第二章 开 链 烃
链烃
省略C—H键 把同一C上的H合并 或者：
CH3CH（CH 3）CH 2CH2 CH3
它们对应的结构简式：
乙烷： H H | | H－C－C－H | | H H 丙烷： H H H | | | H－C－C－C－H | | | H H H
[CH3CH2CH3]
[CH3CH3]
丁烷： H H H H | | | | H－C－C－C－C－H | | | | H H H H 异丁烷： H | H--C--H H H | | H－C——C——C－H | | | H H H
[CH3CH2CH2CH3]
[CH3CH(CH3 )CH3]
物理性质
名称 结构简式 常温 时的 状态 熔点/℃ 沸点/ ℃ 相对 密度 水溶 性
甲烷
乙烷 丙烷 丁烷
CH4
CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3
气
气 气 气
-182
-183.3 -189.7 -138.4
-164
-88.6 -42.1 -0.5
H | H--C--H H H | | H－C——C——C－H | | | H H H
（二 ）结构简式： 例： H H H H H | | | | | H—C—C—C—C—C—H | | | | | H H—C--H H H H
|
H
省略C—H键 把同一C上的H合并 CH3 —CH—CH2—CH2—CH3 CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3
化学性质（与CH4相似）
3n 1 CnH 2 n 2 O 2 点燃 nCO 2 ( n 1) H 2O 2
均不能使KMnO4褪色，不与强酸，强碱反应。 （2）取代反应 在光照条件下进行，产物更复杂。 例如：
开链烃
第二章开链烃一、学习要求1.掌握烷烃、烯烃、炔烃的结构、异构和命名。
2.掌握烷烃、烯烃、炔烃的重要化学性质。
3.掌握共轭二烯烃的结构特点及共轭加成反应。
4.熟悉自由基反应机制和亲电加成反应机制。
5.熟悉诱导效应和共轭效应的概念及应用。
二、本章要点由碳和氢两种元素组成的化合物称烃。
烃是最基础、最重要的有机化合物。
烃可分为开链烃（链烃）和闭链烃（环烃）两大类。
开链烃又可分为饱和烃和不饱和烃。
（一）烷烃1.碳原子采用sp3杂化，分子中只含σ键的链烃化合物称为烷烃，通式为C n H2n+2，常用R-H表示。
2.σ键是成键轨道沿轨道对称轴方向重叠形成的化学键，其特点是电子云重叠程度大且呈柱状、对键轴呈圆柱形分布，密集于两原子核间；σ键较稳定，极化度小；成键原子可沿键轴“自由”旋转。
3.烷烃的构造异构为碳链骨架不同而引起的碳链异构。
烷烃的立体异构为分子绕碳碳σ键旋转时在空间呈现不同立体形象而产生的构象异构。
乙烷的2种典型构象式中，重叠式最不稳定，交叉式最稳定，称优势构象。
正丁烷4种典型构象式稳定性大小顺序为：对位交叉式＞邻位交叉式＞部分重叠式＞全重叠式。
4. 烷烃系统命名法要点是选择含侧链最多的连续最长的碳链为主链确定母体名称；从靠近侧链一端对主链碳编号；将取代基的位次、数目和名称写在母体名称前，相同的取代基合并，不同的取代基遵循“基团优先次序高者后列”的原则排序。
5.次序规则的要点为：原子的优先次序直接比较原子序数，原子序数大者优先次序高，原子序数小者优先次序低；原子序数相同的同位素，质量重者优先次序高。
基团的优先次序则首先比较键合原子的原子序数，原子序数大者优先次序高；键合原子相同时，顺延比较与键合原子相连的其它原子，直至比较出优先次序为止。
含有重键或三键基团的优先次序可视双键为两次与某一原子相连，其余以此类推。
6.物理性质：常温下C1～C4的正烷烃为气体，C5～C16的正烷烃为液体，C17以上的正烷烃为固体。
第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃
3
5
CH
3
HC CH
4
CH
烷烃：饱和开链烃。 特征：C与C以单键相连，其余价键都为氢原子饱和。 通式为：CnH2n+2
环烷烃：饱和环烃。 特征：C与C以单键相连成环，其余价键都为氢 原子饱和。 通式为：CnH2n （单环烷烃）
烷烃和环烷烃统称为饱和烃
烷烃和环烷烃主要存在于石油和天然气中， 天然气主要由甲烷以及少量的乙烷、丙烷和丁烷 组成。石油是一种复杂混和物，主要是含1到40个 碳原子的烃，通过精馏可以将石油分离成沸点不 同的有用馏分。 天然气： 汽油： 煤油： 柴油： 沥青： CH4~C4H10 C5H12~C12H26 C12H26~16H34 C15H32~C18H38 C20以上
