苯酚和溴水反应的实验探究
探究苯酚和溴水的反应探究
探究苯酚和溴水的反应一、苯酚溶液和溴水实验成功的关键实验室经常可能出现的状况1、当苯酚溶液浓度比较大时（不可能很高）,当饱和溴水滴到苯酚溶液中先出现沉淀然后消失或甚至无法出现白色沉淀,原因是即便生成了三溴苯酚又可以溶于过量的苯酚溶液中。
讨论：这里是否可能会有第二个原因：溴水和苯酚并没有得到三溴苯酚，也许得到一溴苯酚或二溴苯酚，而一溴苯酚或二溴苯酚都不是白色沉淀。
2、当苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀之后，继续加入浓溴水，就会发生如下反应：生成了黄色的2，4，4，6—四溴环己二烯酮，故析出的白色淀淀转变为黄色沉淀，这里显然溴水氧化了三溴苯酚。
3、显然，为了很好地完成该实验，溴水一定要逐渐滴入，苯酚的浓度不能太高。
4、成功的实际经验操作：把米粒大小的苯酚固体放入试管中，然后加水使之溶解→把试管中的苯酚溶液“完全”倒入到另一试管中（待用）→往原试管中注入蒸馏水5mL左右，振荡→逐滴滴入浓溴水→看到白色沉淀。
二、苯酚溶液中加溴水溶液的PH的变化情况在苯酚溶液中加溴水发生反应如下：从中可以看出，在苯酚溶液中加溴水，溶液的酸性大大增强，得到了氢溴酸这强酸和三溴苯酚，因此酸性大为增强。
另外三溴苯酚的酸性也大于苯酚的酸性。
三、一道04年浙江省化学竞赛题的解析某同学在做实验时，将少量溴水滴入苯酚溶液中，结果没有发生沉淀现象，他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液，此时他发现A仍无沉淀B产生白色沉淀C先产生沉淀后溶解D溶液呈橙色这是2004年浙江省高中学生化学竞赛试题第4题，在苯酚的性质实验中，加溴水后未发现沉淀的情况常常发生，而此处给出的是少量溴水，容易使考生认为是过量的苯酚溶液溶解了三溴苯酚沉淀，于是想到用足量的氢氧化钠溶液来中和过量的苯酚，假如苯酚不存在了，就应该看到有白色沉淀了，于是这样大多考生便选了答案B。
那么实际情况怎样呢？事实上溶液中仍无沉淀！该题的参考答案应是A。
【解析】当加入氢氧化钠溶液时，通俗的讲法就是氢氧化钠溶液首先和先前得到的氢溴酸反应得到溴化钠和水，然后可以和三溴苯酚作用得到三溴苯酚钠和水，因此得不到白色沉淀的三溴苯酚，当然这里我们必须知道三溴苯酚钠不是白色沉淀的。
溴水和苯酚反应方程式
溴水和苯酚反应方程式溴水和苯酚的反应方程式如下所示：C6H6O + Br2 → C6H5Br + HBrO溴水是指含有溴的溶液，主要成分是溴离子（Br^-）和氢氧根离子（OH^-）。
它是一种常见的化学试剂，在实验室和工业上都有广泛的应用。
苯酚，也称为羟基苯，是一种无色结晶固体，具有特殊的酚类气味。
它是一种重要的有机物，广泛应用于医药、化妆品、染料和合成材料等领域。
当溴水和苯酚反应时，发生了取代反应。
溴（Br）取代了苯酚分子中的氢（H），生成了溴代苯（C6H5Br）和次氟酸（HBrO）。
这个反应的过程如下：首先，溴离子从溴水中溶解出来，与苯酚分子发生亲核取代反应。
溴离子亲核攻击苯酚分子中的氢原子，形成异质环加成反应的中间体。
该反应是一个速度较慢的反应，需要催化剂存在，可以是碱性或酸性条件。
在反应中，苯酚的一个氢被溴离子取代，形成溴代苯和一个氢氧根离子。
同时，还释放出一分子次氟酸（HBrO）。
次氟酸具有强氧化性和剧毒性，因此在实验中要注意安全。
这个反应方程式代表了溴水和苯酚反应的化学变化。
它告诉我们，溴水可以与苯酚发生反应，形成新的化合物。
这个新的化合物具有不同的性质和用途。
溴代苯是一种重要的有机化合物，在材料科学、医药化学和农药制造等领域有广泛的应用。
它可以用作有机合成反应的试剂，也可用于染料和香料的制备。
由于溴代苯具有溴的特性，它还可以用作消毒剂和防腐剂。
通过溴水和苯酚的反应，我们可以了解到化学反应的基本过程和原理。
