《有机化学》练习题(大学)(七)不饱和羰基化合物
徐寿昌《有机化学》(第2版)配套题库【名校考研真题】(下册)-第1~20章【圣才出品】

第一部分名校考研真题第11章酚和醌一、选择题1.下列化合物碱性最强的是()。
[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】(A)【解析】酚的碱性与酚羟基上氧的孤对电子有关,氧原子上的电子云密度越大,碱性越强。
氰基、溴原子都为吸电子基,使氧原子上电子云密度降低。
2.下列化合物中,酸性最强的是()。
[天津大学2000研]【答案】(D)【解析】硝基为吸电子基,使邻、对位的电子云密度降低,使酚羟基的酸性增强。
3.下列物种作为离去基团时最易离去的是()。
[大连理工大学2004研]【答案】(A)【解析】硝基为吸电子基,使负电荷得以分散,故(A)最稳定,作为离去基团,最易离去。
二、简答题1.为什么?[上海大学2004研]答:甲氧基的给电子共轭效应使对位电子云密度增大,从而使对位酚羟基的酸性减弱,而间位甲氧基只有吸电子的诱导效应而无给电子的共轭效应,故间甲氧基苯酚的酸性比对甲氧基苯酚强。
2.从反应机理说明为什么烷芳混合醚(ArOR)在与氢碘酸共热时,只得到RI和ArOH,而不是ArI和ROH。
[南京大学2002研]答:醚与氢碘酸共热时先生成烊盐,然后发生碳氧键的断裂,生成醇和碘代烷。
对于混合醚,碳氧键断裂的顺序为:三级烷基>二级烷基>一级烷基>芳基,芳基与氧的孤对电子共轭,因此烷芳混合醚与氢碘酸共热时,芳基与氧相连的碳氧键没有断裂,烷基与氧相连的碳氧键断裂,产物为酚和碘代烷。
3.化合物(A)和(B)中哪个酸性较强?(C)和(D)相比较呢?简述理由。
[华东理工大学2003研]答:硝基的吸电子共轭效应,使邻、对位电子云密度降低,酚羟基的酸性增强,故酸性(B)>(A);甲基的立体效应使(C)中硝基的π-π共轭效应减弱。
化合物(A)和(B)中酸性(B)>(A);化合物(C)和(D)中酸性(D)>(C)。
甲基的立体效应使(C)中硝基的共轭效应减弱。
4.以苯以及必要的有机、无机试剂为原料合成3,4,5-三溴苯酚。
[武汉大学2002研]答:酚羟基为邻对位定位基,若先合成苯酚,再溴化将得到2,4,6一三溴苯酚,而题目要求合成3,4,5一三溴苯酚,故必须借助氨基的定位效应来定位,然后通过重氮化来完成目标产物的合成。
《高等有机化学》练习题参考答案

一、回答下列问题
1.命名或写出结构式。
(1)(2Z,4E)-2,4-己二烯
(2) (R)-2,3-二甲基-3-氯戊烷
(3)
(4)
(5)
(6)
2.邻三氟甲基氯苯与NaNH2反应,只生成间三氟甲基苯胺,试解释之。
3.在合成芳醚时,为什么可用NaOH的水溶液,而不需要酚钠及无水条件;在合成脂肪醚时必须用醇钠及无水条件?
6.
7.
8.
9.
10.
三、完成下列合成
1.由甲苯合成
2.欲由苯合成正丙基苯,某同学设计了下面的两条路线,请你分析这两条合成路线的合理性。
第一条路线:
第二条路线:
3.由甲苯合成邻硝基苯甲酸。
四、解释下列实验事实
1、用共振论解释为什么羟基在芳烃的亲电取代反应中是邻、对位定位基?
2、将等摩尔的环己酮、呋喃甲醛和氨基脲混合,几秒钟后立即处理反应混合物,得到的产物差不多全是环己酮缩氨脲;如放几个小时后再处理产物,得到的产物几乎全是呋喃甲醛的缩氨脲。为什么?
