吡唑啉酮型通用染料的合成与应用研究
染料实验讲义
实验五 分散橙的合成
一．实验目的 掌握偶合组分为叔胺化合物的分散染料的合成方法 二．实验仪器与药品 搅拌、烧杯（100mL、250mL） 、温度计 对硝基苯胺、N，N-二乙基苯胺、亚硝酸钠、浓盐酸 三．实验原理
6
对硝基苯胺与亚硝酸反应，得到相应的重氮盐，然后与 N，N-二乙基苯胺偶 合，得到分散染料，过程如下：
O2N NH2
HCl NaNO2
O2N
N2Cl
N
O2N
N=N
N
四．实验内容 1．对硝基苯胺的重氮化 称量 1.38g 对硝基苯胺于 100mL 烧杯中，加入 20mL 水和 3.6mL 浓盐酸， 搅拌加热至 70℃溶解，冰浴下迅速加入少量碎冰于溶液中，有黄色细颗粒状固 体析出。称量 0.73g 过量 5%的亚硝酸钠于烧杯中，加入 5mL 水搅拌溶解，冰浴 下迅速加入到上述对硝基苯胺盐酸溶液中。 溶液为淡黄色， 刚果红试纸检测变蓝， 淀粉碘化钾试纸检测瞬间变蓝，冰浴 0-5℃下搅拌 30min。埃利希试剂渗圈检测 反应终点。加入少量氨基磺酸，除去过量亚硝酸，淀粉碘化钾试纸检测 3-5s 内 不变蓝。 2．偶合 称量 3.0g N， N-二乙基苯胺于 250mL 烧杯中， 加入 100mL 水和浓盐酸 1mL， 搅拌溶解得到澄清液体。将重氮盐溶液在 0.5h 内滴入，保持温度在 10℃以下， 搅拌 2h，渗圈检测。抽滤，干燥。 五．思考题 1．写出可能的副产品结构。
>0.5h
N2Cl + NaCl + 2H2O
OH N2Cl
+
<5 C, 2h
OH NH2 N N SO3H NO2
OH o
NaO3S
N N NaO3S
四．主要仪器和药品 电动搅拌器、温度计（0-100℃） 、烧杯（100mL、400mL） 、量筒（10mL、 100mL） 、布氏漏斗、吸滤瓶、表面皿、酸度计。 对硝基苯胺、苯胺、盐酸、亚硝酸钠、H 酸、磷酸二氢钠、氢氧化钠、碳酸 钠、氯化钠、间苯二酚溶液（1%） 五．实验内容 1．对硝基苯胺的重氮化 在 400mL 的烧杯中加入 3.6mL 的浓盐酸和 25mL 水，再加入 1.38g 对硝基 苯胺，加热至 70℃使其溶解，冰浴下迅速加入少量碎冰于溶液中，析出对硝基 苯胺细颗粒。称量 0.7g 的亚硝酸钠于烧杯中，加入 5mL 水搅拌溶解，冰浴下一 次性迅速加入到上述对硝基苯胺盐酸溶液中，然后不断用 pH 试纸及淀粉碘化钾 试纸检查，保持介质酸性和有微过量亚硝酸存在，在 10℃以下保持反应 10min。 2.单偶氮染料的制备 将 3.41g H 酸配成 15-20%的溶液，用碳酸钠调节 pH 为 7-8，然后将配制好 的 H 酸溶液慢慢滴加到已制备好的对硝基苯胺重氮盐中，加入 2g 磷酸二氢钠， 保持介质酸性，在 10℃左右反应至用间苯二酚溶液做渗圈试验有微量重氮盐， 用对硝基苯胺重氮盐检查无 H 酸存在为止。
关于吡唑类衍生物的合成实验设计
