苯、芳香烃、苯的同系物概念辨析
（完整版）苯知识点归纳
（完整版）苯知识点归纳点燃第十一章认识碳氢化合物的多样性知识梳理——第三节苯和芳香烃考纲要求：1．知道苯的物理性质2．理解苯的分子结构，苯分子中碳碳键的特点，从结构上理解苯的化学性质与烷烃、烯烃的异同。
3．理解苯的化学性质，苯的溴代实验(知道有机化学实验中的冷凝回流)，苯的硝化(知道水浴加热及作用)4．理解苯的同系物。
苯与苯的同系物在化学性质方面的异同(甲苯的硝化反应)。
在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间的相互影响。
5．知道甲苯、二甲苯、乙苯等比较简单的苯的同系物的结构和命名。
知识梳理：一、芳香烃简介在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。
当时发现从香树脂、香料油等天然产物中得到的一些化合物，在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。
它们的碳氢含量比（C/H ）都高于脂肪族化合物，从组成上看来，它们是高度不饱和的化合物，但是它们却不容易起加成反应，而容易起饱和化合物所特有的取代反应。
由于当时还不知道它们的结构，就根据其中许多化合物有香气这一特征，总称为芳香族化合物，现在的认识是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。
芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。
苯芳香烃包括苯的同系物稠环芳烃二、苯 1. 苯的表示方法： A. 化学式：C 6H 6, 结构式： ; 结构简式：；最简式：CH 。
(碳碳或碳氢)键角：120°，键长：1.4×10–10 m[苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键(1.54×10–10 m)和碳碳双键(1.33×10–10 m)之间的特殊的共价键]。
2. 苯的物理性质① 无色带有特殊气味的液体②比水轻(ρ = 0.87g/cm 3)③难溶于水④熔沸点不高沸点80.1℃,熔点5.5℃(故具有挥发性) 3. 苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代A. 燃烧反应2C 6H 6(l) + 15O 2(g)→12CO 2(g) + 6H 2O(l) + 6520 kJ火焰明亮，伴有浓烟。
(完整版)苯知识点归纳
点燃第十一章 认识碳氢化合物的多样性知识梳理——第三节 苯和芳香烃考纲要求：1． 知道苯的物理性质2． 理解苯的分子结构，苯分子中碳碳键的特点，从结构上理解苯的化学性质与烷烃、烯烃的异同。
3． 理解苯的化学性质，苯的溴代实验(知道有机化学实验中的冷凝回流)，苯的硝化(知道水浴加热及作用)4． 理解苯的同系物。
苯与苯的同系物在化学性质方面的异同(甲苯的硝化反应)。
在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间的相互影响。
5． 知道甲苯、二甲苯、乙苯等比较简单的苯的同系物的结构和命名。
知识梳理：一、芳香烃简介在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。
当时发现从香树脂、香料油等天然产物中得到的一些化合物，在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。
它们的碳氢含量比（C/H ）都高于脂肪族化合物，从组成上看来，它们是高度不饱和的化合物，但是它们却不容易起加成反应，而容易起饱和化合物所特有的取代反应。
由于当时还不知道它们的结构，就根据其中许多化合物有香气这一特征，总称为芳香族化合物，现在的认识是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。
芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。
苯芳香烃包括 苯的同系物稠环芳烃二、苯 1. 苯的表示方法： A. 化学式：C 6H 6, 结构式： ; 结构简式： ；最简式：CH 。
(碳碳或碳氢)键角：120°， 键长：1.4×10–10 m[苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键(1.54×10–10 m)和碳碳双键(1.33×10–10 m)之间的特殊的共价键]。
2. 苯的物理性质① 无色带有特殊气味的液体②比水轻(ρ = 0.87g/cm 3)③难溶于水④熔沸点不高沸点80.1℃,熔点5.5℃(故具有挥发性) 3. 苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代 A. 燃烧反应2C 6H 6(l) + 15O 2(g)→12CO 2(g) + 6H 2O(l) + 6520 kJ火焰明亮，伴有浓烟。
芳香烃课件
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
如：
CH3
C2H5
R
2. 通式：CnH2n-6(n≥6) 3. 结构特点:只含有一个苯环,苯环上连接烷基
4、化学性质
（1）氧化反应 ①燃烧反应
1.取苯、甲苯各2ml分别注入2支试管 中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分 振荡，观察现象。
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
甲苯和氯气在光照条件下的反应
CH3
CH32Cl
+Cl2 光
+HCl
CH32Cl
+Cl2 光
CH3Cl2
+Cl2C3l3
+HCl
3）加成反应
CH3
+3H2
催化剂
△
CH3
甲基环己烷
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源 a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用 简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
