炔烃和二烯烃习题及解答
炔烃和二烯烃
有机化学习题（炔烃和二烯烃）班级 学号 姓名一、命名下列化合物或写出其结构1、 2、3、4、反-4-庚烯-1-炔5、(2E,4E)-3-叔丁基-2,4-己二烯6、(Z,E, Z)- 2,4,6-辛三烯7、丁苯橡胶8、PVC9、异戊二烯二、完成下列反应1、CH 3CH=CH 2C=CHCH 2CH 3C CC C CH 3CH 2CH 2CH 3+H 2Pd/CaCO 3喹 啉2、C C CH 3CH 2CH 2CH 3Na 液 氨3、CH 3CH=CHCH 2CH C +H Pd/CaCO 3喹 啉4、CH 3CH=CHCH 2CH C +1mol （ ）Br 25、 6、CH 3CH 3CC 7、8、9、10、11、CH 2=C(CH 3)CH=CH 2+HOOC C C 加 热12、 +CH 2=C(CH 3加 热13、CH 3CH=CH CH C +H 2H +2+(CH 3)2C=CHCH 2CH=CH 2+Br 2( )1mol CH 3CH=CHCH=CH 2+( )Br 21mol CH 3CH 2C CH Ag(NH 3)2NO 3+CH 3CH(CH 3)C CH +NaNH 214、15、CH 2=CHCOOCH 3+加 热16、CH 3C ≡CCH 317、C=C3CC=CCH 3CH 2CH 2CH 3H HH HH 3CCH 3CH 3三、完成1,3-丁二烯与下列各化合物反应的方程式 1、1mol H 2 （Ni 作催化剂）2、2mol H 2 （Ni 作催化剂）3、1mol HBr4、2mol HBr5、1mol Br 26、2mol Br 2C 6H 5C CH +H 2OHgSO 4H 2SO 4CH 3C CH +HCN7、O 3，然后Zn/H 2O四、排出HC ≡CNa ，NaOH ，NaNH 2，H 2O 的碱性顺序，说出您的根据。
五、由指定原料合成下列各化合物 1、2、CH 3CH 2CH 2CH=CH 23CH 2CH 2C CH HC CH 2=CHCOCH 33、4、5、6、由丙炔合成1-丁烯7、由1-己炔合成1,4-壬二烯HC CH ClHC CH CH 3CH=CH 2+CH 2ClHC CH CH 3CH=CH 2+OH8、由丙烯,1-戊炔合成4-辛炔9、由丙烯合成1-己烯-4-炔C=CCH 2CH 2CH 33CHHC=CCH 2CH 2CH 3H 3CH HCH 3CH=CH 210、六、区别下列各组化合物1、2-甲基丁烷，3-甲基-1-丁炔，3-甲基-1-丁烯2、1-戊烯，1-戊炔，1,3-戊二烯3、1-戊炔，2-戊炔，戊烷七、结构推导1、分子式为C7H10的某烃A，可发生下列反应，A经催化加氢可生成3-乙基戊烷，与硝酸银氨溶液反应可产生白色沉淀，在Lindlar 催化剂作用下可吸收1molH2生成化合物B，可与顺丁烯二酸酐生成化合物C，试推测A的结构。
第三章 单烯烃炔烃和二烯烃 习题答案
第三章单烯烃炔烃和二烯烃习题答案第三章单烯烃、炔烃和二烯烃习题答案第三章单烯烃、炔烃和二烯烃3.1用系统命名法命名以下化合物a.c.(ch3ch2)2c=ch2ch3c=chchch2ch3b.d.ch3ch2ch2cch2(ch2)2ch3ch2(ch3)2chch2ch=c( ch3)2c2h5ch3答案：a.2－乙基－１－丁烯２－ethyl－1－buteneb.2－丙基－１－己烯２－propyl－1－hexenec.3,5－二甲基－３－庚烯3,5－dimethyl－3－heptened.2,5－二甲基－２－己烯2,5－dimethyl－2－hexene3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。
a.2,4－二甲基－2－戊烯b.3－丁烯c.3,3,5－三甲基－1－庚烯d.2－乙基－1－戊烯e.异丁烯f.3,4－二甲基－4－戊烯g.反华－3,4－二甲基－3－己烯h.2－甲基－3－丙基－2－戊烯答案：a.b.错，应属1－丁烯c.d.e.h.f.错，应属2,3－二甲基－１－戊烯g.错，应属2－甲基－3－乙基－２－己烯3.4以下烯烃哪个存有承、反异构？写下顺、反异构体的构型，并命名。
