高三化学第一轮复习课件 苯酚复习
2013届高三化学高考一轮复习：酚和醛的性质知识精讲
高三化学第一轮复习：酚和醛的性质【本讲教育信息】一、教学内容：酚和醛的性质二、教学目标了解苯酚的结构和性质的关系；掌握苯酚的结构、性质、制法及用途；了解醛的概念、饱和一元醛的分子通式；掌握醛类物质的一般化学性质和醛的检验。
三、教学重点、难点醇羟基、酚羟基和羧酸羟基的结构与性质比较醛的氧化反应四、教学过程：（一）酚1、酚的结构与物理性质①苯酚俗称石炭酸分子式为C6H6O，结构简式官能团名称酚羟基，酚类的结构特点是羟基直接取代苯环上的氢原子所形成的烃的衍生物②苯酚是无色有特殊气味的晶体，熔点为43℃，暴露在空气中因部分被氧化而显粉红色，常温下苯酚易溶于有机溶剂，在水中溶解度不大，温度高于65℃时，能与水互溶。
苯酚是一种重要的化工原料。
用于药皂、消毒、合成纤维、合成树脂等，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。
2、酚的化学性质①苯环对羟基影响：由于受苯环吸电子作用的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离，由于电离生成的H+浓度很小，不能使酸碱指示剂变色。
向常温时苯酚的浊液中滴入NaOH溶液，现象是溶液由浑浊变澄清，这一反应事实显示了苯酚有酸性。
向苯酚钠溶液中通入CO2气体，现象是溶液分层生成苯酚，这一反应证明苯酚的酸性比碳酸弱。
②羟基对苯环的影响：在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上氢性质活泼，容易被其他原子或原子团取代。
a、向盛有苯酚稀溶液的试管中逐滴加入浓溴水，现象是产生白色沉淀，反应的化学方程式为：此反应可用于鉴别苯酚的存在。
苯酚还可与浓硝酸作用产生硝基化合物：b. 苯酚遇FeCl3溶液呈紫色，称为苯酚的显色反应，因而这一反应可用来鉴别苯酚或鉴别Fe3＋；c. 苯酚分子中的苯环受羟基的影响而活化，表现为苯酚能与甲醛发生缩聚反应，生成酚醛树脂：3、苯酚的制法：工业上一般采用氯苯水解法制取苯酚，但在一般条件下，卤代苯并不能在碱性条件下发生水解反应，故若要除去卤代苯中所混有的X2，可用NaOH溶液除去。
高三化学一轮复习 第8讲 苯酚
证对市爱幕阳光实验学校第一高三化学一轮复习 第8讲 苯酚【考试说明】掌握苯酚的组成、结构特点和主要性质。
了解酚的官能团 【知识梳理】一、苯酚的结构及物理性质 1．苯酚的结构：苯酚的分子式为 、结构简式为 或 ，结构特点： 与 直接相连。
2．苯酚的物理性质：苯酚俗名_______，最初是从煤焦油中发现的。
纯洁的苯酚为___色晶体，苯酚易被氧化，空气中放置即可被氧化而带有 色。
熔点43℃。
室温时在水中的溶解度不大，向盛有水的试管中参加足量的苯酚晶体，振荡后，看到的现象是________；当温度高于_____时，那么能与水_____ _。
苯酚易溶___有机溶剂。
苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，苯酚可使蛋白质变性，可通过皮肤吸收进入人体引起中毒，如不慎沾到皮肤上，立即用________洗涤。
二、苯酚的化学性质：1.羟基中氢原子的反①苯酚的弱酸性：电离方程式为： ，但酸性很弱，不能使紫色石蕊试液变红。
②与活泼金属的反：苯酚与金属钠反 ； ③与碱的反：苯酚的浑浊液与NaOH 溶液的反方程式为 。
向苯酚钠溶液中通入CO 2,不管CO 2过量与否，均有 现象，其产物为 而不生成 ，反的方程式为 。
【例题1】E 为，那么E 的一种同分异构体K 符合以下条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl 3溶液作用显紫色。
K 与过量NaOH 溶液共热，发生反的方程式为 。
2.苯环上氢原子的取代反苯酚与浓溴水的反：向苯酚溶液中滴加浓溴水，其现象是有 生成， 化学方程式为： 【例题2】以下与溴水不能反的物质是：①苯；②苯酚；③氢硫酸；④NaOH溶液；⑤AgNO 3溶液；⑥裂化汽油；⑦甲烷；⑧镁粉。
