有机化学性质实验

最后的有机化学性质实验

一、双键性质实验

*1 溴的四氯化碳溶液试验：

在试管中滴入2滴液体样品，再加入2滴2%的溴四氯化碳溶液，振摇均匀，观察溴的橙色是否退去。

样品：环己烯

2 高锰酸钾水溶液试验：

在试管中加入2滴液体样品，再滴入1%高锰酸钾水溶液和10%碳酸钠水溶液各6滴，充分振荡，观察高锰酸钾的颜色变化。

样品：环己烯。

二、卤代烃性质实验

* 1 硝酸银乙醇溶液试验：

在五只试管中各加入0.5mL2%硝酸银乙醇溶液,再分别向这五支试管中滴加1滴液体样品,观察溶液在5min内的变化,记录每个样品生成沉淀的时间,如果无沉淀生成,将试管放入热水浴(70~90℃)中加热,观察现象.在有沉淀的试管中各加入2滴5%硝酸溶液,如果沉淀溶解,该样品与硝酸银的反应视为负结果.比较各样品与硝酸银的反应活性.

样品:叔氯丁烷、氯化苄、仲氯丁烷、正氯丁烷

* 2 碘化钠/丙酮溶液试验：

在7支试管中各加入0.5mL碘化钠/丙酮溶液，再分别滴加1或2滴液体样品，振摇试管，观察有无沉淀生成，并记录生成沉淀的时间，如果没有变化，可将试管放入50~60℃水浴中温热几分钟，取出后冷却到室温，观察是否有氯化钠沉淀生成，如果加热后仍为澄清溶液，该反应视为负结果。

样品：叔氯丁烷、氯化苄、正氯丁烷、溴苯、正溴丁烷、仲溴丁烷

三、醇的性质试验

1.活泼氢试验：

在3支干燥的试管中分别加入0.5ml液体样品，分别投入一粒绿豆大小的金属钠，观察有何现象。如果不反应或比较缓慢可在水浴中温热（50~60℃）。（如果温热依然不反应，视为负结果，再慢慢滴加入几滴水破坏掉金属钠后，方可倒入回收瓶中）样品：无水乙醇、正丁醇叔丁醇

2.氧化反应试验：

硫酸和重铬酸钾的混合溶液在常温下能氧化大多数的伯醇和仲醇，使溶液变绿色（Cr3+的颜色），而在同样条件下，叔醇不被氧化。

操作：取1% K

2Cr

2

O

7

溶液1ml，加3滴浓硫酸，振摇均匀，滴入3滴样品，观察现象，

若无变化再微热。

样品：乙醇，2-丙醇，叔丁醇。

* 3.Lucas试验：

醇与盐酸-无水氯化锌试剂（Lucas试剂）作用的快慢，取决于醇的结构。在常温下，叔醇立即反应；仲醇缓慢反应；伯醇长时间也不反应。可用这个方法鉴别伯、仲、叔醇。此

法适用于C

3-C

6

醇类。

操作：取伯、仲、叔醇样品样品各2滴分别放入干燥试管中，再各加入１ml盐酸-氯化锌溶液，塞好试管振摇。静置后，观察反应物是否变浑浊，有无分层现象，并记录浑浊或分层所需要的时间。

样品：1-丁醇，2-丁醇，叔丁醇。

四、酚的化学性质

1.酚的弱酸性试验：

在2支试管中分别加入少量样品，然后滴加5%氢氧化钠溶液至样品溶解，再向溶液中介加入5%盐酸，观察是否又有沉淀生成（解释现象）。

* 2.三氯化铁试验：

在分别在五支试管中分别加入5滴1% 样品溶液，再加入2滴1% FeCl

溶液，观察不同

3

的颜色②。

样品：苯酚，水杨酸，间-苯二酚，邻-硝基苯酚，乙酰乙酸乙酯。

* 3.溴化试验

加2滴样品溶液于小试管中，慢慢滴加饱和溴水5滴，观察有何现象，为什么？

样品：苯酚，苯胺，水杨酸，对-硝基苯酚，苯甲醚。

[注释]

① 5% NaHCO3的用量应与5% NaOH的用量相同。

②大多数酚与三氯化铁反应产生红、蓝、紫或绿色反应，但所呈现的颜色随所用溶剂、试剂浓度、反应与观察时间间隔之长短以及pH值等的不同而改变，如苯酚加过量三氯化铁溶液，颜色反而不明显。

五、醚性质试验：

在试管中加入10滴样品，再滴加入3~5滴浓硫酸，用力震荡，观察试管有何现象。再向试管中小心滴加10%NaOH，至溶液呈中性，又有何现象？

六、醛和酮的化学性质试验

* 1. 2，4-二硝基苯肼试验

分别在四支试管内加入各1ml 95%乙醇和1滴样品，摇匀后分别滴加5滴2，4-二硝基苯肼试剂，振摇，注意观察沉淀的生成及其颜色①。

样品：甲醛、丙酮、环己酮、糠醛、乙酰乙酸乙酯。

* 2. 饱和亚硫酸氢钠溶液试验

在两支试管中，各加入1ml新配制的饱和亚硫酸氢钠②溶液，然后分别加入0.5ml苯甲醛、丙酮，用力振摇后，在冰水中放置几分钟，观察有无结晶析出③。必要时用玻璃棒摩擦试管壁，静置2-3min，促使结晶析出。

