第八章醇酚醚习题答案
8第八章 醇酚醚习题答案
第八章醇酚醚习题答案一、选择(2小题,共4.0分)1.B2.D二、填空(4小题,共8.0分)1. C6H5CH(OH)CH2OH (±)2. 3- 甲基-1- 苯基-2- 丁烯-1- 醇3. 4.三、合成题1.(1) 由苯合成苯酚(2) 两摩尔苯酚与1摩尔丙酮在H2SO4(浓)催化下缩合2.（1）乙烯环氧化制环氧乙烷（2）乙烯氯化钯催化氧化制乙醛（3）乙醛缩合，脱水（4）丁烯醛Ni催化还原（5）正丁醇制正溴丁烷，进而制格氏试剂（6）格氏试剂与环氧乙烷反应，再水解 3.（1）甲醛歧化制得甲醇和甲酸（2）甲醇与甲酸反应制甲酸甲酯（3）乙烯加HBr （4）溴乙烷制格氏试剂（5）格氏试剂与甲酸甲酯反应（6）水解4. （1）（2）（3）（4）5.（1）苯溴化（2）溴苯制格氏试剂（3）格氏试剂与环氧乙烷反应（4）水解6. (1) 由对硝基苯酚制对硝基苯氧乙酸( I ) (2) ( I ) 还原得对氨基苯氧乙酸( II )(3) ( II ) 与噻吩甲醛反应得TM8. [ ⑴ HOCH2CH2OH, 无水HCl ⑵ Mg(乙醚) ⑶ CH3COCH3⑷ H3O+9.（1）丙烯制正溴丙烷（2）正溴丙烷制格氏试剂（3）格氏试剂与丙酮反应（4）水解10.（1）环己醇与浓盐酸反应制氯代环己烷（2）氯代环己烷制格氏试剂（3）格氏试剂与2—丁酮反应（4）水解11. (1)溴乙烷,Mg(乙醚)(2)甲苯①CrO3,(CH3CO)2O,H2O ②CH3CH2MgBr,H3+O ③Na,CH3CH2Br 13.、丙烯(1) HBr (2) Mg(乙醚) (3) HCHO,H3O+得2-甲基-1-丙醇(4) CrO3/吡啶(5) (CH3)2CHMgBr (6) H3O+14.由乙炔(1) NaNH2⑵ CH3Cl ⑶ H2,Pd/BaSO4⑷ HBr得2-溴丙烷⑸NaC≡CH⑹ H2,Pd/BaSO4⑺ H3PO4,H2O四、问答题(1小题,共4.0分)1.A：B：五、分析题(2小题,共14.0分)1.[解]甲基叔丁基醚在酸作用下,生成叔碳正离子,是S N1过程,得到(CH3)3CBr 和CH3OH。
(整理)醇,酚,醚答案
基础有机化学习题集（少学时）答案醇，酚，醚一．命名下列化合物1．BrOH 1-苯基-4-溴-1-己醇2．OH（E）-9-甲基-2-十一烯-6-醇3．OH双环[2. 2. 1]庚-2-醇4．OH1，1-二甲基-3-苯基-1-丁醇5．NO2OH4-硝基-1-萘酚6．OH1-甲基-4-异丙基-环己醇7．OH反-2-氯-环丙醇8．CH3CH2C(OH)(CH2CH=CH2)2 4-乙基-1，6-庚二烯-4-醇9．BrCH2OCH2CH2CH2CH3溴甲基丙基醚10．OH4-乙烯基-苯酚11．OHSO3H 4-羟基-2-萘磺酸12．OHOH4-戊基-1，3-苯二酚13．O苯基正丁基醚 14．OOO1，2-二甲氧基-3-乙氧基-丙烷 15．OHOH7-甲基-2，6-辛二醇16． OHCH 2OH17． OHCHO3-甲基-4-羟基-苯甲醛 18．PhOH1，2-二甲基-2-苯基-丙醇二．写出下列化合物的结构式 1． 季戊四醇 CH 2OH HOH 2C HOH 2CCH 2OH2． E -2-丁烯-1-醇OH3． 顺-3-甲基-1-甲氧基环己烷334． 邻苯二甲醚 OCH 3OCH 35． 丙烯基烯丙基醚O6． 3-溴-环氧丙烷OBr7．2，4-二硝基苯甲醚OCH3NO2NO28．水杨酸甲酯COOCH3OH9．反-1，4-二甲氧基环己烷10．均苯三酚OHHO OH11．1-环戊烯基甲醇CH2OH12．2，4，6-三硝基苯酚OHO2N NO2NO213．乙二醇一甲醚HOO14．3-甲氧基己烷OCH3三．完成下列反应式1．K2Cr2O7OHCOOHH2SO4OH KMnOH+COOH HOOC+3．