烷烃一取代物的同分异构体
烷烃同分异构体的书写方法和技巧-高一化学(人教版2019必修第二册)
①同分 ②异构
②具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体
概念 内涵
分子式相同： 同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；
结构不同 ： 原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；
烷 烃 同 分 异 构 体 的 书 写 方法 ——减碳链法 主链由长到短 支链由整到散
等效氢的判断
①同一碳原子上的氢原子等效； CH4 CH3CH3 CH3
②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效；CH3-C-CH3
③处于镜面对称位置上的氢原子等效
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3 ① ② ③② ①
【例题】分析乙烷、丙烷分别与Cl2反应可能的一元取代产物的结构简式
CH3—CH3 CH3—CH2Cl
4CH3
1 21 CH3-CH2-CH3 2种
[延伸拓展]一卤代物只有一种的烷烃必须符合什么规律？写
出碳原子数小于10的这些烷烃的结构简式.必须具有高度对称结构
H
HH
HCH
H CH3
H换 —CH3
HCCH
HH
CH3 CH3
H换 —CH3
H3C C CH3
H3C C C CH3
CH3
CH3 CH3
有机物同分异构体数目判断的技巧
3.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，此烃可能是
A. CH4
B. C2H6
C. C3H8
AB E
D. C4H10 E. C5H12
4.下列化学式能代表一种纯净物的是( A )
A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D.C2H4Br2
烷烃同分异构体数目口诀
烷烃同分异构体数目口诀烷烃是指沿着碳碳键链为C基组成的烃类分子，烷烃同分异构体指在具有相同碳链结构，相同碳链重量的情况下，由于键的分布方式不同，而表现出不同的化学性质，物理性质的同分异构体的总和就是烷烃同分异构体数目。
那么我们如何来计算烷烃同分异构体数目呢？“ 十 - 八” 口诀可以提供我们一个有用的参考，此口诀概括计算方法为：1. 如果烷烃的碳链上有 n 个碳原子，就有 n! 共n× ( n−1 ) × ( n−2 )×...×3×2×1 种构型2. 单路重复：程序从最后一个碳原子开始，将它沿着 clockwise方向折叠，折叠一次等于1个异构体，直到碳链回到原来的顺序，就产生一个环型构型3. 双螺旋重复：若有位靠近碳链起点 -ω和终点α上靠近的碳被折叠，继续从终点α开始，逆时针折叠碳链若干格，直到α与ω重合（落在同一位置），这种折叠产生的异构体等于碳链长度减一。
因此，计算烷烃同分异构体数目的口诀“ 十 - 八” 就用上述的方法便可以计算出。
例如，要计算 C6H12 的烷烃同分异构体数目，n=6，因此有6!= 6×5×4×3×2×1 =720 个烷烃同分异构体。
此外，同分异构体数量也可以使用“Hypothetical Geometric Isomers Formulae” 公式来计算，它将单路重复和双螺旋重复因子分开，当一个有多个构型时，分裂开组成的n组元素之和，即为同分异构体的总数 .当考虑环烷烃的时候，可以假设环状烷烃有两个 end--groups 和一个中心碳，以及其他碳中的基，因此可以转换为 n--alkane 的形式计算，例如 C6H12 -- Cyclohexane，则所得烷烃同分异构体数目为 n--alkane 中的 6！，即 720 个。
综上所述，烷烃同分异构体数目可以使用“ 十 - 八” 口诀或 HypotheticalGeometric Isomers Formulae 公式来计算，本文介绍了烷烃同分异构体数目的定义和计算方法，希望对你有所帮助。
常见有机物同分异构体的书写与数目判断
常见有机物同分异构体的书写与数目判断1．常见烷烃的同分异构体甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。
2．烷烃同分异构体的书写技巧(以C6H14为例)第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。
所以C6H14共有5种同分异构体。
3．烯烃同分异构体的书写以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，具体步骤如下：(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：C—C—C—C、。
(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键：、、。
(3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
4．含苯环结构同分异构体的判断方法以C8H10为例书写苯的同系物的同分异构体①考虑苯环上烷基的同分异构(碳链异构)：，只有一种。
②考虑烷基在苯环上的位置异构(邻、间、对)：、、，共3种。
所以分子式为C8H10的同分异构体共有4种。
5．烃的一元取代物同分异构体数目的判断(1)等效氢法——一元取代物同分异构体的书写单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。
②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