第29卷第3期2014年6月 大学化学UNIVERSITY CHEMISTRY Vol.29No.3Jun.2014 关于吡唑类衍生物的合成实验设计吴楠 王玉梅 徐新(空军勤务学院 江苏徐州221000) 摘要 通过吡唑类衍生物的合成实验,引导学员利用化学开放实验时间,主动查阅资料,确定实验内容,自主完成实验过程,验证实验结果㊂不仅找到了合成吡唑类衍生物的一种新的快速㊁简便的方法,也培养了学员的创新意识,提高了学员的综合素质㊂ 关键词 吡唑类衍生物 合成 创新 开放实验 化学开放实验教学是在一定条件下,将实验室的资源(包括实验场地㊁仪器设备㊁各种资料等)面向学员自主开放的一种以人为本的新型实验教学模式[1]㊂通过化学开放的实验,学员可以选择与所学专业或社会生活息息相关的课题进行研究㊂开放实验时间灵活,学员可以自主安排实验时间,便于他们选择一些实验结果未知㊁实验操作复杂㊁耗时较长的综合性实验进行进一步的研究和探索;使他们由简单的 实验操作工”变为可以在实验全过程发挥主观创造性的 策划者”和 执行者”,提高他们的参与热情和动手积极性㊂ 本文以教员的科研成果为基础,以化学开放实验为平台,引导学员自行组成创新小组,通过查阅资料㊁方案讨论㊁实验实施㊁结果分析4个阶段,探讨一个化学开放实验 吡唑类衍生物的合成的具体实施过程,为吡唑类衍生物的合成提供了一种新的快速㊁简便的方法;并初步总结了我们在化学开放实验教学过程中的一些心得体会㊂1 吡唑类衍生物的合成实验设计1.1 查阅资料阶段 教员初步提出实验项目 吡唑类衍生物的合成”,帮助学员利用网络检索资料,筛选有用信息㊂学员在查阅大量参考文献的基础上,对实验内容有了初步认识和整体印象㊂ 通过查阅文献,学员了解到吡唑类衍生物是天然产物的结构单元,具有多种生物活性和药用价值㊂常用的退烧药(如安替比啉㊁安乃近等)中一般都含有吡唑啉酮的基本结构[2],近年来又有将其应用于抗癌类药物合成的报道[3],因而对各种吡唑类衍生物的合成已成为有机合成的热点之一㊂该类化合物常用的合成方法有固相反应[4]㊁非水溶剂法[5]㊁水相合成法[6]㊁微波照射法[7]等,合成方法已经比较成熟㊂ 冯婷等[4]报道的固相合成法是在原料中添加金属离子催化剂,进行固相研磨,使其发生反应,经过水浴加热㊁干燥等步骤,得到产品;该方法操作简便,但反应时间长,产品收率低㊂解正峰等[5]报道的非水溶剂法是将有机试剂用作反应溶剂,经过搅拌㊁萃取㊁洗涤㊁干燥等多步操作得到目标产品,该方法操作复杂,产品收率低㊂史达清等[6]报道的水相合成法是以水作为溶剂,以三乙基苄基铵(TEBA)作为催化剂进行反应,该反应收率高,后处理方便,环境友好,但催化剂不可回收,每次反应需重新添加催化剂,会造成一定程度的污染㊂白银娟等[7]报道的微波照射法是在无溶剂㊁无催化剂的条件下,通过适当功率的微波照射发生反应,反应时间短,产品收率高,但在后处理过程中需要用到毒性较大的氯仿等有机试剂,对实验者的身体健康存在一定危害㊂这些已经报道过的合成方法各有优缺点,怎样找到一种实验操作简便㊁产品收率较高㊁同时对环境污染较小的合成方法,是需要学员思考的问题㊂ 在查阅资料的过程中,不仅培养了学员主动学习的能力,也锻炼了他们围绕一定主题检索资料㊁搜集并筛选有用信息的能力,为下一步开展方案讨论做好充分准备㊂1.2 方案讨论阶段 