有机物的推断与合成教学讲义
《有机推断与合成》课件
直击高考：
（2009年江苏卷）19、多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压 的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：
（5）请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯。 提示：①R－Br+NaCN→R－CN+NaBr ；
②合成过程中无机试剂任选； ③合成路线流程图示例如下：
21
参考答案：
22
总结：
专题五
思考：
由丙烯制聚丙烯酸。
请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注 明反应条件）。
提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流 程图表示方法示例如下：
江苏省普通高中学业水平测试
（选修科目）说明
了解烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及 其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯） 的组成、结构特点和性质。认识不同类型化 合物之间的转化关系，能设计合理路线合成 简单有机化合物。
18、只要愿意学习，就一定能够学会。——列宁 19、如果学生在学校里学习的结果是使自己什么也不会创造，那他的一生永远是模仿和抄袭。——列夫·托尔斯泰
20、对所学知识内容的兴趣可能成为学习动机。——赞科夫 21、游手好闲地学习，并不比学习游手好闲好。——约翰·贝勒斯 22、读史使人明智，读诗使人灵秀，数学使人周密，自然哲学使人精邃，伦理学使人庄重，逻辑学使人善辩。——培根 23、我们在我们的劳动过程中学习思考，劳动的结果，我们认识了世界的奥妙，于是我们就真正来改变生活了。——高尔基 24、我们要振作精神，下苦功学习。下苦功，三个字，一个叫下，一个叫苦，一个叫功，一定要振作精神，下苦功。——毛泽东 25、我学习了一生，现在我还在学习，而将来，只要我还有精力，我还要学习下去。——别林斯基 13、在寻求真理的长河中，唯有学习，不断地学习，勤奋地学习，有创造性地学习，才能越重山跨峻岭。——华罗庚52、若不给自己设限，则人生中就没有限制你发挥的藩篱。
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• ③夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线， 推出中间过渡产物，从而解决过程问题并得出正确结论。
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• ②以有机物的反应条件作为突破口。有机反应往往具有特定的条件，因 此反应的特定条件可以是解题的突破口。具体概括如下：
• 注意有机反应条件的重要性。 • 重要的试剂反应条件有： • I、有机反应要在适当的条件下才能发生。书写有机反应式时要正确标明
反应条件。 • II、反应条件不同，反应类型和反应产物均有可能不同。 • A温度不同，反应产物和反应类型不同。如乙醇与浓硫酸共热； • B溶剂不同，反应产物和反应类型不同，如溴乙烷与NaOH共热在水和醇
• ⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；
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• 2.分子量关系：
• A每增加1个碳原子相当于减少12个氢原子，因此当烃的氢原子个数达到20 以上时，要注意上述关系的转化。如：C9H20与C10H8之间就有相同的分子 量。
• B烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛（酮）的相对分子质量相等。
• C饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸相对分子质量相等。
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1、有机物的官能团和它们的性质：
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2、由反应条件确定官能团 ：
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高考化学 专题精讲 有机化学基础有机物的推断与合成三 新人教版【精品教案】
网络课程内部讲义有机物的推断与合成（中）爱护环境，从我做起，提倡使用电子讲义有机物的推断与合成（中）1、奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。
A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2︰4︰1 。
（1）A的分子式为___________。
（2）写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：_________________________________________________________________________。
已知：A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：（3）写出A → E、E → F的反应类型：A → E ___________、E → F ___________。
（4）写出A、C、F的结构简式：A ______________、C ____________、F ___________。
（5）写出B → D反应的化学方程式：_________________________________________。
（6）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：________________。
A → G的反应类型为_________。
2、碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子氢原子个数为氧的5倍。
（1）A的分子式是。
（2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是。
（3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。
①A的结构简式是。
②A不能．．发生的反应是（填写序号字母）。