烷基自由基
伯
仲
叔
烷基自由基的类型
烷基自由基的结构
烷基自由基的稳定性：叔〉仲〉伯
烷基自由基的稳定性与C-H的均裂能有关：
CH3CH2CH2-H
离解能 (kJ/mol) 410
(CH3)2CH-H (CH3)3C-H
397 381
在烷烃氯化反应中，产生烷基自由基的步骤 是整个反应中最困难的一步。是控制反应速度的 步骤。生成的烷基自由基越稳定，所需的活化能 越小，反应越容易。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
正己烷
(CH3)2CHCH2CH2CH3
异己烷
(CH3)3CCH2CH3
新己烷
• 系统命名法：
采用IUPAC（International Union of Pure and Applied Chenistry）国际纯粹与应用化学联合会的命 名原则，结合我国文字特点制定的。
键旋转引起的位能变化曲线
第2章开链烃(1)
3 ºH > 2 ºH > 1 º H
的作用力也增加，其沸点也相应增高。
(1-2)沸点（带支链的烷烃）
同数碳原子的构造异构体中 —— 支链增多，则 分子趋向球形，使分子不能像正烷烃那样接近， 分子间作用力也就减弱，所以在较低的温度下， 就可以克服分子间引力而沸腾。
•同数碳原子的构造异构体中，分子的支链越 多，则沸点越低。 例如： 正丁烷的沸点：- 0.5℃
Chapter 2
第二章开链烃
Ⅰ. 2.1烃的定义
烷烃 (Alkane )
• 分子中只含有C、H两种元素的有机化合物叫 碳氢化合物,简称烃.
2.2 烃的分类:
(1)开链烃(链烃),又叫脂肪烃.
可分为:烷烃 、烯烃 、二烯烃 、炔烃等
又分为:脂环烃和芳香烃两类.
(2)闭链烃(环烃).
2.3 烷烃的通式,同系列和构造异构
丁烷
C4H10
戊烷
C5H12
CH3(CH2)3CH3
(2)烷烃的通式
——直链烷烃分子中，一个或几
或： CnH2n+2
个 -CH2- 基团（亚甲基）连成碳链，碳链的两端再连 有两个氢原子，因此直链烷烃的通式可写为:
H-(-CH2-)n-H
• 乙烷可看成甲烷的一个氢原子被甲基-CH3取代； • 丙烷可看成乙烷上的一个H被甲基-CH3取代; • 丁烷可看成丙烷的一个H被甲基 -CH3 取代：
2.8 一般烷烃的卤代反应历程 (1)链的引发：
X2 2X · (光或热)
(2)链增长(链传递): X· + RH HX + R· R· + X2 RX + X· ................ (3)链终止:
2.开链烃
H
C
C
H
乙炔分子的键 s-sp
Py
sp-sp
Py
sp-s
H
Pz
C
C
Pz
H
H
电子云的分布
H
3个键，2个键
乙炔分子的键
(4)共轭二烯烃（CnH2n-2） 例： CH2=CH—CH=CH2 (p86) 实验事实 ①1,4加成 ②稳定性 > 同碳原子的隔离二烯烃 ③键长：
CH2
H
0.134nm 0.148nm
二、结构与性质的关系
弱极性或非极性共价键→弱极性或非极性 分子→分子间作用力小 1.烷烃(p59) 弱极性或非极性共价键，σ键稳定→共价 键不易断裂，烷烃性质不活泼； 在一定条件下反应时，共价键均裂→游离 基型反应； C—C单键可绕键轴相对旋转→构象异构。
2.烯烃(p69) π键不稳定，在外电场的诱导下容易被极 化→共价键异裂，离子型反应； π键的存在，限制了C—C单键绕σ键键轴 相对旋转 → 顺反异构。 3.炔烃(p69) 有两个π键，类似于烯烃，化学性质比烷 烃活泼，但三键键长比双键键长短，π键断裂 比烯烃困难； 相对而言，三键碳原子电负性较大， C—H键极性：炔烃 烯烃 烷烃，在一定条 件下可发生断裂。 线形分子，无立体异构。
锰盐，110℃
RCOOH + RCOOH （或RCH2OH、RCHO）
(二)烯烃和炔烃(p74)
1.催化加氢
C C
H2/Pd
H2/Pd
C
C
C
C
C
C
H2/Pd
C
C
若用特殊催化剂：Na/NH3(液)等，能使反 应停留在生成烯烃阶段。
反应为放热反应，常用氢化热判断异构体 的稳定性。对烯烃的结构异构来说：双键碳原 子上所连的烷基数目↑→稳定性↑。例如：
第二章开链烃