在进行这个反应时，我们需要注意安全，遵循实验室操作规范，采取必要的安全措施，以防止意外事故的发生。
总之，溴水和苯酚的反应方程式揭示了一种重要的有机合成反应，为我们理解化学反应提供了一个具体的案例。
它的应用范围广泛，不仅在实验室中有重要的作用，还在工业上被广泛应用。
通过掌握这种反应的原理和条件，我们可以更好地利用化学知识，推动科学技术的发展。
酚的性质和应用
走进苯酚 演示探究2：
NaOH溶液
苯酚浊液 CO2气体 苯酚钠溶液
实验结论2：苯酚是一种比碳酸弱的酸性物质。
Na2CO3溶液 苯酚浊液
走进苯酚 【资料卡】 常温下，纯净的苯酚是一种无色晶体，暴露 在空气中易被氧化成苯醌而略带红色。 O2
弱酸性
苯醌
问题思考：苯酚为什么这么容易被氧气氧化呢？
回归生活 酚类化合物用途广泛如药品、消毒液、
化妆品、皂角中都含有，但工业生产产 生的废水中未经处理酚含量超标又具有 毒性，我们若是环保局的检测人员该如 何检测废水中是否含有酚类物质？ 如何处理含酚类物质超标的废水？
酚的性质与应用（主板书）
苯酚：结构 取代反应 OH OH OH OH 易被 氧化
酚的性质与应用
生活中的化学
芝麻酚：
HO
O
甲基苯酚： OH
丁香酚： HO CH2CH=CH2
O
CH2
CH3 CH3O
酚的定义：羟基与苯环直接相连的有机化合物。
走进苯酚 OH
取代反应 加成反应 问题思考1：若向苯酚溶液中滴加浓溴水可能会发生 什么类型的化学反应？ 问题思考2：如何证实苯酚与浓溴水发生的是取代反 应还是加成反应？
走进苯酚 理论解释1： 影响 OH
羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子变得 更为活泼。
回归教材 NO2 + HNO3
浓硫酸 60℃
+ H2O
CH3 + 3HNO3
浓硫酸 100℃
O2N
CH3
NO2 + 3H2O
NO2
走进苯酚 影响
OH
影响
高中苯酚实验报告
1. 学习苯酚的提取方法。
2. 掌握苯酚的鉴定方法。
3. 理解苯酚的性质及其在生活中的应用。
二、实验原理苯酚是一种无色、有特殊气味的有机化合物，易溶于水，呈弱酸性。
苯酚在常温下对皮肤和黏膜有腐蚀作用，故需小心操作。
本实验采用水蒸气蒸馏法提取苯酚，利用苯酚的弱酸性，用氢氧化钠溶液中和，使其转化为可溶于水的苯酚钠，再通过酸化反应，使苯酚钠重新转化为苯酚，最后通过溴水反应进行鉴定。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：蒸馏装置、烧杯、锥形瓶、滴定管、玻璃棒、试管等。
2. 试剂：苯酚、氢氧化钠溶液、溴水、硫酸铜溶液、无水乙醇、蒸馏水等。
四、实验步骤1. 准备蒸馏装置，将苯酚加入烧杯中，加入适量蒸馏水，搅拌均匀。
2. 将烧杯置于蒸馏装置中，加热蒸馏，收集蒸馏液。
3. 将蒸馏液倒入锥形瓶中，加入适量的氢氧化钠溶液，搅拌均匀。
4. 静置一段时间，使苯酚钠沉淀。
5. 将沉淀过滤，收集滤液。
6. 将滤液倒入烧杯中，加入适量的硫酸铜溶液，观察溶液颜色变化。
7. 若溶液呈蓝色，则说明苯酚已成功提取。
五、实验结果与分析1. 实验过程中，蒸馏液颜色逐渐变浅，说明苯酚已被蒸馏出来。
2. 加入氢氧化钠溶液后，溶液呈蓝色，说明苯酚已转化为苯酚钠。
3. 加入硫酸铜溶液后，溶液颜色由蓝色变为绿色，说明苯酚钠与硫酸铜反应生成了苯酚。
1. 本实验中，苯酚的提取效果较好，说明水蒸气蒸馏法是一种有效的苯酚提取方法。
2. 在实验过程中，苯酚易被氧化，故需在操作过程中注意防止苯酚氧化。
3. 苯酚在生活中的应用广泛，如防腐剂、消毒剂等，本实验有助于了解苯酚的性质和应用。
七、实验心得与体会1. 通过本次实验，我对苯酚的提取和鉴定方法有了更深入的了解。
2. 在实验过程中，我学会了如何操作蒸馏装置，提高了自己的实验技能。
3. 本实验让我认识到化学实验在生活中的重要性，激发了我对化学学习的兴趣。