a．取代反应b．消去反应c．酯化反应d．还原反应（4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：、。
（5）A 还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是。
有机推断与合成-课件
b.醇的消去
CH3CH2OH
浓H2SO4 170℃
CH2 = CH2↑+H2O
• c.炔烃的不完全加成
• HC≡CH+HCl
一定条件CH2 = CHCl
②引入卤原子（—X）
a.烷烃或苯光及其同系物的卤代
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
• （3）官能团的转变
• ①利用官能团的衍生关系进行转变，如：
醇
醛
羧酸。
• ②通过不同的反应途径增加官能团的个数，
如：
消去
CH3CH2OH CH2 = CH2
加成
取代 CH2—CH2。
CH2 CH2 Br Br
OH OH
• ③通过不同的反应，改变官能团的位置如：
消去
加成
CH3CH2CH2OH
CH3CH = CH2
• (5)能与NaOH发生反应的是羧酸和酚类； • (6)能与金属钠反应生成氢气的是醇、酚、羧
酸；
• (7)能与新制的氢氧化铜(或银氨溶液)反应的 是醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯；
• (8)能发生水解反应的是卤代烃、酯类、二糖、
• 重点知识归纳 • 1.有机物的推断 • (1)推断有机化合物组成和结构的一般思路
C10H10
①O3 ②H2O
CH3COOH+3HOOC—CHO
+CH3CHO
• 试回答：
• (1)C10H10分子中含 个2 双键， • (2)C10H10的结构简式为：
个2 叁键。
CH3—CH=CH—C≡C—CH=CH—C≡C—CH3 。
高三化学二轮复习 专题 有机物推断与有机合成教案
有机物推断解答思路特征反应反应机理数据处理产物结构推知官能团的种类推知官能团的位置推知官能团的数目推知碳链结构确定有机物结构综合分析诚西郊市崇武区沿街学校专题二十四有机物推断与有机合成(两课时)【考试说明】1、掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、构造特点和性质。
2、认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理道路合成简单有机化合物。
【要点精讲】要点一、有机推断1、有机推断题的解答思维形式：2、解答有机推断题的常用的解题方法：①顺推法：以有机物的构造、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。
②逆推法：以有机物构造、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论③夹击法：从反响物和生成物同时出发，以有机物的构造、性质为主线，推出中间过渡产物，从而解决过程问题并得出正确结论。
④分层推理法：根据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。
3、有机推断题的解题思路：此类试题通常以框图题的形式出现，解题的关键是确定打破口。
【典例1】碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为%，分子中氢原子个数为氧的5倍。
(1〕A的分子式是。
(2〕A有2个不同的含氧官能团，其官能团名称是。
(3〕一定条件下，A与氢气反响生成B，B分子的构造可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个构造一样的基团。
①A的构造简式是。
②A不能发生的反响是〔填写上上序号字母〕。
a．取代反响b．消去反响c．酯化反响d．复原反响(4〕写出两个与A具有一样官能团、并带有支链的同分异构体的构造简式：、。
(5〕A 还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量一样的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反响的化学方程式是。
要点二、有机合成1．合成方法：①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关②据现有原料，信息及反响规律，尽可能合理把目的分子分成假设干片断,或者者寻求官能团的引入、转换，保护方法或者者设法将各片断拼接衍变③正逆推，综合比较选择最正确方案2．合成原那么:①原料价廉，原理正确②道路简捷，便于操作，条件适宜③易于别离，产率高3．解题思路:①剖析要合成的物质(目的分子)，选择原料，道路(正向、逆向思维，结合题给信息)②合理的合成道路由什么根本反响完全，目的分子骨架③目的分子中官能团引入4．官能团的引入、消除、衍变、碳骨架的增减：5．官能团的保护如双键，酚羟基等在转化中的保护。
化学课件《有机合成与推断》优秀ppt1 人教课标版
• 2.某有机物A，它的氧化产物甲和还原产物 乙都能B和金属钠反应放出H2。甲和乙反应 可生成丙，甲和丙均能发生银镜反应。有 机物A是( )
• A．甲醇
B．甲醛
• C．甲酸
D．甲酸甲酯
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• 3.美籍华裔科学家钱永健、日本科学家下修 村和美国科学家马丁·沙尔菲因在发现和研 究绿色荧光蛋白(GFP)方面做出突出贡献而 分享了2008年诺贝尔化学奖。经研究发现 GFP中的生色基团结构如图所示
• (2)_________________________________ __ nCH3CH=CH2催加化热剂 —[ CH—CH2—]n CH3
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• (3)_________________________________
• 9.(14分)苯佐卡因是一种医用麻醉药品，学 名对氨基苯甲酸乙酯。用芳香烃A为原料合 成苯佐卡因E的路线如下：
，在浓硫酸的作用下I和J分别生成_______
和
， FeCl3或溴水
• 鉴别I和J的试剂为 _____________ 。
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• (4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子
材料,K可由
制得,写
出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简
式.
