正丁醚的制备 (2)
有机化学正丁醚的制备实验报告
实验六：实验名称 正丁醚的制备一 实验目的和要求1. 掌握分子间脱水制醚的反应原理和实验方法。
2. 学习使用分水器，进一步训练和熟练掌握回流、加热和萃取等基本操作二 反应式（或实验原理）三 主要物料及产物的物理常数：2C 4H 9OH浓H 2SO 4C 4H 9OC 4H 9H 2O134-135℃浓H 2SO 4C 2H 5CH=CH 2H 2O> 135℃C 4H 9OH主反应副反应四主要物料用量及计算：五实验装置图六实验步骤流程在100 mL三口烧瓶中，加入31 mL正丁醇，将4.5 mL浓硫酸慢慢加入并摇荡烧瓶使浓硫酸与正丁醇混合均匀(1)，加几粒沸石，按图4-13-1装置仪器。
三口烧瓶一侧口装上温度计，温度计水银球应浸入液面以下，中间分口装上分水器，分水器的上端接一回流冷凝管。
先在分水器内放置(V－3.5) mL 水(2)，另一口用塞子塞紧。
将三口瓶放在电热套上空气浴小火加热至微沸，进行分水。
随着反应的进行，回流液经冷凝管收集在分水器内，分液后的水层沉于下层，上层有机相积至分水器支管时，即可返回烧瓶。
大约经1.5 h后，三口瓶中反应液温度可达134-136℃。
当分水器全部被水充满时停止反应。
若继续加热，则反应液变黑并有较多副产物烯生成。
将反应液冷却到室温后倒人盛有50 mL水的分液漏斗中，充分振摇，静置后弃去下层液体。
上层粗产物依次用25 mL水、15 mL 5％氢氧化钠溶液、15 mL水、15 mL饱和氯化钙溶液洗涤，然后用1~2 g无水氯化钙干燥。
干燥后的产物滤入25 mL蒸馏瓶中蒸馏，用空气冷凝管收集140-144℃馏分。
纯正丁醚的沸点142.4οC，n D201.3992。
本实验约需6小时七实验记录实验日期八产率计算产率=m1−m2m理×100%=12.822×100%=58.2%九讨论1. 加料时，正丁醇和浓硫酸如不充分摇动混匀，硫酸局部过浓，加热后易使反应溶液变黑。
正丁醚的制备
正丁醚的制备一、实验目的和要求1. 掌握醇分子间脱水制备丁醚的原理和方法。
2. 学习使用分水器的实验操作。
二、反应式HSO24HOCH+HOCCHOH24949249134~135?大多数有机化合物在醚中都有良好的溶解度，有些反应(如Grignard反应)必放在醚中进行，因此，醚是有机合成中常用的溶剂。
醇的分子间脱水是制备单纯醚常用的方法，实验室常用的脱水剂是浓硫酸，酸的作用是将一分子醇的羟基转变成更好的离去基因。
这种方法通常用来从低级伯醇合成相应的简单醚，除硫酸外，还可用磷酸和离子交换树脂。
由于反应是可逆的，通常采用蒸出反应产物(醚或水)的方法，使反应向有利于生成酸的方向移动。
同时必须严格控制反应温度，以减少副产物烯及二烷基硫酸酯的生成。
在制取正丁醚时，由于原料正丁醇(沸点117.7?)和产物正了醚(沸点142?)的沸点都较高，故可使反应在装有水分离器的回流装置中进行，控制加热温度，并将生成的水或水的共沸物不断蒸出。
虽然蒸出的水中会含有正丁醇等有机物，但是由于正丁醇等在水中溶解度较小，相对密度又较水轻，浮于水层之上。
因此借水分离器可使绝大部分的正丁醇等自动连续地返回反应瓶中，而水则沉于水分离器的下部，根据蒸出的水的体积，可以估计反应的进行程度。
三、主要物料及产物的物理常数溶解度(g/100mL) 名称分子量相对密度熔点沸点折光率水醇醚130.23 0.7689 -95.3 142.47 1.3992 <0.05 ? ? 正丁醚74.12 0.8098 -89.53 117.25 1.3993 9 ? ? 正丁醇98.08 1.838 10.38 335.5 —— ? ————浓硫酸四、计算名称实际用量理论量过量理论产量31mL 0.34 mol 0.34mol ————正丁醇4.5mL 0.084mol ——————浓硫酸—————— 0.34mol 28.8mL 正丁醚五、仪器装置图六、实验记录操作步骤现象 1( 于100mL三颈瓶中+31mL正丁醇+4.5mL浓硫酸混开始加热反应时应摇匀(示范合+沸石，摇匀摇匀动作)，防止硫酸沉于底部使丁醇局部过热引起炭化，给后面的洗涤分液带来不便。