【新教材】烷烃的同分异构体书写及取代物的种类
【新教材】烷烃的同分异构体书写及取代物的种类【学习目标】1、掌握同分异构体的概念，会辨析“四同”2、会用“减碳法”正确书写常见烷烃的同分异构体，掌握烷烃取代物的找法 【主干知识梳理】一、同分异构体、同分异构现象 正丁烷和异丁烷物理性质的比较1(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象 (2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体 (3)同分异构体特点①分子式相同，即：化学组成和相对分子质量相同 ②可以是同类物质，也可以是不同类物质 ③结构不同，性质可能相似也可能不同 ④同分异构体之间的转化是化学变化 【微点拨】①同分异构体要求分子式相同，但结构不同，二者缺一不可；分子式相同，则相对分子质量相等，但相对分子质量相等的物质，分子式不一定相同，如：CO 和C 2H 4②结构不同意味着同分异构体不一定是同类物质，如：CH 3CH 2CH===CH 2和③同分异构体的结构一定不同，因此它们的物理性质存在差异；如果同分异构体的结构相似，属于同类物质，则它们的化学性质相似；如果同分异构体是不同类别的物质，则它们的化学性质不同④烷烃中，甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体，其他烷烃均存在同分异构体，且同分异构体的数目随碳原子数的增加而增多，如：丁烷有2种同分异构体、己烷有5种同分异构体、癸烷有75种同分异构体。
同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一 2、化学“四同”的比较对象原子单质有机化合物无机化合物、有机化合物性质化学性质几乎完全相同，物理性质略有差异化学性质相似，物理性质差异较大化学性质相似，熔沸点、密度规律性变化化学性质相似或不同，物理性质有差异【对点训练1】1、下列叙述正确的是()A．分子式相同，各元素含量也相同的物质是同种物质B．通式相同的不同物质一定属于同系物C．分子式相同的不同物质一定是同分异构体D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体二、烷烃同分异构体的书写方法——“减碳法” (烷烃只存在碳链异构，以C6H14为例)书写的步骤碳架式注意①将分子中所有碳原子连成直链作为主链C—C—C—C—C—C (a)②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种(b)(c)甲基不能连在①位和⑤位碳原子上，否则与原直链时相同；对于(b)中②位和④位碳原子等效，只能用一个，否则重复③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种(d)(e)②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复(1)两注意：①选择碳原子数最多的碳链为主链；②找出对称轴(2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间(3)取代基不能连在末端，否则与原直链时相同(4)从母链上取上的碳原子数，不得多于母链所剩余的碳原子数【当堂训练】烷烃(C n H2n+2，只可能存在碳链异构)n=1n=2n=3n=4n=51、分子式为C7H16的烷烃中，在结构式中含有3个甲基的同分异构体数目是( )A．2个 B．3个 C．4个 D．5个2、分子式为C8H18，每个分子中含有4个甲基的烃的结构可能是( )A．5种 B．6种 C．7种 D． 8种三、烷烃烃基的找法、一卤代烃的找法和多卤代烃的找法1、烷烃烃基的找法2(1)同一个碳原子上连接的氢原子等效如：甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的(2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效如：新戊烷()分子中四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H 原子是等效的(3)分子中处于对称位置上的氢原子是等效的如：分子中的18个氢原子是等效的3、烷烃一氯代物和多氯代物的找法(1)一元取代物的找法：烃分子中有多少中结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体①根据烷基的种类确定一元取代物种类如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种②等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物1、某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是( )A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H142、某烃的一卤代物有四种不同沸点的产物，则烃可能是( )A．甲烷 B．C3H8 C．C4H10 D．2-甲基丙烷3、(多选)C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数和它的一氯代物的数目与下列相符的是( )A．2个甲基，4种一氯代物 B．3个甲基，4种一氯代物C．3个甲基，5种一氯代物 D．4个甲基，4种一氯代物4、含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有( )A．2种B．3种C．4种D．