在实验室现有药品的基础上,教员适时提出一篇新的参考文献[8],引导学员从实验原理㊁实验方法上将其与所做项目进行比较㊂庄启亚等[8]以芳醛㊁丙二腈和环己二酮作为原料,在KF⁃蒙脱土的催化下,用95%乙醇做溶剂,加热搅拌,经过简单的过滤和重结晶,即得目标产品㊂KF⁃蒙脱土作为固体催化剂催化性能良好,且适用于固相㊁液相等多种反应,与传统的液体酸㊁碱催化剂相比,具有易回收,选择性较好,后处理简单的优点㊂ 通过对实验原料和可能发生的反应机理的比较,学员普遍认为可以采用相似的实验方法,以KF⁃蒙脱土作为催化剂,经过加成㊁环合等反应过程,得到目标产品㊂ 在教员引导下,以学员为主,围绕实验流程㊁实验操作㊁实验中可能遇到的问题等内容进行充分讨论,制定实验方案,学员各抒己见,在教员的协助下解决疑难问题㊂ 通过方案讨论,学员对实验内容不仅知其然,而且知其所以然㊂在讨论过程中,锻炼了自身的语言组织能力和表达能力,以及独立思考问题㊁分析问题㊁解决问题的能力,并逐步培养起敢于置疑㊁认真释疑的创新精神㊂1.3 独立实验阶段 经过认真的方案讨论,我们最终确定以对甲氧基苯甲醛㊁丙二腈和吡唑啉酮为原料,以KF⁃蒙脱土为催化剂,在N ,N ⁃二甲基甲酰胺(DMF)溶剂中,制取吡唑类衍生物㊂ 具体实验方法为:在50mL 圆底烧瓶中加入对甲氧基苯甲醛(1)(2mmol),丙二腈(2)(2mmol),3⁃甲基⁃1⁃苯基⁃2⁃吡唑啉⁃5⁃酮(3)(2mmol),KF⁃蒙脱土(0.25g)和DMF(15mL),搅拌,80℃下反应4~6h,反应结束后,趁热过滤,滤液倒入冷水中,沉降,抽滤㊂滤饼自然干燥后用95%乙醇重结晶,即得产物(4)㊂吡唑类衍生物的合成过程见图1㊂图1 吡唑类衍生物的合成过程1.4 结果分析阶段 为了确定制得的产物即为目标产品,我们利用显微熔点测定仪对产物进行熔点测定,测得的数据与文献提供的数据相符,验证了实验结果的正确性㊂看到自己设计的实验方案行之有效,学员们产生极大的从事科学研究的成就感和满足感,实验兴趣得到提高㊂这时,教员应适时帮助学员克服骄傲自满㊁浅尝辄止的情绪,提出新的问题,引导他们认真总结实验过程中的经验和教训,整理分析实验结果,进一步研究探索实验的改进方法㊂ 经过深入思考,我们发现实验中还存在这样几个问题: (1)这种合成方法是否适用于其他吡唑类衍生物的合成?46大学化学第29卷 (2)催化剂的用量对实验结果是否有影响? (3)实验是否能够选用其他溶剂? 为了证明这条合成路线的普遍适用性,我们选择连有不同取代基的芳醛进行实验,结果证明这种合成方法普遍适用于由芳醛㊁丙二腈和吡唑啉酮为原料合成吡唑类衍生物的反应,产物仅需要经过简单的抽滤即可分离,操作方便㊁收率较高,为1,4⁃二氢吡喃[2,3⁃c]吡唑衍生物的合成提供了一条新的合成途径㊂当芳环上的取代基不同时,得到的吡唑类衍生物的收率略有差异㊂产物的反应时间㊁收率和熔点见表1㊂表1 吡唑类衍生物的合成实验结果产物Art /h 收率/%熔点/℃4a 4⁃CH 3OC 6H 4490174~176[6]4b 3⁃NO 2C 6H 4580199~2004c 4⁃BrC 6H 4488191~1924d 3,4⁃(CH 3O)2C 6H 3580193~1944e 4⁃FC 6H 4487170~172[6]4f 2⁃ClC 6H 4680207~2084g 2,4⁃Cl 2C 6H 3675185~186[6]4h 4⁃NO 2C 6H 4 4.583196~197[6]4i 