醌类化合物
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第四章醌类

分离前,多进行预处理——除部分杂质。 预处理方法: 1.铅盐法 2.溶剂法:用极性较大的溶剂将苷从提取液中提取 (萃取)出来。
填空
• 1.醌类化合物在中药中主要分为( )、( )、( )、 ( )四种类型。 • 2.大黄中游离蒽醌类成分主要为( )、( )、( )、 ( )和( )。 • 3.新鲜大黄含有( )和( )较多,这些成分对粘膜有刺 激作用,存放二年以上,使其氧化成为( )就可入药。 • 4.根据羟基在蒽醌母核上位置不同,羟基蒽醌可分为( ) 和( )两种。 • 5.Bornträ ger反应主要用于检查中药中是否含( )及其( ) 化合物。 • 6.对亚硝基-二甲苯胺反应常用于检查植物中是否含( )的 专属性反应。 • 7.小分子的苯醌和萘醌具有( )。 • 8.游离醌类化合物一般具有( )。
结构与分类
一、苯醌类 苯醌类化合物分为邻苯醌和对苯醌两大类。邻苯醌结构不稳 定,故天然存在的苯醌化合物多数为对苯醌的衍生物。 对苯醌 邻苯醌
O
1 6 5 4 2 3
O
1 6 5
O
2
3 二、萘醌类 O 4 萘醌类化合物分为α(1,4)、β(1,2)及amphi(2,6) 三种类型。但天然存在的大多为α-萘醌类衍生物,它们多为橙色或 橙红色结晶,少数呈紫色。 α -(1,4)萘醌 β -(1,2)萘醌 amphi-(2,6)萘醌
OH O OH
番泻苷A
2
+
COOH
蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类。天然二蒽醌 类化合物中的两个蒽醌环都是相同而对称的,由于空间位阻的相互 排斥,故两个蒽环呈反向排列,如:
天精(skyrin)
OH O OH
山扁豆双醌(cassiamine)
填空
• 1.醌类化合物在中药中主要分为( )、( )、( )、 ( )四种类型。 • 2.大黄中游离蒽醌类成分主要为( )、( )、( )、 ( )和( )。 • 3.新鲜大黄含有( )和( )较多,这些成分对粘膜有刺 激作用,存放二年以上,使其氧化成为( )就可入药。 • 4.根据羟基在蒽醌母核上位置不同,羟基蒽醌可分为( ) 和( )两种。 • 5.Bornträ ger反应主要用于检查中药中是否含( )及其( ) 化合物。 • 6.对亚硝基-二甲苯胺反应常用于检查植物中是否含( )的 专属性反应。 • 7.小分子的苯醌和萘醌具有( )。 • 8.游离醌类化合物一般具有( )。
结构与分类
一、苯醌类 苯醌类化合物分为邻苯醌和对苯醌两大类。邻苯醌结构不稳 定,故天然存在的苯醌化合物多数为对苯醌的衍生物。 对苯醌 邻苯醌
O
1 6 5 4 2 3
O
1 6 5
O
2
3 二、萘醌类 O 4 萘醌类化合物分为α(1,4)、β(1,2)及amphi(2,6) 三种类型。但天然存在的大多为α-萘醌类衍生物,它们多为橙色或 橙红色结晶,少数呈紫色。 α -(1,4)萘醌 β -(1,2)萘醌 amphi-(2,6)萘醌
OH O OH
番泻苷A
2
+
COOH
蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类。天然二蒽醌 类化合物中的两个蒽醌环都是相同而对称的,由于空间位阻的相互 排斥,故两个蒽环呈反向排列,如:
天精(skyrin)
OH O OH
山扁豆双醌(cassiamine)
醌类化合物 ppt课件

有两种类型:
O O
O
O
邻醌
对醌
如:丹参醌类成分
O O
OH O Me
O
丹参醌 I
PPT课件
丹参新醌丙
11