一、苯的同系物 1. 定义: 2. 通式: 3. 结构特点: 4.苯的同系物的命名：写出二甲苯的所有同分异构体并命名
5.化学性质 （1）氧化反应
(2)取代反应（分别写出甲苯和溴在光照条件下和铁作催化剂条件 下的反应化学方程式）
(3)加成反应
二、芳香烃的来源及其应用 1、来源： 2、应用:
二、苯的同系物
稠环芳香烃 萘
蒽
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成
的一类芳香烃
苯并芘
菲
KMnO4
CH
H+
COOH
②甲苯等能被酸性KMnO4溶液 氧化
--
R1
C-H KMnO4
R2
H+
COOH
第二章 第二节芳香烃和苯的同系物
如何鉴别苯与苯的同系物？
可用KMnO4酸性溶液作试剂
典型例题
1、下列物质中，属于芳香烃且属于苯 的同系物的是（ C ） CH CH — A B
2
C
—CH3
D
2、下列说法正确的是（D） A 芳香烃的分子通式是CnH2n-6（n≥6） B 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环 的所有烃类物质 C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色 D苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发 生取代反应
3）、加成反应
CH3
CH3
催化剂
+ 3H2
△
7、芳香烃的来源和应用 P39
小结：化学性质
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①能氧化
②易取代 ③能加成
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂如酸性高 锰酸钾溶液氧化 不能使溴水褪色 ②侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易 被取代 使苯环的邻、对位上的H更易取代
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化， 该反应可简单表示为：
CH3 KMnO4、H+ COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被 氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。 这种活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。
C H
KMnO4 （H+）
COOH
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
2）、取代反应
稠环 芳烃
致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
CH3 |
+ Br2
CH3 |
FeBr3
+ HBr
+ Br2
光
+ Hale Waihona Puke Br注意：条件不同，产物不同
苯的同系物精品课件
活动二 甲苯的性质探究
CH3
|
COONa
|
，如何实现合成？
甲苯
苯甲酸钠，可作防腐剂
温馨提示 （分析思路）：
1. 你觉得一步反应能实现吗？ 2. 可用正推或逆推法从元素组成上的差别去
推测加什么物质可以实现这种转化？
活动二 甲苯的性质探究
CH3
|
氧化反应
甲苯
① KMnO4 (H+) ② O2 ……
COOH
－CH3
+ 3H2
催化剂 △
－CH3
甲基环己烷
课堂练习
1、下列分子中所有原子不在同一平面的是( C )
A.乙烯
B.乙炔 C.丙烯 D.苯
2、下列物质中属于苯的同系物的是( D )
A.
B B.
C.
D.
课堂练习
3、下列各组物质用高锰酸钾酸性溶液和溴水
都能区别的是( C )
A.苯和甲苯
B.1-己烯和二甲苯
从生活走进化学！
防腐剂
TNT
配料：……，食品添加剂(苯
甲酸钠……) 保质期：18 个月
你知道定向爆破不可缺
你可曾留心食品中
少的物质之一是什么吗？ 食品添加剂的作用？
1.芳香族化合物： 2.芳香烃 3.苯的同系物 甲苯、乙苯、二甲苯…… 4.三者关系
芳香族 化合物
芳香烃
苯的 同系物
[学习目标] 1、以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、 结构、性质上的差异。能举例说明有机分子中基团之间存在 的相互影响。 2、通过认识各类有机物典型代表物的组成、结构和性质的 差异，能上升到对一类化合物组成、结构和性质的认识。 3、关注苯及芳香烃在生产、生活、有机合成、有机化工中 的重要作用和应用，注意对健康的危害。 [难点]：苯及苯的同系物在结构和化学性质上的异同，基团 间的相互影响。 [重点]：苯的同系物的结构和化学性质。
(完整版)苯知识点归纳
象，所以可以先加浓硫酸后加苯；②为什么用水浴加热？a、过
热促使苯的挥发、硝酸的分解；b、70〜80C时易生成苯磺酸。
水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中； 为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回
流装置。如右图所示。
所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得到
的产品往往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其
中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。硝基苯能被还原成苯胺,而苯胺是合成染料
的原料。
O+ 3H2」
（2）苯与氯气发生加成生成有名的六六六”
D.苯的用途：重要的有机化工原料和有机溶剂 、苯的同系物——烷基苯
与硝酸的取代 产物是：2, 4, 6—三硝基甲苯（T. N.「）：
CH3CH3
H2SO4（浓）O2N'v\*xN°2
V+ 3HNO3-△o+3H2O
NO2
T.N.T•是一种黄色针状晶体，它是一种烈性炸药，所以,T.N.T.又称黄色炸药.
