邻苯二胺与醛缩合反应的研究
席夫碱的研究进展
席夫碱的研究进展1席夫碱的简单介绍1.1席夫碱定义席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC＝N-)的一类有机化合物，通常席夫碱是由胺和活性羰基缩合而成。
席夫碱类化合物及其金属配合物主要在药学、催化、分析化学、腐蚀以及光致变色领域的重要应用。
在医学领域，席夫碱具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性；在催化领域，席夫碱的钴、镍和钯的配合物已经作为催化剂使用；在分析化学领域，席夫碱作为良好配体，可以用来鉴别、鉴定金属离子和定量分析金属离子的含量[ 1]；在腐蚀领域，某些芳香族的席夫碱经常作为铜的缓蚀剂[ 2]；在光致变色领域，某些含有特性基团的席夫碱也具有独特的应用[ 3] 。
R2C=O + R'NH2 →R2C=NR' + H2O席夫碱的制备在催化下反应，但是不能用强酸，因为氢离子和羰基结合成珜盐而增加羰基的亲电性能，但亲离子和氨基结合后形成铵离子的衍生物，丧失了胺的亲核能力，所以本类反应条件要求非常严格。
席夫碱类化合物的C=N基团中杂化轨道的N原子具有易于流动的二维平面孤对电子，能够有效配位金属离子和中性小分子，使席夫碱成为配位化学研究的重要的配体。
1.2席夫碱的种类1.2.1按配体结构按配体结构分:单席夫碱、双席夫碱、大环席夫碱。
单希夫碱合成采用单胺类和单羰基化合物的缩合。
这类希夫碱化合物的结构形式如图1所示[ 4]。
双希夫碱多采用二胺和羰基化合物反应制备得到这类配体的结构如图2所示。
大环希夫碱在合成中经常采用碱土金属阳离子或镧系金属作为模板试剂，形成(1 + 1) 、(2十2) 、(3 + 3)型大环希夫碱，结构如图3所示：( a) 、( b) 、( c)分别对应所 1 + l，2 + 2和3十3型大环希夫碱。
图1单席夫碱图2双席夫碱图3大环席夫碱1.2.2按缩合物质不同按缩合物质不同可分为缩胺类希夫碱、缩酮类希夫碱等。
希夫碱的早期研究为缩胺类，后来发展为缩酮类、缩胺类、缩氨基脲类、胍类、氨基酸类及氨基酸酯类[ 4]。
二氧化碳催化醛胺缩合反应 -回复
二氧化碳催化醛胺缩合反应-回复二氧化碳催化醛胺缩合反应：从基础原理到应用展望引言：二氧化碳（CO2）作为一种重要的温室气体，对地球的气候和环境产生了巨大的影响。
同时，CO2也是一种可再生的碳资源，可以促进碳循环经济的发展。
然而，由于CO2的高稳定性和惰性，其转化为有用化学品仍然是一项具有挑战性的任务。
目前，二氧化碳的催化转化被广泛研究和探索，其中一项具有重要意义的反应是二氧化碳催化醛胺缩合反应。
一、基础原理：1. 醛胺缩合反应：醛胺缩合反应指的是醛和胺的反应生成烯胺或亚胺的过程。
这种反应通常发生在碱性环境下，并且需要催化剂的存在。
常用的催化剂包括碱、金属盐和有机催化剂等。
2. 二氧化碳催化转化：二氧化碳的催化转化主要涉及将CO2与另一种底物（如醇、胺或酸）反应生成有机化合物的过程。
这种转化过程可以通过不同的催化剂和反应条件实现，如金属催化剂、过渡金属配合物和负载型催化剂等。
3. 二氧化碳催化醛胺缩合反应：二氧化碳催化醛胺缩合反应是以上两个反应的结合，即在存在催化剂的条件下，将CO2与醛和胺发生缩合反应，生成烯胺或亚胺。
这种反应具有重要的合成价值和环境意义，因其利用了二氧化碳资源，同时也可以制备有机功能化合物。
二、催化剂选择：1. 碱类催化剂：碱类催化剂是二氧化碳醛胺缩合反应中常用的一种催化剂。
碱可以促进反应的进行，提供碱性环境，促进胺的质子化，进而使胺与醛之间的缩合反应更容易发生。
常用的碱包括氢氧化钠、氢氧化钾和碳酸钠等。
2. 金属催化剂：金属催化剂在二氧化碳催化醛胺缩合反应中也发挥了重要作用。
常用的金属催化剂包括钛、锌和铝等。
这些金属催化剂能够与CO2发生配位反应，生成中间体，从而促进反应的进行。
三、反应机理：二氧化碳催化醛胺缩合反应的精确机理尚不完全清楚，但根据已有的研究，可以提出以下几个可能的反应路径：1. CO2先与醛反应生成乙酸酐，然后再与胺发生缩合反应，生成烯胺或亚胺。
2. CO2与胺首先发生碱催化质子化反应，生成CO2H+离子，然后与醛发生缩合反应。
邻苯二甲醛合成研究工艺
邻苯二甲醛合成研究工艺
首先，将苯酚和甲醛按一定的比例加入反应釜中，加入适量催化剂，如碱金属氢氧化物和碱金属盐类。
通入一定量的氮气，升温至反应温度，保持一定的反应时间。
在反应过程中，要控制反应的温度、压力和反应时间，以提高产率和选择性。
在反应过程中，苯酚与甲醛发生酸碱催化缩合反应，生成间苯二甲醛酮。
然后，通过蒸汽蒸馏或真空蒸馏，将间苯二甲醛酮分离和提纯。
分离出的间苯二甲醛酮可以进一步进行氢化反应，将其转化为邻苯二甲醛。
氢化反应一般采用氢气和催化剂的方式进行，反应温度和压力根据催化剂的选择和工艺的要求进行控制。
反应完成后，通过蒸馏或其他分离工艺，将邻苯二甲醛分离和提纯。
