【化学】《酚》上课用
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高中化学《酚》优质教学课件设计
三维目标
（与NaOH、Na2CO3、CO2、浓溴水反应），能 正确书写相应的化学方程式。
2、过程与方法目标：通过实验探究，掌握苯酚
化学性质，了解苯环与羟基之间存在的相互影响。
3、情感态度和价值观目标：通过对苯酚的性质
和用途的学习，感受苯酚在生产生活中的用途。
重点、难点 1、苯酚的化学性质 2、羟基和苯环的相互影响
【合作解疑】
1、实验探究：
实验一：苯酚水溶性、酸性、FeCl3
实验二：苯酚与NaOH、HCl
实验三：苯酚与Na2CO3、CO2 实验四：苯酚与浓溴水实验
【精讲点拨】
⑴、苯环对羟基的影响；
δ- δ+
CH3CH2–O–H
(极性较弱)
δ- δ+
H–O–H
δ- δ+
O–H
(极性较强)
结论:
1、苯环的存在使羟基的氢氧键更易断裂.
特性
灼热铜丝插入醇中有刺激性气味 的气体生成
与FeCl3溶液反应显紫色
第2节 醇和酚
第二课时、 酚
【问题激疑】
我们上节课学习了醇，那醇的官 能团是什么？具有哪些化学性质？ 是不是含有-OH都属于醇呢？
问题1.请写 原子被—O
【目标引领】
学业水平考试 掌握酚的组成、结构和化学性质
要求
1、知识与技能目标：（1）能说出酚的结构特点、
物理性质、用途。（2）能说出酚的化学性质
2、羟基氢的活泼性比较：C6H5OH>H2O>C2H5OH
【精讲点拨】
Ka(CH3COOH)=1.7×10-5
K (H2CO3): Ka1= 4.3×10-7 Ka2= 5.6×10-11
Ka(苯酚) =1.28×10-10
化学课件《酚》优秀ppt 人教课标版
—ONa + HCl
→
—OH + NaCl
苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。
苯酚分子组成与结构
苯 酚 性质
苯酚的显色反应
苯酚的用途
练
习
酸性比较:HCl>碳酸>苯酚>HCO3—ONa +HCl
—OH
+NaCl
ONa + CO2 + H2O
OH +NaHCO3
—OH +Na2CO3
—ONa
实验事实2：常温下苯酚的水溶液浑浊，但加 NaOH 后溶液澄清
实验事实3:继续滴加盐酸,溶液重新浑浊. 追思:1.含有羟基的乙醇没有酸性,苯 酚为什么会有酸性? 2.苯酚的酸性强吗?
需要时返回
点击实验
85.每一年，我都更加相信生命的浪费是在于：我们没有献出爱，我们没有使用力量，我们表现出自私的谨慎，不去冒险，避开痛苦，也失去了快乐。――[约翰· B· 塔布] 86.微笑，昂首阔步，作深呼吸，嘴里哼着歌儿。倘使你不会唱歌，吹吹口哨或用鼻子哼一哼也可。如此一来，你想让自己烦恼都不可能。――[戴尔· 卡内基] 87.当一切毫无希望时，我看着切石工人在他的石头上，敲击了上百次，而不见任何裂痕出现。但在第一百零一次时，石头被劈成两半。我体会到，并非那一击，而是前面的敲打使它裂开。――[贾柯· 瑞斯] 88.每个意念都是一场祈祷。――[詹姆士· 雷德非] 89.虚荣心很难说是一种恶行，然而一切恶行都围绕虚荣心而生，都不过是满足虚荣心的手段。――[柏格森] 90.习惯正一天天地把我们的生命变成某种定型的化石，我们的心灵正在失去自由，成为平静而没有激情的时间之流的奴隶。――[托尔斯泰] 91.要及时把握梦想，因为梦想一死，生命就如一只羽翼受创的小鸟，无法飞翔。――[兰斯顿· 休斯] 92.生活的艺术较像角力的艺术，而较不像跳舞的艺术；最重要的是：站稳脚步，为无法预见的攻击做准备。――[玛科斯· 奥雷利阿斯] 93.在安详静谧的大自然里，确实还有些使人烦恼.怀疑.感到压迫的事。请你看看蔚蓝的天空和闪烁的星星吧!你的心将会平静下来。[约翰· 纳森· 爱德瓦兹] 94.对一个适度工作的人而言，快乐来自于工作，有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。――[约翰· 拉斯金] 95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了，因为没有时间我们几乎无法做任何事。――[威廉· 班] 96.人生真正的欢欣，就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己；而不是源于独自发光.自私渺小的忧烦躯壳，只知抱怨世界无法带给你快乐。――[萧伯纳] 97.有三个人是我的朋友爱我的人.恨我的人.以及对我冷漠的人。 爱我的人教我温柔；恨我的人教我谨慎；对我冷漠的人教我自立。――[J·E·丁格] 98.过去的事已经一去不复返。聪明的人是考虑现在和未来，根本无暇去想过去的事。――[英国哲学家培根] 99.真正的发现之旅不只是为了寻找全新的景色，也为了拥有全新的眼光。――[马塞尔· 普劳斯特] 100.这个世界总是充满美好的事物，然而能看到这些美好事物的人，事实上是少之又少。――[罗丹] 101.称赞不但对人的感情，而且对人的理智也发生巨大的作用，在这种令人愉快的影响之下，我觉得更加聪明了，各种想法，以异常的速度接连涌入我的脑际。――[托尔斯泰] 102.