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• 由B→C可知，B为CH3OH，发生取代反应 生成醚C；则D为HCHO(官能团是醛基)，与 足量银氨溶液反应生成(NH4)2CO3,再与H＋ 反应生成CO2，由Y结合信息逆推可知H为
9
• 已知1,3-丁二烯可与乙烯反应得到环己烯：
CH2
HC
CH2
+
HC
CH2
CH2
（也可表示为 +
CH2 HC CH2 HC CH2
34.有机合成与推断课件高三高考化学一轮复习
稀硫酸 ①酯的水解反应；②二糖和多糖的水解反应 有贫志困登 能山造顶就，男无子志气站概山。脚。
人不惟怕患 路无远志，，就有怕志无短有。不成者。 古得之意立 时大应事善者待，他不人惟，有因超为世你之失材意，时亦会必需有要坚他忍们不。拨之志。
NaOH水溶液 ①卤代烃的消去反应；②酯的水解反应 少壮年志心 与事毅当力拿是云事。业的双翼。
人雄无心志 壮向志，是和茫迷茫途黑的夜盲中人的一北样斗。星。 谁人不向 可前以看有，傲谁气就，会但面不临可许以多无困傲难骨。
NaOH醇溶液 卤代烃的消去反应
H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照
醛基(羧基)
使溴水褪色
碳碳双键、碳碳三键
加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3+显紫色
AO→2 BO→2 C
酚羟基 A是醇
(3)反应类型与官能团
反应类型 官能团
加成反应 碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环
加聚反应 碳碳双键、碳碳三键
酯化反应 羟基或羧基
水解反应 -X、酯基、肽键、多糖等
单一物质能发 生缩聚反应
有机合成与推断
有机合成与推断
1.了解有机物合成路线的选择、设计与评价
岂能尽2如.人了意,但求解无愧有我心.机分子中官能团之间的相互影响
男儿不展同云志，空负天生八尺躯。 困，你是人类艺术的源泉，你将伟大的灵感赐予诗人。 少年心事当拿云。 让自己的内心藏着一条巨龙，既是一种苦刑，也是一种乐趣。
3.了解根据信息及合成路线，推断及合成指定 男儿不展同云志，空负天生八尺躯。
有机合成与推断(14)PPT课件
3.常见失误及对策 一讲就懂，一做就错，一考就倒
• 第一、要走出“越基础的东西越易出差错”的怪 圈，从思想上予以高度重视，如解题格式力求规 范，书写工整、清晰。
• 第二、强化有机物结构简式、有机反应方程式等 化学用语的书写，坚持不懈地进行训练，归纳常 见错误，分析错因，到底是概念不清、原理不明 造成的，还是非知识性的失误，治标治本。
有机合成与推断
复习过程
• 1.考纲要求 • 2.考查方式 • 3.常见失误 • 4.烃和烃的衍生物间的相互转化关系 • 5.有机合成的常规方法 • 6.解题思路 • 7.有机物的推断突破口 • 8.典型例题分析 • 9.小结 • 10.作业
1.考纲要求
• A 4种能力要求（观察能力、实验能力、思 维能力、自学能力）
• 第三、培养良好的解题习惯，包括审题、析题、 答题习惯、平时解题力求思路完整，体现过程， 计算力求结果准确。
• 第四、考生化学学科的考场失误看，除基础知识 和技能掌握不全不牢外，还突出反映在审题失误 和表达失误方面。关键条件和提示因素被忽视， 元素符号或有机物结构简式写错，所答非所问， 未抓住要点，这些都是化学卷面上常见的现象。
• B 了解烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍 生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯） 的组成、结构特点和性质，认识不同类型 化合物之间的转化关系，能够敏捷、准确 地获取试题所给的相关信息，并与已有知 识整合，在分析评价的基础上应用新信息 的能力。能设计合理路线合成简单有机化 合物。
1.考纲要求
• C 综合应用各类有机化合物的不同性 质，进行区别、鉴定、或推导未知物 的结构简式。组合多个化合物的化学 反应，合成具有指定结构简式的产物。
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有机物的推断与合成教学讲义 1 / 33
有机推断与合成
考纲点击： 本专题在《考试大纲》和《考试说明》中规定的考试范围和内容如下：
1、了解卤代烃、醇、酚、羧酸、酯的典型代表物之间的相互联系。
2、了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
3、了解加聚反应和缩聚反应的特点。 命题规律： 有机推断与合成常以有机框图推断或合成题的形式进行考查，情景新，要求高，综合性强，几乎涵盖有机化学中的所有重点知识，分析近两年高考试题发现，有机推断与合成题往往以新材料、新药物、新成果以及社会热点为题材，并串联多个重要有机反应，进行综合考查，其中难点是利用所给原料合成有机物并设计合成路线。
重难点解读： 一、有机推断 1、有机物的常见转化关系 （1）烃及烃的衍生物的相互转化关系