二、就下面的化合物,回答有关问题
1.有几个构型异构体?
2.画出各异构体的费歇尔投影式。
3.画出每个异构体以C3-C4为旋转轴的优势构象式。
4.指出各异构体之间的关系。
三、写出反应的主要产物,有构型异构体的产物,要写出产物的构型式
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
四、完成下列合成
1.由环己烷合成反1,2-环己二醇。
CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHBrCH3CH3CH2CBr(CH3)2
a b c
9.作为双烯体,不能发生D-A反应的有( )。
大学有机化学鉴别题【分享】

有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同)2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行3另外,醇的话,显中性4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。
醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。
7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多一.各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃:(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。
2.含有炔氢的炔烃:(1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀(2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。
3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5.醇:(1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。
6.酚或烯醇类化合物:(1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。
(2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7.羰基化合物:(1)鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;(2)区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;(4)鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。
8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。
9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。
《有机化学》第三章 不饱和烃

吸电子基团: +NR3>NO2>CN>COOH>F>Cl>Br>I>COOR>OR>
COR>SH>OH> C CR>C6H5>CH=CH2>H
诱导效应的特点:
(1)诱导效应的强弱取决于原了或基团的电负性的大小
的两原子可相对的自由旋转。 能相对自由旋转。Βιβλιοθήκη c.键的可极化度:较小。 较大
1.2 单烯烃的异构现象
1.2.1 结构异构
CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CH CH3
1-丁 烯
2-丁 烯
官能团碳碳双键 位置异构
CH3 C CH2 2-甲 基 丁 烯 CH3
碳链异构
结构异构是由于分子中各原子的结合顺序不同而引起的, 位置异构和碳链异构均属于结构异构。
(2) 与卤化氢的加成
CH3CH CHCH3 + HCl CH3CH2CHCH3
2–丁烯
HBr CH3CH2CH CH2
Markovnikov规则
Cl