ch3a.ch3ch2c=cch2ch3c2h5b.ch2=c(cl)ch3ch3ch=chch=chc.c2h5ch=chch2ich3ch=chch=c hc2h5d.ch3ch=chch(ch3)2答案：c,d,e,f有顺反异构c.c2h5hch2icchhcc2h5ce.2f.ch2ihd.h3cchcch(ch3)2hh3chhccch(ch3)2(z)－1－碘－2－戊烯(e)－1－碘－2－戊烯e.hch3cchchch2h3cchchch(z)－4－甲基－2－戊烯(e)－4－甲基－2－戊烯hhch3chcccc2h5hf.ch2(z)－1,3－戊二烯hch3chchhccc2h5(e)－1,3－戊二烯h3cchhchccc2h5h(2z,4z)－2,4－庚二烯h3cchhchhccc2h5(2z,4e)－2,4－庚二烯(2e,4z)－2,4－庚二烯(2e,4e)－2,4－庚二烯3.5顺利完成以下反应式，写下产物或所需试剂．a.b.c.d.e.ch3ch2ch=ch2(ch3)2c=chch3ch3ch2ch=ch2ch3ch2ch=ch2(ch3)2c=chch2ch3ch2 =chch2ohh2so4hbrch3ch2ch2ch2ohch3ch2ch-ch3o3zn,h2oclch2ch-ch2ohohohf.答案：a.ch3ch2ch=ch2h2so4ch3ch2chch3oso2ohb.(ch3)2c=chch3hbr(ch3)2c-ch2ch3brc.ch3ch2ch=ch21).bh32).h2o2,oh－h2o/h+ch3ch2ch2ch2ohd.ch3ch2ch=ch2ch3ch2ch-ch3ohe.(ch3)2c=chch2ch3ch2=chch2oh1).o32).zn,h2och3coch3cl2/h2o+ch3ch2chof.clc h2ch-ch2ohoh3.6两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以给它们张贴上恰当的标签？答案：1－己烯正己烷无反应br2/ccl4orkmno4褪色1－己烯正己烷3.7有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。
04炔烃及二烯烃
（4） ：
+ +
H2C C CH3
CH CH2
+
HCl
H3C C
CH CH2
H3C C CH3
CH CH2
CH3
Cl H3C C CH3
1,2-加成产物
Cl CH CH2
+
H3C C CH3
CH CH2
1,4-加成产物
（5） ：
CH
+
CH
（6） ：
H3CH2CH2C（7） ：Biblioteka C-CH3KMnO4
H2O , HO
-
CH3CH2CH2COOH
+
CH3COOH
H3CH2CH2C-
C-CH3
O3 H2O
CH3CH2CH2COOH
+
CH3COOH
第四章
炔烃和二烯烃
2、 （P.98）题解： (1) (2) (3) (CH3)3CC≡CCH2C(CH3)3 CH3CH=CHCH(CH3)C≡CCH3 HC≡C-C≡C-CH=CH2 2,2,6,6-四甲基-3-庚炔 4-甲基-2-庚烯-5-炔 1-己烯-3,5-二炔 (给官能团以最低系列) (烯炔同位，以先列的烯给小位次) (烯炔同位，以先列的烯给小位次)
H3C H
CH3 H
（7）反－2－丁烯
HC CH
NaNH 2
NaC CNa
2CH3Cl
H3C-C C-CH3
Na / NH 3 (l)
H3C H
H CH3
注意：此处不需要 H2。 15 题解： （1） ：
+
（2） ：
+
CH2 Cl
CH2 Cl
有机化学C第6章 炔烃和二烯烃问题参考答案
第6章 炔烃和二烯烃问题参考答案1.炔烃没有顺反异构体。
因为三键碳是sp 杂化，为直线形构型，故无顺反异构现象。
2.HC CCH 2CH 2CH 2CH 3H 3CC CCH 2CH 2CH 3H 3CH 2CC CCH 2CH 2CH 3HCCCHCH 2CH 3HCCCH 2CHCH 3HCCCCH 3H 3CC CCHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 31-己炔2-己炔3-己炔3-甲基-1-戊炔4-甲基-1-戊炔3,3-二甲基-1-丁炔4-甲基-2-戊炔3.化)4. 表面上看来，碳碳三键更具不饱和性，那末怎样来理解这些事实呢? 解释烯烃比炔烃更容易亲电加成的原因，有以下三点：(1)．由于三键和双键的碳原子的杂化状态不同三键碳原子的杂化状态为sp ，较双键(sp 2)的s 成份为多，由于s 成份的增加，使sp 杂化轨道比sp 2杂化轨道的直径短，因而造成碳碳三键较双键为短。