1) B2H62) H2O2, OH-34．OHH SO(c)heatKMnO(cold, diluted)5．OH3Mgether1) CO22) H+ / H2OBr MgBr COOH6．OH ONa O7．Cl Mgether2) H+ / H2OO1)MgCl OH8．ClONHClOHNH29．OHOHCrOH2SO4OHO10．O HClCHCl3OHONaNH2Na12．OHI(1mol)OHI13．OHCrO3PyO14．OCOOCH3NaBHHOCOOCH315．COOEtOLiAlHOH16．CHOBrMgetherMgBrOH17．Br1) Mg, ether2) HCHO3) H+ / H2OBr KOHEtOH, r.t.heatOH OHBrBrBrOH O18．BrMgetherO1)2) H+ / H2OMgBrOH19．ClCH 2ClOCH 3KOH H 2OK 2Cr 2O 7H 2SO 4HICH 2OHOCH 3ClCOOHOCH 3COOHOH+ MeI20．CHONaBH NaOHONaO21．OHH 2SO 4(c)heatHClONaOHClOHO22．ClNO 2O 2NNO 2OHNO 2O 2NNO 223．OHCH 3Me 2SO 4OMeCH 324．OHCH 3OCH 3OCH 3COCl,NaOH25．OH2high pression OHCOOH26．OHCH COClAlCl3, 150o COHO 27．SO3HNaOH275o C H2NOH H2N四．理化性质题1．将下列化合物与HBr水溶液反应的速度由快至慢排列（A）苄醇（B）对硝基苄醇（C）对羟基苄醇（C）>（A）>（B）2．将下列醇按氧化反应的难度由高到低排列(A)OH (B)OH(C)OH（A）>（B）>（C）3．将下列化合物的酸性由强到弱排列（A）硫酸（B）苯酚（C）乙酸（D）水（E）乙炔（A）>（C）>（B）>（D）>（E）4．将下列化合物的沸点由高到低排列（A）正己醇（B）3-己醇（C）正己烷（D）正辛醇（E）2-甲基-2-戊醇（D）>（A）>（B）>（E）>（D）5．将下列化合物的熔点由高到低排列（A）对硝基苯酚（B）邻硝基苯酚（A）>（B）6．将下列化合物的酸性由强到弱排列（A）2，4，6-三硝基苯酚（B）2，4-二硝基苯酚（C）苯酚（D）4-甲氧基苯酚（A）>（B）>（C）>（D）7．将下列化合物与HI水溶液反应的速度由快至慢排列（A）1-苯基-2-丙醇（B）1-苯基-1-丙醇（C）3-苯基-1-丙醇（B）>（A）>（C）8．将下列化合物酸性由高到低排列（A）CH3CHClCH2OH (B) CH3CHBrCH2OH (C) BrCH2CH2CH2OH（A）>（B）>（C）五．化合物的分离，鉴定，提纯 1． 分离环己醇和苯酚NaOH 水溶液。
醇酚醚精选题及其解
醇酚醚精选题及其解1．命名下列化合物：解 （1）3-甲基-3-戊烯-2-醇 （2）（3s,6E ）-6-辛烯-3-醇 （3）4-硝基苯甲醚 （4）5-硝基-1-萘酚 （5）2，4，6-三硝基苯酚 （6）乙基仲丁基醚 2．解释下列现象：（1） 为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？ （2）下列醇的氧化（A ）比（B ）快？（3） 在化合物（A ）和（B ）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在e 键上，而化合物（B ）中的-OH 却处在a 键上，为什么？解 （1）醇分子中的羟基是高度极化的，能在分子间形成氢键，这样的羟基越多，形成的氢键越多，分子间的作用力越强，沸点越高。
甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱，从而沸点降低。
