乙酰水杨酸的制备及思考题
乙酰水杨酸的制备
实验乙酰水杨酸的制备一．实验目的1．掌握酰化反应的原理和实验方法2．了解酰化反应的应用领域3. 了解乙酰水杨酸的用途4．掌握固体化合物的纯化方法二．实验原理酰化试剂：酰卤，羧酸，酸酐副反应？1．乙酰水解2．酯化[提问：如何避免副反应]反应应用？1．引入烷基2．保护基3. 甜味剂主要试剂的理化性质名称分子量形态比重熔点沸点溶解性水杨酸138.12 白色晶体或粉末1.443 159211升华微溶于水，易溶于热水，乙醇，乙醚，丙酮乙酐102.09 无色液体 1.082 -73.1 139.55 易溶于水，乙醇，乙醚，苯乙酰水杨酸180.17 乙酰水杨酸 1.35 135 溶于热水，乙醇，微溶于丙酮三．主要仪器和药品烧杯、锥形瓶、吸滤瓶、布氏漏斗、玻璃水泵、电热水浴锅、电子天平水杨酸、乙酐、浓硫酸、乙醇四．实验内容（锥形瓶）水杨酸（6.3g，0.045mol）,乙酐(9.5g,9mL,0.09mol), 10滴浓硫酸水浴加热（70℃，20min,*振摇）冷水冷却吸滤冰水洗2次烘干 ( 粗产品) 重结晶（乙醇-水）测熔点，计算收率五．注意事项1. 吸滤注意事项2．重结晶方法3．熔点测定方法六．思考题1．乙酰水杨酸的合成属于O-酰基化反应，酰化反应常用的酰化试剂有哪些？以酰酐为酰化剂应注意哪些问题？？2．本实验中主要的副反应有哪些？应如何避免？结构式：分子量：180阿司匹林其学名为乙酰酚甲酸或乙酰水杨酸。
市售之商品其外观为白色针状或板状结晶或白色结晶性粉末，无臭，微带酸味。
在干燥的空气中无变化，在湿润空气中缓缓分解，产生游离水杨酸与醋酸。
熔点为135～138℃。
含量不低于99.5%难溶于冷水(400分)，易溶于90%乙醇(5分)。
一、阿司匹林的制备方法制备阿司匹林的工艺路线较多，这里介绍两种制法。
第一法1.采用乙酸酐为乙酰化剂的工艺路线2.需用原料及配方实例3.制备工艺混料投入带配有冷凝器的烧瓶中，在油浴上控温于150～160℃，反应约3小时，于减压下蒸去过量之乙酸酐及反应中生成的乙酸，其蒸出物重约16份，余品重为31份。
阿司匹林制备实验报告思考题
阿司匹林制备实验报告思考题阿司匹林制备实验报告思考题阿司匹林（Aspirin）是一种常见的非处方药，被广泛用于缓解头痛、发烧、关节炎等疼痛和发热症状。
它的主要成分是乙酰水杨酸（Acetylsalicylic acid），通过对水杨酸（Salicylic acid）的乙酰化反应制得。
在本次实验中，我们通过对水杨酸的酯化反应制备了阿司匹林，并对实验结果进行了分析和思考。
1. 实验步骤首先，我们将水杨酸与乙酸酐（Acetic anhydride）在硫酸（Sulfuric acid）催化下反应，生成乙酰水杨酸。
反应过程中，硫酸起催化剂的作用，促进水杨酸与乙酸酐的反应。
随后，我们用稀碱溶液对反应产物进行中和，得到阿司匹林的沉淀。
最后，通过过滤、洗涤、干燥等步骤，得到纯净的阿司匹林晶体。
2. 实验结果在实验中，我们成功地合成了阿司匹林，并观察到了产物的形态和性质。
阿司匹林晶体呈白色结晶状，具有一定的透明度。
在显微镜下观察，可以看到晶体的形状规则、边缘光滑。
此外，我们还进行了对产物的一些性质测试。
例如，我们用酸性溶液和碱性溶液分别处理阿司匹林，发现它在酸性溶液中不溶，而在碱性溶液中溶解。
这说明阿司匹林具有一定的酸性性质。
3. 实验思考阿司匹林制备实验的成功为我们提供了一种了解化学反应机制和有机合成的途径。
通过实验，我们可以进一步思考以下几个问题：3.1 为什么要使用硫酸作为催化剂？硫酸作为一种强酸，具有良好的催化性能。
它可以提供H+离子，促进水杨酸与乙酸酐的酯化反应。
此外，硫酸还能够吸附水分，使反应体系保持干燥，有利于反应的进行。
3.2 为什么要用稀碱溶液对反应产物进行中和？乙酰水杨酸是一种酸性物质，具有一定的刺激性。
为了使阿司匹林晶体更纯净、更安全，我们需要对反应产物进行中和处理。
稀碱溶液可以中和乙酰水杨酸的酸性，使其转化为阿司匹林的钠盐，从而得到纯净的晶体。
3.3 阿司匹林的酸性性质有何应用？阿司匹林的酸性性质使其在胃酸中不易溶解，可以减少对胃黏膜的刺激。
实验六 乙酰水杨酸的制备
乙酰水杨酸的制备
化学实验教学中心
一、实验目的
1、了解羧酸酯制备的原理和方法。 2、巩固抽滤装置的安装和使用。
乙酰水杨酸俗称阿司匹林，为重要的医 药，具有退热、镇痛、抗风湿等作用。
二、实验原理
乙酰水杨酸是水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙 酰酐，在少量浓硫酸催化下，脱水而制得的
主反应
COOH
OH
CO O
COOH
COOCH3
CO O
COOH
三、实验步骤
1ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ粗产品的制备
加入水杨酸、乙 酸酐和浓硫酸
摇动至水杨 酸完全溶解
继续摇动至有大量白 色固体析出，加水抽 滤、洗涤得粗产品
2、粗产品的纯化
粗产品
加碳酸氢钠和水
搅拌至无气泡
抽滤得滤液
加盐酸析出晶体
洗涤、干燥、称量
计算产率
抽滤
3、产品纯度的检验
+ (CH3CO)2O
H+
OH
副反应
COOH + CH3COOH
OC CH3
O
OC OC OC
n
COOH
H+
O
O
O
O
+ nH2O
OH
n
乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐， 而其副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液。利用 这种性质上的差别，可纯化阿司匹林。
注意：反应温度不宜过高，否则将增加副产物的生成
产品
配溶液
滴加FeCl3溶液
无 色 产品较纯
紫 色
含水杨酸
四、注意事项
* 为了促使反应向右进行，本实验采用的措施 * 浓硫酸的作用及催化机理 * 加碳酸氢钠、盐酸时边搅拌边慢慢滴加 * 有关抽滤的操作要点
乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成
乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成一、教学要求：1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。
2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
3、了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、预习内容：1、 重结晶操作2、抽虑操作三、实验操作流程：水杨酸，醋酸酐浓硫酸摇匀70度左右20min冷却抽滤粗产物乙酸乙酯加热趁热过滤冷却洗涤干燥乙酰水杨酸三、实验原理：乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin ），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。
水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。
它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。
水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。
本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。
反应式为：OOHOH+(CH 3CO)23+CH 3COOH副反应：OOHOH2OHC OOOOH +OH 2OOHOCOCH3OOHOH+OCOCH 3C OOOOH表1 主要试剂和产品的物理常数四、实验步骤：在50mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸7.0g（0.050mol）和新蒸的乙酸酐10ml（0.100mol）(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。
水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思考题3），维持20min，并经常摇动。
稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤（思考题4），得乙酰水杨酸粗产品。
将粗产品转至250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100ml乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解（思考题5）。
然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。
乙酰水杨酸制备
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实验结果
♦ 产率计算：理论产量：5.87 g ♦ 实际产量：？ ♦ 产率：产率 = ？/ 5.87×100 % = ？
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三、试剂及仪器