所以在炔烃中形成π键的两个p 轨道的重叠程度较烯烃为大，使炔烃中的π键更强些。
而且由于不同杂化状态的电负 性为sp ＞sp 2＞sp 3，炔烃分子中的sp 碳原子和外层电子(π电子)结合得更加紧密，使其不易给出电子，因而使快烃不易发生亲电加成反应。
(2)．由于电子的屏蔽效应不同炔烃和烯烃分子中，都存在着σ电子和π电子，可以近似地看成π电子是在σ电子的外围。
σ电子受原子核的吸引而π电子除受原子核的吸引外还受内层电子的排斥作用，因而就减弱了受核的束缚力，即为电子的屏蔽效应。
乙烯分子中有五个σ键，即有五对σ电子，而乙炔分子中只有三个σ键即只有三对σ电子，因而乙烯分子中的电子的屏蔽效应大于乙炔分子，所以乙烯分子中的π电子受原子核的吸引力小，易给出电子，也就容易发生亲电加成反心，而乙炔则较难。
(3)．炔烃比烯烃的加成较难的原因，还可以从形成的中间体碳正离子的稳定性不同来说明：R CH CH 2+E+R +H C H 2C E RCCH+E +RC +C HE由于烷基正离了要比烯基正离子稳定些，所以烯烃的亲电加成较易。
有机化学4 炔烃试题及答案
第三章 炔烃和二烯烃（习题和答案）一、给出下列化合物的名称1．H C CH 3H C CH 3C C HH 2. CH CH CH 2CH 2C(Z ,E)－2,4－己二烯 1－戊烯－4－炔3. CH CH 2CH 3C 2H 5CH 3C C C4. (CH 3)2CH C(CH 3)3CC4－乙基－4－庚烯－2－炔 2,2,,5－三甲基－3－己炔5. CH CH CH CH 2CH C6. CH CH CH CH 3CC C1,3－己二烯－5－炔 5－庚烯－1,3－二炔7. (CH 3)2CH H C C 2H 5C H C C 8.CH 2CH 22CH 3CH 2CH 3CH C C(E)－2－甲基－3－辛烯－5－炔 3－乙基－1－辛烯－6－炔9. H H C C 2H 5C CH 3C C H H 10. CH H C CH CH3C CH 3CH 3C(Z ,Z)－2,4－庚二烯 3,5－二甲基－4－己烯－1－炔 二、写出下列化合物的结构1． 丙烯基乙炔 2． 环戊基乙炔CH CH CH CH 3CCHC3．(E)－2－庚烯－4－炔 4．3－乙基－4－己烯－1－炔 CH 2CH 3H C CH 3C H C C CH CH CH 2CH 3CH CH 3CH C5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔 6．1－己烯－5－炔CH CH 2CH3CHCH 2C CH 3C C CH CH CH 2CH 2CH 2C7．(Z ,E)－6－甲基－2,5－辛二烯 8．3－甲基－5－戊烯－1－炔H H C C 2H 5CH 2CH 3C CH 3C C H 9．甲基异丙基乙炔 10．3－戊烯－1－炔 CH (CH 3)2CH 3C C CHCH 3CH CH C三、完成下列反应式 1．Cl 2CH 2CH 2CH CHC ClCH 2CH 2CH CHC2．稀H 2SO 4CH 3CH 2CHCHgSO 4OCH 3CH 3CH 23．＋CHCH CH CH 3OCH=CH 2CC CH OOO CH 3C C OO4．NaCH 2CH NH 3O s O 4H 2O 2CH 3CC 液 HHC C 2H 5CH 3C HO C 2H 5(±)OHCH 3HH 5．CH CH 3Br 24CH 3CC CHCH CH 3CH 3CC CH6．H 2催化剂Lindlar CH 3CH CC HHC CH 3C CH 37．2CHCOCH 3C 8．Na2CH 2CHCCH 2CHCCH 2CH 3C9．H 2OCH 稀H 2SO 4＋CH CH 3CH CHgSO 4CH CH 3C OCH 3CH10．KMnO 4KOHCH 3CH 2CCOOK ＋CO CH 3CH 211．CH 2Cl CH 2CH ＋C C Ag(NH 3) CH 2C ClCH2F C CAg12．CHCH 3CH 2CCHO CH 2CH 3CH 213．Na INH 3CH 3CHCH 3C液H 2Pt /PbCNa CH 3CCCH 3CH 3C H HC CH 3C CH 314．H 2OCOOHKMnO 4C 2H 5CH 3CH ＋B 2H 6CC 2H 5CH=CH 2CH 2C 2H 5CH 15．CH 2CH 2CH HBr CH＋C(1mol)CH 2CH CHCH 3C16．