（2）从产物看，反应（A ）得到的是共轭体系的脂芳酮，而（B ）没有这样的共轭体系。
另外，新制的MnO 2特别适于烯丙醇或苄醇氧化为醛酮，这可能与其机理和产物的稳定性有关。
OH CH 3CH 2CH 3HOH HOHNO 2OHNO 2NO 2O 2NO 2NOCH 3O(1).(2).(3).(4).(5).(6).OHOH22OO(A)(B)CH 2OH CH 2OHCH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OHb.p.197CC(A)OH(B)OOOH（3）分子（A ）不能形成氢键，羟基处于平伏键最稳定。
分子（B ）由于含氧原子，羟基可以采用形成氢键的构象使分子稳定，只有羟基在直立键上，羟基才可能与氧原子形成氢键。
3．写出下列反应的主要产物：解OHO OOH(A)(B)(1).(CH 3)3CCH 2OHH SO (2).(CH 3)2CC(CH 3)2OH OH+(3).OH H SO(4).OHNaBr,H SO (5).OHHBr(6).OHCH 2Cl 2(7).CH 3C 2H 5HOH PBr (8).OCHCHCH 3(9).A(1)O 3(2)Zn,H 2OB (10).33125(2)H 3O33H IO (11).(12).(13).OH(CH)C CH 24(14).(15).(16).(17).OCH 3OHClCH 3OCH 2CH 2CH 3NaOH,H 2O(CH 3)2CCHCH 3(1).(2).(3).CH 3CC(CH 3)3O(4).CH 3(CH 2)3CH 2BrBr(5).(6).CH 3(CH 2)5CHOHBr CH 3C 2H 5(7).(8)5.3+antiomer4．解释实验中所遇到的下列问题：（1） 金属钠可用于去除苯中所含的痕量水，但不宜用于去除乙醇中所含的水？ （2） 乙醇是制备乙醚的原料，常夹杂于产物乙醚中。
有机化学(北大版)第8章醇酚醚(习题)
在酸性条件下加热，生成分子式为的两种异构体(C)和（D）。(C) 经臭氧化再还原水解可得
（3）SOCl2 （6）Cu，加热 （9）Al2O3，加热
(1) H2SO4，加热
(2) HBr
(3) Na
(4) Cu，加热
(5) K2Cr2O7+H2SO4
解：(1) CH3CH=CHCH3
Br (2)
CH3CH2CHCH3
Cl
(3) CH3CH2CHCH3
CH3
CH
(4)
C2H5
ONa (5) CH3CH2CHCH3
OH
Br
Br
SO3H
OH
Br
Br
Br H2C CHCH2O
Br
（7）
(8)
(9)
11.用指定的原料合成下述的醇或烯。
（1）甲醇，2-丁醇合成 2-甲基丁醇 解：
CH3CHCH2CH3 PCl3 CH3CHCHCH3 Mg,(C2H5)2O CH3CHCH2CH3
OH
Cl
MgCl
CH3OH
[O] CH2O
有气体产生
片刻后出现混浊
有气体产生 Na
有气体产生
卢卡斯试剂
加热才出现混浊 立刻出现混浊
(D)
白色沉淀
(E)
无现象
无现象
（5） (A)
无现象
无现象
不溶
(B) Fe3+ (C)
无现象 Na 有气体产生 浓HCl
无现象
无现象
溶解
(D)
紫色
6.给下列苯酚的衍生物按酸性由强到弱进行排序。
OH
OH
OH
OH
OH
OH
第八章醇、酚、醚消除反应
甲醇的分子结构
H
::
H H
C O
sp3
H
二、醇的物理性质和光学性质
1.物理性质 低级一元醇:C1-C4无色流动液体，比水轻。
C5-C11油状液体， C12以上无色蜡状固体。 甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味. 丁醇开始到十一醇有不愉快的气味. 二元醇和多元醇:是具有甜味液体，故乙二醇俗
称甘醇,丙三醇俗称甘油.