C.与苯的不同之处：能被酸性高锰酸钾溶液所氧化，使之褪色.而且，不论其侧链有多
苯
苯的同系物 稠环芳烃
二、苯
1.苯的表示方法：
2. 化学式：C6H6,结构式:
A. 苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应
①药品取用顺序：
HNO3—H2SO4—苯；要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边
搅拌。而不能将硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀释浓硫酸同。
然后向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯，且边加边振荡，促使苯与
第十一章认识பைடு நூலகம்氢化合物的多样性 知识梳理一一
苯及其同系物的化学性质
苯及其同系物的化学性质苯及其同系物的化学性质苯是一种无色、有臭味的芳香烃化合物，它是最简单的芳香烃，分子式为C6H6，结构式为六个碳原子构成一个环，并且每个碳原子均连接一个氢原子。
苯分子中的每个碳原子都是 sp2 混合轨道形成的，使苯分子呈现平面六角形的构象。
苯的芳香性质非常强，并且容易进行反应，具有很多重要的化学性质。
1. 加成反应苯可以进行加成反应，与一些烯烃和亚烷基烯烃发生加成反应，生成环烷烃。
例如，苯与丙烯发生加成反应，生成环己烷：CH2=CHCH3 + C6H6 → C6H11CH3苯还可以与乙烯发生加成反应，生成环己烯：C2H4 + C6H6 → C6H5CH=CH22. 取代反应苯可以发生取代反应，即通过原子或基团的取代，使苯环上的氢原子被取代。
取代反应的速度和方向性受到取代基的影响。
如苯环上的氢原子可以被取代成三氯甲基，得到三氯甲基苯：C6H6 + CHCl3 → C6H5Cl + HCl苯还可以发生烷基取代反应，烷基丁醇或溴丁烷与苯反应，可以得到取代的苯：C6H6 + CH3CH2CH2OH → C6H5CH2CH2OH + H2O3. 烷基化反应苯还可以发生烷基化反应，在高温下将苯和氯甲烷（或溴甲烷）进行反应，可以得到苯甲烷（或叔丁基苯）：C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl4. 氧化反应苯可以发生氧化反应，例如，苯可以被空气中的氧气氧化，生成苯酚：C6H6 + O2 → C6H5OH苯还可以与过氧化氢反应，生成苯醌：C6H6 + H2O2 → C6H5O2H5. 磺酸化反应苯可以发生磺化反应，通过磺酸的取代，使苯分子上的氢原子转化为苯基磺酸基，成为磺酸苯。
例如，苯可以与浓硫酸反应，生成苯磺酸：C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H6. 氢气化反应苯可以发生氢气化反应，苯和氢气在催化剂的催化下，发生氢化反应，得到环己烷。
C6H6 + 3 H2 → C6H12同系物的化学性质苯是一类六元环上带有不同取代基的芳香烃，因此苯的同系物存在着不同的取代基，具有不同的物理化学性质和化学性质。
苯的同系物
苯的同系物
1、含义：苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳香烃。
只含有一个苯环，且侧链为烷烃基的芳香烃。
2、通式：CnH2n-6（n≥6）
结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团的物质。
1、含一个苯环 2、苯环所连都是烷基
CH3 | CH2CH3 | CH3 |
H3 C
CH3 | CH3
H3C CH3 | | CH3 CH3 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
4、下列由于发生反应，即能使溴水褪色，又能使酸性高 锰酸钾褪色的是（B ） A 乙烷 B 乙烯 C 苯 D 甲苯
课堂演练
5、【09山东卷 12题】 下列关于有机物的说法错误的是（ D） l4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘 B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物 C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别 D.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应
请写出甲苯与氯气发生苯环上的取代反应方程式：
CH3 CH3 +Cl2 FeCl3 + HCl Cl CH3
（邻、对位上的H比较活泼）
+ HCl
— Cl
请写出甲苯与氯气发生侧链上的取代反应方程式：
光照
CH3 + Cl2
CH2Cl + HCl
【启示】：反应条件不同，反应的产物也就不同。
结构分析 碳原 子是 否饱 和 ③H 化学 键的 极性 H C__ H
反映
有机物性质
环节五
芳香烃的来源及其应用
隔绝空气 加强热 蒸馏
1 、来源： a、煤的干馏：隔绝空气加强热
煤
煤焦油
芳香烃
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苯、芳香烃、苯的同系物概念辨析
【学习目标】：
1、把握苯、芳香烃、苯的同系物的概念；
2、区分苯、芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的不同；
3、把握各类烃与溴、酸性高锰酸钾溶液反映的比较。
【学习重点】：苯、芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的不同；各类烃与溴、酸性高锰酸钾溶液反映的比较。
【学习难点】：各类烃与溴、酸性高锰酸钾溶液反映的比较。
【学习方式】：讨论，分析，练习。
【学习进程】
一、导入
温习苯的同系物的化学性质（以甲苯为例）
1、苯的同系物与苯的化学性质上的相似的地方
①都能燃烧
②都能与卤素单质（X2）、浓硝酸、浓硫酸等发生取代反映
③都能与氢气等发生加成反映
2、苯的同系物与苯在化学性质上的不同的地方
①由于侧链对苯环的阻碍，使苯的同系物的苯环上的氢原子的活性增强，发生的取代反映有所不同。
②由于苯环对侧链的阻碍，使苯的同系物的侧链易被氧化。
在苯的同系物中，若是侧链烃基中与苯环
直接相连的碳原子上有氢原子，它就能够被KmnO4酸性溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基（-COOH）。
二、新授内容
（一）芳香烃
1、概念
芳香族化合物：历史上曾将一类从中取得的具有气味的物质称为芳香族化合物。
芳香族化合物在高中时期一样是指碳氢化合物分子中至少含有一个带的苯环，但现代芳香族化合物存在不含有的例子。
芳香族化合物均具有“芳香性”。
芳香烃：在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，如此的化合物属于芳香烃。
2、芳香族化合物的分类
芳香族化合物是指含苯环的化合物，其类别如下：
芳香族化合物
芳香烃
芳香烃的衍生物
苯及其同系物
稠环芳香烃
......