（2）在有机推断中常出现转化关系 转化关系 参与物质 A B C 有机物的推断与合成教学讲义 2 / 33 醇 醛 羧酸 酯 ①酸作催化剂：生成醇和羧酸
②碱作催化剂：生成醇和羧酸盐 表示烯烃、卤代烃和醇三类物质之间的转化
2、有机推断题常见的突破口 （1）由性质推断
①能使溴水褪色的有机物通常含有、、。 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有、、或为苯的同系物。 ③能发生加成反应的有机物通常含有、、、苯环，其中、苯环只能与H2发生加成反应。
④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色
沉淀的有机物必含有。 ⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有—OH或—COOH。 ⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有—COOH。
⑦能发生消去反应的有机物为醇、卤代烃。 有机物的推断与合成教学讲义 3 / 33 ⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯类、二糖或多糖、蛋白质。
⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 ⑩能发生连续氧化的有机物是含有—CH2OH结构的醇或烯烃。比如有机物A能发生如下氧化反应：A→B→C，则A应是含有—CH2OH的醇，B是醛，C是羧酸。
（2）由反应条件推断 ①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。
②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。
④当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯、二糖或淀粉（糖）水解反应。
⑤当反应条件为催化剂（铜或银）并有氧气时，通常是醇氧化为醛或酮。
⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、酮羰基的加成反应。
⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为Fe或FeX3
作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。
（3）由反应数据推断
①根据与H2加成时所消耗的H2的物质的量：1mol 加成时需1mol H2，1mol 完全加成时需2mol H2，1mol —CHO加成时需1mol H2，而1mol苯环加成时需3mol H2。
②1mol —CHO与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液完全反应时生成 2mol Ag或 1mol Cu2O。
③ 2mol —OH或2mol —COOH与活泼金属反应放出1mol H2。 有机物的推断与合成教学讲义 4 / 33 ④1mol —COOH（足量）与碳酸氢钠溶液反应放出1mol CO2。 ⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42。
⑥1mol某酯A发生水解生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。
（4）由物质组成和结构推断 ①符合一定碳氢比的有机物 C∶H=1∶2的有机物有：单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖。
C∶H=1∶1的有机物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 C∶H=1∶4的有机物有：甲烷、甲醇、尿素。 ②原子共线共面问题 具有4原子共线的可能含碳碳三键。 具有3原子共面的可能含醛基。 具有6原子共面的可能含碳碳双键。 具有12原子共面的应含有苯环。 （5）由物理性质推断 在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于4，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2=CHCl、HCHO在通常情况下是气态。
此外还有：结合断键机理和逆向推理思维分析残基结构，分子式结合不饱和度为突破口等。
（6）有机物的不饱和度（） 把有机物的分子式与烷烃的通式比较，每缺少二个氢就是一个
不饱和度，若有机物化学式为CnHm，则。 ①若有机物分子中含一个C=C或C=O，=1； 有机物的推断与合成教学讲义 5 / 33 ②若有机物分子中含一个环，=1； ③若有机物分子中含一个C≡C，=2；
④若有机物分子中含一个，=4； ⑤有机物分子中的卤原子取代基，可视为氢原子计算不饱和
度。如，=4； ⑥立体封闭有机物分子不饱和度的计算规律：其环的不饱和度比面数少1。