最后，对得到的邻苯二甲醛进行包装和储存。
需要注意的是，由于邻苯二甲醛具有较高的毒性和挥发性，所以在操作过程中需要采取相应的安全措施，防止其对人体和环境造成危害。
总结来说，邻苯二甲醛的合成工艺一般包括苯酚和甲醛的缩合反应和间苯二甲醛酮的氢化反应。
通过合理的工艺参数和催化剂的选择，可以提高产率和选择性，从而获得高纯度的邻苯二甲醛产品。
同时，在操作过程中要注意安全措施，以确保生产过程安全环保。
邻苯二甲醛合成研究工艺
摘要邻苯二甲醛(O-phthaleldehyde,简写为OPA),以前是一种重要的医药化工中间体,该中间体在胺类生物碱、荧光计组胺测定及医药检测方面有广泛的应用,而作为消毒剂应用的报道最早见于1994年,Alfa等通过评价OPA作为一种新型的高效消毒剂,与戊二醛相比,不仅具有光谱,高效和低腐蚀性的优点,还具有刺激性小,稳定性好等自身特点.且对耐戊二醛的龟分枝杆菌具有良好的杀灭作用.邻苯二甲醛的合成路线较多,但大多产率较低,成本较高.本课题对邻苯二甲醛的合成路线进行了粗略的讨论.以邻二(一氯甲基)苯为原料,在催化剂存在条件下与无水醋酸钠进行酯化反应,以氯化苯作为溶剂.分离有机相.有机相与水在碱性条件下进行水解反应,分离水相,减压蒸馏得邻苯二甲醇.以邻苯二甲醇为原料通过硝酸氧化得到目的产物邻苯二甲醛.关键词: 邻二(一氯甲基)苯；邻苯二甲醇；邻苯二甲醛ABSTRACTOPA (O-phthaleldehyde, abbreviated as OPA), before the medicine is an important chemical intermediate, intermediate in the alkaloid amine, histamine fluorometer medical testing and determination of a wide range of applications, as Application of disinfectant found in the report as early as 1994, Alfa, and so on through the evaluation of the OPA as a new type of highly efficient disinfectant, glutaraldehyde, not only has the spectrum, high efficiency and low corrosive advantages, but also has a small irritation, stability Good, and so on its own characteristics. Glutaraldehyde and the resistance of Mycobacterium turtle has a good effect to kill.OPA's more synthetic route, but most of the low yield, the higher the cost. On the subject of the OPA's synthetic route to carry out the rough discussion.O-to (a chloromethyl) benzene as raw materials in the catalyst under the conditions of the existence of water and sodium acetate for esterification to lindane as a solvent. Organic phase separation. Organic phase and water in the alkaline conditions Hydrolysis, with water separation, vacuum distillation was the second o-methyl. OPA to methanol as raw materials have been adopted by the nitric acid oxidation product of the purpose of the OPA.Key words: o-(a-methyl)-o-b methanol OPA目录第一章文献综述1.1戊二醛的研究概况................................................................1.2邻苯二甲醛的研究概况.................................................................................................1.3邻苯二甲醛的特点.........................................................................................................1.4邻苯二甲醛的现实意义...................................................................................................1.5邻苯二甲醛的合成路线...................................................................................................