试剂： 仪器： •水杨酸 4.5g; 32.6 mmol； • 圆底烧瓶/锥形瓶 •醋酸酐 10mL；105 mmol •浓硫酸 6滴 •碳酸氢钠；适量 •浓盐酸； 适量 •三氯化铁 • 水浴 • 球形冷凝管 • 布氏漏斗 • 抽滤瓶 • 数显式熔点测定仪；
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五、注意事项
1.乙酸酐应是新蒸的，收集139～140℃馏分； 2.盐酸溶液的配制：2.5mL浓盐酸+10mL水。 3.若需要进一步纯化产品，可采用重结晶的方 法。 本实验大约需要4-4.5h
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减 压 过 滤
抽 滤 瓶
布氏漏斗 橡胶塞 接 真 空 泵
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六、思考题
有机化学实验
乙酰水杨酸的制备
School of pharmacy, Yantai university
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退出Βιβλιοθήκη ♦ 德国拜耳一个多世纪前开发了全球最著名的止痛药—
阿司匹林。在这100多年里，它从一个治疗头痛的药 物，直至被飞往月球的“太阳神十号”作为急救药品 之一。人们不断地发现阿斯匹林的新效用，它被称为 “神奇药”。
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乙酰水杨酸的制备
实验目的 实验原理 试剂及仪器 实验步骤 注意事项
乙酰水杨酸的制备中溶液变黄的原因
乙酰水杨酸的制备中溶液变黄的原因在乙酰水杨酸的制备过程中，有时我们会发现溶液出现了黄色的变化。
那么，为什么溶液会变黄呢？下面，我们就来探讨一下这个问题。
首先，要了解乙酰水杨酸的制备过程，我们需要明确其反应机理。
乙酰水杨酸的制备方法较多，其中一种常用的方法是将水杨酸与乙酰氯在碱性条件下反应生成乙酰水杨酸。
这个反应过程可以通过以下方程式表示：水杨酸+乙酰氯→乙酰水杨酸+盐酸在这个反应中，乙酰氯与水杨酸发生酯化反应，生成了乙酰水杨酸。
同时，也生成了盐酸作为副产物。
这个反应是一个局部氧化还原反应。
那么，为什么溶液会变黄呢？主要有以下几个可能的原因：1.反应未完全进行：如果反应过程中发生了问题，如反应时间不够长、反应物浓度不足等，会导致反应未能完全进行。
此时，溶液中可能仍存在一部分水杨酸或乙酰氯未反应完全，从而导致溶液变黄。
2.反应副产物：乙酰水杨酸的制备过程中，生成了盐酸作为副产物。
盐酸是一种具有强酸性的物质，如果反应过程中盐酸无法完全与反应物乙酰氯中和，那么溶液中可能会存在未中和的盐酸，从而导致溶液变黄。
3.杂质存在：制备乙酰水杨酸的反应体系中，可能存在一些杂质。
这些杂质可能是起催化剂作用的物质或者是反应物或副产物的不纯品。
这些杂质与反应物反应后可能生成具有黄色的物质，从而导致溶液变黄。
为了避免溶液变黄的情况发生，我们可以采取一些措施：1.提高反应时间：确保反应时间足够长，让反应物充分反应，从而减少未反应物质残留的可能性。
2.控制反应条件：合理控制反应体系的pH值、温度等条件，以确保反应进行得更加完全。
3.净化反应物：使用纯度更高的水杨酸、乙酰氯等反应物，或者经过净化处理，以防止杂质的存在对反应产物的影响。
总之，在乙酰水杨酸的制备过程中，溶液变黄可能是因为反应未完全进行、反应副产物存在或者杂质存在等原因。
为了获得纯净的乙酰水杨酸，我们需要合理控制反应条件，进行必要的反应时间延长，并选择纯度高、含杂质少的反应物进行制备。
实验 制备乙酰水杨酸(阿斯匹林)
实验 制备乙酰水杨酸（阿斯匹林） P.174
【实验目的】
1 学习酚酰化成酯的原理及方法，了解有关药物制备的知识；
2 复习重结晶和测熔点的操作。
【实验原理】
主反应
OH COOH CH 3C O O CCH 3O +硫酸OCCH 3COOH O +CH 3COOH
副反应一
措施：控制温度在70℃左右。
副反应二
CH 3C O O CCH 3O
+H 2O
CH 3COOH 措施：量取乙酸酐时，要快速，要保持干燥（在通风橱中进行）。
OH COO COOH +CH 3C O O CCH 3O O COO COOH CH 3C O
【实验步骤及装置】
一 实验装置
二 实验步骤（P.174）
【注意事项】
1 保持瓶内温度在70℃。
2 重结晶：70℃水浴，溶剂是稀醋酸（1∶1，已配），用量视各
组产量而定，一般在100~140mL 之间。
3 最后一次抽滤，应洗至没有醋酸味。
【实验结果】
产率 =
M 理论M
实际×100%1.