如：立方烷面数为6，=5，化学式为C8H8；
如：棱晶烷面数为5，=4，化学式为C6H6； 应用不饱和度推断物质的分子式：=双键数＋叁键数×2＋环数
例如：的分子式可用下列方法确定： 根据结构式先确定碳数为C21，若是饱和的则H应该是44，但有五个环，七个双键，所以不饱和度是：5＋7=12，缺H数为24个，所以，分子式为C21H20O5。
二、有机合成 1、有机合成过程的基础知识 （1）官能团的引入 有机物的推断与合成教学讲义 6 / 33 ①引入碳碳双键，可通过消去、三键加成、羟醛缩合反应等。如：
CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑＋H2O
HC≡CH＋HCl CH3CH2BrCH2=CH2↑＋HBr
HCHO＋CH3CHO＋H2O ②引入卤原子，通过取代、加成反应等。如：
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
CH3CH=CH2＋Cl2 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O ③引入羟基，通过加成、取代反应等。如：
CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH 有机物的推断与合成教学讲义 7 / 33 CH3CH2Cl＋H2OCH3CH2OH＋HCl CH3CHO＋H2CH3CH2OH ④引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等。如：
2CH3CH2OH＋O22＋2H2O
⑤引入羧基，通过氧化、取代反应等。如： 2＋ O22 ＋2Cu（OH）2＋Cu2O↓＋2H2O
CH3COOH＋有机物的推断与合成教学讲义
8 / 33 （2）官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键； ②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（—OH）； ③通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。 （3）官能团的衍变 根据合成需要（有时题目中信息会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物向产物递进。常见的三种方式：
①利用官能团的衍生关系进行衍变合成，如RCH2OHRCHORCOOH； ②通过某种化学途径使1个官能团变为2个。如：
③通过某种手段，改变官能团的位置。如：
（4）碳骨架的构建 ①碳链增长的反应主要有： A．酯化反应B．加聚反应C．缩聚反应D．根据题中所给信息 如：卤代烃与NaCN的取代 有机物的推断与合成教学讲义 9 / 33 R—X＋NaCNR—CN＋NaX R—CN＋2H2O＋H＋RCOOH＋NH ②减少碳链的反应主要有： 水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解； 裂化和裂解反应； 氧化反应：燃烧，烯烃催化氧化（信息题）； 脱羧反应（信息题）。 如：烯烃的氧化
（5）有时候还要考虑官能团的保护（如酚羟基易被氧化）。 2、常见有机合成路线 （1）一元合成路线：
R—CH=CH2卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯； （1）二元合成路线：
CH2=CH2→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯（链酯、环酯、聚酯）；
（3）芳香族化合物的合成路线： 有机物的推断与合成教学讲义
10 / 33 3、有机合成路线设计的思维模型
（1）设计有机合成路线的基本要求 ①原理正确，原料价廉； ②途径简捷，便于操作； ③条件适宜，易于分离； ④熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识
（2）有机合成路线设计的基本思想 ①分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短？有无成环或开环？
②分析官能团的改变：引入了什么官能团？是否要注意官能团的保护？
③读通读懂信息：题中的信息可能是物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中牵涉到哪些官能团（或碳链的结构）与原料、产品或中间产物之间的联系。
④可以由原料正向推导产物，也可以从产物逆向推导出原料，也可以从中间产物出发向两侧推导。
考点突破 考点1：有机物结构的推断与计算 例1、25°C和101kPa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32mL与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72mL，原混合烃中乙炔的体积分数为（ ）