第一章_糖类化学
第一章糖类
麦芽糖
酒化酶
酶
葡萄糖
酒化酶
酒精
C6H12O6
(葡萄糖)
2C2H5OH + 2CO2
（酒精）
2、糖
原
糖原是人和动物体内储存的一种 多糖，又称为动物淀粉。食物中的淀 粉经消化吸收的葡萄糖，可以糖原的 形式储存于肝脏和肌肉中，因此有肝 糖原和肌糖原之分。人体内约含糖原 400g。糖原在体内的储存具有重要的 生理意义。
当血液中葡萄糖含量增高时，多余 的葡萄糖就聚合成糖原储存；当血糖
浓度降低时，肝糖原立即分解为葡萄
糖，以保持血糖水平，为各组织提供 能量。
糖原的结构单位是D-葡萄糖，相对 分子质量可高达1×108。糖原的结构
和支链淀粉相似，D-葡萄糖单位之间
以α-1，4苷键结合成链，每隔12－18
个D-葡萄糖单位就有l个以α-1，6苷
支链淀粉分枝状结构
（5）、淀粉的水解
α-淀粉酶（ α- amylase）
是淀粉内切酶，作用于淀粉分子内部的任意的α-1，4 糖 苷键。 直链淀粉 葡萄糖+麦芽糖+麦芽三糖+低聚糖的混合 物 葡萄糖+麦芽糖+麦芽三糖+ α-极限糊精
支链淀粉
极限糊精是指淀粉酶不能再分解的支链淀粉残基。 α-极限糊精是指含α-1，6糖苷键由3个以上葡萄糖基 构成的极限糊精。
2、这些糖的衍生物组成的寡糖链多是分支的， 一般仅含有15个以下的单糖，分子量在5403200。但糖链数目变化很大
葡萄糖(Glu)
半乳糖(Gal)
甘露糖(Man)
3、糖的种类
N-乙酰半乳糖胺(GalNAc) 岩藻糖(Fuc) N-乙酰葡萄糖胺(GlcNAc) N-乙酰神经氨酸(NeuAc)
人教版高中化学选修一课件第一章第一节生命的基础能源—糖类
9.你吃深海中的鱼类，如金枪鱼、三文鱼与沙丁 鱼吗？ 10.你吃柑橘类水果，如柚子、橙子或橘子吗？ 11.你将瓜子、花生或其他干果作为零食或放在 午餐或晚餐中吃吗？ 12.你吃割去肥肉的红肉或用大豆制品、豆类食 物或豌豆作为补充铁的来源吗？ 13.你吃低脂奶类食品，如低脂酸奶或低脂牛奶 吗？ 14.你在饭馆进餐时，也点蔬菜吗？ 15.你在烹调时，用葵花子油、橄榄油或豆油替 代猪油或牛油吗？ 16.你饮用水果汁或蔬菜汁吗？
绿色植物利用太阳能，通过光合作用把二氧化碳和水转化为储 存能量的糖类，同时释放出氧气。 nCO2+mH2OCn(H2O)m光合作用 +nO2↑ 在人体和动物体内各种糖类水解为葡萄糖后，葡萄糖氧化又会 生成二氧化碳和水。 C6H12O6+6O26CO2+6H2O 通过上述两个化学反应，你能从能量变化和物质循环的角度， 体会绿色植物积蓄、储存能量和动物体内糖的氧化分解、释放 能量，支持生命活动的整个过程吗？你能体会自然界中简单物 质变成复杂物质，再变为简单物质，同时伴随能量的转移，从 而使人和动物获得了生命不可缺少的能量的神奇过程吗？
C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l) 合成
糖类
水解
葡萄糖
分解 合成
肌糖元 脂肪
储存能量
转化
肝糖元：当血糖﹤0.1％（正常值），肝糖元就会分解为葡萄糖； 肌糖元：运动时需供能，肌糖元就会转化为葡萄糖供肌肉运动用； 脂肪：也是能量储备的方式，过多食用糖类物质易使人发胖。
二.淀粉是如何消化的
1.食物要多样、谷类为主；2.多吃蔬菜、 水果和薯类；3.每天吃奶类、豆类或其 制品；4.经常吃适量鱼、禽、蛋、瘦肉， 少吃肥肉和荤油；5.食量与体力活动要 平衡，保持适宜体重；6.吃清淡少盐的 膳食；7.如饮酒应限量；8.吃清洁卫生、 不变质的食物。对于健康人而言，不挑 食、不偏食，做到主食粗细搭配、副食 荤素搭配，就是合理营养、平衡饮食， 就能促进健康。
第01章糖化学-2015
糖类化学