2. 熔距： 【问题与讨论】 1 第1题（P.175） 2 实验结果分析
【小资料】
阿司匹林Aspirin(德文)，亦称乙酰水杨酸、醋柳酸。
解热镇痛药。
用于治疗感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛和风湿病，且能抑制血小板凝集，预防术后血栓形成，心肌梗塞。
副作用少。
乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成
乙酰水杨酸〔阿司匹林〕的合成一、教学要求：1、通过本尝试了解乙酰水杨酸〔阿斯匹林〕的制备道理和方法。
2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等底子操作。
3、了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、预习内容：1、 重结晶操作2、抽虑操作三、尝试操作流程：水杨酸，醋酸酐浓硫酸摇匀70度左右20min冷却15min抽滤洗涤粗产物乙酸乙酯沸石加热回流趁热过滤冷却抽滤洗涤乙酰水杨酸三、尝试道理：乙酰水杨酸即阿斯匹林〔aspirin 〕，是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道说明，人们正在发现它的某些新功能。
水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。
它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，并且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反响的发生。
阿斯匹林是由水杨酸〔邻羟基苯甲酸〕与醋酸酐进行酯化反响而得的。
水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油〔由冬青树提取而得〕水解制得。
本尝试就是用邻羟基苯甲酸〔水杨酸〕与乙酸酐反响制备乙酰水杨酸。
反响式为：OOHOH +(C H 3CO)23+CH 3COOH副反响：OOHOH2OHC OOOOH +OH 2OOHOC OCH3OOHOH+OC OCH3C OOOOH表1 主要试剂和产物的物理常数四、尝试步调：在50mLgmol〕和新蒸的乙酸酐10mlmol〕(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充实摇动〔思考题2〕。
水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃摆布〔思考题3〕，维持20min，并经常摇动。
稍冷后，在不竭搅拌下倒入100ml冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤〔思考题4〕，得乙酰水杨酸粗产物。
将粗产物转至250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内参加100ml乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解〔思考题5〕。
然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，枯燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。
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COOH O
H+△
O—COCH3 COOH COOH O—COCH3
实验7-2 阿斯匹林的制备 一、 实验目的： 1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。 2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。 3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。
二、实验原理 水杨酸分子中含羟基（—OH）、羧基（—COOH），具有双官能团。本实验采用以强酸为硫酸[1]为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。反应如下： M=138.12 M=102.09 M=180.15
引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。本实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。 副反应有：
—COOH —COOH —C—O— + —OH —OH —OH
水杨酰水杨酸
—COOH HO— —COO— +