4⁃CH 3C 6H 4 4.580179~181[6]4j4⁃ClC 6H 4492180~181[6] 为了探讨催化剂用量以及不同溶剂对产物收率的影响,我们选择产物收率较高,反应时间较短的对甲氧基苯甲醛作为原料进行进一步实验,实验结果见表2和表3㊂表2 催化剂用量对反应收率的影响催化剂用量/g收率/%催化剂用量/g收率/%0.1800.3900.15830.35900.2850.4850.2590表3 不同溶剂对反应收率的影响溶剂收率/%溶剂收率/%丙酮64四氢呋喃7495%乙醇82石油醚74无水乙醇85DMF90 由此可见,催化剂用量为0.25g 时收率最高,最为经济有效;但过量太多,收率反而下降,这可能是因为催化剂吸附了部分原料㊂不同溶剂对收率也有较大影响,其中以DMF 作为反应溶剂时收率最高,达90%,而以无水乙醇作为反应溶剂时,收率略低,但考虑到乙醇对环境的污染较小,因此如果进行常56 第3期吴楠等:关于吡唑类衍生物的合成实验设计66大学化学第29卷 量实验,可以选择无水乙醇作为反应溶剂㊂ 经过反复实验,仔细验证,学员们终于找到了一条吡唑类衍生物的绿色合成路线,即以芳醛㊁丙二腈和吡唑啉酮为原料,以KF⁃蒙脱土为催化剂,以乙醇为溶剂,经过加热㊁搅拌,即可制得目标产物㊂在实验过程中,学员们虽然多次遭遇失败的挫折,但愈战愈勇,终于品尝到成功的喜悦㊂2 开放实验教学心得2.1 锻炼学员统筹规划的能力 开放实验时间灵活,学员可以根据实验内容自主安排实验时间,对存有疑惑的实验内容进行反复论证㊂本次开放实验的4个阶段互相衔接㊁环环相扣㊂查阅资料是参与方案讨论的前提,没有全面的方案讨论就不可能独立完成实验,周密的独立实验又为获取准确的实验数据打下良好的基础㊂学员最终收获的不仅仅是实验结果,还有学习的态度和方法的转变㊂2.2 调动学员的主观能动性 具有足够的理论和实验知识是自主设计实验方案的重要基础,这促使学员必须去查阅资料㊁研究方法㊁探索原理㊁设计方案㊁检测结果,探究每一实验步骤的可能性与可行性㊂实验中的每一环节都需要学员充分发挥主动性,积极参与㊂在教员的指导下,学员的学习主体地位得到提升,由传统的单纯被动接受式的学习方式向创新型的主动探究式的学习方式转变㊂2.3 提高学员的团结协作能力 吡唑类衍生物的合成实验是多个实验环节的组合,实施实验的任务量较大,单凭一个人的力量难以完成㊂这就需要每一个参与实验的学员分工协作,事先安排好各自的责任范围,并且具有高度的责任心和严谨的作风㊂否则,一步出错,前功尽弃㊂通过积极参与,紧密配合,激发了学员间的竞争和整体团队意识㊂ 通过开放实验,学员与学员㊁学员与教员之间的关系更加融洽,教员可以实时了解学员对知识和实验技能的掌握程度,教学相长,相得益彰㊂参 考 文 献[1] 季红梅,杨刚.大学化学,2012,27(4):63[2] 李晓陆,麻洪,王永梅,等.高等学校化学学报,1995,12:13[3] 于建新,刘方明,鲁文杰,等.有机化学,2000,20(1):72[4] 冯婷,刘浪,张丽,等.应用化学,2005,22(4):372[5] 解正峰,刘方明,惠永海,等.有机化学,2005,25(6):696[6] 史达清,张姝,庄启亚,等.有机化学,2003,23(11):1314[7] 白银娟,李敏,路军,等.有机化学,2004,24(6):616[8] 庄启亚,吴楠,史达清,等.有机化学,2006,26(9):1217。