A.① B.①⑦ C.①⑦⑧ D.①②⑤⑦ 3.苯酚的显色反：苯酚遇FeCl 3溶液显色，溶液颜色变为______，这个反可用于鉴别和检验苯酚。
【例题3】NM －3和D －58是正处于临床阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于NM－3和D－58的表达，错误的选项是．．．．．．A.都能与NaOH溶液反，原因不完全相同B.都能与溴水反，原因不完全相同C.都不能发生消去反，原因相同D.遇FeCl3溶液都显色，原因相同4.苯酚的加成反：【例题4】香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反合成。
高中化学_苯酚教学课件设计
四、化学性质
问题1： 为什么泄露的苯酚会很快变红？
1、氧化反应
氧化
苯酚能使KMnO4 溶液褪色
【探究实验一】问题2:苯酚是否具有酸性呢？
石蕊试剂
NaOH溶液
实验 现象
苯酚溶液
石蕊试剂 未变红
苯酚浊液
溶液由浑 浊变澄清
实验结论：苯酚有酸性，但不能使石蕊试 液变色，酸性可能不强
问题3：苯酚酸性强弱如何呢？
反应条件 不用催化剂 FeBr3作催化剂 被取代的 一次取代苯环 一次取代苯环 氢原子数 上三个氢原子 上一个氢原子
结 论 苯酚比苯更易发生取代反应
归纳总结
O
H
H
C
H
C
C
以上事实充分说明 有机化合物分子中 基团之间存在相互 影响、相互制约。
HCCCH
H
在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基，促使 易电离,使苯酚显酸性；而羟基则反过来影响了与 其相连的苯基，使其苯基上邻、对位的氢原子更活 泼，更容易被其他原子或原子团所取代。
①与硝酸 ②可燃性 ③与H2发生加成反应
④能跟NaHCO3溶液反应 ⑤与FeCl3溶液显 色
2、选择合适的试剂和仪器，除去苯中混 有的苯酚。
氢氧化钠溶液 分液漏斗
课后作业
完成【创新思维】练习题
角色扮演： 如果你是环保部门水质检验人员， 你打算怎么做？
酚醛树脂 合成纤维
合成香料
医药 四 、 苯 酚 的 用 途
消毒剂
防腐剂 染料 农药
巩固练习 1、
C H2O H
O C H3
CH3
CH3
CH3
OH
OH
A
B
C
D
F OH
2021-2022年高考化学第一轮复习讲与练三十二：苯酚、酚类[旧人教]
![2021-2022年高考化学第一轮复习讲与练三十二：苯酚、酚类[旧人教]](https://img.taocdn.com/s3/m/aa14412baef8941ea76e05e1.png)
2021-2022年高考化学第一轮复习讲与练三十二：苯酚、酚类[旧人教]【要点精讲】一、自我整理1.苯酚的结构特征(1)芳香醇与酚在的化合物叫做芳香醇，而的化合物叫做酚。
苯酚是最简单的酚，通常就简称为酚(2)苯酚的结构苯酚的分子式是，它的结构式是，而苯甲醇、环己醇的结构式分别为：、。
2.苯酚的物理性质3.苯酚的化学性质(1)跟碱的反应——苯酚的酸性那些事实说明苯酚具有弱酸性？(2)苯环上的取代反应(3)显色反应：(4)加成反应：4.苯酚的用途5.苯酚的工业制法(了解)过去工业上主要是从煤焦油里提取苯酚的。
随着化工生产的发展，苯酚的需要量越来越大，从煤焦油提取苯酚早已不能满足需要，目前主要是采用合成法来制取苯酚的。
合成苯酚的方法有多种，一般用苯作为原料来合成。
例如，用FeCl3作催化剂，可使苯氯化制得氯苯；用Cu作催化剂在高温加压下，氯苯在碱性溶液中可以水解制得苯酚。
二、精讲：(一)、苯酚的结构与性质1.分子中羟基受苯环的影响苯酚分子结构中的—OH(羟基)的H—O键是极性键，同时又受与之直接相连的苯环的作用，使H—O键极性增强，可以发生微弱的电离生成H+离子，具有很弱的酸性。
遇氢氧化钠溶液时生成了易溶于水的苯酚钠，使溶液澄清，但苯酚的酸性比碳酸弱，故向苯酚钠溶液中通入CO2时，原澄清的溶液又变浑浊，这是因为重新生成溶解度小的苯酚的结果。