CH 2C CH 3＋CH=CH 2 CH 2C 3Br ＋CH CH 3(主)CH 2C CH 3CH CH 3(次)17．CH C 6H 5＋CH CH=CH 2 CH C 6H 5CH CH CH 318．CH3CHC COCH3CH3CH219．O3CH2OCH3CH2CH3CCOOHCH3CH2CH3COOH＋20．△ClNa NH2 CH3ClCCHC CH2CHO四、用化学方法鉴别下列化合物1．(A) 己烷(B) 1－己炔(C) 2－己炔答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(C)。
4 炔烃试题及答案
七、合成题1．Br 2H 2SO 4NO 2COOHBrHNO 3FeBr 3CH 3CH3BrBr2．COOHCl 2CH 3FeCl3＋3．Br 2H 2SO 4NO 22N BrC 2H 5AlCl 3HNO 3Fe＋BrC 2H C 2H 5C 2H 54．3CH 33225．Br 2COOHO 2N COOHBrHNO 3FeCHBrCH 3H 2SO4Br6HNO 3FeBr3BrH 2SO 4NO 2NO 2Br Br 27．O 2NCOOHBrHNO 3FeBr 3H 2SO 4Br 2O 2N COOH8．8. H 2SO 4O 2N HNO33H 2SO 4SO 3H3CH 3SO 3HCH 39(CH 3)3CAlCl 3C(CH 3)3Cl33COOH(CH 3)3C10．Br 23)BrH 2SO 4HNO 3O 2N CH(CH 3)O 2NCH(CH3)211．Br 2COOHFe CH 3Br H 2SO 4CH3CH 3NO 2SO 3HCH 3Br SO 3H12．Br 22BrFeCH 3H 2SO 4NO 2CH 3NO 23CH CH 3SO 313．Br 2COOH 2Br Br FeBr 3CH 3BrBr H 2SO 4CH 3CH 3SO 3H CH 3Br SO 3H Br八、推测结构1．C 2H 5CHCH 3* 2. (A) ； (B)3．甲CH 2CH 3CH 2 或CH 3CH 3； 乙C 2H 5CH 3；丙 CH 3CH 3CH 34．C 2H 5CH 3反应式：O 2N C 2H 5HNO ＋＋H 2SO 4NO 2CH 3C 2H5CH 3C 2H 5CH 3COOH+KMnO 4HOOC ＋C 2H 5CH 35．(A) CH 3CH(CH 3)2； (B)CH(CH 3)2BrCH 3；(C) Br3CH(CH 3)2；(D) COOHCOOH ； (E) COOHCOOH NO 26．(A)CH 3CH 3CH 3SO 3H ；(B) CH 3CH 3CH 3 ；(C)Br CH 3CH 3CH 37． n ＝121/C 3H 4 = 121/40 = 3 ；∴ (A)的分子式为：C 9H 12(A) C 2H 5CH 3；(B) NO 2C 2H 5CH 3；(C) NO 2C 2H 5CH 3 ；(D)和(E) COOHCOOH NO 2第三章 炔烃和二烯烃（习题和答案）一、给出下列化合物的名称1．H C CH 3H C CH 3C C HH 2. CHCH CH 2CH 2C(Z ,E)－2,4－己二烯 1－戊烯－4－炔3. CH CH 2CH 3C 2H 5CH 3C C C 4. (CH 3)2CH C(CH 3)3CC4－乙基－4－庚烯－2－炔 2,2,,5－三甲基－3－己炔5. CH CH CH CH 2CHC 6. CH CH CH CH 3CC C1,3－己二烯－5－炔 5－庚烯－1,3－二炔7. (CH 3)2CH H C C 2H 5C H C C 8. CH 2CH 22CH 3CH 2CH 3CH C C(E)－2－甲基－3－辛烯－5－炔 3－乙基－1－辛烯－6－炔9. H H C C 2H 5C CH 3C C H H 10. CH H C CH CH 3C CH CH 3C(Z ,Z)－2,4－庚二烯 3,5－二甲基－4－己烯－1－炔 二、写出下列化合物的结构1． 丙烯基乙炔 2． 环戊基乙炔CH CH CH CH 3CCHC3．(E)－2－庚烯－4－炔 4．3－乙基－4－己烯－1－炔 CH 2CH 3H C CH 3C H C C CH CH CH 2CH 3CH CH 3CH C 5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔 6．