2–氯丁烷
Br
CH3CHCH CH3
80 %
CH3CHCH2 CH2Br 20 %
当不对称的烯烃与卤化氢等极性试剂加成时,氢原总
是加到含氢较多的双键碳原子上,卤原子(或其子或
上相互重叠。
从侧面重叠。
电子云的分布情况 a. 电子云集中于两原子 电子云分布在 键所
核的连线上,呈圆柱形分布。 在平面的上下两方,呈块
状分布。
有机化学试题库及答案

有机化学试题库及答案一、单项选择题(每题2分,共20分)1. 下列化合物中,哪个不是芳香烃?A. 苯B. 甲苯C. 环己烷D. 萘答案:C2. 以下哪个反应是取代反应?A. 乙醇的氧化B. 甲烷的卤代C. 乙烯的聚合D. 乙炔的加成答案:B3. 以下哪个化合物具有光学活性?A. 甲烷B. 乙醇C. 2-丁醇D. 1-丁醇答案:D4. 以下哪个化合物属于烯烃?A. 环己烷B. 丙烷C. 1-丁烯D. 2-丁炔5. 以下哪个化合物是羧酸?A. 乙酸B. 甲酸C. 丙酮D. 乙醇答案:A6. 下列化合物中,哪个是酮?A. 丙酮B. 乙酸C. 乙醇D. 乙醛答案:A7. 以下哪个化合物是酯?A. 乙酸乙酯B. 乙酸C. 乙醛D. 乙醚答案:A8. 以下哪个化合物是醛?A. 甲醛B. 乙醛C. 丙酮D. 乙酸答案:B9. 下列化合物中,哪个是醇?B. 乙醇C. 丙酮D. 乙酸答案:B10. 下列化合物中,哪个是醚?A. 乙醚B. 乙醇C. 乙酸乙酯D. 乙醛答案:A二、多项选择题(每题3分,共15分)1. 以下哪些化合物是芳香烃?A. 苯B. 甲苯C. 环己烷D. 萘答案:A B D2. 以下哪些反应属于加成反应?A. 乙烯与氯化氢的反应B. 乙炔与溴化氢的反应C. 乙醇的氧化D. 乙醛的还原答案:A B3. 以下哪些化合物是羧酸?A. 乙酸B. 甲酸D. 乙醇答案:A B4. 以下哪些化合物是酮?A. 丙酮B. 乙酸C. 乙醇D. 乙醛答案:A5. 以下哪些化合物是酯?A. 乙酸乙酯B. 乙酸C. 乙醛D. 乙醚答案:A三、填空题(每题2分,共20分)1. 芳香烃的分子中至少含有一个______环。
答案:苯2. 取代反应是指有机化合物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所______的反应。
答案:取代3. 光学活性是指某些分子在平面偏振光下能引起偏振光的______。
答案:旋转4. 烯烃是指分子中含有一个或多个______的碳氢化合物。
有机化学课件第七章碳氧双键化合物(一)

碳氧双键化合物(一)
第七章 碳氧双键化合物(一)
一、碳氧双键化合物的结构
二、碳氧双键化合物的酸性 三、碳氧双键化合物的亲核加成和取代反应 (重点和难点) 四、不饱和羰基化合物 五、碳氧双键化合物的氧化还原反应
第一节 碳氧双键化合物的结构
1.分类
碳氧双键 化合物
醛:羰基碳原子与氢原子相连的化合物。 酮:羰基碳原子与两个碳原子相连的化合物。 醌:具有特殊环状的不饱和二酮。 羧酸:含有羧基的化合物。 酰氯:羧酸的羟基被卤素取代的化合物。 酸酐:两分子羧酸脱水形成的产物。 羧酸衍生物 羧酸酯:羧酸和醇分子之间脱水形成的产物。 酰胺:羧酸和氨(胺)分子之间脱水形成的产物。 腈:含有碳氮三键的有机化合物。
O CH3CH2CH2 H O H CH3CH2 O CH3
丁醛
2-甲基丙醛
2-丁酮
3. 命名
醛、酮、羧酸的系统命名法是选择含有羰基或羧基的最长 碳链作为主链,并从靠近羰基或羧基的一端开始编号。
O CH 3 CH 3CH 2 2 CH 3 4 3 1 2-丁酮 2-苯基丙醛 O H CH 3CH 2 3 2 O 1
1800~1710 ~1725
腈 CH3CN 乙腈
酯 CH3COOCH3 乙酸甲酯
O CH3 CH3 CH3C N
CCH2CH3
COOCH3
环己(基)甲酸甲酯
马来酐
O C C N CH3 O
乙丙酐
OC2H5 H C
N,N-二甲基乙酰胺
OC2H5
OC2H5
C O
己内酯
O
C NH
己内酰胺
O
N-甲基邻苯二甲酰亚胺
原甲酸三乙酯
碳原子的位置也可用希腊字母表示。
徐寿昌《有机化学》(第2版)配套题库【名校考研真题】(上册) 第7章~第10章【圣才出品】

第7章多环芳烃和非苯芳烃一、选择题1.下列化合物有芳香性的是()。