第二章实验方案、试剂及仪器.................................................................................2.1实验方案..............................................................................................................................2.2实验仪器..............................................................................................................................2.3实验试剂..............................................................................................................................第三章邻苯二甲醇的合成........................................................................................3.2正交实验设计..............................................................................................................................3.3操作步骤..............................................................................................................................3.4正交实验数据与结果.................................................................................................................3.5讨论..............................................................................................................................3.6验证实验..............................................................................................................................3.7小结..............................................................................................................................第四章邻苯二甲醛的合成...................................................................................................4.1邻苯二甲醛的理化性质................................................................................................................4.2合成原理..............................................................................................................................4.3正交实验设计..............................................................................................................................4.4操作步骤..............................................................................................................................4.5正交实验数据与结果.................................................................................................................4.6讨论..............................................................................................................................4.7验证实验..............................................................................................................................4.8小结..............................................................................................................................第五章结论..............................................................................................................................5.1研究结论..............................................................................................................................5.1.1邻苯二甲醇合成工艺..........................................................................................................5.1.2邻苯二甲醛合成工艺..........................................................................................................5.1.3邻苯二甲醛化学分析..........................................................................................................5.2期望与改进..............................................................................................................................第六章致谢..............................................................................................................................参考文献..............................................................................................................................第一章文献综述1.1 戊二醛的研究概况戊二醛消毒剂被誉为化学消毒剂发展史上的第三个里程碑，对细菌、结核杆菌、真菌、病毒和芽胞具有杀灭作用的广谱、高效、快速的消毒剂。
一种喹恶啉-2-羧酸的合成方法[发明专利]
![一种喹恶啉-2-羧酸的合成方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/1e10d822cd7931b765ce0508763231126edb77cd.png)
(10)申请公布号 (43)申请公布日 2013.12.04C N 103420927 A (21)申请号 201310226391.4(22)申请日 2013.06.07C07D 241/44(2006.01)(71)申请人华中农业大学地址430070 湖北省武汉市洪山区狮子山街1号(72)发明人袁宗辉 潘源虎 张西亚 周波陶燕飞 陈冬梅 谢书宇 王旭黄玲利(74)专利代理机构武汉宇晨专利事务所 42001代理人张红兵(54)发明名称一种喹噁啉-2-羧酸的合成方法(57)摘要本发明属于兽药制备技术领域，具体涉及一种用于兽药残留检测的卡巴氧残留标志物喹噁啉-2-羧酸的合成方法。