Saccharide,Carbohydrate
教学内容
概述
第一节 第二节
糖类的概念、分类
单糖的结构与化学性质 寡糖—重要的双糖
第三节
多糖
2
糖的概念及分类 (saccharide,carbohydrates)
一、糖的定义
一类多羟基醛、多羟基酮 及其缩聚物或衍生物，习 惯称碳水化合物
CHO H C OH CH2OH
2
：C5，参照甘油醛
D/L构型
HO
C1 *C
H距羰基最远的手性碳原子所连 O *C3 H H * 距羰基碳最 CHO H C4 OH CHO HO 的羟基在费歇尔投影式中的位置 远的手性碳 *C H OH H HO 原子上的 H - HO 5 OH 右侧记为 D 、左侧记为 L 。 OH 位置 CH OH CH OH CH OH
52
直链淀粉（amylose），由葡萄糖以α-1，4-糖苷键 连接而成，没有分支.
有两端 还原端 （reducing end） 非还原端
G半缩醛羟基游离，能被碱性弱 氧化剂氧化
半缩醛羟基已经形成糖苷键， （nonreducing end） 能被碱性弱氧化剂氧化
53
支链淀粉（amylopectin）也由以α-1，4-糖苷键 连接而成，不过每隔20-30个葡萄糖就出现一个分支， 分支点的G以α-1，6-糖苷键连接。
葡萄糖
果糖
42
（五）异构反应
在细胞内，醛-酮异构反应是由酶催化进行的。
例如：
糖酵解的中间步骤之一。
43
（五）异构反应
2、差向异构反应：
仅一个手性碳原子构型不同的手性分子称为差 向异构体（epimer）。
人教版高中化学选修1化学与生活 第一章 关注营养平衡 第一节 生命的基础能源——糖类教学设计与反思
探究式教学《糖类》的设计与反思高中新课程标准围绕学科本质、育人价值、学生发展规律进行修订，强调将学科素养与三维目标相结合。
高中化学学科素养主要包含五个方面：宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想、证据推理与模型认知、实验探究与创新意识、科学精神与社会责任。
新的课堂教学应满足提高学生学科核心能力和素养的需要，不断改进常规课堂教学，重新整合教材内容，教师组织学生深度参与学习活动。
教学设计应积极结合教材特点研究创设科学探究的教学情境，引导学生把握科学探究的一般过程，培养学生的研究意识，逐步培养学生系统分析复杂问题的学科能力。
一、教材分析必修阶段的有机化学教学应为选修5《有机化学基础》模块的学习奠定良好的学习基础，重在提高学生的有机化学学科素养和学科能力。
有机物主题下的学生学科核心能力培养，主要为基于学科基础知识和学科基本方法的学科思想（结构决定性质）及认识方式的培养。
糖类的学习内容在高中化学必修2、选修1《化学与生活》和选修5《有机化学基础》中都有所涉及。
本课教学素材选取了必修二和选修一的糖类相关内容进行整合教学，设计了研究糖类物质的科学探究任务。
教材编写从生活中的“糖”展开认识糖类物质的化学视角，以知识介绍型方式阐述了葡萄糖的结构、性质及供能的基本原因。
同时介绍了糖类物质在人体内发生的一些化学反应，有利于学生全面认识饮食与健康的关系，养成良好的饮食习惯。
二、学情分析1、学生已有知识能力分析在前期教学中，学生已经学习了乙烯、乙醇、乙酸等具有官能团的典型有机化合物，对典型有机物的性质有了一定的知识储备，通过学习对结构决定有机物性质的学科思想有了初步的认识。
糖类是学生学习遇到的第一个多官能团的重点有机物，在分析的复杂性上增加了难度，对学生分析能力提出了更高的要求。
2、学生学科能力发展本课教学中学生的学科能力发展主要表现分为：A学习理解能力：能够记住核心知识（如典型物质和官能团的性质、结构、用途），将其应用在分析解决葡萄糖的相关问题中，并对葡萄糖的组成、结构、性质和用途进行观察记忆、概括关联和说明论证。