人生过程的景观一直在变化，向前跨进，就看到与初始不同的景观，再上前去，又是另一番新的气候――。[叔本华] 103.为何我们如此汲汲于名利，如果一个人和他的同伴保持不一样的速度，或许他耳中听到的是不同的旋律，让他随他所听到的旋律走，无论快慢或远近。――[梭罗] 104.我们最容易不吝惜的是时间，而我们应该最担心的也是时间；因为没有时间的话，我们在世界上什么也不能做。――[威廉· 彭] 105.人类的悲剧，就是想延长自己的寿命。我们往往只憧憬地平线那端的神奇【违禁词，被屏蔽】，而忘了去欣赏今天窗外正在盛开的玫瑰花。――[戴尔· 卡内基] 106.休息并非无所事事，夏日炎炎时躺在树底下的草地，听着潺潺的水声，看着飘过的白云，亦非浪费时间。――[约翰· 罗伯克] 107.没有人会只因年龄而衰老，我们是因放弃我们的理想而衰老。年龄会使皮肤老化，而放弃热情却会使灵魂老化。――[撒母耳· 厄尔曼] 108.快乐和智能的区别在于：自认最快乐的人实际上就是最快乐的，但自认为最明智的人一般而言却是最愚蠢的。――[卡雷贝· C· 科尔顿] 109.每个人皆有连自己都不清楚的潜在能力。无论是谁，在千钧一发之际，往往能轻易解决从前认为极不可能解决的事。――[戴尔· 卡内基] 110.每天安静地坐十五分钟· 倾听你的气息，感觉它，感觉你自己，并且试着什么都不想。――[艾瑞克· 佛洛姆] 111.你知道何谓沮丧---就是你用一辈子工夫，在公司或任何领域里往上攀爬，却在抵达最高处的同时，发现自己爬错了墙头。－－[坎伯] 112.「伟大」这个名词未必非出现在规模很大的事情不可；生活中微小之处，照样可以伟大。――[布鲁克斯] 113.人生的目的有二：先是获得你想要的；然后是享受你所获得的。只有最明智的人类做到第二点。――[罗根· 皮沙尔· 史密斯] 114.要经常听.时常想.时时学习，才是真正的生活方式。对任何事既不抱希望，也不肯学习的人，没有生存的资格。 ――[阿萨· 赫尔帕斯爵士] 115.旅行的精神在于其自由，完全能够随心所欲地去思考.去感觉.去行动的自由。――[威廉· 海兹利特] 116.昨天是张退票的支票，明天是张信用卡，只有今天才是现金；要善加利用。――[凯· 里昂] 117.所有的财富都是建立在健康之上。浪费金钱是愚蠢的事，浪费健康则是二级的谋杀罪。――[B·C·福比斯] 118.明知不可而为之的干劲可能会加速走向油尽灯枯的境地，努力挑战自己的极限固然是令人激奋的经验，但适度的休息绝不可少，否则迟早会崩溃。――[迈可· 汉默] 119.进步不是一条笔直的过程，而是螺旋形的路径，时而前进，时而折回，停滞后又前进，有失有得，有付出也有收获。――[奥古斯汀] 120.无论那个时代，能量之所以能够带来奇迹，主要源于一股活力，而活力的核心元素乃是意志。无论何处，活力皆是所谓“人格力量”的原动力，也是让一切伟大行动得以持续的力量。――[史迈尔斯] 121.有两种人是没有什么价值可言的：一种人无法做被吩咐去做的事，另一种人只能做被吩咐去做的事。――[C·H·K·寇蒂斯] 122.对于不会利用机会的人而言，机会就像波浪般奔向茫茫的大海，或是成为不会孵化的蛋。――[乔治桑] 123.未来不是固定在那里等你趋近的，而是要靠你创造。未来的路不会静待被发现，而是需要开拓，开路的过程，便同时改变了你和未来。――[约翰· 夏尔] 124.一个人的年纪就像他的鞋子的大小那样不重要。如果他对生活的兴趣不受到伤害，如果他很慈悲，如果时间使他成熟而没有了偏见。――[道格拉斯· 米尔多] 125.大凡宇宙万物，都存在着正、反两面，所以要养成由后面.里面，甚至是由相反的一面，来观看事物的态度――。[老子] 126.在寒冷中颤抖过的人倍觉太阳的温暖，经历过各种人生烦恼的人，才懂得生命的珍贵。――[怀特曼] 127.一般的伟人总是让身边的人感到渺小；但真正的伟人却能让身边的人认为自己很伟大。――[G.K.Chesteron] 128.医生知道的事如此的少，他们的收费却是如此的高。――[马克吐温] 129.问题不在于：一个人能够轻蔑、藐视或批评什么，而是在于：他能够喜爱、看重以及欣赏什么。――[约翰· 鲁斯金]
《酚的化学性质》课件
THANKS
感谢观看
酚的取代反应
酚可以发生取代反应，常见的取 代基包括卤素、硝基、磺酸基等
。
在酸性条件下，酚羟基可以与卤 化氢发生取代反应，生成卤代酚
。
在磺酸化试剂的作用下，酚羟基 可以与磺酸基发生取代反应，生
成磺酸酚。
酚的加成反应
酚可以与氢气发生加成反应， 生成相应的醇。
在催化剂的作用下，酚羟基可 以被还原为醇羟基。
酚在食品领域的应用
食品防腐剂
酚类化合物可用作食品防 腐剂，延长食品的保质期 。
食品香料
一些酚类化合物具有特殊 的香味，可作为食品香料 添加到饮料、糖果等食品 中。
抗氧化剂
酚类化合物具有抗氧化作 用，可防止食品氧化变质 ，保持食品的新鲜度和口 感。
04
CATALOGUE
酚的制备与合成
酚的工业制备方法
苯酚的合成路线优化
采用新型催化剂、改进反应条件，提高苯酚的收率和纯度。
甲酚的合成路线优化
采用绿色合成路线，减少副产物生成，提高甲酚的产率。
05
CATALOGUE
酚的安全与防护
酚的职业暴露与健康风险
职业暴露
酚在工业生产中广泛应用，可能导致工人长期接触酚类物质，从而引发健康问题 。