吡唑啉类化合物的典型合成及新应用
第50卷第11期 辽 宁 化 工 Vol.50，No.11 2021年11月 Liaoning Chemical Industry November，2021收稿日期： 2021-09-02 作者简介： 常金宇（1996-），男，辽宁省锦州市人，硕士研究生，2019年毕业于沈阳化工大学安全工程专业，研究方向：新型燃料合成、制备及过程安全工作。
通信作者： 张福群（1973-），男，教授，博士学位，研究方向：化工企业危险源辨识与控制。
吡唑啉类化合物的典型合成及新应用常金宇1，张福群1，崔俊杰2（1. 沈阳化工大学 环境与安全工程学院， 辽宁 沈阳 110142； 2. 中国石油大学（北京），北京 102249）摘 要： 吡唑啉类化合物作为一种五元氮杂环类物质，具有结构多样性和独特性，在生物医药、光电材料、航空燃料等领域具有广泛的用途。
对制备吡唑啉类化合物的环加成反应法、酮连氮内环化法、重氮盐与肼类反应法等典型合成方法，吡唑啉类化合物在生物医药、荧光探针、防腐材料、航空燃料领域的新应用进行了综述。
关 键 词：吡唑啉；抗腐蚀；燃料中图分类号：TQ03-39 文献标识码： A 文章编号： 1004-0935（2021）11-1704-04吡唑啉化合物作为一种结构多样的五元氮杂环物质，在各个领域都具有广泛的用途。
在防腐材料领域，吡唑啉所含有的氮杂原子是已知的有效的腐蚀抑制剂[1]；在生物医药领域，吡唑啉类衍生物具有高生物活性[2]，通常被用作抗癌、抗结核、抗抑郁等的药物[3-5]；在航空燃料领域，吡唑啉类衍生物可通过脱氮反应合成具有高张力能、高体积热值的三元环类高能燃料[6]。
因此，吡唑啉类化合物的合成方法及新应用研究一直是国内外研究的热点。
本文对吡唑啉类化合物的典型合成方法和应用进行了综述。
1 吡唑啉的合成路线1.1 环加成反应法吡唑啉类化合物的制备方法有很多，其中比较主流的合成方法有如下几种：Mannich 碱与肼类反应[7]，重氮盐与肼反应[8]，不饱和酮与肼反应[9]，环加成反应[10-11]和酮联氮内环化反应[12]。
多色染料的合成——综合设计型化学实验
合成技术 已由传统染料向高技术的功能染料 以及符合 Ｅ ｏ ｅ 标准的绿色环保染料转化 ， ｅ— ｘ Ｔ 使
染 料 的应 用涉 足高科 技领 域 。
染料 能产 生 良好 的视 觉效果 ， 染料技 术 引入实 验教学 ， 引起学 生浓厚 的学 习兴趣 。国 将 可 内各 高 等院校在 涉及 有色 染料 实验 的设置 上 ， 是采 用单 色实验 ， 都 即只做一个 单色 的染料 合成
维普资讯
第２卷 第５ ２ 期
大 学 化 学
２７ ０ ０ 年１月 ０
多 色染 料 的合 成
化 学 实验 一Biblioteka 综合 设 计 型化 学 实验
孙桂 春 杜锋
青岛 ２ ６４ ） ６ ０ ２
（ 青岛科技大学化学 与分子工程学 院
摘 要 将 ２氨基苯酚４＿２一 一 ． 羧基） （ 磺酰苯胺重氮化 ， 分别与 乙酰 乙酰苯胺 、一 ２萘酚 、一 １苯基 －一 ３甲