其制备步骤包括：1）以邻苯二胺为原料，与丙酮醛缩合，即得中间产物2-甲基喹噁啉；2）将所得中间体2-甲基喹噁啉用二氧化硒进行氧化反应，即生成喹噁啉-2-甲醛；3）将所得喹噁啉-2-甲醛用酸性高锰酸钾进一步氧化，即得目标产物喹噁啉-2-羧酸。
本发明的合成方法具有反应路线设计合理、操作简单和产率较高等优点。
(51)Int.Cl.权利要求书1页 说明书4页 附图3页(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请权利要求书1页 说明书4页 附图3页(10)申请公布号CN 103420927 A*CN103420927A*1/1页1.一种喹噁啉-2-羧酸的合成方法，其特征在于以下步骤：采用邻苯二胺与丙酮醛进行缩合反应后即得中间产物2-甲基喹噁啉，将生成的中间体2-甲基喹噁啉与二氧化硒进行氧化反应，即得喹噁啉-2-甲醛，最后将喹噁啉-2-甲醛在酸性条件下用高锰酸钾进行氧化，即得目标产物喹噁啉-2-羧酸；合成步骤如下：(1)取邻苯二胺，用甲醇或乙醇使之溶解，然后按物质的量比1∶1的量取40％的丙酮醛，缓慢滴入到反应液中，回流反应16～20h 后，停止反应，反应液减压蒸干即得淡黄色油状物质的中间体2-甲基喹噁啉；(2)将上步反应产物溶于溶剂乙腈，乙酸乙酯，二氯甲烷或二氧六环，按物质的量1.2倍称取二氧化硒加入反应液中，回流反应4～6h 后，停止反应，将反应液蒸去大部分溶剂后，于4℃静置，析出土黄色结晶即喹噁啉-2-甲醛；(3)按物质的量比为3∶1的量取喹噁啉-2-甲醛和氧化剂高锰酸钾的溶于吡啶中，以稀硫酸或稀盐酸调溶液至酸性，在室温下反应16～20h 后，过滤，滤液蒸去大部分吡啶后用氢氧化钠溶液调pH 至8～9，用乙酸乙酯萃取三次，弃去有机相，取水相以稀盐酸调至pH2～3，析出沉淀，过滤即得产物喹噁啉-2-羧酸。
七元杂环化合物的合成学生讲义
七一、二、心血反应三、1．所球形瓶2．3. 薄用验七元杂环化实验目的1、了解并2、了解七3、掌握薄4、掌握低5、理解通实验原理苯并二氮血管和抗病应合成该类仪器与试所需仪器：形冷凝管，所需试剂:苯薄层色谱所验钞机替代化合物2,4并掌握羟醛七元含氮杂薄层色谱板低熔点固体通过薄层色理氮杂类化合毒药物。
本类化合物。
反O Ph 试剂三口圆底烧温度计，温苯甲醛，苯所需仪器：硅代）；溶剂需4-二苯基-2醛缩合反应；杂环化合物的板（TLC ）监体化合物的重色谱法和红外合物是一类本实验由苯反应式如下+Ph O +烧瓶（100 m 温度计套管苯乙酮，氢氧硅胶板一大需要甲醇、乙实验十一2,3-二氢的合成；监测反应的重结晶方法外光谱法分类重要的七甲醛和苯乙下：NH2NH 2EmL& 250mL 管，电磁搅拌氧化钠，邻大块；展缸两乙酸乙酯、一-1H -1,5-苯的原理及操作法分析有机反应元杂环化合乙酮首先合成Ph EtOH L ），单口圆拌（或机械邻苯二胺、两个；点样二氯甲烷和苯并二氮杂作；应及反应机合物，常被成查尔酮，Ph O N H N Ph Ph 底烧瓶，恒械搅拌），布哌啶、乙醇管一盒；紫和石油醚。
杂的合成机理的方法 被用作镇静剂再与邻苯二恒压滴液漏斗布氏漏斗，抽醇紫外灯一台成 剂、二胺斗，抽滤（可四、1）醛、温度半时至1向体重结2）3.54回流晶体洗脱六、实验步骤查尔酮的合在装有滴6.0 g(50 m度在5±2o 时，体系开15-20 o C ，并体系中加入结晶，得到2,4-二苯基在装有回4g(17 mmol 流4 h 后，得体, 过滤，滤脱）分离纯注意事项1. 液体化称量，2. 制备查3. 查尔酮能够实4. 查尔酮和抽滤5. 做好实等均需6. 使用薄洗。
骤合成滴液漏斗和温mmol)苯乙酮C ，用滴液漏开始出现浑浊并继续搅拌入50mL 冷水浅黄色晶体基-2,3-二氢-1流冷凝管的l)查尔酮和得深红色溶滤饼用无水纯化, 得黄色项化合物，通注意不要查尔酮的反酮熔点较低实现重结晶酮重结晶时滤瓶必须洗实验记录，如需及时记录薄层色谱板温度计的10酮和25mL 漏斗滴加1浊，然后浅拌反应0.5h 后水再过滤)，体8.0~8.4 g 1H -1,5-苯并的100 mL 三和25mL 无水溶液，将反应水乙醇重结晶色晶体2.5g,通过量筒量取要溅洒样品。
邻苯二胺缩水杨醛席夫碱配体铜配合物的合成
邻苯二胺缩水杨醛席夫碱配体铜配合物的合成孙文耀（化学化工学院 2011级应用化学）指导教师：刘超摘要：本实验以邻苯二胺与水杨醛在乙醇溶液中反应，缩合生成水杨醛席夫碱，产率为48.3%；而后利用该席夫碱与一水乙酸铜反应生成铜配合物。
在加热温度为87℃，经过回流6个小时合成了席夫碱；铜配合物是在加热条件为87℃，加热回流24小时得到的。