(四)蒽醌类 anthraquinones
依据母核的结构,可分为单蒽核及双蒽核两大类:
1.单蒽核类 (1)蒽醌及其苷类
O
8 7 6 5 10a 8a 9 10 9a 1 2 4a 3 4
位—— 1,4,5,8 位—— 2,3,6,7
PPT课件
1
概
述
定义——分子内具有不饱和环二酮结构(醌式
结构)或容易转变成这样结构的天然有机化合物。
O
O
6 5 1 4 2 3
6 5 4 1
O
2 3
O
PPT课件 2
概
述
分布——由于醌类具有不饱和酮结构,当其分 子中连接助色团后(-OH、-OMe等)多有颜色, 故常作为动植物、微生物的色素而存在于自 然界中。
18
本章内容
一、结构与分类 二、理化性质
三、提取分离
四、结构研究
PPT课件
19
第二节
醌类化合物的理化性质
(一)物理性质 1.性 2.升华性 3.挥发性 4.溶解性 (二)化学性质 1.酸性 2.颜色反应
PPT课件 20
状
质
(一)物理性
1. 性状
颜色: 无Ar-OH近乎于无色;助色团越多,颜色越深;如:
(三)菲醌类
(四)蒽醌类
1.单蒽核类 2.双蒽核类
PPT课件 7
(一)苯醌类 benzoquinones
O
6 5 1 4 2 3
O
6 5 4 1
O O
O
O
邻醌
对醌
如:丹参醌类成分
O O
OH O Me
O
丹参醌 I
PPT课件
丹参新醌丙
11
(四)蒽醌类 anthraquinones
依据母核的结构,可分为单蒽核及双蒽核两大类:
1.单蒽核类 (1)蒽醌及其苷类
O
8 7 6 5 10a 8a 9 10 9a 1 2 4a 3 4
位—— 1,4,5,8 位—— 2,3,6,7
PPT课件
1
概
述
定义——分子内具有不饱和环二酮结构(醌式
结构)或容易转变成这样结构的天然有机化合物。
O
O
6 5 1 4 2 3
6 5 4 1
O
2 3
O
PPT课件 2
概
述
分布——由于醌类具有不饱和酮结构,当其分 子中连接助色团后(-OH、-OMe等)多有颜色, 故常作为动植物、微生物的色素而存在于自 然界中。
18
本章内容
一、结构与分类 二、理化性质
三、提取分离
四、结构研究
PPT课件
19
第二节
醌类化合物的理化性质
(一)物理性质 1.性 2.升华性 3.挥发性 4.溶解性 (二)化学性质 1.酸性 2.颜色反应
PPT课件 20
状
质
(一)物理性
1. 性状
颜色: 无Ar-OH近乎于无色;助色团越多,颜色越深;如:
(三)菲醌类
(四)蒽醌类
1.单蒽核类 2.双蒽核类
PPT课件 7
(一)苯醌类 benzoquinones
O
6 5 1 4 2 3
O
6 5 4 1
第五章醌类化合物

β-羟基 >α-羟基
游离蒽醌的酸性强弱顺序为:
含COOH > 2个以上β-OH > 1个β-OH > 2个以上α-OH > 1个α-OH
溶于NaHCO3
溶于Na2CO3 溶于1%NaOH 溶于5%NaOH
三、醌类化合物的理化性质
2. 颜色反应:
无色亚甲蓝显色
Feigl反应
颜色反应
活性次甲 基试剂
亚硝基二 甲基苯胺
不溶物
NaHCO3液
H+ 重结晶
(D)
乙醚液
5%Na2CO
3
Na2CO3液
乙醚液
1%NaOH
(C) NaOH液
乙醚液
重结晶
(B)
(A)
四、醌类化合物的提取和分离
(2)色谱法 硅胶 聚酰胺 葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20)
例如: 用Sephadex LH-20分离大黄蒽醌,以70%甲醇提取液
生理活性: 致泻、抗菌、利尿和止血等,还有抗 癌、抗病毒、解痉平喘等作用。
第五章 醌类化合物
31
概述
2
结构类型
3 醌类化合物的理化性质 4 蒽醌类化合物的提取与分离