健康风险
长期接触酚可能导致皮肤刺激、眼睛刺激、呼吸道刺激等症状，严重时可能引起 头痛、恶心、呕吐等全身症状。
镇痛和抗炎
一些酚类化合物具有镇痛 和抗炎作用，可用于治疗 疼痛和炎症。
酚在化工领域的应用
塑料添加剂
酚类化合物可作为塑料添加剂， 提高塑料的耐热性、阻燃性和稳
定性。
橡胶加工
酚类化合物在橡胶加工中用作硫化 剂和防老剂，提高橡胶的性能和耐 久性。
高中化学《酚》导学案+课后练习
第2课时酚[明确学习目标] 1.了解苯酚的组成和结构特点。
2.掌握苯酚的重要性质及其检验方法。
3.了解醇和酚结构的差别，能举例说明有机分子中基团之间存在相互影响。
一、酚二、苯酚1.分子组成与结构2.物理性质(1)纯净的苯酚是□06无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.3 g，当温度高于65 ℃时，能与水□07互溶，苯酚易溶于□08有机溶剂。
(3)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用□09酒精洗涤。
3.重要的化学性质(1)苯酚的弱酸性现象：①液体浑浊，②液体变澄清，③④液体变浑浊。
对应化学方程式为：②；③；④NaHCO3。
(2)取代反应化学方程式为，此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应遇Fe3＋呈□15紫色，可用于□16酚羟基的检验。
4.苯酚的用途苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造□17酚醛树脂、染料、医药、农药等。
1.乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？提示：虽然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所连烃基不同，乙醇分子中—OH 与乙基相连，而苯酚分子中—OH与苯环相连，由于苯环对—OH的影响，使O—H 键极性增强，所以苯酚能够电离出氢离子显示一定的酸性。
2.饱和溴水与苯酚反应的实验，应注意哪些问题？提示：产物2,4,6-三溴苯酚可溶于苯酚，故做此实验时，需用饱和溴水且要过量，苯酚的浓度不能太大，否则观察不到白色沉淀。
一、苯酚的酸性苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基能够发生电离，并且使酚羟基比醇羟基更活泼。
苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。
苯酚的酸性比碳酸的酸性强，因而苯酚能与Na2CO3反应生成NaHCO3。
弱，但比HCO－3[即时练]1.下列物质中，分别加入金属钠，不能产生氢气的是()A.蒸馏水B．无水乙醇C.煤油D．苯酚溶液答案 C解析钠不与煤油反应，故少量的钠可保存在煤油中。
2.能证明苯酚具有弱酸性的方法是()A.苯酚溶液加热变澄清B.苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清；向澄清后的溶液中通入CO2，溶液又变浑浊C.苯酚可与FeCl3反应D.在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀答案 B解析苯酚的混浊液加热后变澄清，说明温度升高苯酚溶解度增大，无法说明苯酚的酸性，故A错误；苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠，说明苯酚溶液呈酸性，向澄清后的溶液中通入CO2，溶液又变浑浊，说明苯酚酸性比弱酸碳酸弱，故B正确；苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，是苯酚和氯化铁的反应的产物显色，无法说明苯酚的酸性，故C错误；溴与苯酚发生取代反应，是溴原子取代苯酚苯环上的氢原子，不能说明苯酚酸性强弱，故D错误。
第一节 酚 上课用
反应条件
取代苯环上 氢原子数
反应速率
结论 原因
瞬时完成
苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
4.苯酚的化学性质
3).苯酚的显色反应
实验与观察现象:
苯酚溶液
FeCl3
紫色
Fe3+
常用该反应来检验苯酚的存在；也可利用 苯酚的这一性质检验FeCl3。
5.苯酚的用途 酚醛树脂
合成纤维 合成香料 医药
苯 酚 的 用 途
防腐剂
染料 农药
消毒剂
பைடு நூலகம்
小结
课堂练习
1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混 合物？
加足量NaOH溶液→分液得到苯 →苯酚钠溶液中加酸或通入足量
CO2→分液得到苯酚
课堂练习
2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、 乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？
2.比较甲苯中苯环对甲基的影响,试说明苯环对羟基有何影响?