利用元素分析仪，紫外光谱分析仪，傅里叶变换红外分光光度计对产物进行测定表征；再利用荧光分光光度计探究产品的荧光性质，结果显示邻苯二胺缩水杨醛配体以及铜配合物都有荧光性质。
关键词：邻苯二胺；水杨醛；席夫碱；缩合反应；铜配合物引言席夫碱通常是由胺和活性羰基缩合而成，是氮原子与碳原子以双键形式连结的一类化合物，可用作有机合成试剂和液晶材料[1-2]。
席夫碱类化合物及其金属的配合物在诸多科研范围内有着广泛应用，其探索领域涉及医学研究、催化研究、分析化学应用、抗腐蚀增强体以及光致变色等科学前沿。
在医学领域，席夫碱的生物活性表现在能够抑制细菌、抗击病毒、有效限制肿瘤细胞的繁殖扩散[3]；在催化领域，席夫碱的锌和铬配合物已经作为催化剂被广泛应用在工业生产中[4-5]。
它们在配位化学、催化合成、信息储存、纳米材料、药物合成等领域具有很高的研究价值和广阔的应用前景[6]，因此受到化学工作相关研究人员的广泛关注。
赵斌，南田等人利用水杨醛、三乙胺合成了小分子席夫碱，再以小分子席夫碱和醛类化合物为原料进行反应，得到了酚醛树脂型大分子席夫碱，并探究了其耐热性，显示酚醛树脂型高分子席夫碱比一般材料更耐热，具有很好的稳定性[7-8]。
铜元素在生命体中具有重要的作用，其可协助血红蛋白载血，是生命必需的微量元素，大部分以有机金属蛋白的形式存在[9-10]。
通过研究过渡金属铜离子的配合物、其它配体或药物之间的相互作用，可为我们探索和研究药物分子杀菌抗癌的作用机理提供理论基础和方向的指引。
杨孝辉，郭君，张忠海等合成了乙酰基乙酸氨基硫腙席夫碱Cu(Ⅱ)、Mo(Ⅱ)、Ni(Ⅱ)、Zn(Ⅱ)、Mn(Ⅱ)的配合物，测定出这些配合物的结构，并进行了配合物抗病毒的研究和对比，结果表明，Cu(Ⅱ)配合物具有最强的抗击病毒能力，能很好的抗击流行性感冒流感病毒、呼吸道病毒，抗病毒持久能力远大于普通的有机铜[11-13]，这说明对Cu(Ⅱ)配合物生物活性的进一步研究是很必要且很有价值的。
邻苯二胺与苯甲醛合成苯并咪唑的研究
邻苯二胺与苯甲醛合成苯并咪唑的研究刘贤响;苏胜培;尹笃林;刘姣【摘要】以邻苯二胺和苯甲醛为原料合成了苯并咪唑.考察了催化剂类型及用量、溶剂类型、反应温度、反应时间对目标产物苯并咪唑产率的影响.确定适宜的反应条件如下:邻苯二胺与苯甲醛物质的量比为2.5:1、以偏钒酸铵为催化剂、m(偏钒酸铵)∶m(苯甲醛)为0.19∶1、以三氯甲烷为溶剂、反应温度为50℃、反应时间为4h,在此条件下,苯并咪唑产率高达81.3％.【期刊名称】《化学与生物工程》【年(卷),期】2014(031)003【总页数】3页(P28-30)【关键词】苯并咪唑;邻苯二胺;苯甲醛;偏钒酸铵;催化【作者】刘贤响;苏胜培;尹笃林;刘姣【作者单位】石化新材料与资源精细利用国家地方联合工程实验室,湖南师范大学化学化工学院,湖南长沙410081;石化新材料与资源精细利用国家地方联合工程实验室,湖南师范大学化学化工学院,湖南长沙410081;石化新材料与资源精细利用国家地方联合工程实验室,湖南师范大学化学化工学院,湖南长沙410081;石化新材料与资源精细利用国家地方联合工程实验室,湖南师范大学化学化工学院,湖南长沙410081【正文语种】中文【中图分类】O626.23苯并咪唑属于多环芳香杂环化合物，其结构由苯环和咪唑环并合而成。
苯并咪唑结构是药物开发中重要的药效团。
苯并咪唑类化合物是有机合成领域重要的中间体之一[1]，也是一类具有广泛生物活性的化合物，在医药领域如抗病毒、抗癌、抗菌、治疗溃疡、降血压等方面应用广泛[2]。
由于具有良好的生物活性和反应活性，苯并咪唑及其衍生物的合成一直都是科学家研究的热点[3-4]。
苯并咪唑类化合物的合成主要有两条途径：一是以邻苯二胺和羧酸或羧酸衍生物(腈类、酰胺类化合物或原酸酯)缩合而成；二是邻苯二胺与醛缩合反应，在该反应中需要加入氧化剂或催化剂，目前所用的催化剂主要有氨基磺酸[5]、三氯甲烷、双氧水、I2[6]、DDQ、FeCl3·6H2O、KHSO4[7]、TiCl4、p-TsOH、In(OTf)3、Yb(OTf)3等，但存在反应温度高、反应时间长、选择性差、产率低及污染环境等缺点。
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广 东 化 工 2009年 第5期 · 18 · 第36卷 总第193期邻苯二胺与醛缩合反应的研究陈桧华1，林伟忠2(1．广东省化学工业公共实验室 广东省石油化工研究院，广东 广州 510665；2．广东轻工职业技术学院 轻化工系，广东 广州 510300)[摘 要]邻苯二胺与二分子醛缩合形成分子内双席佛碱，接着发生分子内重排形成1-取代-2-芳基苯并咪唑衍生物。
实验结果表明，与醛基相连的基团的给电子能力种类决定了分子内重排反应产物―1-取代-2-芳基苯并咪唑衍生物的结构。
文章为一步法合成1-取代-2-芳基苯并咪唑衍生物提供了参考依据。