而乙醇中—OH与—C2H5直接相连，不易电离生成H+离子，不显酸性。
2.苯环受羟基的影响苯酚的结构中，苯环因受—OH基的影响，被活化(或比较活泼)，在—OH基邻位和对位上的氢原子变得活泼，比苯更易发生取代反应。
如跟溴的取代反应：苯和液溴，同时要有Fe粉作催化剂，可发生反应。
而苯酚和浓溴水，不需催化剂可迅速发生反应。
(二)、酚的同分异构体含碳原子数相同的酚类，芳香醇和芳香醚互为同分异构体，但不属同类物质。
(三)、苯酚的分离与提纯试剂：NaOH溶液 CO2气体原理：利用NaOH与苯酚反应生成易溶于水的苯酚钠；由于苯酚的酸性比碳酸弱，苯酚常温下溶解度小，再向苯酚钠溶液中通入CO2，生成苯酚。
高中化学 苯酚课件新课教学,体现新课件 新人教版选修5
这一反应也可检验苯酚 的存在。反过来，也可 利用苯酚的这一性质检 验FeCl3
四、苯酚的用途
1. 制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、 农药
2. 可用于环境消毒 3. 可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 4. 是合成阿司匹灵的原料
思考 ※苯酚的鉴别和提纯：
→ → NaOH溶液
盐酸溶液
浑浊的苯酚溶液
—ONa + CO2 + H2O
—OH + NaHCO3
苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。
实验结论：
苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。
酸性：H2CO3 ＞
＞HCO3—
K1=4.3×10-7
K=1.28×10-10
K2=5.6×10-11
由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使 石蕊试剂变红。
利用以强酸制弱酸的原理,写出下列 反应方程式
酚！
酚：分子里含有与苯环上的碳原子
直接相连的羟基的化合物
一、苯酚分子结构
分子式：C6H6O
苯酚的比例模型
结构式： O H
C
HC
CH
HC C CH
H
结构简式：
－OH 或 C6H5O H
二、苯酚的物理性质
1 .色、味、态： 二、苯酚的物理性质
纯净的苯酚是没有颜色、具有 特殊气味的晶体 露置在空气中因小部分发生 氧化而显 粉 红 色。
4、某芳香烃衍生物的分子式C7H8O,若该有机物 遇氯化铁溶液显紫色，其结构简式可能是：
再 见
变 澄清
变浑浊
或通入CO2
—ONa
—OH
※ 如何鉴别苯和苯酚
※如何分离苯和苯酚的混合溶液？
加入NaOH溶液→分液 →在苯酚钠溶液中加酸 或通入CO2→得到苯酚。
苯酚课件
• 分子式 • 结构式
C6H6HO
C HC COH
HC CH C
H
• 结构简式 C6H5OH、
H C HC COH HC CH C H
OH H C HC COH HC CH C H
二、苯酚的物性
纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的
气味，熔点是43℃，露置在空气中因小部分
发展，产生的含有酚及其衍生物的废水却是 有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和 繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理 是环境保护工作中的重要课题。常用减少含 酚废水的产生及回收利用，以做到化害为利， 保护环境。
四、苯酚的用途及工业制法
Cl
催化剂
+ Cl2
+ HCl
Cl
+ H2O 催化剂
高温、高压
OH
+ HCl
四、苯酚的制Leabharlann ：SO3HSO3Na
ONa
OH
浓硫酸
140—160 ℃
Na2SO3
固体NaOH 320—350 ℃
SO2、H2O
小结
OH
苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。 苯酚的化学性质 1.酸性 2.取代反应 3.显色反应 4.氧化反应 ５．加成反应
第 四节
学习目标
• 了解苯酚的物理性质和用途 • 掌握苯酚的化学性质 • 分析酚羟基和醇羟基的不同
有关物质的结构比较
物质
CH3CH2OH
CH2OH
官能团 结构特点 类别
OH 羟基与链 烃基 相连
脂肪醇
OH
OH
羟基与芳烃 羟基与苯环 基侧链相连 直接相连
芳香醇
酚
甘肃省静宁县一中高三化学复习课件：苯酚(共23张PPT)
【实践探究】
OH
HO
CH CH
OH
1摩最多能与（ 6 ）摩溴水发生反应
咱们来比一比！
有机物丁香油酥的结构式为：
CH2OH HO
CH=CH2
试判断它具有哪些化学性质？
四、苯酚的用途
1.制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农 药
D
─OH
─OCH3
E
F
G
H
2 互为同系物的是： B、D 、 E
3 互为同分异构体的是： B、C 4 属于醇的是：A、C 5属于芳香族化合物的是：B、C、D、E、F、G
二、苯酚的物理性质
纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的
气味，熔点是43℃，露置在空气中因小部分发生
氧化而显粉红色。
常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于
OH
OH
+3HO-NO2 浓H2SO4 O2N-
-NO2
+ 3H2O
NO2
3.显色反应【实验探究3】
苯酚遇FeCl3溶 液显紫色,利用这一 反应可用于检验苯酚 或Fe3+的存在。
6 C6H5OH + Fe3+ → [Fe(C6H5O)6]3- +6H+
不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、 Al（NO3）3、MgCl2、NaNO3六种溶液。
C6H5-OH
❖❖ 酚化苯物合 分 是—物子最—。里简羟只单基有 的与一 酚苯个 ，环氢 叫上原 做的子 苯碳被 酚原羟 ，子基通直取常接代简相的称连生为的成酚。
【实践探究】1 以下物质属于酚类的是:B 、D、E、G
高三一轮复习：《苯酚》课件旧人教版
❖ _________接________,__________接_______，________ 接_________ 。
❖ (2)有关反响的化学方程式为：
❖ 3.有机物丁香油酚构造简式为
❖ 试推断它应具有的化学性质有哪些〔最少写 三种〕？
（A） （C）
（B）
CH 2 OH
（D）
OH
OH CH3
(1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ ）B、D (2)能与溴水发生取代反应的是（ B）、D (3)能与金属钠发生反应的是（ B、）C、D
❖ 2.设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证 醋酸溶液、二氧化碳水溶液，苯酚溶液的酸性强弱 顺序是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH。
乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什 么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？
苯环对—OH产生影响，使—OH上的H变活泼
思考：如何除去苯中混有的少量苯酚？
(2) 苯环上的取代反响 ①卤代反响
OH
Br
+ 3Br2
OH Br
+ 3HBr
Br
三溴苯酚〔白色〕
实验:稀苯酚溶液 浓溴水
比较苯、苯酚与溴反响的异同：
苯酚
苯
反应物 反应条件
溴水＋苯酚
液溴＋苯
Fe
取代结果
三取代
一取代
结论
苯酚与溴取代反响比苯容易
原因
—OH对苯环的影响,使苯 环上邻、对位的H变活泼
常用于苯酚的定性检验与定量测定.