1－己烯－5－炔CH CH 2CH3CHCH 2C CH 3C C CH CH CH 2CH 2CH 2C7．(Z ,E)－6－甲基－2,5－辛二烯 8．3－甲基－5－戊烯－1－炔H H C 2H 5CH 2CH 3C 3C C H 9．甲基异丙基乙炔 10．3－戊烯－1－炔CH (CH 3)2CH 3C C CHCH 3CH CH C 三、完成下列反应式 1．Cl 2CH 2CH 2CH CHC ClCH 2CH 2CH CHC2．稀H 2SO 4CH 3CH 2CHCHgSO 4 OCH 3CH 3CH 23．＋CH CH CH CH 3OCH=CH 2CC CH OOO CH 3C C O O4．NaCH 2CH 3NH 3O s O 4H 2O 2CH 3CC 液 H H C C 2H 5CH 3CHO C 2H 5(±)OHCH 3HH 5．CH CH 3Br 2CCl 4CH 3CC CH CH Br CH 3Br CH 3C C CH 6．H 2Lindlar CH 3CH C C HHC CH 3C CH 3 7．2CHCOCH 3C 8．Na2CH 2CHCCH 2CHCCH 2CH 3C9．H 2OCH 稀H 2SO 4＋CH CH 3CH C HgSO 4 CH CH 3C OCH 3CH10．KMnO4KOHCH 3CH 2CCOOK ＋CO CH 3CH 211．CH 2CH 2CH F ＋C CAg(NH 3)2CH 2C CH2FC C Ag12．CHCH 3CH 2C CHO CH 2CH 3CH 213．Na INH 3CH 3CHCH 3CH 2Pt /PbCNa CH 3C CCH 3CH 3C H HC CH 3C CH 314．H 2OCOOHKMnO 4C 2H 5CH 3CH ＋B 2H CC 2H 5CH=CH 2CH 2C 2H 5CH 15．CH 2CH 2CH HBr CH＋C(1mol)CH 2CH Br CHCH 3C16．CH 2C CH 3＋CH=CH 2 CH 2C Br CH 3Br ＋CH CH 3(主)CH 2C CH 3CH CH 3(次)17．CH C 6H 5＋CH CH=CH 2 CH C 6H 5CH CH CH 318．CH 3B H CH CC C OCH 3CH 3CH 219．O 3C H 2OCH 3CH 2CH 3C COOH CH 3CH 2CH 3COOH ＋20． △ClNa NH 2CH 3ClC CHC CH 2CHO 四、用化学方法鉴别下列化合物1．(A) 己烷 (B) 1－己炔 (C) 2－己炔答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(C)。
甘肃农业大学有机化学练习题参考答案第三章 烯烃炔烃二烯烃
(2) H3CHC CCH3
CH3
Br2/H2O
(3) H3CHC CCH3
CH3
ICl
(4) H3CHC CCH3
CH3
HBr/H2O2
(5) H3CHC CCH3
CH3
H2SO4
(6) H3CHC CCH3
CH3 (7) H3CHC CCH3
KMnO4/H +
CH3COOH + CH3COCH3
H2C C CH CH2 CH3
(4) (6)
H2C CHCH2CH CH2
(5)
H3C H
C C
CH3 CH2CH2CH3
H3C H
H C C
C C H
CH3 H
4. 写出 2-甲基-2-丁烯与下列试剂作用的反应式：
CH3 (1) H3CHC CCH3 Br2/CCl4 CH3 Br CH3 CH3CHCCH3 Br Br CH3 CH3CHCCH3 OH I CH3 CH3CHCCH3 Cl Br CH3 CH3CHCCH3 H H CH3 CH3CHCCH3 OSO3H H2O H CH3 CH3CHCCH3 OH
12. 推导结构式： (A) CH3CH CHCH(CH3)2 (B) CH3 CH2 CH C(CH3 )2 (C) CH3CH2 CH2CH(CH3)2 13. 推导结构式： (A)
(CH3 )2CHCH2 C CH
(B) (H3C)2C CHCH CH2
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H3C H3C C CHCH3
(2) CH3CHCH2CH CH2 或 CH3CHCH2C CH
第5章 炔烃 二烯烃答案