[O]
[O]
1°ROH
RCHO
RCOOH
[O]
2°ROH
RCOR’
等。
3°ROH 因无 α - H，难以被氧化，若在强烈条件下氧化，碳链将断裂。
CH3CH2CH2CH2OH K2Cr2O7 / dil. H2SO4 CH3CH2CH2CHO (50%)
CH3CH(CH2)3CH3 OH
K2Cr2O7 / dil. H2SO4
结晶醇: 低级醇和一些无机盐类（MgCl2,CaCl2,CuSO4等） 形成结晶状的分子化合物， 如：MgCl2.6CH3OH,CaCl2.4C2H5OH等。 结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水，可使醇与 其他有机物分开或从反应物中除去醇类 如：乙醚中的少量乙醇，加入 CaCl2便可除去.
2．光谱性质 IR：-OH未缔合的3640-3610cm-1有尖峰；
可用来区别一元醇和邻二醇或邻多醇ch2ohch2ohcuoh2ch2och2ocu可溶性洛合物降兰色h2o2与高碘酸或四乙酸铅反应二醇可被高碘酸四乙酸铅氧化生成相应的羰基化合物反应是定量的每分裂一组邻二醇结构消耗一个分子hio4因此根据hio4的消耗量可以推知分子中有几组邻二醇结构可用agno3来检测邻二羟基结构rchohrchohio4rchorchoiooohohrchorchoio3h2o白agio3io3agno3四乙酸铅作氧化剂rchchrch3coo4pbohohrchhcrch3coo2pbch3coohoo被hio4氧化断键除邻二醇外还有羰基醇
醇 酚 醚阅读与练习
第八章醇酚醚重点内容提要烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代生成的产物称为醇。
饱和一元醇的通式可用C n H2n+1OH或ROH表示。
羟基直接和芳环相连的化合物称为酚，可用通式A r OH表示。
氧原子与两个烃基相连的化合物称为醚。
饱和一元醚可用通式C n H2n+2O或R-O-R表示。
一. 结构特点在醇的分子中，C-O键和O-H键都是强极性键，化学活性较大。
在酚分子中，氧上具有一对未共用电子对的P 轨道和芳环上的π轨道形成了P-π共轭效应，使酚具有弱酸性。
醚分子中由于氧原子与两个烃基相连，分子的极性很小，化学性质比较稳定。
二. 命名原则醇的命名方法有三种，即：习惯命名法，衍生命名法，系统命名法。
最常用的是系统命名法。
酚的命名在芳烃部分已作介绍。
醚的命名法有两种，即：习惯命名法，系统命名法。
常用的是习惯命名法。
三. 物理性质醇和酚的分子中都含有强极性的羟基，分子间可形成氢键，因而醇和酚的沸点比相对分子质量相近的烃高。
醚分子间不能形成氢键，故低级醚的沸点比相对分子质量相同的醇低，比烷烃稍高。
醇、酚、醚可与水分子形成氢键，因此低级的醇、醚和苯酚能溶于水。
醇和酚的分子中羟基越多，沸点越高，在水中的溶解度越大。
四. 化学性质1. 醇的化学性质(1) 与金属钠的反应ROH + Na RONa + H2反应活性：CH3OH>伯醇>仲醇>叔醇（2）与氢卤酸的反应ROH + HX RX + H2（醇与 PX3或 SOX2反应也可生成 RX）O反应活性：烯丙醇>叔醇>仲醇>伯醇 HI>HBr>HCl（3）脱水反应RCH CH 2HOH2 4 RCHCH 2 + H 2OROH + HOR H 2SO 4 140℃ROR + H 2O（分子内脱水）反应活性：叔醇>仲醇>伯醇(4) 氧化与还原反应RH (R)227H 2SO 4(R)H C O22724RCOOHR H(R)(R)O2． 酚的化学性质OH(1) 酚羟基上的反应3)63(2) 酚环上的反应OHOH N +SO 3HOH3． 