的实 验室可 以测试 紫外 吸收和 染色牢 度 。
４ 仪 器与试剂
（ ）仪器 １ 电动 搅拌 器 ， 向磁 力搅 拌 器 ， 双 电加 热 套 ， 电子 天平 ， 温 水 浴锅 ， 恒 真空 抽 滤装 置， 电冰箱 ， 色牢度 测试仪 ， 染 紫外 可见 分光光 度仪 。 （ ）试 剂 ：． 酚４． 酸 ，． 基苯 酚 －．２． ２ １萘 磺 ２氨 ４（ 羧基 ） 酰 苯胺 ， 磺 乙酰 乙酰苯 胺 ，． ２萘酚 ，． １苯
金属 络合 染料 既是 金属 络 合 物 ， 是 染料 。从分 子 结 构 上看 ， 属 络 合 染料 属 于 金属 又 金 络 合物 中 的螯 合物 。制 备过程 是先 通 过芳 香 胺 类化 合 物 的重 氮 盐 与 酚类 （ 芳 胺 类 ） 合 物 或 化 偶 合制得 偶氮 化合 物 ， 而与金 属离 子络 合制 备染料 。 继
1-苯基-3-羧酸乙酯-5-吡唑啉酮的合成
关 键 词 ：ｌ ｓｎ酯 缩 舍 ； Ｃａ ｅ ｉ ２一氧 代 丁 二 酸 二 乙酯钠 盐 ； 成 ； 一苯 基 一 合 １ ３一羧 酸 乙酯 一 ５一吡 唑啉 酮
中图分类号 ：Ｓ １． Ｔ６２６
文献标识码 ： Ａ
文章编号：９ ２—１７ （０ ８ 叭 一 ３— ２ １７ １９ ２０ ） ３ ０
． 冷却 至室 温 ， 得淡 黄色 膏状物 ， 乙醇洗 涤 化、 甲酰化及偶 合反应 ， ３位上 的酯 基可 以发生 酯 馏 ０５小 时 ， 他 ２ ｍ ３ ， （．ｇ ７ ％ 。 交换反 应 、 氨解 等 ， 而 ， 以转 变 成 相 应 的羧 酸 衍 （ ０ Ｌｘ ） 干燥后 得产 品 ２ ８ ２ ， ６ ） 从 可
肼 为原料 ， 毒性 比较大 ， 文采用 第二种 合成方 法 。 本
反应 １ 小 时 。脱 色 ， 滤 ， １ 抽 得滤 液备用 。
在三 口瓶 中加 入 ３ ％ 的盐 酸 ７ ３ Ｌ， 上 述 滤 ０ ．ｍ 将 液在 １小 时内滴加 到反应 器 中后继续反 应 ４小 时 ， 停
１ 实验 部 分
维普资讯
第４ ５卷第 １ 期
２０ ０ ８年 ２月
染料 与染 色
ＤＹＥＳ ＴＵＦＦ ＡＮＤ ＣＯＬ０ＲＡＴ１ Ｓ ０Ｎ
Ｖｏ． ５ Ｎｏ １４ ．１ Ｆ ｂ ｕ ｒ ２ ０８ ｅ ｒ ａｙ ０
— —
研 究 论 文
１一苯 基 一 ３一羧 酸 乙酯 一５一吡唑 啉 酮 的合 成
１ １ 试 剂及 仪器 ．
止反 应 ， 滤 ， 淡 黄色 滤 饼 ， 乙 醚 重结 晶 。烘 干 抽 得 用
（ ．ｇ 收 ９ ， ｐ １０Ｃ ８． ￣ Ｎｃｌ 公 司 ４ ０型 Ｆ — Ｒ红 外 光 谱 仪 ； ｉ ｅ ｏｔ ７ ＩＩ 日本 日 可得 产 品 １ ３７ ， 率 ６ ％ ） ｍ ：８ ￣ ～１２５Ｃ
锰—庚酰基吡唑啉酮配合物的合成
锰—庚酰基吡唑啉酮配合物的合成吡唑啉酮配合物具有许多优良的性能，这些性能使其在生物活性、医药、农业生产等多个领域有着广泛的应用。
文章以1-苯基-3-甲基-吡唑啉酮-5为母体，在非水溶剂中合成1-苯基-3-甲基-4-庚酰基吡唑啉酮-5（HL），再将HL与锰金属离子形成锰-吡唑啉酮配合物，将产物通过红外吸收光谱法、紫外-可见光谱法以及荧光光谱法对产物进行表征和测试。