[华中科技大学2000研]【答案】(B),(C)【解析】(B)项分子中有6个π电子,符合休克尔规则;(C)项中的七元环带一个单位正电荷,五元环带一个单位负电荷,这样七元环和五元环的π电子数都为6个,且在同一平面内,都符合休克尔规则。
2.下列化合物中有芳香性的是()。
[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】(A)【解析】(A)中有10个π电子数,符合休克尔规则。
3.薁的亲核取代反应容易发生在哪些位置上?()[上海大学2004研]A.1、2和3位B.1和3位C.5和7位D.4、6和8位【答案】D【解析】薁的七元环带一单位正电荷,五元环带一单位负电荷,是典型的非苯芳烃,有芳香性。
七元环显正电性,易受亲核试剂的进攻,同时亲核反应发生在4、6和8位时,活性中间体中五元环带一单位负电荷,较稳定。
4.如果薁进行亲电取代反应,那么容易发生在哪些位置上呢?()[上海大学2004研]A.1、2和3位B.1和3位C.5和7位D.4、6和8位【答案】B【解析】薁的五元环带负电荷,易受亲电试剂进攻,故亲电反应发生在五元环,同时亲电反应发生在1和3位时,活性中间体碳正离子较稳定。
二、填空题1.命名:。
[武汉理工大学2004研]【答案】β-5-硝基萘乙酸(或5-硝基-2-羧甲基萘)【解析】以羧酸作为主体命名或以萘作为主体命名都可。
2.用系统命名法命名:。
[华中科技大学2002研]【答案】5-硝基-1-溴萘【解析】以萘作为主体进行命名,取代基的列出顺序按顺序规则,将小基团优先列出。
3.写出化合物9,10-二溴菲的结构式。
[华东理工大学2004研]【答案】【解析】要熟悉菲的取代基编号顺序:三、简答题1.杯烯具有较大的偶极矩(5.8D),为何?[上海大学2004研]答:杯烯中电子离域,五元环带一个单位负电荷,三元环带一个单位正电荷,这样五元环电子数为6,三元环电子数为2,都符合休克尔规则,为稳定的芳香结构。
大学有机化学试题和答案

试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分)1.C CH C(CH3)3(H3C)2HCH(Z)-或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇HOCH2CH CCH2CH2CH2BrCH2CH23.OCH3(S)-环氧丙烷4.CHO3,3-二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛OHCHO 6. 苯乙酰胺ONH22-phenylacetamide7.OHα-萘酚8.对氨基苯磺酸NH2HO3S9. COOH4-环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚O二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。
(每空2分,共48分)1.CH CH2ClCHBrKCN/EtOH答Br CN2.答3.答4.+CO2CH3答CO2CH35.1, B2H62, H2O2, OH-1, Hg(OAc)2,H2O-THF2, NaBH4答OHOH(上面)(下面)6.OOOOO答NH2NH2, NaOH,(HOCH2CH2)2O7.CH2ClClNaOHH2OCH2OHCl+C12高温高压、O3H2O Zn粉①②CH = C H2CH3COCH3H2O①②HBr Mg醚H+CH3COC1OHCCHCH2CH2CH2CHOC1C1;8.ClCH 3+H 2OOH -SN 1历程答CH 3OH+CH 3OH9.C 2H 5ONaOCH 3O+ CH2=CHCCH 3O C 2H 5ONa答OO CH 3CH 2CH 2C CH 3OOCH 3O10.BrBrZnEtOH答11.C O CH 3+Cl 2H +答COCH 2Cl12.CH 3NH 2Fe,HClH 2SO 4HNO 3CH 3NO 2CH 3(CH 3CO)2OCH 3NHCOCH 3CH 3NHCOCH 3BrBr 2NaOHCH 3NH 2Br H 2SO 4NaNO 2H 3PO 2CH 3Br (2)三. 选择题。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