八、思考题1. 除了水蒸气蒸馏法，还有哪些方法可以提取苯酚？2. 苯酚在生活中的应用有哪些？如何确保苯酚在应用过程中的安全性？3. 在实验过程中，如何防止苯酚被氧化？（注：本实验报告仅供参考，实际操作中请根据具体情况进行调整。
怎样做好苯酚与溴水反应实验论文
怎样做好苯酚与溴水反应实验摘要：做好苯酚与溴水反应实验，要求苯酚的溶液应该是极稀的；溴水的浓度要大一些；溴水一定要过量；当出现白色沉淀时立即停止加入溴水。
关键词：苯酚；溴水；三溴苯酚中图分类号：g633.8 文献标识码：a 文章编号：1006-3315（2012）08-118-002在中学化学教学中,安排了苯酚与溴水的演示实验，很多教师只是演示一下就结束了，告诉同学们苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀，并未作更多解释。
可在演示实验的时候由于溴水的量掌握得不好，有时加入的少了，得到的白色沉淀很快又消失了；有时加入的太多了，又得到了黄色的沉淀，而不是白色沉淀。
这时学生容易产生疑问：为什么苯酚溶液要是极稀的溶液？为什么要滴入浓溴水？稀溴水行不行？浓溴水不滴入过量会怎样？作为教师有必要把这些问题向学生解释清楚，不然会误导学生而失去了化学本身的科学性。
笔者认为苯酚与溴水反应实验应注意以下几点：一、苯酚的溶液应该是极稀的根据苯酚的分子结构，由于酚羟基与芳环的p-π共轭效应，使芳环的电子云密度增加，以苯环来说，它使邻对位的电子云密度增加最多，所以苯酚羟基是邻对位定位基，使亲电取代反应容易进行。
苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀。
这个反应非常灵敏，极稀的苯酚溶液（10μg/ml）也能与溴水反应生成沉淀，此反应常可作苯酚的鉴别和定量测定。
教材上也是这样说的，但不能把这句话绝对化，认为什么情况下反应都很灵敏，都会生成三溴苯酚白色沉淀，因为苯胺也能与溴水发生反应生成白色沉淀，另外，如果苯酚浓度过高，则因溴水的量不够，也不能生成白色沉淀，这一点将在下面进行论述。
二、溴水的浓度要大一些，最好是饱和溴水因为苯酚与溴水反应是置换反应,与它反应的是br2分子，而常温下溴的溶解度很小，20摄氏度时饱和溴水溶液的浓度为3.4%，如果溴水太稀,那么里面的溴分子br2会发生歧化反应,生成hbr和hbro，而不会与苯酚发生反应。
溴水测定苯酚的含量的原理
溴水测定苯酚的含量的原理
溴水测定苯酚的含量是基于溴水与苯酚反应生成溴代苯酚的原理。
溴水中的溴分子具有较强的电子亲和力，能够与苯酚中的羟基发生取代反应。
反应过程中，苯酚中的羟基被溴原子取代，生成溴代苯酚。
这个反应是一个有色反应，溴代苯酚呈现深棕色的溶液。
根据反应的化学方程式，可以推导出苯酚与溴水的反应的摩尔比例关系。
通过测定反应后产生的溴代苯酚的量，就可以计算出苯酚的含量。
在实验中，可以利用滴定的方法来测定溴水与苯酚的反应。
首先，将溴水与含有苯酚的溶液进行反应，溴水的初始体积和溶液中的苯酚的摩尔比例已知。
然后，再用一种含有亚硫酸钠的溶液进行滴定，亚硫酸钠可以与余下的溴水反应，使溴水完全消耗。
通过滴定过程中亚硫酸钠溶液的用量，可以计算出溴水与苯酚反应的摩尔比例，从而计算出苯酚的含量。
这种溴水测定苯酚含量的方法简便、准确，因此被广泛应用于实验室中对苯酚含量的测定。
苯酚
现象一：苯酚的水溶性现象
由于常温下苯酚为无色的晶体，且温度低于70℃时苯酚在水中的溶解度不大，因而很容易错误地认为：过量的苯酚溶于水会出现沉淀现象.事实上，过量的苯酚溶于水不会出现沉淀现象，出现的是水与油状苯酚的分层现象，其中水在上层，液态苯酚在下层.没有出现沉淀现象是因为苯酚的熔点很低(43℃)，含水的苯酚熔点更低，当苯酚含水10%以上时，在常温下则呈液态.所以，我们实验中得到的浑浊液，实际上是液态(油状)苯酚和苯酚水溶液的混合液.