相连，可以影响物质的化学性质。
3.苯酚的物理性质 探究实验 苯酚特殊的溶解性
3.苯酚的物理性质
无 色晶体；具有 特殊 气味；常温下 难 溶于水，易溶于 酒精等 有机溶剂。650C以上时，能与水 混溶 ；有毒，可用酒精洗涤。 小资料 放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧 气就能使苯酚慢慢地氧化。
FeCl3溶液
物质
苯酚 紫色溶液
乙醇 无现象
NaOH 红褐色沉淀
KSCN 血红色
现象
医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。
4.苯酚的化学性质
实验3—3 观察并填写下列实验现象
实验 现象
（2）向试管中逐滴加入5% 的NaOH溶液，并振荡试管
酚ppt课件
现象
1.向盛有少量苯酚晶体的试管中加入 2mL蒸馏水，振荡试管，观察，平分3
出现浑浊
支试管a、b。C
2.再分别向a、b试管中加入5％的NaOH 溶液并振荡试管
溶液变澄清
3.再往试管a中逐滴加入稀盐酸 4.再往试管b中吹气（通入CO2）
出现浑浊 出现浑浊 6
3、化学性质 （1）弱酸性（羟基）石炭酸
医院常用的“来 苏水”消毒剂便 是苯酚钠盐的稀 溶液。
A、2种和1种
B、2种和3种
C、3种和2种
D、3种和1种
18
4、 漆酚，若涂在物体表面，在空气中 干燥时会产生黑色漆膜，
则漆酚不具有的化学性质是 （ D ）
A、可与烧碱溶液反应 B、可与溴水发生取代反应 C、可与酸性高锰酸钾溶液反应 D、可与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化 碳
19
1．(双选)扑热息痛是一种优良的解热镇痛剂，其结构式为
9
（2）与溴的取代反应（与苯相似）
OH + 3Br2
OH
Br
Br↓+3HBr
Br
可用于苯酚定性检验与定量测定！
对比苯和溴的反应情况：反应物状态，反应条
件、产物的结构？
10
苯酚与苯溴代反应的比较
反应物
反应条件 取代苯环
上H数 反应速率
结论 原因
ห้องสมุดไป่ตู้苯酚
苯
溴水与苯酚溶液
液溴与纯苯
不用催化剂
FeBr3作催化剂
例题分析：1、.欲从溶有苯酚的乙醇中回收
苯酚，有下列操作：①蒸馏 ②过滤 ③
静置分液 过量的CO2 ⑥加入足量的NaOH溶液 ⑦ 加入足量的FeCl3溶液 ⑧加入H2SO4与
NaBr共热，最合理的步骤是（ B ）
《酚》人教版高中选修五化学PPT精品课件
加NaOH溶液 加稀HCl
苯 苯酚钠 苯酚
NaCl
分液 过滤
下层：苯酚钠 苯酚
五、关于苯酚的除杂提纯
3. 乙醇（苯酚） 加NaOH溶液
2.苯酚（乙醇） 加NaOH溶液
加稀HCl
乙醇 苯酚钠
乙醇 苯酚钠 苯酚 NaCl
蒸馏
乙醇
从乙醇中回收苯酚
蒸馏
苯酚钠
过滤
苯酚
课堂练习
1、下列物质中： （A）
CH 2 OH
)
> HCO3— ，则下列化学方程式
三、苯酚的化学性质
2.苯酚的取代反应
向苯酚的稀溶液中逐滴加入饱和溴水
OH
OH
+ 3Br2
Br—
—Br
现象：白色沉淀
Br 2,4,6-三溴苯酚
---羟基活化了苯环，且活化了羟基的邻对位
---此反应可用于定性、定量检验苯酚（酚类）
但不能用该反应来分离苯和苯酚。
+ 3HBr
① 无 色，特有殊
气味的熔晶点体43；℃；
②溶解性：微溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂
注意： ①苯酚易被空气中的氧气氧化(久置呈粉红色) ，严格密封保存
②苯酚有毒，
皮肤上沾有苯酚，应立即用 酒精
清洗试管内壁附有苯酚时的清洗方
法：用酒精洗
；
用高于65 ℃的热水洗
。
科学史话
十九世纪，医学还很落后，手术后的病人存活率低。 英国爱丁堡医院的外科医生约瑟夫·李斯特发现病人 手术后死因多数是伤口化脓感染。他偶然之下用苯酚 稀溶液清洗手术器械及双手，发现病人的感染情况显 著减少，死亡率大大下降。约瑟夫·李斯特也因此被 称为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。
酚的化学性质讲课课件
酚 的性质
复习
酚—羟基与芳环上的碳原子直接相 连的化合物
—OH
苯酚
OH
2-萘酚 间硝基苯酚
—OH NO2
思 考 判断下列化合物哪些是酚，哪些是醇：
CH2CH2OH
—CH3 OH
HO
—Cl
OH —CH3 OH
—CH2OH
CH3
酚—羟基与芳环上的碳原子直接相 连的化合物，其羟基称为酚羟基 醇—分子里含有跟链烃基或苯环侧 链上的碳结合着的羟基的化合物， 其羟基称为醇羟基
物理性质
1. 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味,
露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。
2. 常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于 65℃时，能跟水以任意比互溶。 苯酚易溶于乙 醇，乙醚等有机