②硝化反响
卤代与硝化是苯环的性质，都为苯环上取代，可以 推广到苯环与H2的加成。
(3) 显色反响
苯酚遇FeCl3溶液显紫色,
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气味，熔点是43℃，露置在空气中因小部分发生
氧化而显粉红色。
2、常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高 于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙 醇，乙醚等有机溶剂。
3、苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，
使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用 酒精洗涤。但苯酚的稀溶液可直接用作防腐剂 和消毒剂，如日常所用的药皂中含少量的苯酚。
四、苯酚的用途
1. 制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农 药
2. 可用于环境消毒 3. 可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 4. 是合成阿司匹灵的原料 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸
因此,苯酚是一种重要的化工原料。
五、苯酚的制备：
1、从煤焦油中分馏提取：
2、氯苯水解：
Cl
ONa苯酚能与碱反应，体现出它的酸性。 酸性有多强？
ONa +CO2 + H2O
OH+ NaHCO3
澄清 说明：
浑浊
①苯酚酸性很弱，比碳酸还弱，故又叫石碳酸。
OH
O- + H+
②不能使酸碱指示剂变色。 ③电离出氢离子的能力：碳酸>苯酚>碳酸氢根（只能生 产物NaHCO3而不生成Na2CO3） ④液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。
环保知识点滴：
• 随着石油化工、有机合成和焦化工业的
发展，产生的含有酚及其衍生物的废水却是 有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和 繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理 是环境保护工作中的重要课题。常用减少含 酚废水的产生及回收利用，以做到化害为利， 保护环境。
三、苯酚的化学性质
1.苯酚的酸性[演示] 与NaOH 的反应
催化剂
+NaOH 300 ℃
盐酸
2.8×107Pa
小结
OH
CH3CH2 O H H O H 上述三种物质中氧氢键断裂难易程度如何？
苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。 苯酚的化学性质 1.酸性 2.取代反应 3.显色反应 4.氧化反应
思考
1、比较等浓度的Na2CO3、C6H5ONa、NaHCO3的碱性强弱？ 碱性： Na2CO3 ＞ C6H5ONa ＞ NaHCO3
2、 苯酚能否与Na2CO3 溶液反应？ 为什么？
可以，因为苯酚的酸性比NaHCO3的酸性要强。
─OH + Na2CO3
NaHCO3 +
─ONa
3、 如何除去苯中混有的少量苯酚？ 答：加NaOH再分液，油层即为苯层。 4、 如何除去苯酚中的苯？写出各步的方程式。
练：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、 AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、NaNO3六种溶液。
4、缩聚反应——取代反应
OH
催化剂
n
+ n HCHO △
OH
CH2—
+ n H2O
n
沸水浴，生成的树脂不溶于水，应用酒精浸泡洗涤反应后的试管。
5、氧化反应
苯酚在空气中被氧气逐渐氧化而显粉红色。
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚
苯
反应物
溴 水与苯酚反应
液溴与纯苯
反应条件
不用催化剂
Fe作催化剂
取代苯环上氢原子 数
一次取代苯环上三个氢原子
一次取代苯环 上一个氢原子
反应速率
瞬时完成
初始缓慢，后加快
结论
苯酚与溴取代反应比苯更容易
原因
酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
3、显色反应
遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 +
答：加NaOH溶液、分液、取水层、通CO2分液即得苯酚。
2、苯环上的取代反应
注意： ①浓溴水使苯酚在苯环上发生取代反应。说明羟基对 苯环产生了影响，使取代更易进行。 ②溴取代在苯环的邻、对位。 ③反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。
苯与浓溴 水反应吗 不反应 。苯在催化剂作用下与液溴（纯）反应。
高三化学第一轮复习系列课件 有机化学基础
复习提问
（1）苯分子 的结构是怎样的？
平面正六边形
（2）什么叫醇？
醇是分子里含有跟链烃基或苯环侧链结合着 的羟基的化合物
一、酚的结构
1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。
OH
CH2 OH
OH
酚
醇
醇
2、苯酚的结构
原是
子否
OH
共所 面有
3、 醇和酚的比较
相同之处： 都有羟基，均由烃基与羟基组成
练习：1 以下物质属于酚类的是（B 、D、E、G
─OH
A
─OH
─OH ─CH3
B
O ‖ —C—OH
─CH2OH C
─OH
─CH2CH3
D
─OH
─OCH3
F E
G
2 互为同系物的是： E、B、D
H
（C与E呢？）
3 互为同分异构体的是： B、C、H
4 属于醇的是： A、C 属于芳香族化合物的是：
二、苯酚的物性
酚分子中羟基直接连苯环
不同之处：
醇分子中羟基不连苯环
苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质
有关物质的结构比较
物质 CH3CH2OH
—CH2OH
—OH
官能团 —OH
—OH
—OH
结构特点
羟基与链 烃基相连
类别
脂肪醇
羟基与芳烃 羟基与苯环 基侧链相连 直接相连
芳香醇
酚
CH3CH2OH
—CH2OH —OH