(一)苯醌
有邻苯醌和对苯醌两种 天然的多为对苯醌
常见的取代基:OH, OMe Me和烷基等
O
O
OH O OH
CH3 N
N(CH3)2
OH O- OH
CH3
绿色
N
N+ CH3
CH3
醌类化合物
31
概述
2
结构类型
3 醌类化合物的理化性质 4 蒽醌类化合物的提取与分离 5 醌类化合物的光谱特征
游离蒽醌的酸性强弱顺序为:
含COOH > 2个以上β-OH > 1个β-OH > 2个以上α-OH > 1个α-OH
溶于NaHCO3
溶于Na2CO3 溶于1%NaOH 溶于5%NaOH
三、醌类化合物的理化性质
2. 颜色反应:
无色亚甲蓝显色
Feigl反应
颜色反应
活性次甲 基试剂
亚硝基二 甲基苯胺
不溶物
NaHCO3液
H+ 重结晶
(D)
乙醚液
5%Na2CO
3
Na2CO3液
乙醚液
1%NaOH
(C) NaOH液
乙醚液
重结晶
(B)
(A)
四、醌类化合物的提取和分离
(2)色谱法 硅胶 聚酰胺 葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20)
例如: 用Sephadex LH-20分离大黄蒽醌,以70%甲醇提取液
生理活性: 致泻、抗菌、利尿和止血等,还有抗 癌、抗病毒、解痉平喘等作用。
第五章 醌类化合物
31
概述
2
结构类型
3 醌类化合物的理化性质 4 蒽醌类化合物的提取与分离
(一)苯醌
有邻苯醌和对苯醌两种 天然的多为对苯醌
常见的取代基:OH, OMe Me和烷基等
O
O
OH O OH
CH3 N
N(CH3)2
OH O- OH
CH3
绿色
N
N+ CH3
CH3
醌类化合物
31
概述
2
结构类型
3 醌类化合物的理化性质 4 蒽醌类化合物的提取与分离 5 醌类化合物的光谱特征
第四章——醌类化合物

2.乙酰化反应
(1)反应物的活性:(易与羰基形成氢键) 强 R-OH > -OH > -OH 弱
羟基茜草素
(二)蒽酚(或蒽酮)衍生物
蒽醌在酸性下易被还原成蒽酚及其互变 异构体蒽酮。
O
OH
O
Sn / HCl 还原
O
蒽醌
蒽酚
HH
蒽酮
蒽酮、蒽酚性质不稳定,故只存在于 新鲜植物中。
(三)二蒽酮类衍生物
二蒽酮类是两分子蒽酮在C10–C10’位或其 他位脱氢而形成的化合物。
如:番泻叶中致泻的有效成分——番泻苷A、B、C、D
O
O
CO
CO
O
m/z 208
m/z 180
m/z 152
四、醌类衍生物的制备
1.甲基化反应 目的: 保护-OH、测定-OH数目及成苷的位置 条件:(1)反应物甲基化易难:
-COOH > -OH > Ar-OH > -OH > R-OH ( 酸性越强,质子易解离,甲基化易 )
(2)试剂的活性: CH3I > (CH3)2SO4 > CH2N2 (3)溶剂: 溶剂的极性强,甲基化能力增强
等、临床上最常用的泻下药之一
g lc O
O
OH
H H
COOH
OH O
OH
COOH
2
+ glucose COOH
glc O
O
OH
番泻苷A
大黄酸蒽酮
第二节 理化性质与呈色反应 一、物 理 性 质 (一)性状
颜色—— 无Ar-OH近乎于无色,助色团越 多,颜色越深如:黄、红、橙、紫红等。多 为有色结晶
(二)存在状态
α-OH数 蒽醌类型 游离C=O频率 缔合C=O频率
醌类

2. 无色亚甲蓝显色试验:
无色亚甲蓝溶液可作为喷雾剂用于PC和 TLC显色,专用于检出苯醌及萘醌,区别 于蒽醌。
15
3. 碱性条件下的呈色反应
羟基醌类遇碱颜色加深,呈橙、红、紫红及兰色。
羟基蒽醌的反应称为Borntrager’s反应:羟基蒽 醌可与碱性试剂(NaOH,Na2CO3等)反应,呈现 红色至紫红色.