样品：苯甲醛、丙酮、糠醛

3.Fehling试剂试验：

取四支试管各加入1ml硫酸铜溶液（Fehling溶液A）和1ml碱性酒石酸钾钠（Fehling 溶液B），混合均匀即成Fehling试剂，分别滴加4滴甲醛、乙醛、苯甲醛和丙酮，在沸水浴中加热，观察溶液的变化⑦。

样品：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮

* 4.碘仿反应试验：

在试管中加入0.5ml水，2滴样品和2滴10% NaOH溶液，摇匀，滴加碘-碘化钾试剂至呈淡黄色，注意有无沉淀生成。如无沉淀生成，可以在水浴中加热，若溶液变成无色，应加几滴试剂。

样品：丙酮、1-丙醇、2-丙醇，乙醛

[注释]

①大多数醛、酮类化合物都能产生有色的2，4-二硝基苯腙沉淀，这些衍生物具有一定的熔点（如丙酮的为126℃，甲醛的为166℃，糠醛的为229℃），因此用于羰基的检定及鉴定。

②亚硫酸氢钠饱和溶液的配制：先配好40%亚硫酸氢钠溶液。取12ml 40%亚硫酸氢钠溶

液，加3ml不含醛的乙醇，混合后将有少量亚硫酸氢钠溶液结晶析出，必须滤去，此溶液不稳定易被氧化或分解，因此不能久存。

由于商品亚硫酸氢钠久置后易失去二氧化硫而变质，所以上述试液也可按下法配制：将

研细的碳酸钠晶体（NaCO

3〃10H

2

O）与水混合，水的用量使粉末上只覆盖一薄层水为宜，然

后在混合物中通入二氧化硫气流，至碳酸钠近乎完全溶解。

③加成反应时有热量放出，故需将稍微发热的混合液放在冰水中（或冷水）中冷却片刻。析出的亚硫酸氢钠加成物只在中性溶液中稳定，酸和碱都能使它们分解变回醛或酮，故可用此实验来提纯或分离醛及脂肪族甲基酮。

④试管用1% NaOH溶液煮沸1-2min后，水洗干净。如试管不干净，则不形成银镜而只得黑色沉淀，黑色沉淀也表明醛基的存在。

⑤有关反应可参看实验五十三注释③。配制试剂时氨水不能过量，否则降低灵敏度。

⑥实验完毕倾去水溶液，沉淀用1：1硝酸分解。

⑦Fehling试剂呈深蓝色，与醛共热后溶液的颜色变化一般为：蓝→绿→黄→红色沉淀（Cu

2

O）。过量游离碱的存在，能加速醛的氧化。芳香醛不发生反应。

六、羧酸及其衍生物性质试验：

* 1 碳酸氢钠试验：

取一支试管，加入5mL饱和碳酸氢钠溶液，然后加入1mL样品，迅速装上带软木塞的导气管，把气体导入盛有2mL石灰水的试管中，观察现象，说明理由。

样品：甲酸苯甲酸、苯酚

2 分解试验：

取三支试管分别加入1mL甲酸、1mL乙酸和1克草酸，装上带导气管的软木塞，导气管伸入装有2mL石灰水的试管里，使导气管插入石灰水中，加热样品，观察有何现象？说明理由。

样品：甲酸乙酸草酸

* 3 酰氯水解试验：

取一支试管，加入2mL蒸馏水，滴入1~2滴乙酰氯，振荡，有何现象？在溶液中加入1滴5%的硝酸银溶液，观察有何现象？说明什么？

* 4 酯水解试验：

取三支试管，编号分别为A、B、C，各加入5滴乙酸乙酯。A试管加入2mL蒸馏水、B 试管加4.5mL蒸馏水和0.5mL10%硫酸，C试管中加入4.5mL蒸馏水和0.5mL20%氢氧化钠，混均，同时置于70~80℃水浴里加热，观察三支试管中乙酸乙酯消失的快慢，并解释之。

* 5 酰胺水解试验：

取两支试管，编号为A、B，分别加入0.2克乙酰胺晶体，A试管加入2mL20%氢氧化钠溶液，振荡后加热至沸腾，嗅其气体，在试管口放置一张湿的pH试纸，观察试纸变化。

B试管加入2mL10%硫酸，振荡后加热至沸腾，嗅其气味，稍冷，再加入2~3mL20%氢氧化钠溶液，再加热，嗅其气体，再用pH试纸试验，结果如何？

七、胺性质实验：

* 1 碱性、溶解性试验：

A 取一支试管，加2滴苯胺和0.5mL水，振荡，观察溶解现象，再加2~3滴10%盐酸，振荡，观察是否变得澄清？为什么？

B 取二苯胺晶体0.2克，用0.5~mL无水乙醇使其溶解，再加入1mL水，有何

现象？逐滴加入10%盐酸，又有何变化？再用水稀释，结果如何？

注释：带*的试验为重要性的必做试验。