测试结果表明，配合物反应成功。
标签：1-苯基-3-甲基-吡唑啉酮-5；酰基吡唑啉酮；荧光；锰吡唑啉酮类化合物应用十分广泛，它在医学上具有药理学和生理学活性，它还是一种重要的化工原料，也是人们近年来一直的研究对象[1-3]。
吡唑酮及其配合物的生物活性，在生化反应、治疗、热敏或者压敏材料中的染料、生物调节剂、分析试剂等方面有着广泛的应用[4-5]。
新型吡啉啉酮配合物的合成一直是此类物质的研究热点，因此，文章采用非水溶剂法，合成的新型的酰基吡啉酮及其锰配合物，为此类的研发奠定一定的理论基础。
1 實验部分1.1 主要仪器及试剂控温磁力搅拌器，Perkin-FTIR-1730红外光谱仪，F-4500荧光光谱计；主末试剂包括醋酸锰、庚酸，其余试剂均为分析纯。
1.2 实验方法将18g PMP和一粒搅拌子加入到带有长颈漏斗和回流冷凝管的100mL的烧瓶中，再加入二氧杂环己烷50mL，稍稍加热，使试剂溶解。
然后加入10g氢氧化钙，在1min内将庚酰氯逐滴加入。
将磁力搅拌器放在烧瓶下方，边搅拌边回流，直到有沉淀产生。
将沉淀从溶液中分离出来，在100mL 3mol/L的盐酸溶液中溶解该沉淀，并在酒精-水溶液中重结晶，得片状晶体。
熔点78.4～78.9℃。
准确称取上述已合成的HL2mmoL，放入50mL的磨口锥形瓶中，向锥形瓶加入10mL的无水乙醇，加热使其充分溶解。
直到配合物完全溶解后将已溶解在无水乙醇中的六水硝酸锰逐滴滴入到锥形瓶中，回流3小时后，观察到有大量的肉色粉末生成。
1-(4'-磺酸基苯基)-3-羧基-5-吡唑啉酮的合成及应用
关键词 ：１ （ 磺酸基苯基 ） 一 羧基 一 吡唑啉 酮；草酰 乙酸二 乙酯；乙酰基丁二酸二 甲酯 ～ ４一 ３一 ５一
中 圈分 类 号 ：Ｔ ６２６ ０ １． 文 献标 识 码 ：Ａ 文 章编 号 ：１７ ６２—１７ （００ ０ ４ １９ ２ １ ）６— ６一ｏ ５
用于纺织 工 业 ｊ 。近 年来 ，１ （ 一 ４ 一磺 酸基 苯 基 ）
一
３一 羧基 一 一吡唑啉酮 的市场需 求也越来 越大 。因 ５
…
此 ，开发 １ （ 一 ４ 一磺酸 基苯基 ） 一３一羧基 一 ５一吡
ｍ
—｝ 。㈣ 鬲—◇ … ㈣ ～ …
一
量 ｌ 一
此 法使用 草酰乙酸二 乙酯钠盐或草酰 乙酸二 甲酯
钠盐为原料，与对磺酸基苯肼缩合生成羧酸酯 ，然后
经水 解制备 １ ４ 一 一（ 磺酸基 苯基 ）一 ３一羧基 一 ５一毗 唑啉酮 。其 中草酰乙酸二 乙酯钠盐采用 乙酸 乙酯 和草
酸二 乙酯 为原 料 ，乙醇 钠 为催 化 剂 ，经 交 叉 Ｃａ ｅ ｌ ｓｎ ｉ
酯缩 合反应制 备 （ １ 。草酰 乙酸 二 甲酯钠 盐 采 用 式 ）
碳酸二 甲酯和 丙酮 酸 甲酯，经 交叉 Ｃａ ｅ ｌ ｓｎ酯缩 合反 ｉ
应制备 （ ２ 式 ）
。目前 市场 上碳 酸二 甲酯 比碳 酸
二 乙酯 、丙 酮酸甲酯 比丙 酮酸乙酯的价格低 很多 。因
此在成本上该方法制备 的草酰乙酸二 甲酯钠盐要 比草
唑啉酮合成 的新工艺 和不 断完 善现有工艺 ，具有 重要 的理论 和实际意义 。本文对其合成 的反应 机理 、合 成 路线及其 优缺点进行 了评述 ，此外 ，还对其 应用进 行