生物化学课件 第1章 糖类化合物11
糖的命名与分类
1. 单糖：根据碳原子的数目，可将单糖分为丙糖、丁糖、
戊糖、己糖和庚糖等。
(1)、丙糖：丙糖主要是甘油醛和二羟丙酮，它们的
3-磷酸酯是糖代谢中最重要的中间体。 (2)、丁糖：主要是D-赤藓糖及D-赤藓酮糖。
P22
(3)、戊糖：主要是D-木糖和D-核糖及L-阿拉伯糖
(4)、已糖：自然界重要的已醛糖有D-葡萄糖、D-半乳
糖、D-甘露糖。重要的已酮糖有D-果糖和L-山梨糖
(5)、庚糖和辛糖：D-景天庚酮糖
糖的分类（2）
2、寡糖 (oligose)：
oligo来自希腊文，意为少。可以被水解的，产生少数的 几个单糖的聚合物，一般含有2-10个单糖分子，单糖之间以 糖苷键连接。最常见的是双糖,
如: 麦芽糖(maltose),乳糖(lactose),蔗糖(sucrose)。大部 分单糖和寡糖都是结晶状化合物，溶于水，并有甜味。
3、多糖 (polysaccharide)：
多糖也是单糖的聚合物，有很长的链，其结构为线型或分 支型。按照它们的结构可分为两大类
糖的分类（3）
a、均一多糖（同多糖）：一种单糖聚合而成。 如 淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质
b、非均一多糖（杂多糖）：两种单糖或两种以上的单糖。 如透明质酸，半纤维素等。
Cyclization reactions for hexoses
D-葡萄糖在水溶 液中主要以吡喃糖 存在，呋喃糖次之。
D-果糖在水溶 液中主要以呋喃糖 存在，吡喃糖次之。
复习思考题：
• 1、葡萄糖有链状和环状结构是根据什么事实提出的？ • 2、在糖的化学中D、L、α、β、（＋）、（－）
各表示什么？
环状半缩醛的形成
糖类化学ppt课件
葡萄糖在有氧条件下，经过一系列酶促反应，逐步氧化分解生成二氧化碳和水，同时释放 出大量能量。
磷酸戊糖途径
磷酸戊糖途径是葡萄糖氧化分解的一种方式，此途径在胞浆中进行，可分为两个阶段。第 一阶段是氧化反应，产生NADPH及5-磷酸核糖；第二阶段是非氧化反应，是一系列基团 的转移过程。
糖类的转化与利用
核磁共振技术（NMR）
用于糖类结构的解析和构象研究，提供详细的分 子结构和动力学信息。
3
质谱技术（MS）
结合其他技术用于糖类的序列分析、结构确证和 修饰研究。
糖类在生物医学领域的新应用
糖类疫苗
利用糖类抗原制备疫苗，预防和治疗感染性疾病 、自身免疫性疾病和肿瘤等。
糖类药物
具有独特生物活性的糖类化合物，如抗凝血、抗 病毒、抗肿瘤等药物。
糖类在食品添加剂中的应用
作为甜味剂
糖类是食品中最常用的甜味剂 之一，用于替代部分蔗糖，降
低食品的热量和血糖指数。
作为增稠剂
部分糖类具有增稠作用，可以 用于改善食品的质地和稳定性 。
作为乳化剂
某些糖类衍生物具有良好的乳 化性能，可以用于制作乳状液 、冰淇淋等食品。
作为发酵促进剂
在面包、啤酒等食品的加工过 程中，糖类可以作为发酵促进 剂，提供微生物生长所需的碳
寡糖与免疫应答
寡糖作为免疫分子的组成 成分，参与免疫应答过程 ，调节机体对病原体的防 御和清除。
06
糖类在食品工业中的应 用
糖类在食品加工中的作用
提供甜味
糖类是甜味的主要来源， 能够增加食品的口感和风 味。
改善质地
糖类在食品加工过程中可 以起到增稠、胶凝、乳化 和稳定等作用，改善食品 的质地和口感。
糖
第一章糖类化学一：填空题1.糖类是具有________________结构的一大类化合物。
根据其分子大小可分为________________、________________和________________三大类。