现象二：苯酚钠与酸反应的现象
由于液态苯酚的密度比水大，因而易错误地认为：向苯酚钠溶液中通入CO2或滴加盐酸，溶液由澄清变浑浊，静置后出现分层现象，其中水溶液在上层，油层在下层.真实的现象是：油层在上层，水溶液在下层.这种“倒层”现象是因为水溶液层含有碳酸氢钠(NaHCO3)或NaCl而使得水溶液的密度增大所致.
现象三：苯酚与溴水反应的现象
向少量苯酚的水溶液中滴入浓溴水会生成难溶于水的三溴苯酚白色沉淀，因而会由此错误地认为：向过量的苯酚中滴加少量浓溴水也会出现沉淀现象.事实上，当苯酚过量时，生成的三溴苯酚会溶于苯酚而不会出现沉淀现象.同理，苯中混有苯酚是不能通过加入溴水和过滤来除去的，应该先加入NaOH溶液，待静置分层后分液，取下层液体，向其中通入CO2再分液，取上层液体即可.。
有关苯酚的几个问题
有关苯酚的几个问题苯酚与过量溴水的反应《化学教学》1997年第7期第9页刊登了《一组有关苯酚的实验》一文，文中说：“向苯酚的稀溶液中滴加浓溴水至过量，白色沉淀转化为黄色沉淀是因为生成了黄色难溶于水的2，4，4,6－四溴环己二烯酮沉淀”。
我们认为这种解释很值得商榷.我们重复原文所述实验，现象与原文基本一致，当苯酚过量时，白色沉淀逐渐转变为棕红色沉淀，用玻璃棒搅动，可以看到该沉淀中混有白色沉淀,向其中加入碱，沉淀消失（溶解);再加入酸，沉淀又复出现，这说明沉淀物中含有酚羟基.向棕红色沉淀物中加入浓苯酚，振荡,仍有沉淀,将其放入温水浴中微热，沉淀消失,溶液分为两层,上层为水层,下层为棕红色油状液体的有机层，稍冷，棕红色油状液体固化,这与邻溴苯酚的性质（黄色或红色油状液体，不溶于水，熔点5－6℃)一致。
根据邢其毅、徐瑞秋、周政编写的《基础有机化学》第745－756页，2，4，4，6－四溴环己二烯硐不是黄色沉淀而是无色沉淀，故原文所得到黄色物质就不应该是2,4，4，6－四溴环己二烯酮，可能是邻溴苯酚，因为2，4,4,6－四溴环己二烯酮本身是一种溴化试剂，容易与苯酚反应,生成红色或黄色的邻溴苯酚，其反应如下：因此，我们认为当向苯酚溶液中滴加过量浓溴水时，生成的红棕色沉淀是三溴苯酚和邻溴苯酚的混合物,而不是2，4,4,6－四溴环己二烯酮。
苯酚溶于碳酸钠吗苯酚俗称石炭酸，是一种弱酸（PKa=10），其酸性比碳酸(PKa=6．68）弱,所以苯酚不溶于NaHCO3。
在可溶性的苯酚钠水溶液中通入CO2，苯酚会游离出来。
那么,苯酚能否溶于Na2CO3呢？现行的教材对这一问题均未有论及。
笔者最近就这一问题向学生作了调查了解,结果发现,竟然有95％以上的学生对这一问题答不上来.为此，笔者拟就这一问题从以下几个方面来讨论，望能引起大家共鸣。
一、问题的提出笔者在讲到酚的性质时，向学生提出这样一个问题：“苯酚是一种酸性较碳酸还要弱的弱酸，它不溶于NaHCO3，那么苯酚能否溶于Na2CO3呢？”当我提出这一问题以后，同学们几乎都瞠目结舌。
苯酚与溴水反应条件
苯酚与溴水反应条件一、实验目的通过对苯酚与溴水反应条件的研究，探讨反应条件对反应速率和产物选择性的影响，为有机合成中的相关反应提供理论指导和实验依据。
二、实验原理苯酚与溴水反应是一种亲电取代反应，苯酚中的羟基与溴水中的溴离子发生亲电取代反应，生成溴代苯酚。
该反应可以通过控制反应温度、反应时间、溶剂性质等条件来调节反应速率和产物选择性。
三、实验条件对反应速率的影响1. 反应温度反应温度是影响反应速率的重要因素。