乙酰水杨酰水杨酸 制备的粗产品不纯，除上面两副产品外，可能还有没有反应的水杨酸等杂质。 本实验用FeCl3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl3呈紫蓝色。如果在产品中加入一定量的FeCl3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。 利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。
三、实验试剂 水杨酸2.00g(0.015mol)，乙酸酐5mL(0.053mol)，饱和NaHCO3(aq)，4mol/L盐酸，浓流酸，冰块，95%乙醇，蒸馏水，1%FeCl3 。
四、实验仪器 150mL锥形瓶，5mL吸量管（干燥，附洗耳球），100mL、250mL、500mL烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙， 50mL量筒，烘箱。 五、实验步骤及注意事项 实验步骤 实验注意事项、实验改进 一．乙酰水杨酸制备 （1）称取水杨酸1.98g于锥形瓶（150mL）；在通风条件下用吸量管取乙酸酐5mL，加入锥形瓶，滴入5滴浓流酸，摇动使固体全部溶解，盖上带玻璃管的胶塞，在事先预热的水浴中加热约10-15min[2] 水浴装置：500mL烧杯中加100mL水、沸石，用温度计控制85℃-90℃。 （2）取出锥形瓶，将液体转移至250mL烧杯并冷却至室温（可能会没有晶析出）。 加入50mL水，同时剧烈搅拌；冰水中冷却10min，晶体完全析出。 （3）抽滤。冷水洗涤几次，尽量抽干，固体转移至表面皿，风干。 （1）若用3mL可减少副反应发生，易于晶体析出，提高产率。n(水杨酸) :n(乙酸酐)=1:2~3较为合适。 浓硫酸作用在于破坏水杨酸分子内氢键，降低反应温度（150℃-160℃）到85℃～90℃发生，避免高温副反应发生，提高产品纯度、产率。 浓硫酸用量要控制（V<0.2mL）。 附乙酰水杨酸分解温度：126℃-135℃ 水杨酸与乙酐混合后没有及时加硫酸并加热，会发生较多副反应。
（2）该步搅拌要激烈，否则会析出块状物体，影响后续实验。
（3）准备干燥、干净的抽滤瓶，用母液洗烧杯二至三次，尽量将固体都转移至漏斗。
二．乙酰水杨酸提纯 （1）粗产品置于100mL烧杯中缓慢加入饱和NaHCO3溶液，产生大量气体，固体大部分溶解。共加入约5mL 饱和NaHCO3(aq)搅拌至无气体产生。 （2）用干净的抽滤瓶抽滤，用5-10mL水洗（可先转移溶液，后洗）。将滤液和洗涤液合并并转移至100mL烧杯中，缓缓加入15mL 4mol/L的盐酸。边加边搅拌，有大量气泡产生。 （3）用冰水冷却10min后抽滤，2-3mL冷水洗涤几次，抽干。干燥。称量。 （4）产品纯度检验：取几粒结晶，加5mL水，滴加1%FeCl3溶液。检验纯度。 （1）饱和NaHCO3溶液溶解乙酰水杨酸，不溶解水杨酸聚合物，以此提纯乙酰水杨酸。
（2）加入盐酸要滴加，加入过快会导致析出过大的晶粒影响干燥。
（3）干燥步骤未取得较好方法，烘箱中80℃1h以上会烧焦，本次用55min。 产品秤量：1.57g，理论：2.58g。产率60.85% （4）为增加水杨酸和乙酰水杨酸在水中溶解度，可加入乙醇少许。
OCOHOH
注释： 1、参考数据： 名 称 分子量 m.p.或b.p. 水 醇 醚 水杨酸 138 158(s) 微 易 易 醋酐 102.09 139.35(l) 易 溶 ∞ 乙酰水杨酸 180.17 135(s) 溶、热 溶 微 2、注意事项 1）、实验在通风橱中进行，因为乙酸酐具有强烈刺激性，并注意不要粘在皮肤上。 2）、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理。 3）、醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸。 4）、要按照书上的顺序加样。否则，如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。 5）、水杨酸和乙酸酐最好的比例为1：2或1：3 6）、本实验中要注意控制好温度(85－90℃),否则温度过高将增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水杨酸、乙酰水杨酸酐等。 7）、 将反应液转移到水中时，要充分搅拌，将大的固体颗粒搅碎，以防重结晶时不易溶解。
3、思考题 1、反应容器为什么要干燥无水？ 以防止乙酸酐水解转化成乙酸 2、为什么用乙酸酐而不用乙酸？ 不可以。由于酚存在共轭体系，氧原子上的 电子云向苯环移动，使羟基氧上的电子云密度 降低，导致酚羟基亲核能力较弱，进攻乙酸羰基碳的能力较弱，所以反应很难发 生。 3、加入浓硫酸的目的是什么？ 浓硫酸作为催化剂。 ①水杨酸形成分子内氢键，阻碍酚羟基酰化作用。
水杨酸与酸酐直接作用须加热至150～160℃才能生成乙酰水杨酸， 如果加入浓硫酸（或磷酸），氢键被破坏，酰化作用可在较低温度下进行，同时副产物大大减少。
4、本实验中可产生什么副产物？ 本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐和聚合物。