第十六章 不饱和羰基化合物一.选择题 1. 与是什么异构体 (A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构 2. 制备-羟基酸最好的办法是:(A) -卤代酸与NaOH 水溶液反应 (B) ,-不饱和酸加水 (C) -卤代酸酯与酮通过Reformatsky 反应制取 (D) -卤代酸酯与醛酮在碱作用下通过Darzens 反应 3.下列四个试剂分别同乙酰乙酸乙酯作用,哪个试剂作用后,只回收到乙酰乙酸乙酯(A) Br 2 (B) NH 2OH(C) ① C 2H 5ONa ②CH 3CH 2Br (D) ①RMgX ②H 3O +4.下列化合物的亚甲基哪个活性(或相对酸性)最强5. 以下反应的主要产物是:6. 化合物 在NaH 作用下进行Dieckmann 缩合的主要产物是哪一个二.填空题1.CH 3CCH 2COC 2H 5O OCH 3C CHCOC 2H 5O OH (D)(C)(B)(A)CH 323O O CH 322H 5O O CH 3C O H 5C 222H 5O O CH 2NO 2Cl CH 2Cl CH 2CO 2C 2H 5CN +?C 2H 5ONaC 2H 5OH CH CO 2C 2H 5CH 2Cl Cl CH 2CHCO 2C 2H 5CO 2C 2H 5CN CH CO 2C 2H 5CNCH 2CHCO 2C 2H 5CN CN(A)(B)(C)(D)2EtCO 2Et EtO 2C(D)(C)(B)(A)HCO 2Et 2EtCH 3O E tO 2CC CO 2E t CH 3OOCO 2EtE tO 2CCO 2Et CO 2Et O ?(2) H +/ H 2O /OH - / H 2O CO 2Et(2)(1) NaOEt CH 2(COOEt)2?2.3.4..56.7.CH 3COCH 2CO 2C2H 5 + NaBH 48.9.10 11.1213.14152OH ???HK Cr O BrCH 2CO 2C 2H 5+(CH 3)3CCHO ?(3) H 3+O,CO 2_(2) BrCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2B r(1) 2 NaOC 2H 5,C 2H 5OHCH 2(COOC 2H 5)2,CH 3COCH 2CO 2C 2H 5(1) NaOC 2H 5 , C 2H 5OH() ClCH2CO 2C 2H 5??214-2H 2(1) NaOCH 3,CH 3OH,OH -(2) H 3OCOOH CH 2OH H +,?COOEt O ?-21( ) H 3O326H 10O 2)CH 3CCH 2CH 2COCH 2CH O O+ E tO Na?CH 2COOEt CN CHO CH CH 2CH 2O CH 2(CO 2Et)2?KH CO 3EtOH,Na 2+?+CO 2EtEtO 2C CH 2(CO 2Et)2 EtONaCNCH 2(COOEt)2+NH?Et 3N , (CH 3)3COH?+OO CN16. 17.三.合成题1.异丁醛(CH 3)2CHCOC(CH 3)2COOH 2.丙酮 (CH 3)2C=CHCOOH 3.环己酮 HO(CH 2)5COOH4.用含4个C 或4个C 以下的原料合成 CH 3CH =CHCH =CHCOONa 。
5.用含4个C 或4个C 以下的原料合成 C 2H 5CH(CH 2CH 2COOEt)CHO 。