溶剂。
纯苯酚对皮 肤与粘膜具有腐 蚀性，若皮肤被 酚腐蚀后，应立 即用酒精清洗
化学性质
OH
含茶多酚， 具有抗凝,促纤 溶,抗血小板凝 集,降血压,降血 脂,防治动脉粥 样硬化,保护心 肌等功效
小 知 识
来苏儿: 医院里每天 喷洒的一种 消毒剂，其 成份为甲酚 的肥皂水溶 液
夏天常用 的一种具有杀 菌消毒的护肤 品，其主要成 分为苯酚
小 知 识
物理性质
新苯酚
放置一段的 苯酚
放置很长时 间的苯酚
电离
O
+H
+
苯酚有酸性，俗称石炭酸
ONa +
HCl
酸性：醋酸>碳酸>石炭酸
OH
+ NaCl
酚为弱酸性： RCOOH>H2CO3>ArOH入 CO2 Na2CO3溶液 苯酚
复习
酚—羟基与芳环上的碳原子直接相 连的化合物
—OH
苯酚
OH
2-萘酚 间硝基苯酚
—OH NO2
思 考 判断下列化合物哪些是酚，哪些是醇：
CH2CH2OH
—CH3 OH
HO
—Cl
OH —CH3 OH
—CH2OH
CH3
酚—羟基与芳环上的碳原子直接相 连的化合物，其羟基称为酚羟基 醇—分子里含有跟链烃基或苯环侧 链上的碳结合着的羟基的化合物， 其羟基称为醇羟基
物理性质
1. 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味,
露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。
2. 常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于 65℃时，能跟水以任意比互溶。 苯酚易溶于乙 醇，乙醚等有机
溶剂。
纯苯酚对皮 肤与粘膜具有腐 蚀性，若皮肤被 酚腐蚀后，应立 即用酒精清洗
化学性质
OH
含茶多酚， 具有抗凝,促纤 溶,抗血小板凝 集,降血压,降血 脂,防治动脉粥 样硬化,保护心 肌等功效
小 知 识
来苏儿: 医院里每天 喷洒的一种 消毒剂，其 成份为甲酚 的肥皂水溶 液
夏天常用 的一种具有杀 菌消毒的护肤 品，其主要成 分为苯酚
小 知 识
物理性质
新苯酚
放置一段的 苯酚
放置很长时 间的苯酚
电离
O
+H
+
苯酚有酸性，俗称石炭酸
ONa +
HCl
酸性：醋酸>碳酸>石炭酸
OH
+ NaCl
酚为弱酸性： RCOOH>H2CO3>ArOH入 CO2 Na2CO3溶液 苯酚
酚课件
3 ． (2013· 长沙高二质检)某有机化合物的结构简式如图 所示，关于该化合物的下列说法正确的是( )
A．属于芳香烃 B．能发生取代反应和加聚反应 C．分子式为 C15H7O D．不能使溴水褪色但能与氯化铁溶液发生显色反应
【解析】 A 项，该化合物中含有氧元素，故不属于烃； B 项，苯环上的氢原子能发生取代反应， 能发生
请同学们根据官能团的性质，回答下列问题。 (1)A 跟 NaOH 溶液反应的化学方程式是： __________。 (2)A 跟 NaHCO3 溶液反应的化学方程式是： _________。 (3)A 在一定条件下跟 Na 反应的化学方程式是： ______。
【解析】 (1)若官能团在溶液中呈酸性，则能与 NaOH 溶液反应，故 —COOH 和酚羟基与 NaOH 溶液反应。 (2)由 “强制弱”规律可知，若酸性比 H2CO3 强的官能 团则能与 NaHCO3 溶液反应，制得 H2CO3(CO2 和 H2O)。 (3)所有的羟基 (—OH)均能与钠反应放出 H2。
②苯分子和苯酚分子相比，哪种分子中苯环氢原子活泼 性强？ 【提示】 氢原子活泼性：苯酚>苯。 ③利用所学知识，试分析醇羟基和酚羟基哪种基团更活 泼？
【提示】 活泼性：酚羟基>醇羟基。
1．苯环影响羟基 在苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，促使它比 乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方 程式为 在化学性质方面主要体
＋
)均能与 H2 发生加成反应。D 项，甲基上的氢原子
不可能全部与苯环共面。
【答案】 C
1．向下列溶液中滴入 FeCl3 溶液，无明显颜色变化的是 ( )
【解析】 B 项中是醇羟基，遇 FeCl3 不显色。 【答案】 B
《酚》教学设计
《酚》教学设计一、课标解读酚是《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》选择性必修课程主题2“烃及其衍生物的性质与应用”的内容。
1．内容要求认识酚的组成和结构特点、性质及其在生产、生活中的应用，通过实验认识酚类的官能团和性质的关系。
2．学业要求（1）能写出酚类物质的官能团、结构简式和名称；能列出酚类的主要物理性质。
（2）能描述酚类的主要化学性质和相应行知实验的现象，根据实验现象书写相关反应式，以及掌握酚类的特征反应和鉴别方法。
（3）能通过实验现象从结构上认知同一分子中官能团之间的相互影响，能认识苯酚为代表的酚类物质在生产生活中的应用，分析和探讨这些物质对人类健康和社会发展可能带来的双重影响。
二、教材分析本节内容的功能价值（素养功能）：通过苯酚与醇，芳香烃的对比学习培养学生类比迁移的能力。