化合物颜色较深,多为橙黄色至橙红色。
二、化学性质
(一) 酸性
O OH O OH
O
O
醌核上的羟基取代相当于插烯酸结构,酸性与羧 基取代相当,可溶于5% NaHCO3溶液。
O HO
H O
O
O
-OH
O
-OH
酸性强弱顺序:
含-COOH > 含2个以上-OH > 含1个-OH > 含2个-OH > 含1个-OH
羟基分布在一侧
大黄素型:
羟基分布在两侧
苯环上,多数化
合物呈黄色。
苯环上,多数化
合物呈橙黄至橙 红色。
6
大黄素型羟基蒽醌
OH O OH
大黄 Rheum palmatum
R1 O
R1=CH3 R1=CH3 R2=H R2=OH
R2
大黄酚 大黄素 大黄素甲醚 芦荟大黄素 大黄酸
R1=CH3 R2=OCH3 R1=H R1=H
O OH O OOO
O
16
O
红色
O
红色
4. 与活性次甲基试剂的反应(Kesting-Craven法)
对于醌环尚未完全取代的苯醌或萘醌,可在氨的
碱性环境中与活性次甲基试剂(乙酰乙酸酯、丙二 酸酯、丙二腈等)的溶液反应,生成蓝绿或蓝紫色;
--第四章醌类化合物-

O
[
]
nH
O
O
维生素K2
[
维生素K1
]
O
3H
三、菲醌类(phenanthraquinones)
1、天然菲醌衍生物有邻菲醌与对菲醌两种
O O
O
O
O O
邻菲醌(Ⅰ) 邻菲醌(Ⅱ) 对菲醌
2、举例
O O
O
OH
O
Me
O
CH3
丹参醌ⅡA
丹 参新醌丙
◈ 丹参醌ⅡA磺酸钠注射液可治疗 冠心病、心肌梗死。
O O R2
沉淀
重 结晶 晶体
NaOH 溶 液
乙 醚液
(含β-OH的 羟基蒽醌类)
酸化
沉淀 重 结 晶 残留 物
5%NaOH NaOH 溶 液
酸化 晶体
沉淀
(含两个α-OH的 羟基蒽醌类) (含有一个α-OH 重 结 晶
的羟基蒽醌类)晶 体
2.层析法 ① 吸附剂: 硅胶、聚酰胺 ② 洗脱剂:苯、乙酸乙酯等
三、蒽醌苷与游离蒽醌衍生物的分离
CO2Et C CO2Et
(5)与金属离子反应
O
H
O
OO Mg
OO
O
H
O
O
OO Mg
OO
O
※ 不同结构蒽醌类化合物与醋酸镁形成 的络合物,具有不同的颜色,可用于羟基 位置的确定。
OH O
O
-OH O -OH
HO
O
O
O
1个α-OH 或 1个β-OH 或 2个-OH不在同环时
O
OH
OH 兰 ~ 兰 紫 (邻位有-OH)
OMe
OMe
乙醚液
CH3 O
醌的红外特征峰

醌类化合物在红外光谱(IR)中通常会显示出特定的特征峰,这些特征峰与醌环上的C=O和C=C双键的振动有关。
在红外光谱中,醌类化合物的特征峰通常出现在以下几个区域:
1.C=O伸缩振动:醌类化合物中的羰基(C=O)伸缩振动通常出现在1650-1750 cm^-1范围内。
这个区域的峰是醌类化合物最显著的特征之一。
2.C=C伸缩振动:醌环上的C=C双键伸缩振动通常出现在1500-1600 cm^-1范围内。
这个区域的峰也是醌类化合物的重要特征。
3.环内C-H伸缩振动:在醌环内的C-H键伸缩振动通常出现在3000-3100 cm^-1范围内,这个区域的峰相对较弱。
4.环外C-H伸缩振动:在醌环外的C-H键伸缩振动通常出现在2800-3000 cm^-1范围内,这个区域的峰相对较强。
5.O-H伸缩振动:如果醌类化合物含有羟基(-OH),那么O-H伸缩振动会出现在3200-3600 cm^-1范围内,这个区域的峰通常比较宽且强。
需要注意的是,具体的峰位置和强度可能会因化合物的具体结构而异,而且可能会受到分子间相互作用、溶剂效应等因素的影响。
因此,解读红外光谱时需要结合化合物的化学结构以及实验条件。
醌类化合物

(P164)
酸性
(1)苯醌和萘醌的醌核上的羟基酸性类似于羧基;
(2)萘醌和蒽醌的苯环上的羟基酸性:
β-羟基 >α-羟基
H O HO O O
O
O
(P164)
游离蒽醌的酸性强弱顺序为:
含COOH > 2个以上β-OH > 1个β-OH > 2个以上α-OH > 1个α-OH
溶于NaHCO3 溶于Na2CO3 溶于1%NaOH 溶于5%NaOH
2. 色谱法
常用的吸附剂主要是硅胶 也可以采用聚酰胺凝胶? 一般不用氧化铝?