醚的化学性质(1)羊盐的形成RO R 'R + H 2SO 4RO 'R RO 'HHSO 4(2)醚键的断裂+ HXROH + R'X (R '<R)徉五. 制备方法 1. 醇的制法(1)烯烃的水合法(直接水合法和间接水合法)RCH CH 2HRCH CH 3OH RCH CH 2+ H 2O H 24+RCH CH 3OSO 2OHH 2ORCH CH 3OH烯烃水合法（直接水合法和间接水合法）（1）(2)卤代烃的碱性水解RX + NaOH H 2O(3)格氏试剂合成法(合成伯仲叔醇)RH RC O (R)R H C + RMgX 无水乙醚OH (R)R RH C (R)碱性水解(H)(4)醛和酮的还原RH C O (R)OHRHC(R)(还原剂:LIAlH4或NaBH4)H2.酚的制法（1）卤苯水解法XNaOH/H2O,C u△ , P ONaOHClH（当X原子邻、对位有强吸电子基时，反应容易进行）SO3(2)磺化碱熔法+ H2SO140～180℃NaNaOH 300℃ONaSO2 H2OOH(3)异丙苯氧化法+ CH3CH CH2AlCl3或H2SO4CH(CH3)2～O2110120℃过氧化物(CH3)2C O稀H2SO4OH+ CH3COCH33.醚的制法(1)醇分子间脱水ROH + HOR R O R + H2O(2)威谦逊合成法R O R'+ NaX典 型 例 题 解 析例一 用习惯命名法命名下列化合物。
有机化学8醇酚醚
醇、酚、醚 习 题一、命名下列化合物，立体构型明确的要标明构型。
CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH CH 3CH 32CH 35.CH 3OH 36.8.OH CH 3Cl CH 39.(CH 3)2C C CH 2CH 3CH 3OHCH 3CH 2C=CHCH 2OH 31.CH=CH2H HO CH 3H CH 2C 6H 52.3.OH CH 3HO CH 2CH 310.CH 2=CHCH 2OCH 2CH 34.7.CH 3CH 2C OH CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH=CHCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 215.C C HCH 3H HHO CH 2CH 312.CH 3CH OCH CH 2311.14.Br OH Br CH 2CH 2CHCH 2CH 3OH 13.CH 2OH 16.CH 3CH 2CHCH CHCH 3CH 3OCH 317.CH 3OH 18.O O O O OO 19.CH 3CH=CH S C CH20.二、写出下列化合物结构1、2,2-二甲基-3-已炔-1-醇2、2,4,6-三硝基苯酚3、叔丁醇4、α-萘酚CH 2CH 2=CH 2OH OCH 2CH321.CHCH 2O H23.2OH C 2H 5C 2H 24.CH 2OC(CH 3)326.CH 3CHCHCH 2CH 3OCH 327.CH 3CH CHCH 3O28.322.CH 32CH3CH 325.5、苯甲醚6、4-氯-2-甲基-1-丁醇7、18-冠-68、顺-3-戊烯-2-醇9、4-甲基-1,2-戊二醇10、2-甲基-4-苯基-2-已醇11、1,1,3,3-四乙氧基丙烷12、1,2-环氧丙烷13、乙烯基正丙基醚14、β-奈酚15、（S）-1-苯基-2-丙烯醇16、2,3-二巯基丙醇17、丙烯基烯丙基醚 18、3-甲氧基戊烷19、间溴苯酚20、仲丁醇21、1,2,3,4-丁四醇 22、2,3-二甲基-2,3-丁二醇23、1-苯基-2-丙醇 24、二苯甲醇三、完成下列反应CH 3CHCH 2CH 2OH3PBr 31.??SOCl 22.OH3． 