第二章开链烃问题二3-1命名下列各化合物:(2) (CH 3)2CH(CH 2)4CH(CH 3)CH 2C(CH 3)3解：(1) 3,3-二甲基己烷(2) 2,2,4,9-四甲基癸烷3-2 解：CH 3CH — CHCH J I I CH 3CH 323二甲基丁烷(CH^CHCH 3CH 3CH Sl 甲基戊烷CH 3 ICH S CCH J CH JI 22-二甲基丁烷3-3 写出二氯丙烷(C 3H 5CI 3 )所有异构体的结构式。
3-6 下列化合物与碘化氢起加成反应时，主要产物是什么？ 异丁烯 3-甲基-2-戊烯CH 2= C(CH 抚 _H 「(CH J )3CICH 3CH= CC^ - HI » CH3CH2CC 刃5CH 3[3-7 有一化合物经臭氧化和还原水解后，得一分子乙醛和一分子 3-甲基-2-丁酮(CH 3)2CHCOCH 3,推测该化合物的结构。
(1) CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 2CH 3写出C 6H 14的各同分异构体，并命名之。
CH工CH 3CH^HCH a CH 3鼻甲基戊烷解:C1CH 2CHCH 2C1 Cl 2CHCH a CH 2Cl Cl a CHCHCH 3I I Cl ClClI 01CH a CCH 3 IClC13CCH 2CH 33-4命名下列各烯烃：CH 2II(1) (CH 3)3CCH 2CCH 3 解：(1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯 ⑵ QH 5CH — C(CH 3)CH 2CH(CH 3)2(2) 4,6-二甲基-3-庚烯3-5试判断下列化合物有无顺反异构，如果有，写出其顺反异构体和名称:(1) 3-甲基-1-戊烯(2) 2-己烯解：2-己烯有顺反异构:H 3C 、 . CH 2CH 2CH 3H U H(Z)-2-己烯H 、” CH 2CH 2CH 3H3C ・ C= 8 H(E)-2-己烯3-8 写出1,3-戊二烯同一分子溴化氢加成反应的方程式。
第二章 开链烃问题及习题参考答案(0303013
第二章开链烃一、学习要求1.掌握烷烃、烯烃、炔烃的结构、异构和命名。
2.掌握烷烃、烯烃、炔烃的重要化学性质。
3.掌握共轭二烯烃的结构特点及共轭加成反应。
4.熟悉自由基反应机制和亲电加成反应机制。
5.熟悉诱导效应和共轭效应的概念及应用。
二、本章要点由碳和氢两种元素组成的化合物称烃。
烃是最基础、最重要的有机化合物。
烃可分为开链烃（链烃）和闭链烃（环烃）两大类。
开链烃又可分为饱和烃和不饱和烃。
（一）烷烃1.碳原子采用sp3杂化，分子中只含σ键的链烃化合物称为烷烃，通式为C n H2n+2，常用R-H表示。
2.σ键是成键轨道沿轨道对称轴方向重叠形成的化学键，其特点是电子云重叠程度大且呈柱状、对键轴呈圆柱形分布，密集于两原子核间；σ键较稳定，极化度小；成键原子可沿键轴“自由”旋转。
3.烷烃的构造异构为碳链骨架不同而引起的碳链异构。
烷烃的立体异构为分子绕碳碳σ键旋转时在空间呈现不同立体形象而产生的构象异构。
乙烷的2种典型构象式中，重叠式最不稳定，交叉式最稳定，称优势构象。
正丁烷4种典型构象式稳定性大小顺序为：对位交叉式＞邻位交叉式＞部分重叠式＞全重叠式。
4. 烷烃系统命名法要点是选择含侧链最多的连续最长的碳链为主链确定母体名称；从靠近侧链一端对主链碳编号；将取代基的位次、数目和名称写在母体名称前，相同的取代基合并，不同的取代基遵循“基团优先次序高者后列”的原则排序。
5.次序规则的要点为：原子的优先次序直接比较原子序数，原子序数大者优先次序高，原子序数小者优先次序低；原子序数相同的同位素，质量重者优先次序高。
基团的优先次序则首先比较键合原子的原子序数，原子序数大者优先次序高；键合原子相同时，顺延比较与键合原子相连的其它原子，直至比较出优先次序为止。
含有重键或三键基团的优先次序可视双键为两次与某一原子相连，其余以此类推。
6.物理性质：常温下C1～C4的正烷烃为气体，C5～C16的正烷烃为液体，C17以上的正烷烃为固体。
第二章 烷烃1(化学)
分子式 CH4 C2H6
C3H8
构造式 H H C H H H H H C C H H H H H H H C C C H H H H
构造简式 CH4 CH3CH3
ห้องสมุดไป่ตู้
CH3CH2CH3
C4H10
C5H12
CnH2n+2