5种(2)多元取代物种类——分次定位法如：C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子①二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子CH2Cl2C2H4Cl2C3H6Cl2C4H8Cl21、某烃的相对分子质量为86，其结构中含有1个—CH2—和4个—CH3，则该烃的二氯代物有()A．5种 B．6种 C．7种 D．8种2、C4H10的二氯取代产物异构体数目为( )A．7种 B．8种 C．9种 D．10种②三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子CHCl3C2H3Cl3C3H5Cl34如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。
烷烃的同分异构体
书写构造式时，常用简化的式子为： 书写构造式时，常用简化的式子为： CH3CH2CH2CH2CH3或CH3（CH2)4CH3。 伯、仲、叔和季碳原子。 叔和季碳原子。
直接与一个碳原子相连的称为" 直接与一个碳原子相连的称为"伯"（Primary）或一 Primary） 级碳原子，用1o表示； 级碳原子， 表示； 直接与二个碳原子相连的称为" Secondary） 直接与二个碳原子相连的称为"仲"（Secondary）或 二级碳原子， 表示； 二级碳原子，用2o表示； 直接与三个碳原子相连的称为" Tertary） 直接与三个碳原子相连的称为"叔"（Tertary）或三 级碳原子， 表示； 级碳原子，用3o表示； 直接与四个碳原子相连的称为"季"（Quaternary） 直接与四个碳原子相连的称为" Quaternary） 或四级碳原子，用4o表示； 或四级碳原子， 表示；
以己烷为例其基本步骤如下； 以己烷为例其基本步骤如下； 首先,写出这个烷烃的最长直链式 写出这个烷烃的最长直链式： 首先 写出这个烷烃的最长直链式：
（省略了氢） 省略了氢）
其次, 其次,写出少一个碳原子的直链式作 为主链把剩下的碳当作支链。 为主链把剩下的碳当作支链。依次 当取代基连在各碳原子上， 当取代基连在各碳原子上，就能写 出可能的同分异构体的构造式。 出可能的同分异构体的构造式。
课堂练习
• 写出庚烷 7H16)的各种同分异构 写出庚烷(C 的各种同分异构 体的结构简式同分异构体
上课课件
1.烷烃的同系列（ series） 1.烷烃的同系列（Homologous series） 烷烃的同系列 凡具有同一个通式，结构相似， 凡具有同一个通式，结构相似，化学性质也相 似，物理性质则随着碳原子数目的增加而有规 律地变化的化合物系列，称为同系列。 律地变化的化合物系列，称为同系列。同系列 中的化合物互称为同系物。 中的化合物互称为同系物。相邻的同系物在组 成上相差CH 这个CH 称为系列差。 成上相差CH2，这个CH2称为系列差。 2.烷烃的同分异构现象 2.烷烃的同分异构现象 烷烃同系列中，甲烷、乙烷、 烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结 合方式，没有异构现象， 合方式，没有异构现象，从丁烷起就有同分异 构现象。 构现象。
高中化学鲁科版2019必修第二册课件：第3章 第1节 基础课时13烷烃的取代反应官能团和同分异构现象
第1节 认识有机化合物 基础课时13 烷烃的取代反应、官
能团和同分异构现象
1.掌握甲烷的取代反应，理解取代反应的定义和特点。借助甲 烷、氯气等分子结构模型，理解甲烷与氯气的取代反应，培 养“证据推理与模型认知”的化学学科核心素养。 学习 2.了解有机物的常见官能团，理解物质的结构决定性质的规 任务 律。通过实验探究，理解具有相同官能团的物质性质相似， 形成“结构决定性质”的观念，培养“科学探究与创新意识” “宏观辨识与微观探析”的化学学科核心素养。
3．C3H8 和 C4H10 的一氯代物各有几种？ 提示：C3H8 的一氯代物有 2 种，C4H10 的一氯代物有 4 种。C3H8 的结构简式为 CH3CH2CH3，分子中只有 2 类等效氢原子，故一氯代 物 只 有 2 种 。 C4H10 的 结 构 有 两 种 ， 分 别 为 CH3CH2CH2CH3 、
3．实例
(1)根据正丁烷和异丁烷的结构式，填写下表空格：
物质
正丁烷
异丁烷
结构式
物质
正丁烷
异丁烷
结构简式
CH3—CH2—CH2—CH3
分子式
___C_4_H__10___
___C__4H__10___
沸点
－0.5 ℃
－11.7 ℃
差异分析 原子的结合顺序不__同__，化学键类型相__同__，物质类别相__同__
2．下列关于甲烷与 Cl2 的取代反应所得的产物的说法正确的是 ()
A．都是有机物 B．都不溶于水 C．有一种气态物质，其余均是液体 D．只有一种是正四面体形结构 [答案] D
同分异构体的书写及数目的判断 家用液化石油气的主要成分为丙烷(C3H8)和丁烷(C4H10)。
有机物的结构特点(同分异构体)
4种。
练习4： 消去反应） 有几种？
CH2CH2COOH 的同分异构体（且满足能发生银镜反应和
练习5：
— CH CH COOH
2 2
的同分异构体且满足
（1）苯环上只有一个侧链 （2）属于饱和脂肪酸的酯类 有多少种？写出结构 简式
2种 硼氮苯结构类似苯，则其一氯取代产物有__ 其二氯取代产物有__ 4种
④ ③ ②
①
并五苯
判断与书写规律二---技巧性 常见烷基的种类要
请快速判断出满足以下条件的物质的同分 异构体的个数。 1、分子式为C4H10O的醇的同分异构体有___ 4 种； 4 种。 2、分子式为C5H10O的醛的同分异构体有___ 变式提高： 1、 分子式为C4H10O的醇中能氧化成醛的同分 2 种; 异构体有___ 2、（2011年海南卷） C4H8O2的同分异构体中