[关键词]邻苯二胺；醛；缩合反应；1-取代-2-芳基苯并咪唑衍生物[中图分类号]TQ316.4 [文献标识码]A [文章编号]1007-1865(2009)05-0018-03Study on the Condensation Reaction of Benzene-1,2-diamine and AldehydeCompondsChen Guihua 1, Lin Weizhong 2(1. Guangdong Public Laboratory of Chemical Engineering, Guangdong Research Institute of Petrochemical, Guangzhou 510665；2. Chemical Engineering Department, Guangdong Industry Technical College, Guangzhou510300, China)Abstract: Benzene-1,2-diamine condensated with two molecules of aldehyde compounds formed two-shiffit-group intermediate in which the rearrangement reaction happened into 1-substitued-2-arylbenzoimidazole compounds. The results showed that the electron-donating ability of the substituent attached to aldehyde group of aldehyde compounds would determine the structures of the rearrangement product of two-shiffit-group intermediate or the structures of 1-substitued-2-arylbenzo- imidazole compounds.Keywords: benzene-1,2-diamine ；aldehyde compounds ；condensation reaction ；1-substitued-2-arylbenzoimidazole compounds1-取代-2-芳基苯并咪唑衍生物是一类重要的化合物，广泛应用于药物[1-2]、材料[3-5]等方面，所以这类物质的合成方法研究尤其显得重要[6-9]。
在以邻苯二胺与芳香醛为原料经缩合形成苯并咪唑衍生物，首先形成2,3-二氢-2-芳基苯并咪唑衍生物，该物质在氧化剂(如二氧化硒、对苯醌等)氧化作用下得到目标产物。
后来发现，邻苯二胺与醛反应无氧化剂存在时，也可缩合成苯并咪唑，同时1-位氮原子也发生了烷基化。
其过程笔者认为，邻苯二胺与二分子醛先形成分子内双席佛碱，然后进行分子的重排，形成1-取代-2-芳基苯并咪唑衍生物。
其反应式和所合成的化合物结构如图1～2所示。
NH 2NH 2R 1CHOC 2H 5OHNNR 1+R 1A-F图1 邻苯二胺与二分子同种醛作用Fig.1 The reaction of benzene-1,2-diamine and same aldehydecompoundsNH 2NH 2CHO 22++R G-MAr G , R 2 = Phenyl, Ar = 4-Methoxy ；H , R 2 = Phenyl, Ar = 1-Naphthyl ；I , R 2 = Propyl, Ar = 9-Anthryl ；J , R 2 = iso-Propyl , Ar = 9-Anthryl ；K , R 2 = Propyl,Ar = 9-Phenanthrenyl ；L , R 2 = iso-Propyl,图2 邻苯二胺与不同醛(摩尔比1︰1)作用 Fig.2 The reaction of benzene-1,2-diamine and two kinds ofaldehyde compounds1 实验部分1.1 仪器与试剂核磁共振仪Mercury-Plus300(美国V ARIAN)；质谱仪岛津LCMS-2010A(ESI ，日本岛津)；熔点仪WRS1B 数字熔点仪(上海精密科学仪器有限公司)，温度计未校正。
所使用的化学试[收稿日期] 2009-01-05[作者简介] 陈桧华(1973-)，女，河南洛阳人，硕士，工程师，主要从事有机合成及水处理化学品研究。
A—R 1=H ；B—R 1=4-CH 3；C—R 1=4-ClD—R 1=4-OCH 3；E—R 1=2-OCH 3；F—R 1=4-NO 22009年第5期广东化工第36卷总第193期 · 19 ·剂均为分析纯，液体醛使用前经过重蒸。
试剂来源于天津市化学试剂一厂、广州试剂一厂和广州试剂二厂。
1.2 1-取代-2-芳基苯并咪唑衍生物的合成1-取代-2-芳基苯并咪唑衍生物A-F的合成通法：取2.16 g(20.0 mmol)邻苯二胺、2.1 mmol芳香醛和催化量的对甲苯磺酸加入到含10 mL乙醇的圆底烧瓶中，80 ℃回流2～4 h。