新旧教材对比：人教版新教材在旧教材的基础上增加了苯酚毒性以及处理方法的说明。
实验中明确了所用反应物的具体用量。
在苯酚的取代反应中增加了基团之间相互影响的原理说明。
把苯酚的显色反应单独列出作为知识点之一。
增加了科学史话介绍苯酚的消毒作用。
练习与应用板块设置了苯和苯酚的分离和鉴别方法的考察。
其他内容与旧教材同步。
新教材内容的改变带来的教学启示：在教学中应该从实验现象对比来认知有机物基团之间的相互影响，强化“结构决定性质，性质影响结构”的核心思想。
更加注重以酚类物质的鉴别和分离方法来对强化酚类性质的认知，在组织教学时关注酚类性质的系统化，重视和醇类和芳香烃内容的前后关联。
为后续“有机合成”的学习奠定对多官能团有机物的基础辩证认知。
本节知识结构如下图三、学情分析通过前面的学习，学生已经掌握了醇的结构和性质，通过对甲苯等苯的同系物的学习也对有机物中基团之间的相互影响有了初步认识对，初步形成了官能团决定有机物性质的基本观念。
苯酚作为醇和芳香烃这两部分知识的合体，学生可以沿用先前所学知识和素材对比学习苯酚的结构和性质。
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2. 如正在使用其他药品，使用本
品前请咨询医师。
【贮 藏 】 密闭,在30℃以下保存
一、苯酚的结构
比例模型
球棍模型
OH
化学式 ： C6H6O 结构简式
或 C6H5OH
？所有原子均一定共面吗
活动：探究苯酚的物理性质
实验一 实验二 实验三
取少量苯酚于试管中,大家观察色态 后加入2ml 蒸馏水 ,振荡 溶液浑浊
医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶 液。
毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻 类、鸦片类，大麻酚和鸦片主要成分吗啡的 结构简式如下图
一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明 吗啡可归为醇类吗？
医药
苯
【药品名称】苯酚软膏 【性 状】黄色软膏，有苯酚
特臭味
酚 【药理作用】 消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。
CH3CH2OH
-OH 羟基与链烃基
直接相连 比水缓和
-OH
羟基与苯环 直接相连 比水剧烈
无
有
苯环对酚羟基的影响使羟基上的 氢变得更活泼，易电离出H+
探究羟基对苯环的影响
OH
实验
活化 澄清的苯酚溶液+浓溴水
现象
产生白色沉淀
结论
苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是 难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体
—OH + 3 H2
Ni
△
—OH
C
A.C D
C.D
B
练一练
1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚 a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ E ） b.能与溴水反应的有（ C E ） c.能与金属钠反应放出氢气的有（D E ）
练一练
2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开： 苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？
OH
-
CH=CH
6mol; 7mol
比较苯和苯酚的取代反应
类别
结构简式
溴的状态 条件
溴 化 产物 反 应
结论
原因
苯
液溴 需催化剂
-Br
苯酚
-OH
浓溴水
不需催化剂
OH
Br
Br
--
一元取代
Br 三元取代
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上
的氢原子变得更活泼
三、化学性质
（3）显色反应
取实验一完成后的试管于酒精灯上加 热后冷却 溶液变的澄清，冷却变浑浊
取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇,振 荡 得到澄清溶液
二、苯酚的物理性质
色态味
熔 点
水中的溶解性
65℃以下 65℃以上
有机溶剂 中溶解性
毒性
无色晶体 特殊气味
43℃
能溶于水 溶解度较小
与水 混溶
易溶于
乙醇、苯等 有机溶剂
有毒
腐蚀皮肤
5.5
不溶于水，易溶于乙 醇等有机溶剂。
结论：官能团-OH影响了苯酚的物理性质
三、苯酚的化学性质
1、苯酚的酸性
实验
向苯酚浊液 中加入NaOH
向澄清的苯酚钠 溶液中滴入盐酸
向苯酚稀溶液中加 入紫色石蕊试液
现象 溶液澄清 溶液又浑浊 石蕊不变色
结论 苯酚有酸性
苯酚酸性比盐 酸弱
苯酚酸性很弱不能 使石蕊变色
苯酚稀溶液
苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的 互检.