(二)蒽醌苷类与蒽醌衍生物苷元的分离
(P168)
极性不同,在有机溶剂中的溶解度不同,如苷类在
氯仿中不溶,而游离的蒽醌则溶于氯仿。
O-glcO
OH
H
H
COOH COOH
O-glc
O
OH
(P168)
(四)蒽醌苷类的分离
主要应用层析法,一般用溶剂法或铅盐法处理粗提物,除 去大部分杂质。 铅盐法:蒽醌苷的水溶液中加入中性乙酸铅溶液,使之与
(P169)
~ 240 nm(强峰) 苯醌主要吸收峰有三个 ~ 285 nm(中强峰)
~ 400 nm (弱峰)
(2)萘醌类的紫外吸收特征
主要有四个吸收峰:
(P169)
O 245 nm 251 nm 335 nm (苯样结构引起)
257 nm (醌样结构引起)
O
(3)蒽醌
O O
(P169)
O A O B
4. Kesting-Craven:苯醌及萘醌类化合物当其醌 环上有未被取代的位置时,可在氨碱性条件下与 一些含有活性次甲基试剂如乙酰乙酸酯、丙二酸 酯反应的醇溶液反应,显蓝绿或蓝紫色
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羟基分布在两侧的苯环上,多数化合物呈黄色。 例如大黄中的主要蒽醌成分多属于这一类型。
试比较这几个结构式的极性大小。
OH O
OH
R1
R2
O
大黄酚(chrysophanol)
R1=H
大黄素(emodin)
R1= OH
大黄素甲醚(physcion) R1=OCH3
芦荟大黄素(aloe-emodin) R1=H
O
O
O
O
邻菲醌
对菲醌
四、蒽醌类
按母核的结构分为单蒽核及双蒽核两大类。
(一)单蒽核类 1.蒽醌及其苷类
天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见,由于整个 分子形成一共轭体系,C-9、C-10又处于最高 氧化水平,比较稳定。
O
1,4,5,8位为α位
8 8a 7
6 10a
5
9a 1 4a
4
2,3,6,7位为β位
醌类化合物
学习目标:
1.掌握醌类化合物的分类及基本结构。 2.掌握醌类化合物性质(颜色、升华性、溶解性、 酸性、显色反应)。 3.掌握蒽醌类化合物常用的提取分离方法。 4.掌握大黄、丹参的结构、鉴定方法、提取分离 方法。 5.熟悉蒽醌类化合物的红外光谱。
重点:蒽醌的结构,性质,提取分离方法、 大黄、丹参成分的结构及鉴定方法。
4.日照蒽酮类 去氢二蒽酮进一步氧化,α与 α′位相连组成一新六元环,其多羟基衍生物也 存在于金丝桃属植物中。
5.中位萘骈二蒽酮类 这一类化合物是天然 蒽衍生物中具有最高氧化水平的结构形式,也 是天然产物中高度 稠合的多元环系统之一(含 8个环)。如金丝桃素(hypericin)为萘骈二 蒽酮衍生物,存在于金丝桃属某些植物中,具 有抑制中枢神经及抗病毒的作用。
番泻苷D为番泻苷C的异构体,其C10-C10′为 顺式连接。
四者水解均后生成2分子葡萄糖。
glc O
O
OH
glc O
O
OH
H H
COOH COOH
COOH H H
COOH
glc O
O
OH
番泻苷A
glc O
O
OH
glc O
O
OH
番泻苷B
glc O
O
OH
H H
COOH C H2O H
COOH H H
C H2O H
O
O
去氢二蒽酮
O
OH O
OH
HO
C H3
HO
C H3
O
OH O
OH
日照蒽酮
金丝桃素
第二节 理化性质与呈色反应
一、物理性状 天然产物醌类多为有色结晶体,一般为黄橙,
棕红。苯醌,萘醌常以游离态存在,蒽醌多以 苷的形式存在。 二、升华性及挥发性
游离的醌类化合物大多数具有升华性。小分 子的苯醌,萘醌还具有挥发性。能随水蒸汽蒸 出。
第一节 结构与分类
一 苯醌类 分为邻苯醌,对苯醌两类。但邻苯醌不稳