正丁醚的制备实验
正丁醚的制备1、制备止和制备乙醚在实验操作上什么不同?为什么答:制备乙的操作是;边反应、边滴加、边从体系中分离乙醚,使平衡向右移动蒸装置为60℃的水浴,无明火,用直型冷凝管,尾按管通下水道,冰水浴接收而正丁醚采用分水装置,用空气冷凝管冷凝,不断利用分水器除去副产物水,使平衡向有利于正丁醚的移动。
3、反应结束后为什么要将混合物倒入25ml水中?各步洗涤的目的是什么?答:反应物冷却后倒入25ml水中,是为了分出有机层,除去沸石和绝大部分溶于水的物质。
水洗,除去有机层中的大部分醇，碱洗，中和有机层中的酸；10ml水洗，除去碱和中和产物；2x10ml饱和氯化钙溶液，除去有机层中的大部分水和醇类。
4,能用本实验的方法由乙醇和2-丁醇制备乙基仲丁基醚你认为用什么方法较合适？答,不能,容易得到乙醚、仲丁基醚以及乙基仲丁基醚的混合物。
更好的办法是威廉姆逊法,即用卤代烃与醇钠反应,路线有二乙醇钠与仲丁基卤或者卤乙烷与仲丁醇钠。
分水器的使用原理：在室温下，有机试剂和水互不互溶，但是可以形成共沸物，水的密度比有机溶剂大。
当分水器内充满了溶剂，溶剂与水在分水器中分层，水积在分水器下部，溶剂返流到反应体系里去。
核心点为：与水共沸不互溶，密度比水小。
5为什么制备正丁醚时温度要控制在130~140°C?这个温度才会发生对应醇分子间脱水反应,高了会生成1-丁烯,低了速率慢，还会生成其他副产物,只有这个温度,正丁醚的产量才最高注意事项（1）制备正丁醚的较宜温度是130~140 C ,但开始回流时,这个温度很难达到，因为正丁醚可与水形成共沸物(沸点94.1 C,含水33.4%);另外，正丁醚与水及正丁醇形成三元共沸物(沸点90.6 C，含水29. 9%，正丁醇34. 6%),正丁醇也可与水形成共沸物(沸点93C,含水44. 5%)，故应在100~115 C之间反应半小时之后可达到130“C以上。
(2)在碱洗过程中,不要太剧烈地摇动分液漏斗，否则生成乳浊液,分离困难。
正丁醚的制备
实验报告课程名称合成化学实验名称正丁醚的制备二级学院化学化工学院专业化学姓名汪建红实验次数 2实验日期：月日验条件：室温℃ 相对湿度% 大气压mmHg一、实验目的1、理解并掌握制备正丁醚的原理和方法；2、学习并掌握油水分离器的原理、使用和安装；3、复习分液漏斗的使用；4、复习固体干燥液体的操作和蒸馏装置的安装和使用。
二、实验原理1、醚的用途：大多数有机化合物在醚中都有良好的溶解度，有些反应必须在醚中进行，因此，醚是有机合成中常用的溶剂。
2、正丁醚合成的反应方程式主反应：副反应浓硫酸在反应中的作用是催化剂和脱水剂。
3、分水器的作用从反应平衡角度可知，分出小分子副产物可达到使平衡右移，提高产物产率的目的，由于本实验的产物和反应物几乎不溶于水，所以使用分水器就是为了分出小分子物质水。
三、仪器与试剂仪器：圆底烧瓶，温度计(250℃)，直型水冷凝管，分水器或油水分离器，锥形瓶，酒精灯，铁架台，分液漏斗试样：正丁醇(A.R)，浓硫酸，无水氯化钙(A.R)。
四、药品及物理常数试剂名称分子量密度/g/cm3 熔点/℃沸点/℃折光率n20D正丁醇74.14 0.8109 —90.2 117.7 1.3993硫酸98.08 1.84 —90.8 338正丁醚130.23 0.7704 —98 142 1.3992 五、实验装置图使用分水器的回流装置六、实验步骤1、50ml圆底烧瓶中加入12.5g（15.5ml）正丁醇，4g（2.2ml）浓硫酸，混匀，等温度降下来（可用水冲外壁），加1~2粒沸石，装好装置，微沸回流约1-1.5h，注意控制温度不要超过135℃，并且控制分水器中油层厚度在1mm左右（利用增减水来控制）。
冷却至室温，得到混合物（正丁醇，正丁醚，丁烯，浓硫酸等）。