三、化学性质
（1）弱酸性 （2）取代反应
K酸将M性苯有nKO会酚何M4加褪溶现n入色O液象4酸溶中? 性会液
（3）显色反应
苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。
（4）氧化反应
OH O2
O= =O
无色晶体
对-苯醌（粉红色晶体）
(5)加成反应 ---与H2反应
方程 式
—OH + NaOH
—ONa + H2O
-ONa +HCl
-OH + NaCl
实验
向苯酚浊液 中加入NaOH
向澄清的苯酚钠 溶液中滴入盐酸
向苯酚稀溶液中加 入紫色石蕊试液
现象 溶液澄清 溶液又浑浊 石蕊不变色
结论 苯酚有酸性
苯酚酸性比盐 酸弱
苯酚酸性很弱不能 使石蕊变色
方程 式
—OH + NaOH
第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚
第二课时 酚
科学史话
使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名 的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死 因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚 稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手， 结果病人的感染情况显著减少。这一发现 使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里 斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
—ONa + H2O
-ONa +HCl
-OH + NaCl
活动：探究苯酚酸性与H2CO3酸性强弱
Hale Waihona Puke 盐酸石 灰 石ONa + CO2 + H2O
苯酚钠 溶液
OH+NaHCO3
苯酚浊溶液
—OH + Na2CO3
Na2CO3溶液
—ONa + NaHCO3
三、苯酚的化学性质
1、弱酸性
酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢钠
FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN 现象 紫色溶液 无明显现象 红褐色沉淀 血红色溶液
练一练
4、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同分 异构体，并找出能是氯化铁变色的有几种？
5种，芳香醇、芳香醚、酚 互为种类异构
练一练
3、怎样分离苯酚和苯的混合物?
苯酚和苯 加入NaOH溶液 苯酚钠和苯 分液
-OH
-O- + H+
-OH + NaOH -ONa +HCl
-ONa + H2O -OH + NaCl
-ONa + CO2 + H2O
-OH + Na2CO3 俗名：石炭酸
-OH + NaHCO3 -ONa + NaHCO3
比较乙醇和苯酚
类别
乙醇
苯酚
结构简式
官能团
结构特点
与钠反应 方程式 酸性
性质不同 的原因
软 【注意事项】 1. 对本品过敏者、婴儿禁用。
膏
2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改
使 变时禁止使用，尤其是 色泽变红 后。
用
3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，
说 请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用， 并用酒精洗酒净精。洗净
明 【不良反应】偶见皮肤刺激性。
书 【药物相互作用】 1. 不能与碱性药物并用。
放置时间较长易被 氧化为粉红色
不慎沾到皮肤上 用酒精洗涤
2、苯酚的物理性质 (与苯比较)
物质 颜色 气味 毒性 状态 密度 熔点/℃
与水比
溶解性
-
OH 无 特殊 有 固 比水 色 气味 毒 态 大
43
常温下在水中溶解度 不大，易溶于乙醇等 有机溶剂。65℃以上
时，能与水混溶。
无 特殊 有 液 比水 色 气味 毒 态 小
--
方程 式
OH + 3Br2
OH
Br
Br
↓ + 3HBr
Br
三、化学性质
2、取代反应
--
OH + 3Br2
OH
Br
Br
↓ + 3HBr
Br
注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定
注意：成功关键是浓溴水且过量
注意：取代位置是羟基邻位和对位
思考能够跟1mol该化合物起反应的 Br2、H2反应的最大用量是？
品前请咨询医师。
【贮 藏 】 密闭,在30℃以下保存
一、苯酚的结构
比例模型
球棍模型
OH
化学式 ： C6H6O 结构简式
或 C6H5OH
？所有原子均一定共面吗
活动：探究苯酚的物理性质
实验一 实验二 实验三
取少量苯酚于试管中,大家观察色态 后加入2ml 蒸馏水 ,振荡 溶液浑浊
医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶 液。
毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻 类、鸦片类，大麻酚和鸦片主要成分吗啡的 结构简式如下图
一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明 吗啡可归为醇类吗？
医药
苯
【药品名称】苯酚软膏 【性 状】黄色软膏，有苯酚
特臭味
酚 【药理作用】 消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。
CH3CH2OH
-OH 羟基与链烃基
直接相连 比水缓和
-OH
羟基与苯环 直接相连 比水剧烈
无
有
苯环对酚羟基的影响使羟基上的 氢变得更活泼，易电离出H+
探究羟基对苯环的影响
OH
实验
活化 澄清的苯酚溶液+浓溴水
现象
产生白色沉淀
结论
苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是 难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体
—OH + 3 H2
Ni
△
—OH
C
A.C D
C.D
B
练一练
1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚 a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ E ） b.能与溴水反应的有（ C E ） c.能与金属钠反应放出氢气的有（D E ）