H H H H H C C C C H H H H H H H H H C C C H H H C HH H H H H H H H C C C C CH H H H H H H H H H H C C C C H HH C HH H H H H H C HH H C C C H H H C HH H
CH3 CH3CH2CHCH2CH3
CH3 CH3 CH3CH CHCH3
(2) 衍生物命名法
将所有的烷烃都看作是甲烷分子中氢原子被其它原子团取代后的衍 生物。命名时选一个C为母体，其它为取代基。如前面的两个异 构体 CH3
CH3CH2CHCH2CH3 甲基二乙基甲烷 CH3 CH3 CH3CH CHCH 3 二甲基异丙基甲烷
CH3 CCH2CH3 1' 2' 3' 3-甲基-5-1',1'-二甲基丙基壬烷 CH3CH2CH2CH2CHCH2CHCH2CH3 3-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)壬烷 2 1 9 8 7 6 5 4 CH3
CCS命名法和IUPAC命名法的区别：
CH3 CH3CH2CHCHCH2CH3 CH2CH3
系统命名法举例
CH3 CH3 CH3CHCH2CHCHCH3 CH2CH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2,2,4,5－四甲基己烷 2,3,5,5－四甲基己烷 CH3 CH3 2,6,6－三甲基辛烷 3,3,7－三甲基辛烷 CH3CH2 CH CH CH2CH3 H3C CH CH CH3 CH3 CH3
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第二章 开 链 烃问题二3-1命名下列各化合物：（1）CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 2CH 3 （2）(CH 3)2CH(CH 2)4CH(CH 3)CH 2C(CH 3)3 解：(1) 3,3-二甲基己烷 (2) 2,2,4,9-四甲基癸烷 3-2写出C 6H 14的各同分异构体，并命名之。
解：3-3 写出三氯丙烷（C 3H 5Cl 3）所有异构体的结构式。
解： 3-4命名下列各烯烃：解：(1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯 (2) 4,6-二甲基-3-庚烯 3-5试判断下列化合物有无顺反异构，如果有，写出其顺反异构体和名称：（1）3-甲基-1-戊烯 （2）2-己烯 解：2-己烯有顺反异构： CCH 3CHCH 2CH 2CH 3HCCH H 3CCH 2CH 2CH 3H(Z)-2-己烯(E)-2-己烯3-6 下列化合物与碘化氢起加成反应时，主要产物是什么？异丁烯 3-甲基-2-戊烯 解： 3-7有一化合物经臭氧化和还原水解后，得一分子乙醛和一分子3-甲基-2-丁酮(CH 3)2CHCOCH 3，推测该化合物的结构。
解：3-8 写出1,3-戊二烯同一分子溴化氢加成反应的方程式。
解：在较高温度和极性溶剂条件下，1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,4加成：CH 2CH CHCHCH 3HBrCH 3CH CHCHCH 33-9 画出薄荷醇中的异戊二烯单位。
解：习题二1. 用系统命名法命名下列化合物，若是顺反异构体应在名称中标明构型：解：(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (6) (Z)-3,5-二甲基-3-庚烯 (7) 2,3-己二烯 (8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 (9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔 (10)1-丁炔银 (11)3-甲基-1,4-戊二炔 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔 2. 写出下列化合物的结构式：（1）3-甲基-4-乙基壬烷 （2）异己烷 （3）2,3,4-三甲基-3-乙基戊烷 （4）4-甲基-3-辛烯 （5）2-甲基-3-乙基-3-辛烯 （6）(E)-2-己烯（7）(Z)-3-甲基-2-戊烯 （8）2,7-二甲基-3，5-辛二炔 （9）(3顺,5反)-5-甲基-1,3,5-庚三烯 （10）顺-3,4-二甲基-3-己烯 解：3. 写出C 5H 12烷烃的所有一氯代衍生物。