2、洗涤(1)将圆底烧瓶和分水器中的液体倒入25ml水中，并转入分液漏斗中，分出有机相；(2)10ml水洗涤有机相，分液；13ml50%硫酸洗涤有机相，分液；13ml50%硫酸洗涤有机相，分液；10ml水洗涤有机相，分液，保留有机相。
正丁醚的制备
反应装置
蒸馏纯化装置
步骤： 反应
按图装置仪器。在250mL三颈园底烧瓶中, 加入31mL正丁醇和约5mL浓 硫酸, 摇动使混合均匀, 并加入几粒沸石。在分水器中装(V-3)mL水， 然后将 烧瓶在石棉网上用小火加热, 使瓶内液体沸腾, 开始回馏, 在分水器中可以发 现液面增加, 这是由于反应生成的水以及未反应的正丁醇,经冷凝管聚集在分 水器内, 由于比重的不同, 水在下层, 而比重较水轻的正丁醇浮于水面而流回 到反应瓶中, 继续加热到瓶内温度升高到134～135℃(约需1h)。待分水器已
全部被水充满时, 表示反应已基本完成。
纯化 反应物冷却后, 把反应物连同分水器中的水一起到入内盛50mL水的分液 漏斗中,充分振摇, 静止后, 分出产物正丁醚, 用两份15 mL50%硫酸萃取洗涤 两次, 再用15 mL水洗涤两次, 然后用无水氯化钙(1～2g)干燥。 干燥后的产 物仔细地注入50mL蒸馏烧瓶中, 蒸馏收集139～144℃的馏份。
正丁醚的制备
目的：巩固醇的脱水反应；继续练习回流、萃取、洗涤以及干燥等基本操作；学 习分水器的使用。 原理: 主反应：
2 n- C4H9OH
H2SO4 135℃ C4H9OC4H9 + H2O
副反应：
H2SO4 CH3CH2CH2CH2OH ＞ 135 ℃ CH3CH2CH=CH2 + H2O
装置：
注意事项：
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
1）加热回流时加热速度不能过快，反应后期可适当提高加热功率，但反 应温度不能过高，防止副反应和积炭； 2）用硫酸洗涤时应注意硫酸的加入速度； 3）蒸馏时防止蒸干。 问题: 1) 如何严格控制反应温度?怎样得知反应比较完全了? 2) 各步洗涤的目的是什么?
正丁醚的制备
试验装置(粗产品旳精制)
注意事项： 1.安装顺序 2.温度计旳位置 3.冷凝管旳种类 及使用范围
五、试验流程
正丁醇 浓H2SO4
回流 过程
分水器
有机层
无水
CaCl2
干燥
粗正丁醚
分液 漏斗
有机层
50 %
H2SO4
洗涤
蒸馏
搜集正丁醚馏分 （140~144℃）
问题五 为何用50%H2SO4洗涤粗产品？
2C4H9OH————H2O
×
2 74 g
18g
12.5 g
x x=1.52g
本试验是用12.5g正丁醇脱水制取正丁 醚，应该脱水旳量为1.52g
所以，在试验此前预先在分水器里加
（V-2）ml水，V为分水器旳体积，加上反应 后来生成旳水一起恰好充斥分水器，而使 汽化冷凝后旳反应物正丁醇、正丁醚等恰 好溢流返回反应瓶中，从而到达自动分离 旳目旳。
正丁醚旳制备
一、试验目旳
1.掌握醇分子间脱水制备醚旳反 应原理和试验措施；
2.学习使用分水器旳试验操作。
二、试验原理
主反应
副反应
反应特点：
（1）可逆反应：为提升反应产率，本试验采用边反应边 把生成旳水与反应体系分离，从而使平衡向右移动。
（2）需酸催化：浓硫酸为催化剂。
三、主要试剂及产品旳物理常数
分
名称
子 量
性状
折 光 率
密度
熔点 ℃
沸点 ℃
溶解度 （水）
正丁醇 74.1 无色液 1.399 0.89 -89.8 118
915
不不
正丁醚 130.23 无色液 1.3992 0.764 -98 142.4 小于
实验十 正丁醚的制备
实验十正丁醚的制备一、实验目的1、掌握正丁醚的制备原理和方法；2、掌握分水器的使用方法；3、掌握液体的洗涤、干燥等基本操作。
二、实验原理醇分子间脱水生成醚是制备简单醚的常用方法。
主反应：主要的副反应：反应过程中须严格控制温度。
在此反应中，正丁醇、水和正丁醚能形成沸点为90.6℃的三元恒沸物。
将恒沸物冷凝后，有机物密度较小且在水中的溶解度也较小，因此浮于上层，利用分水器可使它们自动地连续返回反应器中继续反应。