第5章炔烃二烯烃思考题答案思考题5-1写出C6H14的炔烃异构体，并用系统命名法命名。
答案：思考题5-2用化学方法鉴别己烷、己烯和己炔。
答案：或思考题5-3判断2-戊炔与下列试剂有无反应，如有反应，写出主要产物的结构式。
1.Br2(1mol)2.HCl(1mol)3.H3O+4.AgNO3,NH4OH5.CH3CH2MgBr6.1)B2H6;2)H2O2，OH7.H2/Lindlar Pd 8.Na+NH3(l) 答案：1. 2.3. 4. ×5. ×6.7. 8.思考题5-4完成下列转换。
1.2.3.4..思考题5-5 用IUPAC 规则命名下列化合物答案：(2E,4E)-2,4-己二烯 (2Z,4E)-2,4-己二烯思考题5-6 在分子C CH C CH 3CH 3CH 3CH 3中存在哪些类型的共轭？答：σ-π共轭，ρ-π共轭，ρ-σ共轭思考题5-7写出下列反应式的主要产物 （1）答案：以1,2-加成产物为主（动力学控制）（2）答案：以1,4-加成产物 为主（热力学控制）思考题5-8 用化学方法鉴别1,5-庚二烯，1,3-庚二烯，1-庚炔 答案：习题答案习题5-1答案：(1) 2,2-二甲基-3-己炔 (2) 1-己烯-5-炔 (3) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(4) (3E)-1,3-己二烯 (5) (2Z,4E)-2,4-己二烯 (6) 5-氯-1,3-戊二烯(7) 1,3,5-己三烯习题5-2 写出下列化合物的构造式。
(1)4-苯基-1-戊炔 (2)3-甲基-3-戊烯-1-炔 (3)乙基叔丁基乙炔(4)3-仲丁基-4-己烯-1-炔 (5)异戊二烯 (6)(2E,4E)2,4-己二烯 (7)丁苯橡胶答案：(1) (2) (3) (4)(5) (6) (7)习题5-3答案： (1) CH3CH2COOH，CO2 (2)(3) (4)(5)(6)(7)习题5-4 用反应式表示以丙炔为原料并选用必要的无机试剂合成下列化合物。
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第三章 炔烃和二烯烃习题及解答一、命名下列化合物1.2. 3.CH 2=CHCH 2C CH H C CH 3H C CH 3C C H H CH 3CH 3CH 2CH=C C C CH 2CH 34.CHCH 3C C CH 3CH 3C CH 3CH 3 5. 6.CH 3CH=CH C C C CHCH 2=CHCH=CH C CH8.9.7.(CH 3)2CH H C C 2H 5C HC C CH 2CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 3CH C CH HC C 2H 5C CH 3C C HH10.CHHC CH CH 3C CH 3CH 3C答案:1.(Z ,E)-2,4-己二烯;2. 1-戊烯-4-炔;3. 4-乙基-4-庚烯-2-炔;4. 2,2,,5-三甲基-3-己炔; 5．1,3-己二烯-5-炔，6. 5-庚烯-1,3-二炔; 7. (E)-2-甲基-3-辛烯-5-炔; 8. 3-乙基-1-辛烯-6-炔 9. (Z,Z)-2,4-庚二烯; 10. 3,5-二甲基-4-己烯-1-炔 二、写出下列化合物的结构1. 丙烯基乙炔；2. 环戊基乙炔;3.(E)-2-庚烯-4-炔;4. 3-乙基-4-己烯-1-炔5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔; 6．1-己烯-5-炔; 7．(Z ,E)-6-甲基-2,5-辛二烯； 8．3-甲基-3-戊烯-1-炔；9．甲基异丙基乙炔；10．3-戊烯-1-炔 答案：1. 2.3.4.CH 3CH=CHC CHC CHC=CCH 3HC CCH 2CH 3HCH 3CH=CHCH C CHCH 2CH 35.6.7.CH 2=CHCH 2CH 2C CHC=CCH 3CH 2CH 3C CHCH 2=CHC=CCH 2H CH 3H C=CHCH 2CH 3CH 38.9.10.CH 3CH=C C CHCH 3CH 3C CCHCH 3CH 3CH 3CH=CH C CH三、完成下列反应式1.CH 2=CHCH 2C Cl 2( )2.( )CH 3CH 2C 424H 2O3.