6.丙酮 3-甲基-2-丁烯酸7.甲苯,丙二酸二乙酯 C 6H 5CH =C(COOC 2H 5)28. 丙二酸二乙酯和4个C 以下的有机物2=CHCH 2)2CHCOOH9.乙酰乙酸乙酯和6个C 以下的有机物(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2C(OH)(CH 3)CH 2COOC 2H 510. 由甲苯和4个C 以下有机物合成11.由4个C 和4个C 以下的有机原料合成:12由4个C 和4个C 以下的有机原料合成:13由苯出发合成化合物14.以C 4或C 4以下的有机原料合成化合物 15.16.以环己醇为原料合成化合物: 17.?COOEtO(2)Br _+CH 3CCH 2COOEtO(1)(2)(3)EtONaKOH H 2OH 3O +,D ?O O2EtPhCH 2CH 2COOHHO 2HO 2C 6H 5CH 2CH 2C O CH CH 2C 6H 5COO C 2H 5CCC 6H 5C 2H 5C 2H 5COOHCH 3C 2H 5CO CO COOCCH 3C 2H 5BrCH 2CH 3C 2H 5COO O由苯甲酸合成COOHBrBrBr18.以C 3或C 3以下有机原料合成化合物19.以C 3或C 3以下有机原料合成化合物 20.从1-丁醇出发合成化合物21. 以甲苯,C 3或C 3以下有机原料合成化合物22.以草酸,苯乙酸,乙醇为原料合成化合物23. 以苯,乙醇为原料合成化合物三.推结构题1.用简单化学方法鉴别下列各组化合物:水杨酸和苯甲酸 2.蜜蜂的蜂王浆可按如下方法合成,试推出它的结构。
酮A(C 7H 12O)用甲基碘化镁处理生成醇B(C 8H 16O),B 经脱水成为烯烃C,C 为C 8H 14,C 臭氧化然后还原水解得化合物D(C 8H 14O 2)。
D 与丙二酸二乙酯在碱中反应得到一个产物,此产物经热酸水解得到蜂王浆E(C 10H 16O 3),E 经催化氢化得到酮酸F(C 10H 18O 3),F 与碘在氢氧化钠溶液中反应得到碘仿和杜鹃花酸(即壬二酸)。
3.某化合物A(C 7H 12O 3),用I 2/NaOH 处理给出黄色沉淀,A 与2,4-二硝基苯肼给出黄色沉淀。
A 与FeCl 3溶液显蓝色。
A 用稀NaOH 溶液处理后酸化热解放出CO 2得化合物B 及一分子乙醇。
B 的红外光谱在1720cm -1处有强吸收峰,B 的NMR('H)数据如下 /: (单,3H) , (四重峰,2H) , (三重峰,3H)试推断(A),(B)的结构并解释。
4.CH 3COCH(CH 3)COOEt 在EtOH 中用EtONa 处理后,加入环氧乙烷,得到一化合物C 7H 10O 3,该化合物IR 谱在1745cm -1和1715cm -1处有两个吸收峰,NMR 谱为=(3H,单峰),= (2H,三重峰),= (3H,单峰),= (2H,三重峰)。
试推测产物结构。
5.苯乙酮与氯乙酸乙酯,在醇钠的作用下,生成化合物A(C 12H 14O 3)。
将A 在室温下小心进行碱性水解,获得一固体化合物的钠盐B(C 10H 9O 3Na)。
用盐酸溶液酸化B,并适当加热,最后得一液体化合物C(C 9H 10O) ,C 可发生银镜反应。
试推测A,B,C 的结构式。
6. 某化合物A ,分子式为C 4H 8O 3,具有光学活性。
A 被K 2Cr 2O 7氧化得B (C 4H 6O 3)。
B 受热生成CO 2和C 。
C 的IR 谱在1680-1850cm -1处有一强的吸收峰,而在NMR 谱上只出现一个单峰。
A 能与NaHCO 3反应。
加热时可生成不旋光的化合物D 。
D 能使Br 2—CCl 4溶液褪色。
试推测A 至D 的结构式。
四.机理题1.C 2H 5ONa COOC 2H 5CH 2COCH 3H CH 3?C 2H 5COO O OOOHOOCCHCOO 2CH 3CH CH 2CH 2CH 3C 2H 5CHCHOH CH 3COOHNO 2HOOC CH C 6H 5C O C OCH6H 5COOHC 6H 5C O CH COOC 2H 5CH 2CH 2COC 6H 52. 、、3.预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。
2 CH 2=CHCOCH 2CH3 +CH 2(COOEt)24.5.丁二酸二乙酯和乙醇钠反应生成一个六元环的产物:6.7. 8.MgBr+HCOOEt ?无无无无C H 3C H 2ONa OCH 3COOC 2H 5C 2H 5OH25O CH 3COOC 2H 5CO 2C 2H 5C 2H 5O 2COOO O CO 2H OH H+H 2O +O(2)OCOOCH 3OCH 2(COOCH 3)2(3)H +OOO Br 2+COOH。