三、物理常数表1 反应物与产物的物理常数化合物名称沸点(℃) 比重(deq \o(\s\up5(20),\s\do 2( 4))20 4)溶解度(g/100mL)正丁醇117.7 0.8098 7.9正丁醚142.4 0.7689 不溶于水表 2 反应中的恒沸物恒沸物沸点(℃) 组成比（质量分数）正丁醇- 水93.0 55.5 : 45.5正丁醚- 水94.1 66.6 : 33.4正丁醇- 正丁醚117.6 17.5 : 82.5正丁醇- 正丁醚-水90.6 35.5 : 34.6 : 29.9四、主要仪器规格电炉升降台三口烧瓶(50mL) 大小头(14#转19#) 螺帽接头(14#) 温度计(200℃)球形冷凝管(19＃) 空心塞(14#) 分液漏斗要干燥的：烧瓶(25mL、14＃) 蒸馏头(14＃) 螺帽接头(14＃) 空气冷凝管(14＃)接引管(14＃)三角烧瓶(2只、50mL、19＃)五、主要试剂用量和材料正丁醇(6.2mL , 5 g ,0.136 mol) 浓硫酸(0.9 mL, 1.66 g, 0.017 mol) 沸石饱和NaCl (4.2mL ) 5%的NaOH（3 mL）饱和CaCl2（3mL）无水氯化钙橡皮管六、实验装置七、操作步骤【操作要点及注意事项】九、实验讨论1、本实验中使用分水器的目的是什么？2、制备正丁醚时，理论上应分出多少体积的水？实际上往往超过理论值，为什么？3、反应物冷却后，为什么要倒入10mL水中？4、精制时各步洗涤的目的何在？十、实验体会谈谈实验的成败、得失。
正丁醚的制备
正丁醚的制备一.实验目的 1.学习和掌握正丁醚的制备原理和方法2.掌握分液漏斗的使用，带分水器的回流操作二.反应式三.实验试剂 正丁醇 31ml ，浓硫酸 5ml ，50% H 2SO 4 / H 2O四.实验步骤配料（加一粒沸石）安装反应装置分水器加水 小火加热沸腾，回流 45m in停火，冷却改为蒸馏装置 补加一粒沸石 蒸 馏15m l 50% H SO / H O洗两次，除正丁醇 出 液(H 2O,正丁醇,正丁醚)有机层 有机层15ml H 2O 洗两次，除H 2SO 4 有机层1-1.5g CaCl 2干燥除水 粗产物蒸 馏收集139－143℃馏分产品(称重上交，计算产率)五.实验注意事项1.加料时摇荡烧瓶使浓硫酸与正丁醇混合均匀2.了解分水器的原理和使用范围，正确使用分水器3.回流反应时，用小火加热，不可用分层火焰4.改为蒸馏装置时，要充分冷却，再加1~2粒沸石，防止暴沸5.在后处理洗涤过程中，要清楚有机层和水层及各步洗涤的目的6.用无水CaCl 2 干燥时，所用锥形瓶要干燥无水7.H 2SO 4分清98％浓硫酸和50％硫酸讲解部分：1.实验反应的关键是控制反应温度（强调火焰的调节，反应瓶底离石棉网0.5－1cm 的距离，避免温度太高）2.配料时，先加正丁醇，再缓加浓H 2SO 4 ，并晃动烧瓶，同时用冷水浴冷却；否则温度上升太高，浓H 2SO 4 会将正丁醇氧化。
2 CH 3CH 2CH 2CH 2OH( CH 3CH 2CH 2CH 2 )2 O H 2O +24主反应：副反应： CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH ＝ CH 2 H 2O H 2S O 4 , >135 ℃+反应仪器装置的安装要点（第一次合成实验则讲）3.分水器①安装装好反应瓶，调好高度后，装分水器，首先向分水器中加水到离支管处2－3mm ，再试一下分水器是否能顺利的放水、并不漏水。
②介绍分水器的原理和使用方法，特别是放水的具体操作，控制流出速度。
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实 验 报 告
课程名称 合成化学 实验名称 正丁醚的制备
二级学院 化学化工学院 专业 化学 姓名 汪建红 实验次数 2 实验日期： 月 日
验条件：室温 ℃ 相对湿度 % 大气压 mmHg
一、实验目的