4．Br 2/FeBr 3HOCH 2OHNaOH/H 2O5．6．7．8．9．10．CH2OHCH3AlCl3稀硫酸OH OHH+1.CH3MgBr/无水乙醚3+OHCOCl2OH OH + CH2Cl2NaOH/DMSO211．12．13．14．15．16．OHOHSO2ClMnO2 H3O++OHCOCH325Br2/光OCH3+ C2H5OH+CH3OCHCH3CH3CH3OH230C四、用化学方法鉴别下列各组化合物，写出所加化学试剂及所出现的实验现象1．1-戊醇，1-戊炔，环戊烯2．苯甲醇，苯酚，苯甲醚3．苯甲酸，苯甲醇，对甲苯酚4．苯，异丙苯，苯酚5．苯甲醚，对二甲苯，对甲苯酚6．10．1.2-丙二醇，1-丁醇，苯酚7．甲基烯丙醚，丙醚8．苄醇，氯苯，对氯甲苯9．正丁醇，乙醚，正戊烷10．对甲苯酚，对甲苄醇，对甲苯甲醚，对甲氯化苄五、填空1．下列化合物沸点高低顺序为。
8章醇酚醚习题答案
第八章醇酚醚习题答案1、答案：1、顺-3-戊烯-1-醇2、（反、R）-6-辛烯-3-醇3、对硝基苯甲醚4、4-苯基-2-戊醇5、乙二醇二甲醚6、乙基仲丁基醚7、(1R, 2R)-2-甲基环已醇8、1,2-环氧丙烷9、5-硝基-1-萘酚2、答案：B,C,A3、答案：A>B>C 化合物结构中能形成氢键的羟基越多，b.p越高。
4、答案：（1）AgNO3/NH3.H2O，A有沉淀现象产生（2）FeCl3，B显色反应（3）AgNO3/乙醇，C有沉淀现象产生；Lucas 试剂，Ａ立即有浑浊现象产生（4）Lucas 试剂，C立即有浑浊现象产生，A数分钟后有浑浊分层现象产生，B加热有浑浊分层现象产生5、答案：（仅供参考）(1) 、①饱和CaCl2洗(2)、①浓H2SO4/H2O ②AgNO3/NH3H2O ③HCl(3)、①浓H2SO4②H2O(4)、①NaOH ②CO26、答案：(1)、(CH 3)2CHCH 2CH 2Br (2)、(CH 3)2C=CHCH 3 (3) 、(4) 、Cl(5) 、CH 3I +ICH 2CH 2I(6) 、H 3COH BrBr(7) 、(CH 3)3CCOCH 3 7、答案：(1) 、① 浓硫酸 ② Br 2 ③ KOH/alc (2)OH2. H 2OHSOOH1.OHHBrBrTM(3)、① 浓硫酸 ② H 2O/H 2SO 48、答案：OH9、答案：A 、OCH 3B 、OHC 、CH 3IOCH 3OHCH 3I+ HI +OHONaH 2O+CH 3I + AgNO 3CH 3ONO 2AgI+C 2H 5OH10、答案：A 、OHB 、C 、OHD 、BrOHONa+ H 2+ H 2SO 4(浓)OH+ KMnO 4(冷)OHOHOH + HIO4CH3CHO + (CH3)2CO+ HBrBr Br稀碱。
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CH3 CH3 (8) CH3OCH2CH2OCH 3
3. 写出下列醇在硫酸作用下发生消除反应的产物： （1）1-丁醇 （2）2-甲基-2-丁醇 （3）4,4-二甲基-3-己醇 （4）3-甲基-1-苯基-2-丁醇 （5）1-乙基-3-环己烯-1-醇 【解】 这些醇在硫酸作用下发生消除反应，所得产物的结构 式如下：
（＋） 蓝绿色，比苄醇慢
（2）CH3
OH OCH3 FeCl3
（＋）显色
（－）
K2Cr2O7 H+