5、那么副产物中的高聚物如何出去呢？ 用NaHCO3溶液。 副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液，而乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3 溶液反应生成可溶性盐。） 6、水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去，如何检验水杨酸已被除尽？ 利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入1～2滴1% FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。
OOHOH2
OH
COO
HO
OHOCOCH3
OOHOH+实验改进的可能方法------碱催化 实验原理 M=138.12 M=102.09 M=180.15 COOHOHCOOH
OOCCH3(CH3COO)2OCH3COOH＋
＋
（碱催化） 实验试剂 水杨酸1.00g(0.0072mol)，0.05gNa2CO3 ，乙酸酐0.9mL(0.0095mol)，浓盐酸，冰块。 实验仪器 15×150mm试管， 100mL、 250mL烧杯各一只，布氏漏斗， 温度计，玻棒，药匙，加热器，烘箱。 实验原理 M=138.12 M=102.09 M=180.15 COOHOHCOOH
OOCCH3(CH3COO)2OCH3COOH＋
＋
（碱催化） 实验试剂 水杨酸1.00g(0.0072mol)，0.05gNa2CO3 ，乙酸酐0.9mL(0.0095mol)，浓盐酸，冰块。 实验仪器 15×150mm试管， 100mL、 250mL烧杯各一只，布氏漏斗，吸量管 温度计，玻棒，药匙，加热器，烘箱。 实验步骤 （1）在15×150mm干净、干燥试管中加入1.00g水杨酸，0.05gNa2CO3 ，在通风条件下用吸量管量取0.9mL乙酸酐，一并加入。（为使固体都进入试管底部，必须后加乙酸酐） （2）在250mL烧杯水浴加热，控制80℃-85℃，至溶解后再加热10min。达到既定温度后固体全部溶解，有气泡生成。事先于100mL烧杯准备12mL冷水，加入4滴盐酸（通风条件下操作，先加水，以免盐酸挥发） （3）趁热将试管中反应物倒入上述烧杯(操作须迅速，以免固体残留试管，冷水无法洗出，影响产率) ，冰水浴10min，至晶体完全析出，抽滤，冷水(每次2-3mL) 洗两次，压干。 （4）95℃干燥50min (干燥条件需改进)，称量产品m=1.04g 备注:碱催化方案乙酰水杨酸产率比酸催化方案高，理论产量1.3g，产率达80%。 生产中相关的实验改进： 阿司匹林：老产品期待新工艺 ——新合成法集中于改进水杨酸和醋酐的反应过程 阿司匹林是最重要的解热镇痛药之一。目前，全世界阿司匹林原料药产量已达5万吨左右，年产片剂1000多亿片。多年来，阿司匹林一直是我国解热镇痛药的支柱产品之一，年产量达1万多吨；也是我国医药原料药出口的大宗产品，2005年的出口量为7522吨，出口金额达到2055万美元。 经过几十年的生产实践，阿司匹林的生产已经形成了一套十分成熟的工艺：以苯酚为原料，经过和二氧化碳的羧化反应，生成水杨酸，升华后得到升华水杨酸，再采用醋酐－醋酸法，将水杨酸和醋酐进行酰化反应，最终得到乙酰水杨酸，即阿司匹林。多年来，这条生产工艺基本没有什么变化。由于该工艺不复杂，收率、成本等也较为理想，国内外生产企业几十年来基本都按照这条工艺路线进行生产，国内外科研机构、生产厂商对其进一步深入研究的工作做得不多，这方面的专利以及研究论文也较为少见。 进入21世纪后，在新的形势下，由于对绿色、环保、节能等的重视程度提高，业界对阿司匹林几十年来沿用的生产工艺进行了重新审视。近年来，国内外阿司匹林工艺研究渐趋活跃，相关的专利和研究论文经常见到，老产品正在期待工艺创新。 在传统的阿司匹林生产中，由水杨酸和醋酐反应生成阿司匹林的过程需要加热，使反应在80℃～90℃温度下进行，反应时间为两小时左右，耗能较大，成本增加。因而，近几年的研究将重点主要集中在水杨酸和醋酐的反应过程，通过添加不同的催化剂，使得反应更容易进行，时间更短，耗能更少，产品质量更好。对此，国内外都有不少研究结果问世。 美国专利局2001年8月公开了Handal－Vega等人的“阿司匹林工业生产合成方法”的发明专利。该专利提出了一个水杨酸和醋酐合成阿司匹林的新方法：在水杨酸和醋酐反应中按一定比例加入氧化钙或氧化锌，得到一种乙酰水杨酸和醋酸钙或醋酸锌以及最大为2％游离水杨酸的混合物。此反应十分快速，属于放热反应，也是一锅反应，且无污染物，不需要排放残渣酸，也不需要任何有机溶剂，产物不需要再结晶。因产物是固体，合成完成后可以马上和普通药物制剂辅料混合压片，制成阿司匹林片。 近三四年来，我国一些大专院校、科研单位也对阿司匹林生产工艺进行了深入研究和探索，发表了不少研究论文。 肖新荣等人在《精细化工中间体》杂志上发表文章认为，在水杨酸乙酸