定,故天然产物中存在的主要为对苯醌的衍生 物。天然苯醌化合物多为黄色或橙色的结晶。
O
1
6
2
5
3
4
O
对苯醌
O
1O
6
2
5
3
4
邻苯醌
三、菲醌类(phenanthraquinone)
天然菲醌分为邻醌及对醌两种类型,例如从 中药丹参根中分得到的多种菲醌衍生物 ,均属 于邻菲醌类和对菲醌类化合物。举例:丹参中 丹参醌类化合物。
三、溶解性 游离醌类化合物易溶于甲醇、乙醇,丙酮、
乙酸乙酯、乙醚,氯仿等有机溶剂中。微溶或 难溶于水。蒽醌苷类易溶于甲醇,乙醇中,在 热水也可溶解。但在冷水中难溶。
四、酸碱性 醌类化合物由于在结构中多具酚羟基,表现
二、萘醌类(naphthoquinones)
萘醌类化合物分为a(1,4)、ß(1,2)及 amphi(2,6)三种。自然界存在的只有a-萘醌。 它们多为橙色或橙红色。易被还原成萘氢醌。天 然提取物具有一定的生物活性 。
O
8
1
9
7
2
6
3
5 10 4
O
α-(1,4)萘醌
O O
β-(1,2)萘醌
O O
amphi-(2,6)萘醌
glc O
O
OH
番泻苷C
glc O酮类化合物的C10-C10‘键与通常C-C 键不同,易于断裂,生成相应的蒽酮类化合 物。
例如:大黄及番泻叶中含有的番泻苷A的致泻 作用是因其在肠内变为大黄酸蒽酮所致。
番泻苷A
OH O OH
2
+ 2glc
COOH
2.二蒽醌类
蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二
难点:蒽醌酸性强弱的规律。
醌类化合物是分子中具有不饱和环二酮结构 的一类天然色素有机化合物。以蒽醌及其衍生物 最为重要;是许多中药的有效成分。存在广泛, 蓼科大黄、何首乌、虎杖。茜草科茜草、豆科决 明子、番泻叶、百合科芦荟、唇形科丹参、紫草 科的紫草等;醌类在一些低等植物也有存在。
醌类具有致泻,抗菌,抗病毒,止血,扩 冠等多方面的生理活性 。
蒽醌类。天然二蒽醌类化合物中的两个蒽醌
环都是相同而对称的,由于空间位阻的相互
排斥,故两个蒽环呈反向排列,如:
天精(skyrin)
OH O OH
山扁豆双(cassiamine)
O
CH3 OH O OH
HO O
H3C
CH3 O OH
OH O OH
OH O OHH3C O
3.去氢二蒽酮类 中位二蒽酮再脱去1分子氢即 进一步氧化,两环之间以双键相连者称为去氢 二蒽酮。此类化合物颜色多呈暗紫红色。其羟 基衍生物存在于自然界中,如金丝桃属植物。
2 9,10位为meso位,又 叫中位
3
OO
天然存在的蒽醌类化合物在蒽醌母核上常 有羟基、羟甲基、甲基、甲氧基和羧基取代。 它们以游离形式或与糖结合成苷的形式存在于 植物体内。蒽醌苷大多为氧苷,但有的化合物 为碳苷,如芦荟苷。根据羟基在蒽醌母核上的 分布情况,可将羟基蒽醌衍生物分为两种类型。
(1)大黄素型
大黄酸(rhein)
R1=H
R2= CH3 R2= CH3 R2= CH3 R2=CH2OH R2=COOH
(二)双蒽核类
1.二蒽酮类 二蒽酮类成分可以看成是2分子蒽酮脱去一分
子氢,通过碳碳键结合而成的化合物。其结合 方式多为C10-C10′,也有其它位置连结。例如 大黄及番泻叶中致泻的主要有效成分番泻苷A、 B、C、D等皆为二蒽酮衍生物。(认识这几个番 泻苷的结构式)
番泻苷A(sennoside A)的苷元A是2分子 的大黄酸蒽酮通过C10-C10′相互结合成的二蒽 酮类衍生物。其C10-C10′为反式连接。
番泻苷B是番泻苷A的异构体,水解和番泻苷 元B(sennidin B),其C10-C10′为顺式连接。
番泻苷C是1分子大黄酸蒽酮与1分子芦荟大黄 素蒽酮通过C10-C10′反式连接而形成的二蒽酮 二葡萄糖苷。