练习6：
醛A的同分异构体甚多，其中
属于酯类化合物，而且结构式中有苯环结构的同分
异构体就有6个，它们是___、_____ 、____、 ______、____、______。
2005北京；26、有机物A（C6H8O4）为食品包装 纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于 水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B （C4H4O4）和甲醇。通常状况下B为无色晶体， 能与氢氧化钠溶液发生反应。
2 CH3CH2CH2OH和 CH3CHCH3
3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3
位置异构
官能团异构
4 CH3— CH — CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 碳链异构
CH3 5 CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3 位置异构
２、同分异构体的书写
烷烃的同系物和同分异构体-高一化学同步精品课件(人教版2019必修第二册)
结构相似，组成上差一个或n个CH2
有机物
C2H6、C4H10
相同分子式，不同结构的化合物
化合物
CH3(CH2)3CH3、C(CH3)4
同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较
①O2和O3②CH3CH3和CH3CH2CH2CH3 和 ④金刚石和石墨 ⑤氕、氘和氚 ⑥CH3CH2C(CH3)2CH2CH3和 CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3
② CH2=CH2和
③ CH4 和 CH3CH3
④ CH3CH2CH3 和
否
否
是
是
⑤
否
分子组成上不是相差“—CH2—”
结构不相似
分子式相同，分子组成上没有相差“—CH2—”
②和④
3、同系物判断的三个关键点①“同”——必须属于同一类物质，通式也相同②“似”——结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。（即两种物质属于同一类物质）③“差”——组成上相差n个CH2原子团(n≥1)。同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)
4
2 3
——找准称轴、点、面
CH3CH2CH2CH2CH3
对称轴
③ ② ① ② ③
对称点
①
②
②
②
③
③
③
③
对称点
对称面
①
②
①
①
等效氢法
化学性质相似的物质不一定是同系物
相对分子质量
同系物的相对分子质量一定不相同,相差14n
思考与讨论
正丁烷和异丁烷的分子式的分子式都是C4H10。它们是否为同一种物质？
CH3CH2CH2 CH3
正丁烷
异丁烷
甲烷，乙烷和丙烷的结构只有一种，丁烷却有两种不同的结构（如上图），一种是碳原子形成直链的正丁烷，另一种是带有支链的异丁烷。二者的组成虽然相同，但分子中原子的结合顺序不同，即分子结构不同，因此性质就存在一定差异，是两种不同的化合物。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
CH3 ︱ CH3—C—CH3 ︱ Cl
CH3 ︱ CH3—CH—CH2 ︱ Cl
例5：写出C5H12的一氯代物可能的结构简式
a. CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3—X C2H5—X C3H7—X C4H9—X C5H11—X
1种
1种
2种
4种
8种
CH3 ︱ CH3—C—CH3 ︱ CH3
例1：写出CH4的一氯代物可能的结构简式
CH3Cl 例2：写出C2H6的一氯代物可能的结构简式
CH3CH2Cl 例3：写出C3H8的一氯代物可能的结构简式
CH3—CH—CH3 ︱ Cl CH3—CH2—CH2—Cl
例4：写出C4H10的一氯代物可能的结构简式
爱尚学习课堂
高中化学同步课程·必修二
烷烃一取代物的同分异构体
第三章 有机化合物 第一节 最简单的有机物 ——甲烷
写出C3H7Cl的可能的结构
CH3—CH—CH3 ︱ Cl
CH3—CH2—CH2 或CH3—CH2—CH2—Cl ︱ Cl
③一氯取代产物同分异构体的书写（等效氢法） a.同一个C原子上的H原子相同 例：CH4 b.对称位置C原子相同 例：CH3—CH3 c.同一个C原子上的 相同基团相同
CH3—CH2—CH—CH2—CH3 ︱ Cl CH3—CH—CH2—CH2—CH3 ︱ Cl CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 ︱ Cl
CH3 ︱ b. CH3—CH—CH2—CH3 CH3 CH3 ︱ ︱ CH2—CH—CH2—CH3 CH3—C—CH2—CH3 ︱ ︱ Cl Cl CH3 CH3 ︱ ︱ CH3—CH—CH—CH3 CH —CH—CH —CH 3 2 2 ︱ ︱ Cl Cl
CH3 ︱ c. CH3—C—CH3 ︱ CH3 CH3 ︱ CH3—C—CH3—Cl ︱ CH3
பைடு நூலகம்
※烷烃CnH2n+2，n=1-7时， 各分子式同分异构体数目
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16
1种 1种
1种
2种
3种
5种
9种
※烷烃一取代物CnH2n+1—X，n=1-5时 同分异构体数目