一定范围内，反应速率随着温度的升高而增加。
在较低温度下，反应速率较慢，反应物之间的碰撞频率较低，分子的活动性较弱。
而在较高温度下，反应速率显著增加，反应物分子的速度增大，碰撞频率增加，有利于反应的进行。
但温度过高时，反应可能会发生副反应或分解。
因此，在选择反应温度时需要考虑反应速率和产物选择性的综合影响。
2. 反应物浓度反应物浓度是影响反应速率的另一个重要因素。
反应速率与反应物浓度呈正相关关系，反应物浓度越大，反应速率越快。
这是因为反应物浓度的增加会增加反应物之间的碰撞频率，提高机会发生反应的可能性。
在实际应用中，可以通过控制反应物浓度来调节反应的速率。
3. 催化剂催化剂是促进反应进行的物质，在苯酚与溴水反应中的应用也能显著加快反应速率。
催化剂能够降低反应的活化能，使反应物更容易发生反应。
在苯酚与溴水反应中，一些金属离子如铁离子、铜离子等可作为催化剂，加快反应速率。
四、实验条件对产物选择性的影响1. 选择溶剂溶剂的选择对苯酚与溴水反应的产物选择性具有重要影响。
一般来说，非极性溶剂如苯、石油醚等有利于生成取代溴代苯酚，而极性溶剂如水、乙醇等有利于生成酚与卤仿。
这是因为非极性溶剂中反应物间的亲电取代反应更容易发生，而极性溶剂中的亲核取代反应更易进行。
2. 反应时间反应时间是影响产物选择性的因素之一。
苯酚与溴水发生反应后会生成苯酚的取代产物或酚与卤仿。
当反应时间较短时，取代溴代苯酚的生成较多；而当反应时间较长时，酚与卤仿的生成比例增加。
DIS探究苯酚与溴水反应类型
ＤＩＳ探究苯酚与溴水反应类型摘要采用DIS实验技术，通过电导率传感器实时检测稀苯酚溶液和浓溴水反应过程中溶液的电导率，借助计算机直接绘制出反应过程中溶液的电导率变化曲线，从而为推测出苯酚与溴水反应是取代反应还是加成反应提供依据。
关键词DIS电导率传感器苯酚取代反应溴水1问题的提出在苏教版《普通高中课程标准实验教科书：有机化学基础(选修)》教材的“酚的性质和应用”一节中，“活动与探究”的内容如下：1.向稀苯酚溶液中加入浓溴水，观察实验现象。
2.根据实验现象，你能推测出该反应是取代反应还是加成反应吗?你的推测依据是什么?请设计探究方案证明你的推测，并进行探究活动。
下面的探究手段可能对你获得正确的探究结果有帮助，供选用。
(1)测定反应前后溶液的导电性变化。
(2)用pH试纸或pH计测定反应前后溶液的pH。
(3)查阅有关资料。
由教材推荐的3种探究手段来分析，在教学中通常采取第2种探究手段，即用pH试纸测定反应前后溶液的pH；而第1种探究手段用传统的化学实验方法较难实现，即很难测定出反应前后溶液的导电性变化。
那是不是就不能采用这种探究手段了呢?在上学期我校新建成了DIS(Digital Informa-tion System)实验室，即数字化信息系统实验室，它是由“传感器+数据采集器+实验软件包+计算机”构成的新型实验系统，从而可以对实验中的物理量进行实时测量、数据采集和数据分析。
在DIS实验系统中提供了电导率传感器，我们可以用它来测量溶液的电导率，而电导率则反映了溶液的导电能力。
这样就为我们采用第1种探究手段提供了可能。
2实验过程2.1试剂与仪器稀苯酚溶液、浓溴水、蒸馏水。
朗威*DISLab6.0数据采集器、电导率传感器(0～20 mS／cm)、DJS-1E电导电极、计算机及软件、磁力搅拌器(磁子)、25mL酸式滴定管、100mL烧杯、500mL 烧杯、100mL量筒、滤纸、铁架台。
2.2实验步骤(1)用蒸馏水清洗电导电极，洗液冲入500mL烧杯中。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
苯酚和溴水反应的实验探究作者：邵川华景崤壁丁伟来源：《化学教学》2020年第09期摘要：通過理论分析与电荷模拟，归纳苯酚邻、对位容易发生溴代反应的原因是酚羟基的共轭效应大于诱导效应。
通过实验探究，优化苯酚与溴水的反应，即向5～10mg/mL浓度的苯酚溶液逐滴滴加2%的浓溴水，可清晰看到明显的白色沉淀。
中学教材中介绍的苯酚定量测定的方法并非是简单的苯酚溴代，而是间接地利用苯酚与溴水的反应，是一个比较复杂的过程。
关键词：苯酚溴代反应; 苯酚定量测定; 实验探究文章编号：1005-6629（2020）09-0075-04中图分类号：G633.8文献标识码：B1问题的提出高中各版本化学教材都涉及到了苯酚和溴水的反应，以人民教育出版社的《有机化学基础》为例，教材中给出了苯酚和溴水的反应，该反应生成了2，4，6-三溴苯酚的白色沉淀[1]，如图1所示。
学生在学习该部分内容时已先学习过苯和液溴的反应，该反应需要在FeBr3的催化下发生取代生成溴苯，由此学生会产生疑问：为什么苯酚容易溴代且不需要催化剂？另外，在学习苯酚时，会涉及到苯酚容易被空气中的氧气氧化生成红色物质，而溴水也具有一定的氧化性，溴水能不能氧化苯酚？还有，教材中介绍苯酚和溴水生成2，4，6-三溴苯酚的反应是定量发生的，常用于苯酚的定性和定量测定，是否可以认为溴水不能氧化苯酚？苯酚的定量测定又是如何进行的？如何回答解释上述疑问，本文试图作一些理论分析和实验探究。
2苯酚与溴水反应的原理2.1苯酚的电子效应苯酚中存在诱导和共轭的双重效应[2]。
诱导效应，由于与碳相连的羟基上氧的电负性大于碳，苯环上的电子通过σ键向羟基偏移，这种羟基的吸电子的效应会使苯环上电子云密度降低，钝化苯环发生亲电取代的能力，进而阻碍溴代反应的进行;共轭效应，由于氧的p轨道上的孤电子对与苯环π轨道上的电子云相互重叠，从而使苯环π轨道电子发生较大范围的离域，整个共轭体系由苯环的∏66体系转化为共轭度更高的∏87体系，羟基氧通过p-π共轭效应使苯环上电子云密度增大，提高了苯环发生亲电取代的能力，促进了苯环溴代的进行。
两种效应对于苯环亲电取代反应的发生难易程度起到了相反的作用，究竟是哪种效应起主导作用？由于氧原子半径与碳原子半径相近，氧原子的p轨道与碳原子的p轨道电子云重叠部分较大，其造成的供电子效果更为明显[3]。
综合考虑羟基和苯环相连时，羟基的共轭效应大于诱导效应，从而使苯环的电子云密度上升，促使苯酚比苯更容易发生溴代反应。
2.2苯酚溴代反应的机理利用Gaussview量子化学程序包对酚氧负离子电荷密度分布进行模拟。
Gaussview拥有计算分子轨道、原子电荷分布、光谱等功能，画出有机物结构式，即可对有机物每个原子电子分布情况进行模拟计算[4]。
通过软件模拟得到各原子的Mulliken电荷分布情况如图2所示，结果表明，羟基邻位与对位的电荷密度更高，分别为-0.176和-0.142，即邻位与对位碳原子分摊酚氧负离子总电荷的17.6%和14.2%。
这也进一步证明苯环上羟基的共轭效应强于诱导效应，其供电子效应使苯环羟基的邻、对位活化，促进了苯酚邻、对位发生溴代反应。