解：4.下列化合物哪些有顺、反异构体？写出其顺、反异构体的构并用顺、反命名法或Z 、E 命名法命名。
解：(Z )-2-戊烯 (E )-2-戊烯(3)C CH 5C 2C 2H 5HCH 3C CH 5C 2C 2H 5HCH 3(Z )-3-甲基-3-己烯 (E )-3-甲基-3-己烯C CH 5C 22H 5(4)H 3C2CH 2CH 3 C CH 5C 22H 5H 3CCH 2CH 2CH 3(Z )-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 (E )-3-甲基-4-乙基-3-庚烯C C C 2H 5(5)HC CCH 2CH(CH 3)2HCl ClClClClClClClC C (1)H 5C 2CH 3HHC CH 5C 23HHC C CH 3(6)H 3CCH CH 2HC CCH 3H 3C CH CH 2H(Z )3-甲基-1,3-戊二烯 (E )3-甲基-1,3-戊二烯5. 写出下列化合物的结构式，若命名有错误，请予以改正。
（1）2,3-二甲基-2-乙基丁烷 （2）3,4-二甲基-3-乙基戊烷 （3）2,2,5-三甲基-4-乙基己烷 （4）2-乙基-1-戊烯 （5）3,4-二甲基-4-戊烯 （6）3-异丙基-5-庚炔 （7）4,5-二乙基—己烯-2-炔 （8）2,3-二甲基-1,3-己二烯 解：2,3,3-三甲基戊烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)(4)(5)2,3-二甲基-1-戊烯(6)6-甲基-5-乙基-2-庚炔(7)2,3-二乙基-1-己烯-4-炔(8) CH 2 C C CHCH 2CH 3336. 下列结构式中哪些代表同一种化合物？解：(1)和(3) (2)和(4) (5)和(6)7. 写出下列化合物的纽曼投影式：（1）1,1,2,2-四溴乙烷的邻位交叉式构象 （2）1,2-二溴乙烷的对位交叉式构象 （3）1,2-二氯乙烷的全重叠式构象 解：8. 写出分子式为C 7H 14烯烃的各种开链异构体的结构式，并用系统命名法命名。
(1)(2) (1)(2)(3)解：1-庚烯 2-庚烯 3-庚烯 2-甲基-1-己烯3-甲基-1-己烯 4-甲基-1-己烯 5-甲基-1-己烯 2-甲基-2-己烯3-甲基-2-己烯 4-甲基-2-己烯 5-甲基-2-己烯 2-甲基-3-己烯3-甲基-3-己烯 2,3-二甲基-1-戊烯 2,4-二甲基-1-戊烯 3,5-二甲基-1-戊烯3,3-二甲基-1-戊烯 2-乙基-1-戊烯 3-乙基-1-戊烯 2,3-二甲基-2-戊烯2,4-二甲基-2-戊烯 3,4-二甲基-2-戊烯 3-乙基-2-戊烯 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 9. 指出下列各组化合物属于哪类（碳胳，官能团，官能团位置或顺、反）异构？ （1）2-己烯与3-的己烯 （2）顺-4-辛烯与反-4-辛烯 （3）3-甲基-1-戊炔与1-己炔 （4）1,5-己二烯与3-己炔（5）2-甲基-2-戊烯与4-甲基-2-戊烯 （6）2,3-二甲基己烷与2,2,3,3-四甲基丁烷 解：(1) 官能团位置异构 (2) 顺反异构 (3) 碳胳异构(4) 官能团异构 (5) 碳胳异构 (6) 碳胳异构10. 某样品5.2mg 经完全燃烧后生成15.95mgCO 2和7.66mgH 2O ，该物质的蒸气对空气的相对密度为6.90，求它的分子式。
解：该化合物的分子式为C 14H 3011. 写出下列化合物与HBr 起加成反应的主要产物:（1）1-戊烯 （2）2-甲基-2-丁烯 （3）2,3-二甲基-1-丁烯 （4）3-甲基-2-戊烯 解：12.完成下列反应式：(1) CH 3CHCH 2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CCH 2CH 3(3) (CH 3)2CCH(CH 3)2(4) CH 3CH 2CC 2H 5BrCH 313. 试写出下列化合物溴代反应的活性次序。
指出反应中哪种键首先断裂，为什么？解：(CH3)2CHCH2CH3＞CH3CH2CH3 ＞C(CH3)4 ＞CH4烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。
对反应物来说，每取代一个氢原子包括两个基元反应，即共价键的断裂和形成分两步完成。