练一练
2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开： 苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？
OH
-
CH=CH
6mol; 7mol
比较苯和苯酚的取代反应
类别
结构简式
溴的状态 条件
溴 化 产物 反 应
结论
原因
苯
液溴 需催化剂
-Br
苯酚
-OH
浓溴水
不需催化剂
OH
Br
Br
--
一元取代
Br 三元取代
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上
的氢原子变得更活泼
三、化学性质
（3）显色反应
取实验一完成后的试管于酒精灯上加 热后冷却 溶液变的澄清，冷却变浑浊
取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇,振 荡 得到澄清溶液
二、苯酚的物理性质
色态味
熔 点
水中的溶解性
65℃以下 65℃以上
有机溶剂 中溶解性
毒性
无色晶体 特殊气味
43℃
能溶于水 溶解度较小
与水 混溶
易溶于
乙醇、苯等 有机溶剂
有毒
腐蚀皮肤
5.5
不溶于水，易溶于乙 醇等有机溶剂。
结论：官能团-OH影响了苯酚的物理性质
三、苯酚的化学性质
1、苯酚的酸性
实验
向苯酚浊液 中加入NaOH
向澄清的苯酚钠 溶液中滴入盐酸
向苯酚稀溶液中加 入紫色石蕊试液
现象 溶液澄清 溶液又浑浊 石蕊不变色
结论 苯酚有酸性
苯酚酸性比盐 酸弱
苯酚酸性很弱不能 使石蕊变色
苯酚稀溶液
苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的 互检.
三、化学性质
（1）弱酸性 （2）取代反应
K酸将M性苯有nKO会酚何M4加褪溶现n入色O液象4酸溶中? 性会液
（3）显色反应
苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。
（4）氧化反应
OH O2
O= =O
无色晶体
对-苯醌（粉红色晶体）
(5)加成反应 ---与H2反应
方程 式
—OH + NaOH
—ONa + H2O
-ONa +HCl
-OH + NaCl
实验
向苯酚浊液 中加入NaOH
向澄清的苯酚钠 溶液中滴入盐酸
向苯酚稀溶液中加 入紫色石蕊试液
现象 溶液澄清 溶液又浑浊 石蕊不变色
结论 苯酚有酸性
苯酚酸性比盐 酸弱
苯酚酸性很弱不能 使石蕊变色
方程 式
—OH + NaOH
第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚
第二课时 酚
科学史话
使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名 的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死 因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚 稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手， 结果病人的感染情况显著减少。这一发现 使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里 斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
—ONa + H2O
-ONa +HCl
-OH + NaCl
活动：探究苯酚酸性与H2CO3酸性强弱
Hale Waihona Puke 盐酸石 灰 石ONa + CO2 + H2O
苯酚钠 溶液
OH+NaHCO3
苯酚浊溶液
—OH + Na2CO3
Na2CO3溶液
—ONa + NaHCO3
三、苯酚的化学性质
1、弱酸性
酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢钠
FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN 现象 紫色溶液 无明显现象 红褐色沉淀 血红色溶液
练一练
4、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同分 异构体，并找出能是氯化铁变色的有几种？
5种，芳香醇、芳香醚、酚 互为种类异构
练一练
3、怎样分离苯酚和苯的混合物?
苯酚和苯 加入NaOH溶液 苯酚钠和苯 分液
-OH
-O- + H+
-OH + NaOH -ONa +HCl
-ONa + H2O -OH + NaCl
-ONa + CO2 + H2O
-OH + Na2CO3 俗名：石炭酸
-OH + NaHCO3 -ONa + NaHCO3
比较乙醇和苯酚
类别
乙醇
苯酚
结构简式
官能团
结构特点
与钠反应 方程式 酸性
性质不同 的原因
软 【注意事项】 1. 对本品过敏者、婴儿禁用。
膏
2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改
使 变时禁止使用，尤其是 色泽变红 后。
用
3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，
说 请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用， 并用酒精洗酒净精。洗净
明 【不良反应】偶见皮肤刺激性。
书 【药物相互作用】 1. 不能与碱性药物并用。
放置时间较长易被 氧化为粉红色
不慎沾到皮肤上 用酒精洗涤
2、苯酚的物理性质 (与苯比较)
物质 颜色 气味 毒性 状态 密度 熔点/℃
与水比
溶解性
-
OH 无 特殊 有 固 比水 色 气味 毒 态 大
43
常温下在水中溶解度 不大，易溶于乙醇等 有机溶剂。65℃以上
时，能与水混溶。
无 特殊 有 液 比水 色 气味 毒 态 小
--
方程 式
OH + 3Br2
OH
Br
Br
↓ + 3HBr
Br
三、化学性质
2、取代反应
--
OH + 3Br2
OH
Br
Br
↓ + 3HBr
Br
注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定
注意：成功关键是浓溴水且过量
注意：取代位置是羟基邻位和对位
思考能够跟1mol该化合物起反应的 Br2、H2反应的最大用量是？