苯酚溴代的反应机理[5]如图3所示。
苯酚电离后的酚氧负离子经过烯醇和羰基转化，在邻位受到极化的溴分子的亲电作用，生成苯环的溴加成产物，随即脱除一个氢离子后恢复苯环的结构生成邻溴代酚氧负离子;在对位和另一个邻位重复该过程后生成2，4，6-三溴苯酚。
苯酚作为一种弱酸在水中电离出部分酚氧负离子，虽然苯酚酸性很弱，水溶液中酚氧负离子的浓度很低，但由于溴代反应活性高，酚氧负离子快速的溴化使苯酚不断地朝电离的方向转化。
在苯环上导入一个溴原子以后，溴较强的电负性导致溴代苯酚酸性增强，相应的一溴酚氧负离子更容易生成而继续溴化，直到三溴苯酚白色沉淀的生成。
因此该反应在溴水充足的情况下，无法停留在一溴、二溴代物[6]。
从理论上分析，苯酚与溴单质的反应存在1∶3的定量关系，反应非常迅速且现象明显，可用于苯酚的定性检验。
而在实际的教学演示实验中，该演示实验的现象有时并不是很明显，为此有必要对苯酚的溴代实验进行探究。
3苯酚溴代实验探究苯酚的溴代反应是一个典型的取代反应，常用于苯酚的定性、定量的检验。
但在高中课堂演示实验时，往往会出现白色沉淀较少甚至没有沉淀或出现黄色沉淀等异常现象，为了避免无关现象的干扰，需要对实验中苯酚、溴水的浓度和用量等实验条件作探究试验。
3.1苯酚溶液和溴水的配制在有磨口玻璃塞的250mL锥形瓶内，将2mL液溴溶解于98mL水中，配制成100mL的溶液，剧烈振荡，每次振荡之后，微开瓶塞，使积聚的溴蒸气放出。
待全部溶解，制成体积分数2%的浓溴水。
（注意：液溴容易挥发，且具有极强的毒性与腐蚀性，倾倒溴和溴水时，应在通风橱中进行。
在倾倒溴时，为了防止被溴蒸气烧伤，应以凡士林涂手或带医用橡胶手套。
）使用电子天平称取一定量的苯酚晶体，用蒸馏水溶解，分别配制成20mg/mL、15mg/mL、 10mg/mL、 5mg/mL的苯酚水溶液。
3.2溴水与苯酚反应的实验探究取10支试管分别标记1～10，都加入2mL 10mg/mL苯酚稀溶液，静置于试管架，分别用滴管向1～10号试管中依次滴加1～10滴上述配好的浓溴水，振荡并观察反应现象。
1～3号试管滴加溴水后出现少量白色沉淀，稍加振荡后，白色沉淀迅速溶解，反应现象不明显;4～7号试管中，随着溴水滴入量的增加，白色沉淀的含量逐渐增加，振荡后白色沉淀不溶解，现象十分明显;8～10号试管中，白色沉淀中出现黄色物质（2，4，4，6-四溴-2，5-环己二烯酮）[7]，10号试管中黄色十分明显，溶液颜色也变成了橙黄色，现象出现明显偏差。
3.3苯酚对2，4，6-三溴苯酚溶解性影响的探究向盛有1mL 45℃（略高于苯酚的熔点43℃）的苯酚水溶液中滴入4滴6号试管中的反应混合物，振荡观察现象。
现象如表1所示。
4结果讨论4.1苯酚溴代反应试剂的最佳用量溴水与苯酚生成白色沉淀三溴苯酚的现象非常明显，很稀的苯酚溶液加入几滴浓溴水就可以出现白色的沉淀，反应灵敏，课堂演示效果十分理想[8]。
但由于三溴苯酚和苯酚互溶的性质，如果反应时苯酚溶液的浓度过大，或者溴水浓度不高，生成的溴代物较少，少量的三溴苯酚会溶解于过量的苯酚中。
因此在演示实验时，所配制的苯酚溶液浓度要稍低些，宜采用5～10mg/mL浓度的苯酚溶液;而溴水浓度需要相对高一些，宜采用体积分数2%左右的溴水为宜。
4.2过量的溴水会继续与三溴苯酚反应，使之转化为黄色沉淀8～10号试管中生成淡黄色甚至是橙黄色的沉淀，其原因是过量的溴水将生成的三溴苯酚进一步氧化并溴化为黄色的2，4，4，6-四溴-2，5-环己二烯酮。