其中第一步涉及C—H键均裂生成自由基中间体，为反应定速步骤，共价键的均裂所需活化能越小，整个取代反应速率就越快，相应的烷烃反应活性也就越大。
而共价键的均裂所需活化能越小，生成的自由基中间体相对稳定性就越大，所以可以用中间体稳定性的大小判断相应C—H键均裂的活性。
因为自由基相对稳定性次序为：3︒＞2︒＞1︒＞·CH3︒，所以有上述反应活性次序，而且在前两个化合物中，红色标记的C—H键首先断裂。
解：(5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4)即：CH 2=CHC +HCH 3 ＞(CH 3)3C + ＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC +H 2 15. 用简便的方法提纯下列化合物：（1）正己烷中混有少量的3-己烯 （2）3-庚烯中混有少量的1-己炔 解：(1)(2)16．用化学方法区别下列各组化合物（1）1- 戊炔、戊烷和1-戊烯 （2）1-丁炔、2-丁炔和丁烷 （3）1,3-丁二烯、1-己炔和2,3-二甲基丁烷 解：（1）(2)(3)17. 用乙炔作原料合成下列化合物（可任意选用有机试剂和无机试剂）： （1）丁烷 （2） 乙醛 （3） 环辛烷 （4）氯乙烯 解：正己烷3-己烯正己烷硫酸酯3-庚烯1-己炔3-庚烯1-己炔银1-戊烯1-戊炔戊 烷Br 2/CCl 4 室温,避光√√ ××√灰白色↓1-丁炔2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光√溴褪色 ×Ag(NH 3)2+√灰白色↓× ×1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 ×Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓H 2SO 4,HgSO 4H 2O CH 3CHOCH CH[CH 2 CHOH](2)280 -120℃, 1. 5MPaH 2,Ni4CH CH(3)(4) CH CHHClCH 2 CHCl18．有两种互为同分异构体的2-甲基戊烯，它们与溴化氢加成后得到同一种溴代2-甲基戊烷，写出这两个2-甲基戊烯的结构式。
解：19．在1g 化合物(A)中加入1.9克溴，恰好使溴完全褪色。
若把(A)与KMnO 4溶液一起加热后，反应液中只含有2-戊酮。
请写出(A)的结构式。
解：20．有一单萜(A)的分子式为C 10H 18，经催化氢化后得到分子式为C 10H 22的化合物。
若用酸性KMnO 4氧化(A)，则得CH 3COCH 2CH 2COOH 、CH 3COOH 和CH 3COCH 3，请推测(A)的结构式。
解：21. 某化合物(A)的分子式为C 8H 14，经催化加氢得(B) C 8H 18，(A)经臭氧氧化后再用Zn/H 2O 处理得两分子的HCHO 和一分子CH 3COCH 2CH 2COCH 3，请推测(A)和(B)的结构式。
解：同步练习二1．用系统命名法命名下列化合物，若有顺反异构，应标明构型：(1)(2) (CH 3CH 2)4C (3) CH 3CH 2CHCH 2CH 2C(CH 2CH 3)2CH(CH 3)2CH 3(4) CCH 3CHH CH(CH 3)2(5) CH 2CHCH 2CCH (6) CH 3CCCH 2CHCHCH 23(7) (CH 3)3CCCCH 2CH 3 (8)(9) (CH 3)3CCCCH 2CCH (10) (C 2H 5)2CCH(CH 2)8CH(CH 3)2解：（1）2,4,4-三甲基庚烷 （2）3,3-二乙基戊烷 （3）2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 （4）(E)-4-甲基-2-戊烯（5）1-戊烯-4-炔（6）3-甲基-1-庚烯-5-炔（7）2,2-甲基-3-己炔（8）（3E,5E）-2,6-二甲基-3,5-辛二烯（9）6,6-二甲基-1,4-庚二炔（10）13-甲基-3-乙基-3-十四碳烯2．写出下列化合物的结构式：（1）5,5-二甲基-3-乙基-2-己烯（2）(3E,5E)-5-甲基-1,3,5-庚三烯（3）(Z)-4-甲基-3-己烯-1-炔（4）分子量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃。