天然药物化学 第一章 总论 ppt课件
天然药物化学全套课件
未知驱动探索，专注成就专业
1
天然药物化学全套课件
介绍
天然药物化学是药物化学领域的一个重要分支，它研究的是天然药物的化学成分和化学结构，以及它们的生物活性和药理作用。天然药物通常来源于植物、动物和微生物，其化学成分多样性、生物活性复杂性和药理作用广泛性，使其成为药学研究的热点之一。本课件将系统介绍天然药物化学的基本概念、技术和应用，帮助学生全面了解和掌握这一领域的知识。
第一章：天然药物的来源与分类
1.1 天然药物的定义
• 天然药物的概念
• 天然药物与化学合成药物的区别
1.2 天然药物的来源
• 植物药物
– 基原植物 未知驱动探索，专注成就专业
2
– 药材加工与提取
– 植物药的富集与纯化技术
• 动物药物
– 动物来源药物的提取与制备
• 微生物药物
– 微生物在药物生产中的应用
1.3 天然药物的分类
• 化学结构分类
• 治疗作用分类
• 源自地理分类
第二章：天然药物的化学成分
2.1 天然产物的化学成分
• 生物合成途径 未知驱动探索，专注成就专业
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• 主要化学组成类别
• 天然产物中的化合物类型及其相关反应
2.2 天然产物的提取与分离技术
• 古典分离技术
• 现代分离技术
• 分离技术的选择与优化
第三章：天然药物的生物活性
3.1 生物活性的评价方法
• 体外生物活性评价方法
• 体内生物活性评价方法
3.2 天然药物的生物活性
• 抗菌活性
• 抗氧化活性 未知驱动探索，专注成就专业
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• 抗肿瘤活性
• 对神经系统的作用
第四章：天然药物的药理作用
4.1 受体与药效关系
• 受体的定义与种类
• 药物与受体的相互作用
4.2 天然药物的药理机制
• 天然药物的作用靶点
• 天然药物的药理作用途径
第五章：天然药物的药物设计与开发
5.1 药物设计的基本原则
• 结构活性关系
• 药效团的引入与修饰 未知驱动探索，专注成就专业
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• 治疗窗口与药物安全性
天然药物化学教案计划课时6实授课时本章名称总论教具
《天然药物化学》教案
湖北理工学院 医学院 教学目的和要求：
1.掌握天然药物化学研究内容。
2.熟悉天然药物化学成分生物合成的过程及相互关系。
3.掌握天然药物化学成分取分离的原理及方法。
4.熟悉天然药物化学成分结构研究的一般方法与程序。
重点、难点：
1.天然药物化学成分常用的提取与分离方法。
2.天然药物化学成分结构研究的主要方法与程序。
作业布置：
1.天然药物化学研究的主要内容是什么？
2.天然药物化学成分主要的生物合成途径有哪些？
3.常用的提取中草药有效成分的方法有哪些？
4.常用的分离、精制中草药有效成分的方法有哪些？分别应用什么原理？
内容提要：
第一节 绪论
一、天然药物及其相关术语
1.天然药物的定义
2.天然药物的来源：
3.天然药物研究现状
二、天然药物化学的定义、研究对象、研究内容
1. 定义及相关术语：天然药物化学：运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分（以生理活性成分或有效成分为主）。
2. 研究对象：化学成分特别是生理活性成分或有效成分
注意：①生理活性成分、非生理活性成分；
②生理活性成分并不一定真正代表有效成分；
③有效成分与无效成分的划分是相对的、发展的。
3. 研究内容
①结构特点；
②理化性质；
③提取分离方法；
④结构鉴定方法；
⑤生物合成； 计划课时 6 实授课时
本章名称 第一章 总论
教 具 PPT教案、电脑 《天然药物化学》教案
湖北理工学院 医学院 ⑥结构修饰；
⑦构效关系；
⑧生物转化；
⑨体内代谢过程等。
三、天然药物化学发展历史沿革和现状
大体分为以下3个阶段：
1. 原始和萌芽阶段（——18世纪末）
2. 学科真正形成阶段（19世纪）
3. 学科迅速发展时期（20世纪——）
四、天然药物化学在中药现代化中的作用
1. 阐明中药的药效物质基础
——中药现代化系统工程的前提
天然药物化学
第一章 总论
一.生物合成途径:
醋酸-丙二酸途径(AA-MA途径) 主要生成脂肪酸类、酚类、醌类、聚酮类等化合物。
甲戊二羟酸途径(MVA途径）如萜类及甾体化合物
桂皮酸途径及莽草酸途径 苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类。
氨基酸途径: 生物碱
二. 一次代谢及二次代谢:
糖、蛋白质、脂质、核酸等植物体生命活动必需物质的过程称为一次代谢过程。此外，一次代谢产物还包括乙酰辅酶A，丙二酸单酰辅酶A，莽草酸及一些氨基酸等。
植物体在特定的条件下，以一些重要的一次代谢产物如乙酰辅酶A 、 丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些 氨基酸等为原料和前体，经历不同的代谢途径，生成生物碱、萜类等化合物的过程称为二次代谢过程。
天然药物提取分离方法
三.聚酰胺色谱法:
1.半化学吸附---聚酰胺吸附色谱法：
属于氢键吸附（半化学吸附）特别适合分离酚类、醌类、黄酮类化合物。
性质:高分子聚合物
不溶于常见有机溶剂
对碱稳定
对酸特别是无机酸稳定性差
可溶于浓盐酸、冰乙酸、甲酸中
2.聚酰胺的吸附原理：
通过分子中的酰胺羰基与酚类、黄酮类化合物的酚羟基，或酰胺键上的游离胺基与醌类、脂肪酸上的羰基形成氢键缔合而产生吸附
3.吸附强弱规律（含水溶剂中）
a. 形成氢键的基团数目越多，则吸附能力越强
b. 成键位置对吸附也有影响。易形成分子内 氢键的化合物，其吸附性能减弱。
c.分子中芳香化程度越高，则吸附性能越强。
4.各种溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱至强排序为：
水→甲醇→丙酮→氢氧化钠水溶液→甲酰胺→二甲基甲酰胺→尿素水溶液
5.应用：
a.特别适合于酚类、黄酮类化合物的制备和分离。
b.对生物碱、萜类、甾体、糖类、氨基酸等其它极性与非极性化合物的分离也有着广泛应用。
天然药物化学总论讲义
1 / 17 第一章 总 论
教学时数：6学时
目的与要求：掌握天然药物化学的概念、研究内容；掌握天然药物化学成分提取分离的原理及方法；了解天然药物生物合成途径；熟悉天然药物化学成分结构研究的主要程序及采用的方法；了解天然药物化学的发展史、现状及发展和学习天然药物化学的重要意义。
重点与难点：天然药物化学的概念、研究内容；天然药物化学成分提取分离的原理及方法；天然药物化学成分结构研究的主要程序及采用的方法。
§ 1－1 绪 论
一、天然药物化学的含义及研究内容
1、天然药物化学的含义及研究内容
天然药物化学是运用现代科学的理论与方法研究天然物中有效成分的结构特点，理化性质，提取分离方法，结构鉴定及生物合成途径等内容的一门实践性科学。
由于现代科学技术进步，特别是将波谱解析方法（NMR、MS、IR、UV）用于推导化合物的结构，甚至用X－晶体衍射来确定化合物结构的发展，以及分离手段的进步，天然药化的发展速度大为加快，发现的新化合物数目大为增加，微量成分、水溶性成分的分离、提纯；稳定性差的活性物资的分离等也不再是难题了。天然药物化学本身也已不再是原先的分离提取、结构鉴定，而是逐步发展成生物活性测定指导下的分离提取、结构鉴定，及半合成修饰和全合成紧密结合的一门学科。
目前我国天然药物化学研究依其目的不同可分为3个方面：①以阐明药用生物有效成分，获得具有新结构的化合物或具有生物活性的单体为目的，进行提取分离条件、结构鉴定、一般活性研究；②以解决自然资源有限的活性化合物或其前体的来源为目的，进行半合成及生物转化研究；③以获得高效低毒的创新药为目的，以天然活性化合物为先导物，合成一系列结构类似物进行构效关系研究。由此可见，天然药物研究已经从最初对天然来源活性化合物被动全盘地接受到积极主动地改进，研究在不断深入。
单体：即化合物。指具有一定分子量、分子式、理化常数和确定的化学结构式的化学物质。
有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。
天然药物化学 2
第一章 总论
一、填空题
必做：
1、天然药物化学是指（ 运用科学理论与方法研究天然药物中化学成分）的一门学科，它的主要研究内容包括对各类天然药物的化学成分——主要是（ 生物活性成分）或（药效成分）的（ 结构特点 ）、（物理化性质 ）、（ 提取 ）、（分离 ）及其生物合成途径等内容。
2. 天然药物是药物的一个重要组成部分，它来源于（ 植物 ）、（ 动物 ）、（ 矿物 ）和（ 微生物 ），并以（ 植物 ）为主，品种繁多。
3、大孔树脂法分离皂苷，以乙醇-水为洗脱剂时，随着醇浓度的增大，洗脱能力（增强 ）。
4、凝胶过滤色谱又称排阻色谱、（ 分子筛色谱 ），其分离原理主要是（分子筛作用 ），根据凝胶的（ 孔径 ）和被分离化合物分子的（大小 ）而达到分离目的。
5、正常1H-NMR谱技术能提供的结构信息参数，主要是质子的（ 化学位移 ）、（偶合常数 ）及（质子数目 ）。
选作：
1、（中华人民共和国药典 ）是我国药品质量控制遵照的典范，记载有关中药材及中成药质量控制的是（ 一 ）部？
2、大孔树脂是一类具有（多孔结构 ），但没有（ 可解离基团 ）的不溶于水的固体高分子物质，它可以通过（ 物理吸附 ）有选择地吸附有机物质而达到分离的目的。
3、中药和天然药物中常见的（糖类 ）、（氨基酸和蛋白质 ）、（脂类 ）等属于一次代谢产物，而天然药物化学中最常见的（苯丙素类 ）、（ 醌类 ）、（黄酮类 ）、（ 萜类和挥发油 ）、（ 甾体类 ）、（ 生物碱类 ）等几类化合物一般均属于二次代谢产物，主要来源于来源于（ 乙酸-丙二酸途径 ）、（ 甲戊二羟酸途径） ）、（ 莽草酸途径 ）、（ 氨基酸途径 ）和复合途径等主要生物合成途径。
4. 具有C6-C3骨架的（ ）、（）和（ ）以及C6-C3- C6骨架的（ ），在生源途径上均来源于（ ）途径。
5、涡流色谱是一种在线（ 萃取 ）技术，可以实现生物样品的在线（ 处理 ）并直接用于（ 分析检验 ），可大大缩短处理过程，是当前处理生物样品较为先进的一种技术。其处理的原理是利用（大粒径 ）的填料使流动相在（高流速 ）下产生的涡流状态，从而对生物样品进行（ 净化 ）和（富集 ）。
天然药物化学 第一节 总论0501
天然药物化学 第一节 总论
一、A1
1、能与水分层的极性最大的有机溶剂为
A、丙酮
B、正丁醇
C、乙醚
D、苯
E、石油醚
2、渗漉法的特点及适用范围
A、常温或温热(60～80℃)条件，适用有效成分遇热不稳定或含大量淀粉、树胶、果胶、粘液质的中药
B、常温下不断向粉碎中药材中添加新鲜溶剂，消耗溶剂量大、费时、操作麻烦
C、加水煮沸，简便，但含挥发性成分或有效成分遇热易分解的中药材不适用
D、用易挥发有机溶剂加热回流提取，缺点是对热不稳定成分不适用，溶剂消耗量大，操作麻烦
E、实验室常用索氏提取器操作，优点省溶剂，操作简单，缺点耗时较长
3、水蒸气蒸馏法的适用范围
A、适用于酸性成分提取
B、适用于碱性成分提取
C、适用于具有挥发性的、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、难溶或不溶于水的成分的提取
D、适用于有效成分遇热不稳定或含大量淀粉、树胶、果胶、黏液质的成分提取
E、适用于水溶性成分提取
4、溶剂萃取法分离混合物中各组分的原理是
A、各组分的结构类型不同
B、各组分的分配系数不同
C、各组分的化学性质不同
D、两相溶剂的极性相差大
E、两相溶剂的极性相差小
5、最常用的超临界流体是
A、水
B、甲醇
C、二氧化碳
D、三氧化二铝
E、二氧化硅
6、挥发油首选的提取方法是
A、升华法
B、萃取法
C、结晶法
D、水蒸气蒸馏法
E、沉淀法
7、下列溶剂极性最弱的是
A、乙酸乙酯
B、乙醇
C、水
D、甲醇
E、丙酮
8、下列溶剂能与水互溶的是
A、乙醚
B、氯仿
C、苯
D、石油醚
E、甲醇
9、系统溶剂分离法采取的溶剂，其极性顺序是
A、从大到小
B、从小到大
C、先从大到小，后从小到大
D、先从小到大，后从大到小
E、从大到小，从小到大，再从大到小
10、从植物药材浓缩水提取液中除去多糖、蛋白质等水溶性杂质可选用
天然药物化学讲义
天然药物化学讲义 1 / 17
第一章 总论
〔一〕常用溶剂的特点：