1、理解并掌握制备正丁醚的原理和方法；
2、学习并掌握油水分离器的原理、使用和安装；
3、复习分液漏斗的使用；
4、复习固体干燥液体的操作和蒸馏装置的安装和使用。
二、实验原理
1、醚的用途：
大多数有机化合物在醚中都有良好的溶解度，有些反应必须在醚中进行，因此，醚是有机合成中常用的溶剂。
2、正丁醚合成的反应方程式 主反应：
32222223135,22234
22CH CH CH OCH CH CH CH CH OH CH CH CH CH ℃
SO H −−−−→←
副反应
O H CH CH CH OH CH CH CH CH SO H 22232223CH 42+=−−→−
浓硫酸在反应中的作用是催化剂和脱水剂。
3、分水器的作用
从反应平衡角度可知，分出小分子副产物可达到使平衡右移，提高产物产率的目的，由于本实验的产物和反应物几乎不溶于水，所以使用分水器就是为了分出小分子物质水。
三、仪器与试剂
仪器：圆底烧瓶，温度计(250℃)，直型水冷凝管，分水器或油水分离器，锥形瓶，酒精灯，铁架台，分液漏斗
试样：正丁醇(A.R)， 浓硫酸，无水氯化钙(A.R)。
四、药品及物理常数
试剂名称分子量密度/g/cm3 熔点/℃沸点/℃折光率n20D
正丁醇74.14 0.8109 —90.2 117.7 1.3993
硫酸98.08 1.84 —90.8 338
正丁醚130.23 0.7704 —98 142 1.3992
五、实验装置图
使用分水器的回流装置
六、实验步骤
1、50ml圆底烧瓶中加入12.5g（15.5ml）正丁醇，4g（2.2ml）浓硫酸，混匀，等温度降下来（可用水冲外壁），加1~2粒沸石，装好装置，微沸回流约1-1.5h，注意控制温度不要超过135℃，并且控制分水器中油层厚度在1mm左右（利用增减水来控制）。
冷却至室温，得到混合物（正丁醇，正丁醚，丁烯，浓硫酸等）。
2、洗涤
(1)将圆底烧瓶和分水器中的液体倒入25ml水中，并转入分液漏斗中，分出有机相；
(2)10ml水洗涤有机相，分液；13ml50%硫酸洗涤有机相，分液；13ml50%硫酸洗涤有机相，分液；10ml水洗涤有机相，分液，保留有机相。
3、干燥
将洗涤好的有机相转入干燥的锥形瓶中，带上塞子，加入无水氯化钙干燥至少10min。
干燥剂足够的标准？
4、量体积回收，打扫卫生。
七、注意事项
1、加浓硫酸时，必须慢慢加入并充分振荡烧瓶，使其与正丁醇均匀混合，顺序也不能错，以免在加热时因局部酸过浓引起有机物碳化等副反应。
2、加热不能太快，要控制好温度，微沸状态即可，温度不要超过135℃，避免副产物过多。
3、本实验酯的干燥用无水氯化钙，通常至少干燥半个小时以上，最好放置过夜，但在本实验中，为了节省时间，可放置15分钟左右，由于干燥不完全，可能前馏分多些。
八、数据及现象记录
1、加入的正丁醇及浓硫酸的量
2、反应过程中的现象
3、洗涤过程中的现象
4、最后产品体积
九、问题讨论
十、思考题
1、制备正丁醚和制备乙醚在实验操作上有什么不同？为什么？
答：制备乙醚的操作是：边反应、边滴加、边从体系中分离出乙醚，使平衡向右移动。
蒸馏装置为60℃的水浴，无明火，用直型冷凝管，尾接管通下水道，冰水浴接收。
而正丁醚采用分水装置，用空气冷凝管冷凝，不断利用分水器除去副产物水，使平衡向有利于正丁醚的方向移动。
2、试根据本实验正丁醇的用量计算应生成的水的体积。
答：
3、反应结束后为什么要将混合物倒入25ml水中？各步洗涤的目的是什么？
答：反应物冷却后倒入25ml水中，是为了分出有机层，除去沸石和绝大部分溶于水的物质。
水洗，除去有机层中的大部分酸和醇；两步50%硫酸洗涤是为了除去剩下的正丁醇和副产物丁烯等，水洗，除去酸洗带入的酸。
4、能否用本实验的方法由乙醇和2-丁醇制备乙基仲丁基醚？你认为用什么方法比较合适？
答：不能，会产生乙醚、仲丁基醚及乙基仲丁基醚等很多副产物。
应该用williamson 合成法，卤代烃和醇钠反应，如二乙醇钠和仲丁基卤，或氯乙烷和2-甲基-1-丙醇钠。