（－） 橙黄色 （＋） 蓝绿色
CH2OH （3） CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3 CH3(CH2)4CH2OH AgNO3 C2H5OH
（－）
（＋）白色↓ （－） （－） K2Cr2O7 H+ （－） 橙黄色 （＋）蓝绿色
(1)
CH2OH
CHCH3 OH
C(CH3)2 OH CH2OH CH3(CH2)4CH2OH
(2) (3)
CH3
OH
OCH3
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3
【解】 （1）
CH2OH C(CH3)2 OH CHCH3 OH K2Cr2O7 H+
（＋） 蓝绿色
（－） 橙黄色
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2C CH
KOH/醇
CH3CH2CH
KOH/醇
O (3) HOCH2CH (4) H2C C2H5ONa CH2 CHCH2Cl O2 /Ag 加压 Na NaOCH2CH CH2 HCN CHCH2Cl 醇 H2/Ni SOCl2
O
H2C
HOCH2CH2CN
【解】 （1）√ 分子间 （2）× （3）√ 分子间 （4）√ 分子内 （5）√ 分子 （6）√ 分子内 （7） × （8）√ 分子间
5. 完成下列反应方程式：
OH (1) CH3CH CHCH3 + H2SO4 170℃以上 (2) CH3 CH3 + SOCl2
CH3 OH OH (3) CH3 + KMnO4 + H2SO4 CH2OH + HI
【解】 (1) (CH3)2C HO (3)H3C OCH3 (5) CH3CH CCH2CH3 (6) CH3 (9) CH3CH OH O (10) O O O (11) Cl (12) O O O O CHCH2OH C(CH3)2 OH O CH3 CH2OH CH3 (7) O2N (4) OH NO2 (2) ClCH2CH O OH CH2
1. 命名下列化合物：
OH (1) CH3CH = CCH2CH2OH CH3 (4) C6H5CHCH2CHCH3 CH3 (7) OH OH NO2 (8) CH3O CH2OH (5) CH3CHCH2OH Br (6) (2) CH3 (3) CH3CHCH2CH2CHCH2CH3 OH OH CHCH3 OH
(1) CH3CH=CHCH3
CH3 (3) CH3CH CHCCH2CH3 CH3 (4) C6H5CH CHCH(CH3)2 (5)
(2) (CH3)2C=CHCH3
C2H5
4. 下列化合物能否形成氢键？如能形成，请说明是分子内 氢键还是分子间氢键？ （1）甲醇 （2）乙醚 （4）顺-1,2-环己二醇 （5）间苯二酚 （7）苯甲醚 （8）间氯苯酚 （3）甘油 （6）邻硝基苯酚
ClCH2CH2CN
(5)
O + ① LiAlH4 C2H5OCH2CH2CH2OH C2H5OCH2CH2CN H2O/H C2H5O(CH2)2COOH + ②H3O H2C CH2 ① /干燥乙醚 Mg Br O MgBr CH2CH2OH 干燥乙醚 + H O 3 ②
7. 用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：
(9) C2H5 OCH2CH2O
C2H5
【解】 （1）3-甲基-3-戊烯-1-醇 （2）2-甲基苯酚 （4）4-苯基-2-戊醇 （5）2-溴-1-丙醇 （7）2-硝基-1-萘酚 （8）3-甲氧基苯甲醇