( )CH 3CH=CH CH=CH 2+O OO( )4.CH 3CH=CHCH 2C CCH 3Br 2CCl ,5.424H OCH 2Br( )6.CH 3CH 2C ( )2622-7.CH 3CH 2C ( )322Lindlar cat.( )8.CH 2=C CH=CH 2CH 3( )HBr9.( )CH=CH CH=CH10.( )26H 2O 2/OH -NaNH 2C ClClCH 3答案：1. 3.2. 4.CH 3CHCHCH 2C CCH 3BrBrCHCH 2C CHCH 2BrBrCH 3CH 2CCH 3OO O OCH 35.6.7.CH 3CH 2C CNaCH 2C CHCH 2CCH 3O,CH 3CH 2CH 2CHOCH 3CH 2C CCH 38.9.+C=CCH 3CH 2CH 3HHCH 3C=CHCH 2Br CH 3CH 3CCH=CH 2CH 3Br (主)(次)C 6H 5CH=CHCHCH 3Cl10.C CHCH 2CHO四、用化学方法鉴别下列化合物1．(A) 己烷 (B) 1-己炔 (C) 2-己炔答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(C)。
2．(A) 1-戊炔 (B) 1-戊烯 (C) 正戊烷答：加入KMnO 4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，另者为(B)。
3．(A) 1-戊炔 (B) 2-戊炔 (C) 1,3-戊二烯答：加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。
4．(A) 甲苯 (B) 苯乙烯 (C) 苯乙炔答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。
5．(A) 环己烯 (B) 1,1-二甲基环丙烷 (C) 1,3-环己二烯答：加入KMnO 4溶液不褪色的为(B)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(A)。
6．(A) 2-丁烯 (B) 1-丁炔 (C) 乙基环丙烷答：加入KMnO 4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(A)。
五、下列分子中存在哪些类型的共轭？4.1. 2.CH 3CH=CH CCH 3CH 3+CH 2=CH CH=CH 23.CH 2=CH CH=CH 2CH 3CH CH=CH 2答案：（1）σ-π共轭，p-π共轭，σ-p 超共轭； （2）π-π共轭，p-π共轭； （3）p-π共轭； （4）σ-p 超共轭，p-π共轭。
六、合成题1．以乙烯及其它有机试剂为原料合成：CH 3CH OCH 3CHCH 2=CH CH 2CH 2BrBrBr 225KOHNaNH 2HC 3CNaNaC 2CCH 3CH 3C CH 3BrC=CCH 3H CH 3H RCO 3H 23CH 3OCHCHCH 3Lindlar 催化剂H2．以乙炔、丙烯为原料合成：BrBrCHOCHOCu 2Cl 24CH NH 3CHCH=CH 2CH C CH 2=CH CH=CH 2液NaCH 2=CHBr BrBr 2CHOCHO，CHOCH 3CH 2=CH CH 2=CH Cu 2O3．以1,3-丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：CH 2CH 2CH 2OH＋CH 2ClCH2CH=CH 2CH 2=CH CH 2=CH CH 2ClH 2Lindlar CH=CH 2C CH 2CH 2CH 22)3OHCH=CH 2CH 2，Cl 2CH 3CH 2ClCH 2=CH CH 2=CH4．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） +CH CH Na NH 3C 液NaNH 2CH＋BrCH 23CH 2CH 3；CH=CH 2ROORCH 2CHOCH 3CH 2(CH 2)33CH 2CH 2C35．由CH 2为原料合成：CHOCH 2CH 2＋Br CH 2CHC22CH 2CHOCCH 226．以不多于四个碳原子的烃为原料合成：CH 3C OCH 2Cl 2CH 3CH 2ClCH 2=CH CH 2=CH＋2ClCH 2CH=CH 2CH 2=CH CH 2=CH CHCCH2Cl CH=CHCH 2=CH CH 2CH 3C OCHC2CH 2七、推结构1．C 4H 9Br(A)与KOH 的醇溶液共热生成烯烃C 4H 8 (B),它与溴反应得到C 4H 8Br (C)，用KNH 2使(C)转变为气体C 4H 6(D)，将(D)通过Cu 2Cl 2氨溶液时生成沉淀。