2.判断一个糖的D-型和L-型是以________________碳原子上羟基的位置作依据。
3.糖类物质的主要生物学作用为(1)________________(2)________________(3)________________。
4.糖苷是指糖的________________和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛(或缩酮)等形式的化合物。
5.蔗糖是由一分子________________和一分子________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。
6.麦芽糖是由两分子________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。
7.乳糖是由一分子________________和一分子________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。
8.糖原和支链淀粉结构上很相似,都由许多________________组成,它们之间通过________________和________________两种糖苷键相连。
两者在结构上的主要差别在于糖原分子比支链淀粉________________、________________和________________。
9.纤维素是由________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。
10.多糖的构象大致可分为________________、________________、________________和________________四种类型,决定其构象的主要因素是________________。
生物化学上册糖类部分考研笔记
* 单糖的氧化 氧化成醛糖酸（在碱性溶液进行） 醛糖含有游离的醛基（—CHO），具有很好的还原性，易被氧化成羧 基（—COOH） 测定单糖氧化的试剂：Fehling 试剂或Benedict 试剂 i常用于检测还原 糖。 原理：这两种试剂中的Cu2十是一种弱氧化剂，能使醛糖（还原剂）的醛 基氧化成羧基，产物称醛糖酸，金属离子自身被还原。
同多糖—纤维素 纤维素是片层结构，对比淀粉（螺旋结构） 纤维素是生物圈里最丰富的有机物质，是植物（包括某些细菌和真 菌）的结构多糖，是它们细胞壁的主要成分。 纤维素是线形葡聚糖，残基间通过β -1,4糖苷键连接的。纤维二糖可 以看成是它的二糖单位。
同多糖—壳多糖（几丁质） 壳多糖（几丁质）：是自然界中第二个最丰富的多糖。以β -1,4糖苷 键连接。
再看杂多糖的几个例子 杂多糖—半纤维素 半纤维素：由几种不同类型的单糖构成的异质多聚体。 半纤维素和纤维素的对比： 纤维素属于同多糖是由葡萄糖组成的线形葡聚糖。 而半纤维素属于杂多糖，有几种不同类型的单糖组成的。
补充：糖化酶又称葡萄糖淀粉酶。
第一章 糖类
糖类（carbohydrate、saccharide）概念 多羟基醛或多羟基酮及其聚合物和衍生物的总称。葡萄糖称己醛 糖，果糖称为己酮糖。记记口诀：（葡醛酮果） 醛糖遇溴水会使溴水发生褪色，酮糖不会使溴水发生褪色。
糖的种类 单糖：（monosaccharide） 单糖是不能被水解成更小分子的糖类，也称简单糖。如葡萄糖、果糖、
2、 老化：（ageing）当凝胶化的淀粉液缓慢冷却并长期放置时，淀粉分 子会自动聚集并借助分子间的氢键键合形成不溶性微晶末而重新沉 淀，此现象称为退行或老化。
比较：直链淀粉和支链淀粉在物理和化学性质方面有明显的差别？
人教版高中化学选修一课件《化学与生活》第一章关注营养平衡1生命的基础能源——糖类