TCL跟踪反应。
反应结束后减压旋蒸除去溶剂，固体物以石油醚和乙酸乙酯为展开剂，进行柱层析分离提纯得到目标产物。
(1)1-苯基甲基-2-苯基苯并咪唑(A)产率85.5 %；mp 132～133 ℃[134 ℃12]。
1H NMR: 7.81 (d, J = 8 Hz, 1H); 7.61 (dd, J1 = 8 Hz, J2 = 2 Hz, 2H); 7.39～7.33 (m, 3H); 7.27～7.11 (m, 6H);7.01 (dd, J1 = 8 Hz, J2= 2 Hz, 2H); 5.33 (s, 2H); 13C NMR: 153.8, 142.9, 136.1, 135.5, 129.4, 129.6, 129.0, 128.9, 128.2, 127.5, 125.8, 122.7, 122.3, 119.7, 110.4, 48.0。
MS(ESI) m/z: 285[M+1]+。
(2)1-(4-甲基苯基甲基)-2-(4-甲基苯基)苯并咪唑(B)产率89.1 %；mp 126～128 ℃[127～128 ℃13]。
1H NMR: 7.86 (m, 1H);7.59 (d, J = 8 Hz, 2H); 7.27 (m, 1H); 7.25 (d, J = 8 Hz, 2H); 7.20 (m, 2H); 7.14 (d, J = 8 Hz, 132H); 7.00 (d, J = 8 Hz, 2H); 5.40 (s, 2H); 2.37 (s, 3H); 2.31 (s, 3H); 13C NMR: 154.4, 143.3, 140.0, 137.5, 136.0, 133.5, 129.4, 129.3, 129.2, 127.3, 125.9, 122.8, 122.6, 120.0, 110.3, 48.2, 21.5, 21.1。
MS(ESI) m/z: 313[M+1]+。
(3)1-(4-氯苯基甲基)-2-(4-氯苯基)苯并咪唑(C)产率79.2 %；mp 136～137 ℃[127～128 ℃13]。
1H NMR: 7.87 (d, J = 8 Hz, 1H); 7.60 (m, 2H); 7.46 (m, 2H); 7.35～7.24 (m, 4H); 7.20 (d, J = 8 Hz, 1H); 7.02 (d, J = 9 Hz, 2H); 5.41 (s, 2H); 13C NMR: 152.9, 143.1, 136.2, 136.0, 134.5, 133.7, 130.5, 129.6, 129.3, 128.3, 127.2, 123.5, 123.1, 120.2, 110.4, 47.3。
MS(ESI) m/z: 353[M+1]+。
(4)1-(4-甲氧基苯基甲基)-2-(4-甲氧基苯基)苯并咪唑(D)产率83.1 %；mp 131～132 ℃[129～130 ℃14]。
1H NMR: 7.84 (d, J = 8 Hz, 1H); 7.61 (d, J = 9 Hz, 2H) ; 7.29-7.24 (m, 1H); 7.20 (m, 2H); 7.00 (d, J = 9 Hz, 2H) ; 6.95 (d, J = 9 Hz, 2H); 6.85 (d, J = 8 Hz, 2H); 5.38 (s, 2H); 3.84 (s, 3H); 3.79 (s, 3H); 13C NMR: 161.0, 159.3, 154.3, 143.3, 136.2, 130.8, 128.5, 127.4, 122.5, 122.5, 119.9, 114.6, 114.0, 110.2, 55.3, 55.2, 48.0。
MS(ESI) m/z: 345[M+1]+。
(5)1-(2-甲氧基苯基甲基)-2-(2-甲氧基苯基)苯并咪唑(E)产率69.5 %；mp150～151 ℃。
1H NMR: 7.86 (d, J = 8 Hz, 1H);7.55 (dd, J1 = 8 Hz, J2 = 2 Hz, 1H); 7.45 (td, J1 = 8 Hz, J2= 2 Hz, 1H); 7.30～7.11 (m, 4H); 7.03 (t, J = 8 Hz, 1H); 6.95 (d, J = 8 Hz, 1H); 6.80 (d, J = 8 Hz, 1H); 6.76 (t, J = 7 Hz, 1H); 6.68 (dd, J1= 7 Hz, J2= 1 Hz, 1H); 5.24 (s, 2H); 3.77 (s, 3H); 3.55 (s, 3H); 13C NMR: 157.5, 156.4, 152.4, 143.3, 135.5, 132.3, 131.4, 128.2, 127.6, 124.5, 122.2, 121.9, 120.8, 120.4, 119.8, 110.6, 110.7, 109.8, 55.4, 55.2, 43.3。