（3）2,5-庚二醇 （6）1-苯基乙醇 （9）乙二醇二乙醚
2. 写出下列化合物的结构式：
（1）2,3-二甲基-2,3-丁二醇 ( 2）3-氯-1,2-环氧丙烷 （3）二(对甲苯)醚 （4）3,3-二甲基-1-环己醇 （5）2,3-二甲基-3-甲氧基戊烷 （6）2,4-二甲 基苯甲醇 （7）2,6-二硝基-1-萘酚 （8）乙二醇二甲醚 （9）2-丁烯-1-醇 （10）苯并-12-冠-4 （11）间氯苯酚 （12）二苯并-14-冠-4
(4) 由 CH2 = CH2 合成 CH3CH2OCH2CH2CH2OH
OH 【解】 (1) CH3CH2CH2CH2OH (2) CH3CH2CH2CH2OH Br2/CCl4 CH3CH2CHCH2 Br Br SOCl2 H2SO4 CH3CH CHCH3 H2O/H+ CH3CH2CHCH3 CH2
A： OCH3 B：
OCH3 A CH3I C AgNO3 EtOH HI B CH3ONO2 + AgI
OH
C： CH3I
OH + CH3I C
各步反应式：
HO
(7)
O
(8)
CHO
6. 完成下列合成（无机试剂任选）：
OH (1) 由 CH3CH2CH2CH2OH 合成 CH3CH2CHCH3
O
(2) 由 CH3CH2CH2CH2OH 合成 CH3CH2C
CH
(3) 由 HOCH2CH = CHCH2Cl 合成 (5) 由 Br 合成 CH2CH2OH
A：
B： OH O
C： Cl
D：
各步反应式为：
KMnO4 + OH H B O KMnO4 H+ D
A
Lucas试剂 C
KOH Cl C2H5OH
HOOC(CH2)3COOH
11. 化合物A的分子式为C7H8O；A不溶于氢氧化钠水溶液，但能与 浓氢碘酸反应生成化合物B和C；B能与三氯化铁水溶液发生颜色反应， C与硝酸银的乙醇溶液作用生成沉淀。试推导化合物A、B和C的结构， 并写出各步反应式。 【解】 ①A：C7H8O，＝4 A分子中可能有苯环； ②A不溶于氢氧化钠水溶液 A没有酸性，不是酚类化合物； ③A能与浓氢碘酸反应生成化合物B和C A可能为醚或醇，因为A分子中 只有7个碳原子，又含有苯环，所以A可能为苯甲醚或苯甲醇； ④B能与三氯化铁水溶液发生颜色反应 B为苯酚，A为苯甲醚； ⑤C与硝酸银的乙醇溶液作用生成沉淀 C为CH3I。 由此推得化合物A，B和C的结构式分别为：
(3)
第二步为反应决速步骤，反应速率与2-甲基-2-丙醇的 浓度成正比。
10. 化合物A的分子式为C5H10O；用KMnO4小心氧化A得化合物 B（C5H8O）。A与无水氯化锌的浓盐酸溶液作用时，生成化合物 C（C5H9Cl）；C在氢氧化钾的乙醇溶液中加热得到唯一的产物 D（C5H8）；D再用酸性高锰酸钾溶液氧化，得到一个直链二羧酸。 试写出化合物A、B、C和D的结构式，并写出各步反应式。 【解】 化合物A、B、C和D的结构式如下：
O
(4)
OH + Br
CH2
NaOH
(5) CH3 O
(6)
ONa + CO2 + H2O
CH 3ONa CH 3OH
(7)
(8)
Cl
MnO2 OH CH 2Cl2
O CH3 CH2I + CH3I (3) CH3
【解】 (1) (CH3)2C (4) (6) OCH2 OH
CHCH3
(2) H3C (5) HO
9. 写出2-甲基-2-丙醇同HCl按SN1机理反应的步骤。指出哪 一步反应和哪一种物质的浓度决定反应速率？
【解】 (CH3)3C (CH3)3C (CH3)3C OH2 + Cl
OH + H 慢 快
Cl
快
(CH3)3C
OH2 + Cl
(1) (2)
(CH3)3C + H2O (CH3)3C Cl