4、糖元[(C6H10O5)n]是一种相对分子质量比淀粉更大的 多糖，主要存在于肝脏的肌肉中，所以又叫动物淀粉和 肝糖。下列关于糖元的叙述正确的是（） A．糖元与淀粉、纤维素互为同分异构体 B．糖元与淀粉、纤维素属于同系物 C．糖元水解的最终产物是葡萄糖 D．糖元具有还原性，能发生银镜反应 答案：C 5、下图为人体在某项生理过程中所发生的化学反应示 意图。
答案：D
3、木糖醇在人体内代谢后不会提高血糖的浓度，因而 成为糖尿病患者的理想甜味剂。据此信息结合你学过的 生物学知识，分析木糖醇在人体内的代谢作用与（）肯 定无关。 A．甲状腺激素B．性激素 C．生长激素D．胰岛素 答案：D
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蔗糖与麦芽糖
类别
蔗糖
麦芽糖
分子式 物理性质
一定是糖。
(1)是绿色植物光合作用的产物 (2)是最廉价的能量来源 (3)我国居民人体摄取的热能约有75％来自糖类 2、糖的分类（元素组成为：C、H、O）
单糖：葡萄糖
不能水解成更简单的糖
分 二糖：蔗糖、麦芽糖 1mol糖水解生成2mol单糖 类
多糖：淀粉、纤维素 1mol糖水解生成nmol单糖
一、葡萄糖是怎样供给能量的
淀粉液
硫酸 △
水解液
碘水 溶液是否变蓝
NaOH 溶液
溶液呈碱性
银氨溶 液水浴
是否 有银镜
[科学探究]
实验现象 结论
试管1 变蓝
试管2
试管3
不变蓝 出现银镜
淀粉在没有酸 淀粉在酸的催 淀粉水解最终 时不发生水解 化下发生水解 产物是葡萄糖
思考与交流：
绿色植物利用太阳能，通过光合作用把二氧化碳和水转化为储 存能量的糖类，同时释放出氧气。
生物化学练习题(之一)
生物化学练习题（之一）生化教研组全体教师第一章糖类化学一、名词解释1．糖类2.单糖 3.寡糖4.多糖 5.糖苷 6.差向异构体6．变旋现象 8．糖脂 9．糖肽键10．糖蛋白 11．蛋白聚糖 12．糖胺聚糖二、填空题1.人血液中含量最丰富的糖是_____________,肝脏中含量最丰富的糖是 ___________,肌肉中含量最丰富的糖是_____________。
2.乳糖是由一分子____________和一分子__________组成,它们之间通过____________糖苷键相连。
3.蛋白聚糖是由___________和____________共价结合形成的复合物。
4.判断一个糖的D-型和L-型是以________________碳原子上羟基的位置作依据。
5.蔗糖是由一分子和组成，它们之间通过糖苷键相连。
6.糖肽键主要有两种类型：和。
7．麦芽糖是由两分子________ 通过________糖苷键相连形成的双糖。
8．糖原和支链淀粉结构上非常相似，构件分子均是________，它们之间的连接键有________ 和________二种糖苷键。
9．纤维素和淀粉都是由D-葡萄糖通过1→4糖苷键连接而成的，但纤维素的二糖单位是________，残基间通过________连接；而直链淀粉链的二糖单位是________，残基间通过________连接，所以两者在物理性质上有很大差别。
10．直链淀粉遇碘呈________色，支链淀粉遇碘呈________色，糖原遇碘呈________色。
11．糖胺聚糖是一类含________ 和________ 的杂多糖，其代表性的化合物有________、________和________ 等。
三、是非题1. 果糖是左旋的，因此它属于L-构型。
2. 从热力学上讲,葡萄糖的船式构象比椅式构象更稳定。
3. 糖原、淀粉和纤维素分子中都有一个还原端,所以它们都有还原性。
4. 同一种单糖的α-型和β-型是对映体。