4,4′-烃基亚甲基-双[3-(2,3,4,5-四氟苯基)-1-苯基-5-吡唑啉酮]的合成、结构及抑菌活性
![4,4′-烃基亚甲基-双[3-(2,3,4,5-四氟苯基)-1-苯基-5-吡唑啉酮]的合成、结构及抑菌活性](https://img.taocdn.com/s3/m/ac7a1ef2941ea76e58fa0488.png)
基金项 目： 国家 自然科学基金 （ ００ ０ ７ ， ２７ １２ ） 山东省博士后创新项 目专项 资
开 放 基 金 （０ ７ ７ ． ２００ ）
（０ ７ ２ ２ ） 山东大学胶体与界 面化学教育部重点实验室 ２０ ０ ０ １ ，
子的引入能提 高杀菌活性 ， 而且 已知 的吡唑 啉酮类 化
合成萃取仪 ， 国 Ｂ ｋｒ ｍ ｒＡ ｅ 一 德 ｏ ｒ ｅ Ｓ ａｔ ｐｘ 射线单晶衍 Ｘ
射仪 ．
１ ２ 合 成 ． １ ２ １ ３一（ ， ， ， ． ． ２ ３ ４ ５一四氟苯 基 ）一１一苯 基 一５
一
合物以 ｌ 位芳基 、 甲基居多 ， １位取代苯基 、 ３位 而 ３ 位芳 基 的化合物较 少． 为进一步拓 展该类 化合 物 的研 究范围， 本文采用微 波方法合成 了 四个新 的 ４４ 一 ， 烃
了新化合物 ３一（ ，， ， ２３ ４ ５一四氟苯基 ）一１ 一苯基 一 ５一吡唑啉 酮， 然后在 微波辐射 下与 醛反应制备 了 ４个新
的 ４４ 一 ， 烃基亚 甲基 一双 ［ ３一（ ， ， ５一四氟 苯基 ）一１一苯基 一 ２ ３ ４， ５一吡唑 啉酮 ］ 化合 物 ， 并通 过元素 分析 、
体 ． 唑啉 酮 的 Ｃ一 吡 ４亚 甲基 取 代 物 在 摄 影 方 面 有广 泛应用 ， 可作 为感 光剂 、 超增 感剂 、 显影 剂 等 ， 还
可用作铀等放射性元素萃取 剂 ， Ｊ也可作为配体使
用 ． 文献 ［－］ ８９ 报道 了芳 醛与 １ 一苯基 一 ３一甲基 一 ５一吡唑啉酮 的固相合成法 ， 文献 ［０ 报 道 了氟 、 １］ 氯原
甲基 一双 吡 唑 啉 酮 是 一 类 重 要 的 有 机 合 成 中 间
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
吡唑啉酮型通用染料的合成与应用研究
吡唑啉酮型通用染料是一类通用的有机染料,具有较高的褪色性和稳定性,可以用于生产各种类型的染色物质。
目前,吡唑啉酮型通用染料的合成与应用研究主要集中在以下几个方面:
1. 合成方法的研究:目前,吡唑啉酮型通用染料的合成方法主要包括基于有机溶剂和反应催化剂的方法,以及基于离子交换树脂和反应催化剂的方法。
这些方法的优点是可以实现快速、高效和低成本的合成。
2. 应用研究:目前,吡唑啉酮型通用染料已被广泛应用于纺织、化学、生物、医学等领域。
例如,用于生产纤维素染料、蛋白质染料、颜料、传感剂等。
3. 新型染料的研发:为了开发新的吡唑啉酮型通用染料,研究人员正在积极研究新的合成方法、新的催化剂和新的染色技术。
例如,通过改进催化剂和染色技术,可以实现高褪色率、高耐久性和低污染的染色。
吡唑啉酮型通用染料的合成和应用研究具有广阔的前景,对于促
进该领域的发展和进步具有重要意义。