给出化合物(A)～(D)结构。
(A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br ；(B) CH 3CH 2CH=CH 2；(C) CH 3CH 2CHBrCH 2Br ； (D) CH 3CH 2CH C2．一个分子式为C 8H 12的碳氢化合物，能使KMnO 4水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，与亚铜氨溶液反应生成红棕色沉淀，与硫酸汞的稀硫酸溶液反应得出一个羰基化合物，臭氧化反应后，用水处理得环己甲酸。
请写出该化合物得结构，并用反应式表示各步反应。
KMnO 4COOH CO 2CHC＋c-C 6H 11c-C 6H 11；Br 2CCl 4C CH CHCc-C 6H 11c-C 6H 11Br 2Br 2CH 324HgSO 4C O Cc-C 6H 116H 11；O 3H 2OCOOHCHC c-C 6H 11c-C 6H 113．分子式为C 7H 10的某开链烃(A)，可发生下列反应：(A)经催化加氢可生成3-乙基戊烷；(A)与AgNO 3/NH 3溶液溶液反应可产生白色沉淀；(A)在Pd/BaSO 4作用下吸收1mol H 2生成化合物(B)；(B)可以与顺丁烯二酸酐反应生成化合物(C)。
试推测(A)、(B)和(C)的构造式。
CH2H 5(A)C C CH 3CH；CH2H 5CH=CH 2(B)C CH 3；C O C 2H 5O CH 3(C)C O4．某化合物(A)的分子式为C 5H 8，在液NH 3中与NaNH 2作用后再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C 8H 14的化合物(B)，用KMnO 4氧化(B)得分子式为C 4H 8O 2的两种不同酸(C)和(D)，(A)在HgSO 4存在下与稀H 2SO 4作用可得到酮(E)C 5H 10O ，试写出(A)～(E)的构造式。
(CH 3)2CH (A)CH C；(CH 3)2CH C 2H 5(B)CCH 2C ；(CH 3)2CHCOOH (C)COOH C 2H 5(D)CH 2； (CH 3)2CH CH 3(E)CO5．化合物(A)与(B)，相对分子质量均为54，含碳88.8％，含氢11.1%，都能使溴的四氯化碳溶液褪色，(A)与Ag(NH 3)2+溶液产生沉淀，(A) 经KMnO 4热溶液氧化得CO2和CH 3CH 2COOH ；(B)不与银氨溶液反应，用热KMnO 4溶液氧化得CO 2和HOOCCOOH 。
写出(A)与(B)的构造式及有关反应式。
Br 22CH 3CH 2+Br 243CH 2(A)CC C Ag CBr 2CH C 2H 5Ag(NH 3)2＋H 2O＋3CH 2COOH CO 2CH 3CH 2C2BrCH 2Br +BrBr 2CCl 4Br 2CHCH=CH CH 2=CH CH (B)Ag(NH 3)2＋H 2O＋CO 2CH=CH 2CH 2=CH6．化合物 (A) 分子式为C 10H 14，在Pd 催化下加氢可吸收3mol H 2得到1-甲基-4-异丙基环己烷。
(A) 经臭氧化、还原性水解得到等物质量的羰基化合物：HCHO 、CH 3COCH 2CHO 、CH 3COCOCH 2CHO ，试推测化合物 (A) 的结构。
CH 3CH 3(A)C CH 27．某烃C 3H 6(A)在低温时与氯作用生成C 3H 6Cl 2(B)，在高温时则生成C 3H 5Cl (C)，使(C)与碘化乙基镁作用得C 5H 10(D)；后者与NBS 作用生成C 3H 9Br(E)；(E)与KOH 的乙醇溶液共热主要生成C 5H 8(F)，(F)与顺丁烯二酸酐发生双烯合成反应生成(G)。
试推测出由(A)～(G)的结构式。
CH=CH 2(A)CH 3；Cl CH 2CH Cl CH 3(B)； Cl (C)CH 2CH 2=CH ； CH=CH 2(D)CH 2CH 3CH 2 C 2H 5(E)CH CH 2=CH ； (F)CH CH 2=CH CH 3CH ；C O CH 3(G)C O。