环己烷，石油醚，苯，氯仿，乙醚，乙酸乙酯，正丁醇，丙酮，乙醇，甲醇，水
极性：小 ————大 亲脂性：大 ———— 小 亲水性：小 ————
1． 比水重的有机溶剂：氯仿
2． 与水分层的有机溶剂：环己烷 ~ 正丁醇
3． 能与水分层的极性最大的有机溶剂：正丁醇
4． 与水可以以任意比例混溶的有机溶剂：丙酮 ~ 甲醇
5． 极性最大的有机溶剂：甲醇
6． 极性最小的有机溶剂：环己烷
7． 介电常数最小的有机溶剂：石油醚
大
8． 常用来从水中萃取苷类、水溶性生物碱类成分的有机溶剂：正丁醇
9． 溶解范围最广的有机溶剂：乙醇
〔二〕各种提取方法：及特点
常见的提取方法有：溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、升华法。其中，溶剂提取法应用最广。
1． 溶剂提取法
（ 1〕溶剂提取法的原理：根据 相似者相溶 原理，选择与化合物极性相当的溶剂将化合物从植物组织中溶解出来， 同时，由于某些化合物的增溶或助溶作用， 其极性与溶剂极性相差较大的化合物也可溶解出来。
（ 2〕各种溶剂提取法
提取方法 溶剂 操作 提取效率 使用范围 备注
溶剂浸渍法 水或有机溶 不加热 效率低 各类成分， 尤 出膏率低， 易
剂 遇热不稳定 发霉，需加防
成分 腐剂
渗漉法 有机溶剂 不加热 脂溶性成分 消耗溶剂量
大，费时长
煎煮法 水 直火加热 水溶性成分 易挥发、热不
稳定不宜用
回流提取法 有机溶剂 水浴加热 脂溶性成分 热不稳定不
宜用，溶剂量
大
连续回流提 有机溶剂 水浴加热 节省溶剂、 效 亲脂性较强 用索氏提取
取法 率最高 成分 器，时间长
超临界流体 超临界流体 收率高 对热不稳定
萃取法 常用 CO2 的 极 性 大
天然药物化学 3
天然药物化学
天然药物化学
第一章绪论
1、有效成分：是指经药理和临床筛选具有生物活性的单体化合物，能用结构式表示，并具有一定的物理常数。具有生物活性的混合物成分称有效部位。没有生物活性的称无效成分。
2、天然药物化学：是应用现代科学理论、方法与技术研究天然药物中化学成分或活性成分的学科。
第二章天然药物化学成分提取分离和鉴定的方法与技术
1、天然药物有效成分的提取方法有：①溶剂提取法：利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其他成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法：利用某些化合物具有升华的性质。④超临界流体萃取技术：利用某些物质在超临界区域形成的流体，对天然药物中有效成分进行萃取分离的新型技术，集提取和分离于一体。
2、常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序：石油醚>苯>三氯甲烷>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇（与水互不相溶）>丙酮>乙醇>甲醇>水（与水相混溶）。
3、两相溶剂萃取法的原理：利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离。实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、三氯甲烷、乙醚等进行液-液萃取；若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用三氯甲烷或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。
4、色谱法的基本原理：利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。
5、聚酰胺吸附力与下列因素有关：①与溶剂有关：一般在水中吸附能力最强，有机溶剂中较弱，碱性溶剂中最弱；②与形成氢键的基团多少有关：分子结构中含酚羟基、羧基、醌或羰基越多，吸附越牢；③与形成氢键的基团位置有关：一般间位>对位>邻位；④芳香核、共轭双键越多，吸附越牢；⑤对形成分子内氢键的化合物吸附力减弱。