该过程的反应的化学方程式如图4所示。
因此，在课堂演示苯酚与溴水反应的实验时，用浓溴水是必要的，但“用过量的浓溴水”则是不恰当的。
因此，加入溴水时应该逐滴加入，在出现白色沉淀时，即停止滴加，就可以看到明显的白色沉淀。
4.3定性检验苯酚的注意事项应当注意的是，苯酚可以使溴水褪色生成三溴苯酚白色沉淀，但这并不是苯酚的专属反应。
其他具有供电子基团的苯的衍生物，如氨基苯、烷氧基苯等都容易与溴水反应，被溴取代生成沉淀，如图5所示，很稀的苯胺水溶液遇到溴水后也能生成白色的2，4，6-三溴苯胺，反应十分灵敏，因此在利用溴水定性检验苯酚时，须要更为严谨仔细。
4.4苯酚定量测定的科学操作由于苯酚与少量的溴发生反应时，容易产生一溴、二溴代物，没有明确的定量关系，对此在对苯酚进行定量测定时，往往采取以下的方法：在待测溶液中加入过量的溴水，使之与苯酚反应，由于溴过量，苯酚被完全转化为2，4，4，6-四溴-2，5-环己二烯酮;加热溶液，使溴蒸气挥发除去多余的溴;再在溶液中加入过量KI溶液，将所有的2，4，4，6-四溴-2，5-环己二烯酮还原为三溴苯酚，KI自身被氧化为I2;通过用Na2S2O3标准溶液对其滴定，以此计算I2的物质的量，最终求出原待测溶液中苯酚的浓度。
其具体步骤如图6所示。
5结论（1）本研究依据理论分析与电荷模拟，归纳了苯酚羟基使苯环邻、对位容易发生溴代反应的原因是酚羟基的共轭效应大于诱导效应，苯环在羟基的活化作用下更容易与溴水反应生成白色2，4，6-三溴苯酚沉淀。
（2）对苯酚的定性鉴定方法作了改进，通过实验探究优化了苯酚溴代反应的最佳配方和实验操作条件，即往5～10mg/mL浓度的苯酚溶液逐滴滴加2%的浓溴水，直至看到明显的白色沉淀。
如果苯酚溶液浓度过高，溴代产物因苯酚的存在而部分溶解，现象不明显;如果溴水过量时，生成的白色三溴苯酚会进一步反应生成黄色的2，4，4，6-四溴-2，5-环己二烯酮，出现异常现象。
（3）介绍苯酚定量测定的原理，它是间接运用苯酚的溴代反应，是一个比较复杂的过程。
参考文献：[1]人民教育出版社，课程教材研究所，化学课程教材研究开发中心，编著.普通高中课程标准实验教科书《有机化学基础（选修5）》教师教学用书（第2版）[M]. 北京：人民教育出版社， 2007：58.[2]邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋等. 基础有机化学·下册（第4版）[M]. 北京：高等教育出版社， 2005：829.[3]邝代治，张志坚，冯泳兰，张复兴，王剑秋. 羟基在苯酚亲电取代反应中的定位作用[J]. 化学教学， 2010，（3）：1～3.[4]刘晓东，胡宗球. Gaussview在化学教学中的一些应用[J]. 大学化学， 2006，（5）：34～36.[5]胡宏纹. 有机化学·上册（第3版）[M]. 北京：高等教育出版社， 2006：250～251.[6]王积涛，张宝申，王永梅等. 有机化学（第2版）[M]. 天津：南开大学出版社，2006：298.[7]周改英. 溴水与苯酚反应产物的探讨[J]. 化學教育， 2009， 30（12）：77～78.[8]孙卫东. 怎样做好苯酚与溴水反应实验[J]. 科学大众（科学教育）， 2012，（8）：118.。