联合 会(IUPAC)作了几次修订,简称为IUPAC命名法。
我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系 统命名法(1960)。1980年进行增补和修订,公布了《有机化学 命名原则》。 在系统命名法中,对于直链烷烃的命名和普通命名法是基本 相同的,仅不写上"正"字。
第一节 烷烃的同系列及同分异构现象
一、烷烃的同系列(Homologous series)
凡具有同一个通式,结构相似,化学性质也相似,物理性质则随着碳 原子数目的增加而有规律地变化的化合物系列,称为同系列。同系列 中的化合物互称为同系物。相邻的同系物在组成上相差CH2,这个 CH2称为系列差。
二、烷烃的同分异构现象
(C) 按名称基本格式写出全名。
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实 例 一
2 编
1 2 3 4 5 6 2 ,4 ,5 6 5 4 3 2 1 2 ,3 ,5 C H C H C H C H C H C H 3 2 3 CC C H H 3 3H 3
1 确定主链: 最长链为主链。 号: 第一行 取代基编号为2, 4, 5; 第二行 取代基编号为2, 3, 5; 根据最低系列原则, 用第二行编号。 3. 命 名: 中文名称:2,3,5-三甲基己烷 英文名称:2,3,5-trimethylhexane
第二章 烷 烃
Honghe University Prof Guo Ya-li
本章提纲
第一节 烷烃的同系列及同分异构现象
第二节 烷烃的命名法 第三节 烷烃的构型及分子模型 第四节 烷烃的构象 第五节 烷烃的物理性质 第六节 烷烃的化学性质 第七节 卤代反应历程 第八节 烷烃的制备
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2 oC (仲 )
3oC
4oC
(伯 )
(叔 ) (季 )
与一个碳原子相连的碳为一级碳原子; 与二个碳原子相连的碳为二级碳原子; 与三个碳原子相连的碳为三级碳原子; 与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。
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第二节 烷烃的命名法
Honghe University Prof Guo Ya-li
1
2 7
3 6
4 5
5
6
7 2
8 1
实 例 二
CH3CH2CH2CH CH3
8
CH
6 CH2 7 CH 2 8 CH3
4
CH
3
CHCH3
CH3 CH3
1 确定主链: 有两个等长的最长链。
在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上 "新某烷"
衡量汽油品质的基准物质异辛烷则属例外,因为它的名称沿 用日久,已成习惯了。
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二、烷基
烷烃分子从形式上消除,一个氢原子而剩下的 原子团称为烷基。
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蛛网式
H
C H
结构简式
H H C C H C H H 2 C 3 2 C 3 C H 3
CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3
键线式
OH
Honghe University Prof Guo Ya-li
碳、氢原子的级
C H 3 H 3C C C H 3 C H 2 C H 3 C H
1oH 2oH 3oH
Honghe University Prof Guo Ya-li
五、 命名步骤
(A) 确定主链:
链的长短(长的优先),侧链数目(多的优先), 侧链位 次大小(小的优先),各侧链碳原子数(多的优先),侧分 支的多少(少的优先)。 (B) 编号:按最低系列原则编号。
最低系列原则:使取代基的位置号码尽可能小。若有多 个取代基,逐个比较,直至比出高底为止。
构造异构的书写方式:
以己烷为例其基本步骤如下; 写出这个烷烃的最长直链式: (省略了氢)
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写出少一个碳原子的直链式作为主链把剩下的碳当作支 链。依次当取代基连在各碳原子上,就能写出可能的同 分异构体的构造式。
写出少二个碳原子的直链式作为主链。把两个碳原子当 作支链(2个甲基),接在各碳原子上,或把两个碳原子 当作(乙基),接在各碳上。
烷烃同系列中,甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式,没有异构现象, 从丁烷起就有同分异构现象。
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构造:
原子或原子团的连接方式及顺序
构造异构:
分子式相同,而构造不同的异构体称为构造异构体。
在烷烃分子中随着碳原子数的增加,异构体的数目增加得很快。对于 低级烷烃的同分异构体的数目和构造式,可利用碳干不同推导出来。
一、普通命名法。
通常把烷烃称为"某烷","某"是指烷烃中碳原子的数目。由一到 十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如: C11H24,叫十一烷。 凡直链烷烃叫正某烷。如:CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷 把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为"异某烷"。
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Honghe University Prof Guo 式
构型
R, S; D, L; Z, E; 顺 ,反
+
取代基
+
母体
官能团位置号+名 称 (没有官能团时不 涉及位置号)
取代基位置号 + 个数 + 名称 (有多个取代基时,中文按顺序规则 确定次序,小的在前。英文按英文 字母顺序排列)
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把重复者去掉。这样己烷的同分异构体只有5个。
书写构造式时,常用简化的式子为: CH3CH2CH2CH2CH3
或 CH3(CH2)4CH3
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有机化合物构造式的表达方式 :
H H C H H C H H C H H C H H
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三、IUPAC命名法
1892年在日内瓦开了国际化学会议,制定了系统的有机化合 物的命名法,叫做日内瓦命名法。后由国际纯粹和应用化学联合 会(IUPAC)作了几次修订,简称为IUPAC命名法。
我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系 统命名法(1960)。1980年进行增补和修订,公布了《有机化学 命名原则》。 在系统命名法中,对于直链烷烃的命名和普通命名法是基本 相同的,仅不写上"正"字。
第一节 烷烃的同系列及同分异构现象
一、烷烃的同系列(Homologous series)
凡具有同一个通式,结构相似,化学性质也相似,物理性质则随着碳 原子数目的增加而有规律地变化的化合物系列,称为同系列。同系列 中的化合物互称为同系物。相邻的同系物在组成上相差CH2,这个 CH2称为系列差。
二、烷烃的同分异构现象
(C) 按名称基本格式写出全名。
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实 例 一
2 编
1 2 3 4 5 6 2 ,4 ,5 6 5 4 3 2 1 2 ,3 ,5 C H C H C H C H C H C H 3 2 3 CC C H H 3 3H 3
1 确定主链: 最长链为主链。 号: 第一行 取代基编号为2, 4, 5; 第二行 取代基编号为2, 3, 5; 根据最低系列原则, 用第二行编号。 3. 命 名: 中文名称:2,3,5-三甲基己烷 英文名称:2,3,5-trimethylhexane
第二章 烷 烃
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本章提纲
第一节 烷烃的同系列及同分异构现象
第二节 烷烃的命名法 第三节 烷烃的构型及分子模型 第四节 烷烃的构象 第五节 烷烃的物理性质 第六节 烷烃的化学性质 第七节 卤代反应历程 第八节 烷烃的制备
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