1、苷的分类：按苷原子的不同分为O-苷、S-苷、C-苷、N-苷；依据苷糖端基碳的构型不同分为a-苷b-苷；依据苷在植物体内的存在状态不同，分为原生苷、次生苷；依据苷结构中单糖的数目不同分为单糖苷、双糖苷、叁糖苷等；依据苷结构中糖链数不同分为单糖链苷、双糖链苷；依据苷元结构不同分为黄酮苷，蒽醌苷，香豆素苷。
《天然药物化学》第一章
广 东 药 学 院
教 案 首 页
题 目：总论 （一）——— 绪论
教学目的与要求：
了解天然药物化学研究内容和天然药物化学的发展及其在药学专业中的地位；了解天然药物化学成分主要的生物合成途径和结构研究的主要程序及采用的主要方法。
内容与时间分配：（1学时）
1、掌握天然药物化学研究内容。
2、了解天然药物化学在药学领域的作用和地位。
3、了解天然药物化学的发展及其与现代科学技术进步的关系
4、熟悉天然药物化学成分主要的生物合成途径和结构研究的主要程序及采用的主要方法。
重点与难点：
重点：天然药物化学研究内容
难点：天然药物化学成分主要的生物合成途径和结构研究的主要程序
教具准备： 投影胶片或Powerpoint
教 案 内 文
§1 第一章 总 论
§1－1 绪 论
一、天然药物化学的含义和内容 (5分钟)
1、含义
2、天然药物与中药的区别
3、研究内容
二、学习本门课的意义 （15分钟）
1、确定天然药物防病治病的物质基础—— 有效成分
2、有效成分与无效成分的概念。
3、实现中药现代化的最根本的研究手段
4、开辟药源、创制新药
三、国内外研究天然药物有效成分的概况 （10分钟）
1、国外 2、国内
§1－2 生 物 合 成 （以植物中成分为例）（10分钟）
一、植物体内的物质代谢过程与生物合成，一次代谢及二次代谢概念
二、生源研究的意义
人为地于植物中注入前体或中间产物来增加所需成分的积累和产量
从生源关系密切的成分中来扩大生物活性物质的资源
从生源学说来确定某类成分的结构类别
为进行植物成分的生物合成提供理论规律
三、生物合成假说
四、主要的生物合成途径
（一）醋酸 —— 丙二酸途径 （AA－MA途径）
（二）甲戊二羟酸途径（mevalonic acid pathway）
天然药物化学 4
天然药物化学
第一章总论1、有效成分是指A.需要提纯的成分B.含量高的成分C.具有某种生物活性成分D.无副作用的成分E.一种复合物2、下列属于一次代谢产物的是
A.蛋白质B.淀粉C.油脂D.鞣质E.腊3、下列属于二次代谢产物的是
A.蛋白质B.淀粉C.油脂D.生物碱E.腊4、溶剂极性从小到大的是
A.石油醚、乙醚、醋酸乙酯B.石油醚、丙酮、醋酸乙酯C.石油醚、醋酸乙酯、氯仿
D.氯仿、醋酸乙酯、乙醚E.乙醚、醋酸乙酯、氯仿5、下列溶剂亲脂性最强的是
A.乙醚B.氯仿C.石油醚D.乙酸乙酯E.乙醇6、下列溶剂中极性最强的是
A.乙醚B.乙酸乙酯C.氯仿D.乙醇E.正丁醇7、下述哪项，全部为亲水性溶剂
A.甲醇、丙酮、乙醇B.正丁醇、乙醚、乙醇C.正丁醇、甲醇、丙酮、乙醚D.乙酸乙酯、乙醇、乙醚E.氯仿、乙醚、乙酸乙酯8、提取挥发油时宜用
A.煎煮法B.分馏法C.水蒸气蒸馏法D.盐析法E.冷冻法9、两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相中的
A.比重不同B.分配系数不同C.分离系数不同D.萃取常数不同E.介电常数不同 A.动物B.矿物C.植物D.微生物11、原理为氢键吸附的色谱是
A.离子交换色谱B.凝胶过滤色谱C.聚酰胺色谱D.硅胶色谱E.氧化铝色谱12、对聚酰胺叙述不正确的是
A.固定相为聚酰胺B.适宜分离酚性,黄酮类,醌类成分C.在水中吸附力最大D.醇的洗脱力大于水E.甲酰胺溶液洗脱力最小13、化合物进行正相分配柱色谱时的结果是
A.极性大的先流出B.极性小的先流出C.熔点低的先流出D.熔点高的先流出E.易挥发的先流出14、正相分配色谱常用的固定相为
A.氯仿B.甲醇C.水D.正丁醇E.乙醇15、正相分配色谱常用的流动相为
A.水B.酸水C.碱水D.亲脂性有机溶剂16、原理为分子筛的色谱是
A.离子交换色谱B.凝胶过滤色谱C.聚酰胺色谱D.硅胶色谱E.氧化铝色谱17、葡聚糖凝胶色谱属于排阻色谱，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为