稠环芳香烃是由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而形成的芳香烃。
如萘（）和蒽（）。
3、芳香烃的来源
芳香烃最初是从煤通过干馏取得的煤焦油中提取的，现代工业中是通过石油化学工业中的催化重整等工艺取得的。
4、芳香烃的应用
苯、甲苯、二甲苯和乙苯等简单的芳香烃是大体的有机原料，可用于合成火药、燃料、药品、农药、合成材料等。
（二）苯、芳香烃、苯的同系物概念辨析
1、苯
最简单的芳香烃，是芳香族化合物的大体单元。
2、芳香烃
含有苯环，仅由碳、氢两种元素组成的有机物，包括苯、苯的同系物、非苯的同系物（如苯乙烯、苯乙炔）、稠环芳香烃等，芳香烃属于烃类，同时也属于芳香族化合物。
3、苯的同系物
知足通式C n H2n-6（n≧7，n为正整数）的含有一个苯环的所有烃，都属于苯的同系物，如甲苯、乙苯、二甲苯等，苯的同系物属于芳香烃。
苯乙烯、苯乙炔等不知足通式C n H2n-6，他们不属于苯的同系物。
4、芳香烃化合物
含有苯环的有机物均属于芳香烃化合物，包括芳香烃和芳香烃的衍生物，如硝基苯（NO2
）、
溴苯（Br
）、苯磺酸（
SO3H
）、苯甲酸（
C
O
OH
）、苯甲醛（
C
O
H
）、苯酚（
OH
）等。
【当堂检测】
1、以下有机物不能使Br2的CCl4溶液褪色，却能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）
A.苯
B.己烯
C.己烷
D.甲苯
2、工业上将苯蒸气通过赤热的铁合成一种传热载体的化合物，其分子中苯环上的一氯代物有3种，1mol该化合物催化加氢时最多消耗6mol H2，那么该传热载体的化合物是
3、以下烃中，一氯代物的同分异构体数量相同的是( )
①邻二甲苯②间二甲苯③对二甲苯④乙苯⑤2,2—二甲基丁烷⑥甲苯
A.②③
B.①⑤
C.④⑥
D.③⑥
（三）各类烃与溴、酸性高锰酸钾溶液反映的比较
【当堂检测】
1、能用高锰酸钾酸性溶液辨别而不能用溴水辨别的是（ ） A ．甲烷和乙烯 B ．乙烯和乙炔 C ．苯和邻二甲苯 D ．浓盐酸和浓硝酸
2、以下物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是
A. CH 2＝CH 2
B.
C. CH 4
D. 甲苯
【课后作业】
1、某烃的分子式为C 10H 14，不能使溴水褪色，但可使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，那么此烷基的结构共有
A 、2种
B 、3种
C 、4种
D 、5
HC CH
种
2、以下物质不能发生加成反映的是
A. CH2＝CH2
B.
C. CH4
D. 苯
HC CH
3、以下物质使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液都能褪色的是
A. CH2＝CH2
B. C6H6
C. C2H6
D. C6H5CH3
4、苯与乙烯、乙炔比较，以下表达中正确的选项是
A. 都易发生取代反映
B. 都易发生加成反映
C. 乙炔、乙烯易燃烧，苯不易燃烧
D. 乙烯和乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能
5、以下物质中不能
．．使酸性高锰酸钾溶液褪色的是
A．CH3CH3B．CH2＝CH2 C．丙炔 D．甲苯
【课后反思】。